CN113621983A - 一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法 - Google Patents
一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113621983A CN113621983A CN202110925498.2A CN202110925498A CN113621983A CN 113621983 A CN113621983 A CN 113621983A CN 202110925498 A CN202110925498 A CN 202110925498A CN 113621983 A CN113621983 A CN 113621983A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparing
- oxidative coupling
- sebacate
- adipic acid
- anodic decarboxylation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 title claims abstract description 13
- -1 sebacate compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 20
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims description 29
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 16
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical class OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UZNLHJCCGYKCIL-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(O)=O UZNLHJCCGYKCIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UDHHXYYEUWKHMF-UHFFFAOYSA-N 6-butoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(O)=O UDHHXYYEUWKHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 6-octoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N dimethyl sebacate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229940014772 dimethyl sebacate Drugs 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N monomethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(O)=O UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/07—Oxygen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B11/00—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for
- C25B11/04—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for characterised by the material
- C25B11/051—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier
- C25B11/055—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the substrate or carrier material
- C25B11/057—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the substrate or carrier material consisting of a single element or compound
- C25B11/061—Metal or alloy
- C25B11/063—Valve metal, e.g. titanium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B11/00—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for
- C25B11/04—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for characterised by the material
- C25B11/051—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier
- C25B11/073—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the electrocatalyst material
- C25B11/075—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the electrocatalyst material consisting of a single catalytic element or catalytic compound
- C25B11/081—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the electrocatalyst material consisting of a single catalytic element or catalytic compound the element being a noble metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B15/00—Operating or servicing cells
- C25B15/02—Process control or regulation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Automation & Control Theory (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
本发明提供一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，将含己二酸单酯类化合物的电解液电解得到癸二酸酯化合物。本发明能有效的降低聚合物在阳极板的聚合，延长了设备的运行时间，同时也增加了极板的使用寿命，降低了成本，连续工作50h，钛镀铂阳极上无附着物，电压为5‑6V，阴极变黑，无附着物；连续工作100h，钛镀铂阳极上无附着物，电压为5‑6V，阴极变黑，无附着物；连续工作300‑400h，钛镀铂阳极上有少量附着物，电压6‑7V，阴极有少量黑色附着物。
Description
技术领域
本发明涉及电解阳极脱羧制备癸二酸酯类化合物的方法，属于电化学合成技术领域。
背景技术
癸二酸酯类化合物是一类比较优良的环保增塑剂，现有报道中一般都是从癸二酸开始制备的，需要经过酯化、中和、蒸馏等过程，但是受癸二酸产量和价格的影响较大。为了研究生成癸二酸新的方法，通过资料发现，Kolbe电解偶联反应，能够一步制备癸二酸酯类化合物，其中CN111850596A公开了一种电化学合成癸二酸酯类化合物的连续生产方法，该方法采用2个电解槽连续进行电解反应，第一个电解槽除去易吸附杂质，第二个电解槽是电解主反应，通过第一步电解，能够让第二步的电解极板使用寿命更长。该专利主要存在的不足是，需要使用两个电解槽，且是串联的，成本高。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯
化合物的方法，可以实现电解反应过程中阳极板附着物增多的技术难题，保证了极板寿命的延长。
为解决上述技术问题，本发明采取的以下技术方案：
一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，包括以下步骤：
（1）电解液的配制
在配料釜中进行电解液的配制，配制过程为将称量好的碱固体、水和己二酸单酯类化合物搅拌溶解后，加入配好的混合溶剂，混合均匀得到电解液。
所述混合溶剂、己二酸单酯化合物、碱、水的质量比为55-81: 15-35: 2-5: 2-5；优选为70-75:20-25:2.5-3:2-2.5；
所述混合溶剂，由甲醇和有机溶剂组成，甲醇和有机溶剂的质量比为7:3；
所述有机溶剂为碳酸二甲酯、正己烷、正庚烷等一种或者多种；
所述己二酸单酯类化合物为甲酯、乙酯、正丁酯、辛酯等，优选为己二酸单甲酯、己二酸单乙酯；
所述碱为氨水、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种；优选为氢氧化钾、氢氧化钠。
（2）电极板的选择
选用的阳极是钛镀铂的，且是光滑的，不是粗糙和网状 等结构，选用的阴极是不锈钢或者是钛等材料，且阴极板是打孔或者是网状的。
进一步所述阴极板是不锈钢网或者打孔的不锈钢板；
所述不锈钢网，网丝直径为2.5-3.5mm，网孔直径为1-3mm；
所述打孔的不锈钢板，孔密度2个/cm2，孔直径为1-3mm。
（3）电解
电解温度40-70℃，优选50-60℃，电流密度为700-1200A/m2，优选800-1200A/m2，转速是4-8m3/h，优选是6.5-7.5m3/h；
电解过程采用的间歇反应，有两个电解槽，一开一闭，一釜反应完，再切换到另一个电解槽继续电解；
电解反应终点为电解13-18h，电解液酸值降至1-6mgKOH/g，优选1.5-3mgKOH/g；
电解后的产物，经过蒸馏、水洗分层，有机盐能够继续回收利用。
所述癸二酸酯化合物为癸二酸二甲酯或癸二酸二乙酯。
采用上述技术，本发明的有益效果为：
本发明能有效的降低聚合物在阳极板的聚合，延长了设备的运行时间，同时也增加了极板的使用寿命，降低了成本，连续工作50h，钛镀铂阳极上无附着物，电压为5-6V，阴极变黑，无附着物；连续工作100h，钛镀铂阳极上无附着物，电压为5-6V，阴极变黑，无附着物；连续工作300-400h，钛镀铂阳极上有少量附着物，电压6-7V，阴极有少量黑色附着物。
本发明制备的癸二酸酯，纯度为99.42-99.5%；选择性为82-85%，转化率为70-73%。
附图说明
图1为本发明实施例2的钛镀铂阳极累积工作400h时的图片；
图2为本发明实施例2的不锈钢阴极累积工作400h时的图片；
图3为对比例1的钛镀铂阳极累积工作400h时的图片；
图4为对比例1的不锈钢阴极累积工作400h时的图片。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
（1）电解液的配制
在配料釜中进行电解液的配制，配制过程为将称量好的氢氧化钠固体加入一定量的水和己二酸单甲酯搅拌溶解后，加入配好的混合溶剂，混合均匀得到电解液。
所述混合溶剂、己二酸单甲酯、氢氧化钠、水的质量比为75:20:3:2；
所述混合溶剂，由甲醇和正己烷组成，甲醇和正己烷的质量比为7:3。
（2）电极板的选择
电极板选用的是钛镀铂阳极，不锈钢网（网丝直径为3mm，网孔直径约2mm）为阴极。
（3）电解
电解温度为55℃，电流密度为800A/m2，转速是6.5m3/h，电解反应18小时，至酸值到2.3mgKOH/g左右停止电解，电解后物料，依次经过脱轻塔、水洗塔、沉降罐、脱轻塔、脱重塔，收集得到含量99.5%的癸二酸二甲酯。
本实施例1中，合成的癸二酸二甲酯选择性为85%，原料转化率70%。
实施例2
（1）电解液的配制
在配料釜中进行电解液的配制，配制过程为将称量好的氢氧化钾固体加入一定量的水和己二酸单乙酯搅拌溶解后，加入配好的混合溶剂，混合均匀得到电解液。
所述混合溶剂、己二酸单乙酯、氢氧化钾、水的质量比为70:25:2.5:2.5；
所述混合溶剂由甲醇和碳酸二甲酯组成，质量比为7:3。
（2）电极板的选择
电极板选用的是钛镀铂阳极，打孔不锈钢板（孔密度2个/cm2，孔直径为0.2cm）为阴极。
（3）电解
电解温度为55℃，电流密度为1000A/m2，转速是7m3/h，电解反应14小时，至酸值到2.6mgKOH/g左右停止电解，电解后物料，依次经过脱轻塔、水洗塔、沉降罐、脱轻塔、脱重塔，收集得到含量99.48%的癸二酸二乙酯。
本实施例2中，合成的癸二酸二乙酯选择性为83%，原料转化率72%。
实施例3
（1）电解液的配制
在配料釜中进行电解液的配制，配制过程为将称量好的氢氧化钾固体加入一定量的水和己二酸单乙酯搅拌溶解后，加入配好的混合溶剂，混合均匀得到电解液。
所述混合溶剂、己二酸单乙酯、氢氧化钾、水的质量比为70:25:2.5:2.5；
所述混合溶剂由甲醇和正庚烷组成，质量比为7:3。
（2）电极板的选择
电极板选用的是钛镀铂阳极，打孔不锈钢板（孔密度2个/cm2，孔直径0.1cm）为阴极。
（3）电解
电解温度为55℃，电流密度为1200A/m2，转速是7.5m3/h，电解反应13小时，至酸值到2.1mgKOH/g左右停止电解，电解后物料，依次经过脱轻塔、水洗塔、沉降罐、脱轻塔、脱重塔，收集得到含量99.42%的癸二酸二乙酯。
本实施例3中，合成的癸二酸二乙酯选择性为82%，原料转化率73%。
对比例1
（1）电解液的配制
在配料釜中进行电解液的配制，配制过程为将称量好的氢氧化钾固体加入一定量的水和己二酸单甲酯搅拌溶解后，加入溶剂甲醇，混合均匀得到电解液。
所述甲醇、己二酸单甲酯、强氧化钾、水的质量比为70:25:2.5:2.5。
（2）电极板的选择
电极板选用的是钛镀铂阳极，不锈钢板(和实施例2一样的不锈钢板，只是不打孔)为阴极。
（3）电解
电流密度为1000A/m2，转速是7m3/h，电解温度为55℃，电解反应13小时，至酸值到2.5mgKOH/g左右停止电解，电解后物料，依次经过脱轻塔、水洗塔、沉降罐、脱轻塔、脱重塔，收集得到含量99.48%的癸二酸二甲酯。
本对比例1中，合成的癸二酸二甲酯选择性为86%，原料转化率75%。
按照实施例1-3和对比例1的方案进行电解，结果如下表1所示。
所述时长是累积时长。
表1
从表1可以看出，仅采用甲醇做溶剂，阴极板不打孔，电解反应过程中阴阳极板都有附着物，随着时间的延长，附着物增多，电解电压变高，能耗高，且对极板的镀层有影响；而采用甲醇和碳酸二甲酯或正己烷或正庚烷做混合溶剂（优选为甲醇和碳酸二甲酯做混合溶剂），电解反应过程中能较好的减少阴阳极板附着物的增多，电压更稳定，极板镀层不易脱落，极板使用时间更长。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数，所述比例均为质量比例。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：将含己二酸单酯类化合物的电解液电解得到癸二酸酯化合物。
2.根据权利要求1所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述电解液包括混合溶剂、己二酸单酯化合物、碱、水，质量比为55-81: 15-35: 2-5:2-5。
3.根据权利要求2所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述混合溶剂由甲醇和有机溶剂组成，甲醇和有机溶剂的质量比为7:2.5-3.5。
4.根据权利要求3所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述有机溶剂为碳酸二甲酯、正己烷、正庚烷中的一种或者多种。
5.根据权利要求2所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述己二酸单酯类化合物为己二酸单酯单甲酯、己二酸单乙酯、己二酸正丁酯、己二酸辛酯中的一种；
所述碱为氨水、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述电解采用的阳极电极板的材质是钛镀铂；阴极电极板的材质是不锈钢或者钛，且阴极电极板是打孔或者是网状的。
7.根据权利要求6所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述阴极电极板是不锈钢网；所述不锈钢网，网丝直径为2.5-3.5mm，网孔直径为1-3mm。
8.根据权利要求6所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述阴极电极板是打孔的不锈钢板；所述打孔的不锈钢板，孔密度2个/cm2，孔直径为1-3mm。
9.根据权利要求1所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述电解，电解温度40-70℃，电流密度为700-1200A/m2，转速是4-8m3/h；电解反应终点为电解液酸值降至1-6mgKOH/g。
10.根据权利要求1所述的一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法，其特征在于：所述电解过程采用的间歇反应，有两个电解槽，一开一闭，一个电解槽反应完，再切换到另一个电解槽继续电解。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110925498.2A CN113621983B (zh) | 2021-08-12 | 2021-08-12 | 一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110925498.2A CN113621983B (zh) | 2021-08-12 | 2021-08-12 | 一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113621983A true CN113621983A (zh) | 2021-11-09 |
| CN113621983B CN113621983B (zh) | 2023-01-10 |
Family
ID=78385029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110925498.2A Active CN113621983B (zh) | 2021-08-12 | 2021-08-12 | 一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113621983B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113388851A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-09-14 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种合成1，10-癸二醇的电化学方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111850596A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种电化学合成癸二酸酯类化合物的连续生产方法 |
-
2021
- 2021-08-12 CN CN202110925498.2A patent/CN113621983B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111850596A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种电化学合成癸二酸酯类化合物的连续生产方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113388851A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-09-14 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种合成1，10-癸二醇的电化学方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113621983B (zh) | 2023-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101831668B (zh) | 一种清洁湿法固液两相电解还原回收铅的方法 | |
| CN111850596B (zh) | 一种电化学合成癸二酸酯类化合物的连续生产方法 | |
| CN113388851B (zh) | 一种合成1，10-癸二醇的电化学方法 | |
| CN113621983B (zh) | 一种阳极脱羧氧化偶联制备癸二酸酯化合物的方法 | |
| CN100582307C (zh) | 一种新型无隔膜间歇式绿色电合成丁二酸的方法 | |
| CN102367577A (zh) | 制备Na2[Pb(OH)4]溶液和从含铅废料中回收铅的方法 | |
| CN113430559A (zh) | 一种铜基催化剂在电催化加氢中的应用 | |
| CN1341760A (zh) | 一种湿法炼锌工艺 | |
| CN100359734C (zh) | 废旧碱性锌锰电池的回收利用方法 | |
| CN113430545A (zh) | 铜基催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN1195333C (zh) | 充电态β相羟基氧化镍的制备方法 | |
| Zhao et al. | Electrochemical synthesis of succinic acid at a TiO2 film electrode prepared by in-situ anodic oxidation | |
| CN1012909B (zh) | 一种从废蓄电池回收铅的方法 | |
| CN108588737B (zh) | 一种处理含钒废液制备偏钒酸钠的方法 | |
| JP2767703B2 (ja) | 芳香族カルボン酸類の電解還元方法 | |
| CN116411302B (zh) | 一种钙钛矿型泡沫金属复合电极及线性碳酸酯的合成方法 | |
| CN113023681B (zh) | 一种高产节能的电解/电晕法复合制备臭氧的方法 | |
| CN101423953B (zh) | 有机无隔膜配对电合成丁二酸的方法 | |
| CN112575346B (zh) | 一种用于高效酸性析氧反应的超稳定电催化剂材料及其制备方法 | |
| CN114162870B (zh) | 一种仲钨酸铵及其制备方法和双极膜电解装置 | |
| SU1664789A1 (ru) | Способ получени п-аминометилбензойной кислоты | |
| CN1172859C (zh) | 一种制备超铁（vi）电池电极材料的方法 | |
| DE19844061B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkanoylcysteinen | |
| DE3928290A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminobenzylalkoholen | |
| CN115818612A (zh) | 磷酸铁锂正极材料的回收方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231201 Address after: Room 104, Building 1, No. 27 National Road 309, Zhuliu Street, Changle County, Weifang City, Shandong Province, 261000 Patentee after: Shandong Yuanli Technology Co.,Ltd. Patentee after: Chongqing Yuanli Technology Co.,Ltd. Address before: 262404 gate 1 of Shandong Yuanli Technology Co., Ltd., Zhuliu Industrial Park, Changle County, Weifang City, Shandong Province Patentee before: Shandong Yuanli Technology Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |