CN113621386A - 一种盘状液晶化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种盘状液晶化合物及其应用，盘状液晶化合物的结构式如下：
Figure DDA0003248163230000011
其中，RA的通式为R1‑(Z1‑A1‑Z2)x‑，不同位置的RA的组成相同或不同，x为自然数；RB的通式为R2‑(Z3‑A2‑Z4)y‑，不同位置的RB的组成相同或不同，y为自然数。本发明提供的盘状液晶化合物中引入的吡嗪环结构，调节了苯环的电子云密度，引入长链的烷烃改善了分子的溶解性。

Description

一种盘状液晶化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机合成领域，更具体地，涉及一种盘状液晶化合物及其应用。
背景技术
液晶显示器(LCD)广泛应用于显示面板、仪器仪表等产品上，为目前使用最广泛的显示设备。但由于从斜方向观察时LCD面板的对比度会降低且色调会发生变化，因此视角特性与阴极射线显像管(CRT)相比并不充分，存在着很大的改善空间，尤其是在扭曲向列模式(TN)液晶显示屏中尤为明显。
LCD的视角特性主要受到液晶分子的双折射性的角度依赖性的影响。由于液晶分子相对于上下的电极基板倾斜取向，因此存在着根据观察的角度不同，显示图像的对比度发生变化、因画面着色而导致发生视觉辨认性的降低等视角依赖性增大的问题。
为了改善TN显示的视角问题，市场上陆续出现了面内转换(IPS)和垂直取向(VA)等广视角技术，大幅改善了LCD显示的视角问题，现阶段在中尺寸、大尺寸的监视器和电视中基本采用IPS和VA产品。但由于近些年在电竞、VR等一些新兴产业中出现了快速响应的需求，而TN显示由于相应速度和对比度优异，生产率也高，因此其作为个人电脑或VR/AR等各种装置的显示设备需求也逐渐提升。
面对TN显示需求的提升，也需要进一步改善TN显示的缺点。而改善TN显示的视角问题需要用光学补偿膜对该双折射性、即延迟的角度依赖性进行补偿来改善视角特性。光学补偿膜中使用了盘状液晶分子作为材料制备光学补偿膜。但是，现阶段用于光学补偿膜的盘状液晶化合物种类较少，且都存在着一些包括溶解性较差，难以保存的缺点。
因此，如何提供一种光电特性优异的盘状液晶材料成为本领域亟需解决的技术难题。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种光电特性优异的盘状液晶化合物的新技术方案。
根据本发明的第一方面，提供了一种盘状液晶化合物。
该盘状液晶化合物的结构式如下：
Figure BDA0003248163220000021
其中，
RA的通式为R1-(Z1-A1-Z2)x-，不同位置的RA的组成相同或不同，x为自然数；
RB的通式为R2-(Z3-A2-Z4)y-，不同位置的RB的组成相同或不同，y为自然数。
可选的，R1、R2各自独立地选自-H、-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、碳原子数为1-15的烷基、碳原子为1-15的烷氧基、碳原子数为2-15的直链烯烃基、氟代的碳原子数为1-15的烷基、氟代的碳原子数为1-15的烷氧基和氟代的碳原子数为2-15的直链烯烃基中的一种。
可选的，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自-O-、-S-、-OCO-、-COO-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、碳原子数为1-15的直链烷基、碳原子数为2-15的直链烯烃基、碳原子数为2-15的直链炔基、氟代的碳原子数为1-15的直链烷基、氟代的碳原子数为2-15的烯烃基和碳碳单键中的一种。
可选的，A1、A2各自独立地选自1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、二苯基氧磷基、N-苯基-咔唑-2-基、N-苯基-咔唑-3-基、9,10-蒽基、1-萘基、2-萘基、4-三苯胺基、2,5-嘧啶基、3,9-咔唑基、2,5-吡啶基、2,5-四氢-2H-吡喃基、1,3-二噁烷-2,5-基、1,2,4-噁二唑-3,5-基、氟代的1,4-亚环己基、氟代的吡喃环二基、环内酯二基、五元氧杂环二基、五元硫杂环二基、五元氮杂环二基和碳碳单键中的一种。
可选的，x、y各自独立地选自0、1、2和3。
可选的，x、y为2或3。
可选的，同一个RA中的Z1相同或不同，A1相同或不同，Z2相同或不同；
同一个RB中的Z3相同或不同，A2相同或不同，Z4相同或不同。
根据本发明的第二方面，提供了一种本公开所述的盘状液晶化合物的应用，其中，应用在光学补偿膜材料中；或者，
在制备有机电致发光器件材料、有机太阳能电池材料和有机发光二极管中应用。
本发明提供的盘状液晶化合物中引入的吡嗪环结构，调节了苯环的电子云密度，引入长链的烷烃改善了分子的溶解性。本公开中的盘状液晶化合物与现有的类似化合物相比，原料易得，制备简便，总体收率高，将其作为光学补偿膜材料制备光学补偿膜可取得较好的技术效果，对于研究光学补偿膜材料的进展与应用，具有重要的应用价值。
具体实施方式
现在将详细描述本发明的各种示例性实施例。应注意到：除非另外具体说明，否则在这些实施例中阐述的部件和步骤的相对布置、数字表达式和数值不限制本发明的范围。
以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。
对于相关领域普通技术人员已知的技术、方法和设备可能不作详细讨论，但在适当情况下，所述技术、方法和设备应当被视为说明书的一部分。
在这里示出和讨论的所有例子中，任何具体值应被解释为仅仅是示例性的，而不是作为限制。因此，示例性实施例的其它例子可以具有不同的值。
本公开提供了一种盘状液晶化合物，其结构式如下：
Figure BDA0003248163220000041
其中，
RA的通式为R1-(Z1-A1-Z2)x-，不同位置的RA的组成相同或不同，x为自然数；
RB的通式为R2-(Z3-A2-Z4)y-，不同位置的RB的组成相同或不同，y为自然数。
R1、R2各自独立地选自-H、-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、碳原子数为1-15的烷基、碳原子为1-15的烷氧基、碳原子数为2-15的直链烯烃基、氟代的碳原子数为1-15的烷基、氟代的碳原子数为1-15的烷氧基和氟代的碳原子数为2-15的直链烯烃基中的一种。
Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自-O-、-S-、-OCO-、-COO-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、碳原子数为1-15的直链烷基、碳原子数为2-15的直链烯烃基、碳原子数为2-15的直链炔基、氟代的碳原子数为1-15的直链烷基、氟代的碳原子数为2-15的烯烃基和碳碳单键中的一种。
A1、A2各自独立地选自1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、二苯基氧磷基、N-苯基-咔唑-2-基、N-苯基-咔唑-3-基、9,10-蒽基、1-萘基、2-萘基、4-三苯胺基、2,5-嘧啶基、3,9-咔唑基、2,5-吡啶基、2,5-四氢-2H-吡喃基、1,3-二噁烷-2,5-基、1,2,4-噁二唑-3,5-基、氟代的1,4-亚环己基、氟代的吡喃环二基、环内酯二基、五元氧杂环二基、五元硫杂环二基、五元氮杂环二基和碳碳单键中的一种。
x、y各自独立地选自0、1、2和3。
x、y可为2或3。
同一个RA中的Z1相同或不同，A1相同或不同，Z2相同或不同；
同一个RB中的Z3相同或不同，A2相同或不同，Z4相同或不同。
本公开还提供了盘状液晶化合物的应用，具体包括，应用在光学补偿膜材料中；或者，
在制备有机电致发光器件材料、有机太阳能电池材料和有机发光二极管中应用。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法，所使用的材料和试剂，如无特殊说明，均可从商业途径得到，实验中使用的设备如无特殊说明，均为本领域技术人员熟知的设备。
实施例1
盘状液晶化合物1的结构式如下：
Figure BDA0003248163220000051
步骤1：化合物1b的制备
Figure BDA0003248163220000052
向500mL圆底瓶，投入10.0mmol的2，3-吡嗪二醇、11.0mmol的1a和2mmol的羰基钌，加入200mL二氯甲烷，80℃反应8h。将体系旋干得黄色液体。过硅胶柱，用石油醚淋洗得到黄色液体产品，收率：87％。
步骤2：盘状液晶化合物1的制备
Figure BDA0003248163220000053
向100mL微波反应器，投入3.0mmol的1b、9.0mmol的FeCl3和40mL的二氯甲烷，500w下30℃反应5min。将体系倒入200mL水溶液中，搅拌10分钟。分液，水相用15mL二氯甲烷萃取三次，有机相水洗，合并后旋干得黄色液体。过硅胶柱，用乙酸乙酯淋洗得到黄色固体产品，收率：89％。
实施例2
盘状液晶化合物2的结构式如下：
Figure BDA0003248163220000061
步骤1：化合物2b的制备
Figure BDA0003248163220000062
向500mL圆底瓶，投入10.0mmol的2，3-吡嗪二醇、11.0mmol的2a和2mmol的羰基钌，加入200mL二氯甲烷，80℃反应8h。将体系旋干得黄色液体。过硅胶柱，用石油醚：乙酸乙酯＝4:1淋洗得到黄色油状物产品，收率：93％。
步骤2：盘状液晶化合物2的制备
Figure BDA0003248163220000071
向100mL微波反应器，投入3.0mmol的2b、9.0mmol的FeCl3和40mL的二氯甲烷，500w下30℃反应5min。将体系倒入200mL水溶液中，搅拌10分钟。分液，水相用15mL二氯甲烷萃取三次，有机相水洗，合并后旋干得黄色液体。过硅胶柱，用乙酸乙酯淋洗得到黄色固体产品，收率：83％。
实施例3
盘状液晶化合物3的结构式如下：
Figure BDA0003248163220000072
步骤1：化合物3b的制备
Figure BDA0003248163220000081
向500mL圆底瓶，投入10.0mmol的2，3-吡嗪二醇、11.0mmol的3a和2mmol的羰基钌，加入200mL二氯甲烷，80℃反应8h。将体系旋干得黄色液体。过硅胶柱，用石油醚：乙酸乙酯＝6:1淋洗得到黄色固体产品，收率：86％。
步骤2：盘状液晶化合物3的制备
Figure BDA0003248163220000082
向100mL微波反应器，投入3.0mmol的3b、9.0mmol的FeCl3和40mL的二氯甲烷，500w下30℃反应5min。将体系倒入200mL水溶液中，搅拌10分钟。分液，水相用15mL二氯甲烷萃取三次，有机相水洗，合并后旋干得黄色液体。过硅胶柱，用乙酸乙酯淋洗得到黄色固体产品，收率：96％。
实施例4
盘状液晶化合物4的结构式如下：
Figure BDA0003248163220000091
步骤1：化合物4b的制备
Figure BDA0003248163220000092
向500mL圆底瓶，投入10.0mmol的2，3-吡嗪二醇、11.0mmol的4a和2mmol的羰基钌，加入200mL二氯甲烷，80℃反应8h。将体系旋干得黄色液体。过硅胶柱，用石油醚：乙酸乙酯＝2:1淋洗得到黄色固体产品，收率：91％。
步骤2：盘状液晶化合物4的制备
Figure BDA0003248163220000101
向100mL微波反应器，投入3.0mmol的4b、9.0mmol的FeCl3和40mL的二氯甲烷，500w下30℃反应5min。将体系倒入200mL水溶液中，搅拌10分钟。分液，水相用15mL二氯甲烷萃取三次，有机相水洗，合并后旋干得黄色液体。过硅胶柱，用乙酸乙酯淋洗得到黄色固体产品，收率：82％。
应用例1
制备光学补偿膜膜片Film-1～Film-4
1)将三醋酸纤维薄膜TAC(80μm)基材浸入1.5mol/L的NaOH溶液中2min，然后用清水冲洗5min，再浸入0.05mol/L的H2SO4溶液中2min进行中和，用清水冲洗5min，最后在流动的空气中100℃进行干燥5min；
2)称取0.2g聚乙烯醇(PVA)放入玻璃瓶中，加入3.6g去离子水，放在磁力搅拌器上70℃搅拌8小时，再加入1.2g甲醇溶剂和0.01g戊二醛溶液，搅拌30min；
3)将基材平铺在涂布台上，刮刀涂布机厚度设置为0.1mm，速度设置为20mm/s，将上述2)配制好的涂布液滴在刮刀涂布头处，启动开始按钮，进行涂布；
4)将湿膜放在干燥箱中60℃干燥60s，然后90℃干燥150s；
5)将干燥成膜的样片放在摩擦机上，开启真空泵按钮，将样品吸住，将摩擦机厚度标尺设置为1格，往返5次，进行摩擦配向；
6)称取0.5g实施例1-4所制得盘状液晶化合物1-4放入玻璃瓶中，加入2g丁酮溶剂，进行溶解，搅拌1小时，再加入0.005g光引发剂184，搅拌30min；
7)将上述5)配向好的样片放在涂布台上，刮刀涂布机厚度设置为0.06mm，速度设置为20mm/s，将上述6)配制好的涂布液滴在刮刀涂布头处，启动开始按钮，进行涂布；
8)将湿膜放在干燥箱中130℃干燥2min，然后放在紫外固化机中采用50mW/cm2的能量固化5min，即得到光学各向异性层/取向层/TAC基材三层结构的光学补偿膜Film-1～Film-4。
光学补偿膜性能检测条件：
透过率：使用岛津UV-2450可见分光光度计测试；
延迟值：LCT-5016C型液晶综合参数测试仪；
膜厚：使用CH-1-st千分薄膜测厚仪测试。
所得光学补偿膜膜片Film-1至Film-4的性能检测结果如表1所示，Film-5为市售对比品。
表1 Film-1至Film-5的性能检测结果
Figure BDA0003248163220000111
由表1可知，本发明的盘状液晶化合物中引入的吡嗪环结构，调节了苯环的电子云密度，引入长链的烷烃改善了分子的溶解性。该类化合物与现有的类似化合物相比，原料易得，制备简便，总体收率高，将其作为光学补偿膜材料制备光学补偿膜与市售对比品性能相比，具有明显更高的透过率和更为优秀的补偿效果，对于研究光学补偿膜材料的进展与应用，具有重要的应用价值。
虽然已经通过例子对本发明的一些特定实施例进行了详细说明，但是本领域的技术人员应该理解，以上例子仅是为了进行说明，而不是为了限制本发明的范围。本领域的技术人员应该理解，可在不脱离本发明的范围和精神的情况下，对以上实施例进行修改。本发明的范围由所附权利要求来限定。

Claims (8)

1.一种盘状液晶化合物，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA0003248163210000011
其中，
RA的通式为R1-(Z1-A1-Z2)x-，不同位置的RA的组成相同或不同，x为自然数；
RB的通式为R2-(Z3-A2-Z4)y-，不同位置的RB的组成相同或不同，y为自然数。
2.根据权利要求1所述的盘状液晶化合物，其特征在于，R1、R2各自独立地选自-H、-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、碳原子数为1-15的烷基、碳原子为1-15的烷氧基、碳原子数为2-15的直链烯烃基、氟代的碳原子数为1-15的烷基、氟代的碳原子数为1-15的烷氧基和氟代的碳原子数为2-15的直链烯烃基中的一种。
3.根据权利要求1所述的盘状液晶化合物，其特征在于，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自-O-、-S-、-OCO-、-COO-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、碳原子数为1-15的直链烷基、碳原子数为2-15的直链烯烃基、碳原子数为2-15的直链炔基、氟代的碳原子数为1-15的直链烷基、氟代的碳原子数为2-15的烯烃基和碳碳单键中的一种。
4.根据权利要求1所述的盘状液晶化合物，其特征在于，A1、A2各自独立地选自1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、二苯基氧磷基、N-苯基-咔唑-2-基、N-苯基-咔唑-3-基、9,10-蒽基、1-萘基、2-萘基、4-三苯胺基、2,5-嘧啶基、3,9-咔唑基、2,5-吡啶基、2,5-四氢-2H-吡喃基、1,3-二噁烷-2,5-基、1,2,4-噁二唑-3,5-基、氟代的1,4-亚环己基、氟代的吡喃环二基、环内酯二基、五元氧杂环二基、五元硫杂环二基、五元氮杂环二基和碳碳单键中的一种。
5.根据权利要求1所述的盘状液晶化合物，其特征在于，x、y各自独立地选自0、1、2和3。
6.根据权利要求5所述的盘状液晶化合物，其特征在于，x、y为2或3。
7.根据权利要求6所述的盘状液晶化合物，其特征在于，同一个RA中的Z1相同或不同，A1相同或不同，Z2相同或不同；
同一个RB中的Z3相同或不同，A2相同或不同，Z4相同或不同。
8.一种权利要求1至7中任一权利要求所述的盘状液晶化合物的应用，其特征在于，应用在光学补偿膜材料中；或者，
在制备有机电致发光器件材料、有机太阳能电池材料和有机发光二极管中应用。
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