CN113620966B - 一种糠偶酰缩罗丹明b酰腙及其制备方法、应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙。本发明还公开了上述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，包括如下步骤：取罗丹明B酰肼与糠偶酰，在酸性催化剂存在条件下进行缩合反应得到糠偶酰缩罗丹明B酰腙。本发明还公开了上述糠偶酰缩罗丹明B酰腙在检测铜离子中的应用。本发明对铜离子的检出限达到1.152×10‑8mol/L，灵敏度高。

Description

一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙及其制备方法、应用
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域，尤其涉及一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙及其制备方法、应用。
背景技术
铜离子是人类健康必不可少的微量营养元素，但是过量的金属离子会给生物体带来伤害，甚至威胁生命。近年来，随着工业的迅速发展，重金属铜离子污染逐渐引起人们的广泛关注。在生命、环境、化学、医药等诸多学科领域对于铜离子的快速检测及识别具有重要的意义。与传统检测方法相比，荧光探针具有操作简便、选择性好、灵敏度高等优点，已成为重金属离子检测的重要手段。
目前有机荧光探针主要有罗丹明类、香豆素类、萘酰亚胺类、冠醚类、荧光素类等，具有灵敏度高，选择性好等优点。罗丹明B是一种咕吨染料，在荧光探针和精细有机化工产品中有重要应用。不同种类的罗丹明B衍生物对各物质的响应不同。如：文献《新型罗丹明B发光材料的制备及细胞生物成像研究》公开了罗丹明B与乙二胺缩合反应，再与糠醛通过醛胺缩合，再经硼氢化钠还原得到可视型发光材料REFF，能对Fe3+做出快速络合响应，其检出限为3.4×10-7mol/L；文献《新型席夫碱类荧光探针的设计、合成及性能研究》公开了以5-羟甲基糠醛和罗丹明B酰肼为原料反应得到罗丹明B双功能光学传感器(RBF)，在紫外-可见吸收光谱中，RBF可以实现对Cu2+的专一性检测，其检出限为1.5×10-7mol/L。目前，虽已有一些罗丹明B衍生物用于专一性检测Cu2+，但是其检出限不高，探针的灵敏度不高。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙及其制备方法、应用，本发明对铜离子的检出限达到1.152×10-8mol/L，灵敏度高；制备方法简单。
本发明提出了一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙，其结构如(I)所示：
Figure BDA0003175329800000021
本发明还提出了上述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，包括如下步骤：取罗丹明B酰肼与糠偶酰，在酸性催化剂存在条件下进行缩合反应得到糠偶酰缩罗丹明B酰腙。
优选地，酸性催化剂为冰乙酸、甲酸中的至少一种。
优选地，反应温度为60-110℃。
优选地，反应时间为4-10h。
优选地，酸性催化剂的加入速度为1滴/1-3秒。
优选地，罗丹明B酰肼和催化剂的摩尔比为1:4-52。
优选地，反应溶剂包括乙醇、甲醇、甲苯中的至少一种。
本发明还提出了上述糠偶酰缩罗丹明B酰腙在检测铜离子中的应用。
有益效果：
本发明选用罗丹明B酰肼与糠偶酰进行缩合反应制得糠偶酰缩罗丹明B酰腙，制备方法简单；糠偶酰缩罗丹明B酰腙具有内酞胺螺环结构，为无荧光性质，当与铜离子络合后，其螺环结构被打开，表现出强荧光，糠偶酰缩罗丹明B酰腙是一种检测铜离子的新型“Turn-on”荧光探针，且其对铜离子的检出限达到1.152×10-8mol/L，灵敏度很高。
附图说明
图1为实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙的质谱图。
图2为实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙对不同离子的吸收光谱图。
图3为实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙对不同浓度铜离子的吸收光谱图。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，包括如下步骤：取罗丹明B酰肼与糠偶酰，在酸性催化剂存在条件下进行缩合反应得到糠偶酰缩罗丹明B酰腙。
上述缩合反应后，纯化得到糠偶酰缩罗丹明B酰腙；纯化方法可以为反应液浓缩后柱层析等。
实施例1
一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，包括如下步骤：
向烧瓶中加入3.6g(12.0mmol)维生素B1、10mL蒸馏水和35mL 95％乙醇水溶液，置于冰水浴中冷却，搅拌下缓慢滴加10mL的10wt％NaOH水溶液，调节pH值至10-11，滴加20mL新蒸的糠醛，于78℃反应70min，抽滤，滤饼用少量95％乙醇水溶液洗两次，干燥得白色固体21g即为糠偶姻，收率94.5％；
向烧瓶中加入11.5g(60.5mmol)糠偶姻、32g CuSO4·5H2O、40mL吡啶和18mL水，反应2.5h，将反应液倒入200mL冰水中，抽滤，依次用水、冷甲醇洗涤滤饼，干燥得白色固体11.0g即为糠偶酰，收率96.5％；
向三口瓶中加入1.2g罗丹明B和40mL乙醇，室温下滴加3.2mL水合肼溶液，于85℃反应10h，减压除去大部分乙醇，静置放置8h，过滤，用50mL冷乙醇洗涤滤饼，干燥得到浅红色固体1.68g即为罗丹明B酰肼，收率72.4％；
向三口烧瓶中加入0.19g(1.0mmol)糠偶酰、0.46g(1.0mmol)罗丹明B酰肼和35mL乙醇，加热至回流，以每秒1滴的速度滴加3mL冰乙酸，滴加完成后，回流反应8h，浓缩液进行柱层析得到固体0.48g即为糠偶酰缩罗丹明B酰腙，收率76.4％。
实施例2
一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，包括如下步骤：
糠偶酰、罗丹明B酰肼的制备方法同实施例1；
向三口烧瓶中加入0.19g(1.0mmol)糠偶酰、0.46g(1.0mmol)罗丹明B酰肼和35mL甲醇，加热至回流，以每3秒1滴的速度滴加2mL甲酸的甲醇溶液(浓度为2mol/L)，回流反应4h，浓缩液进行柱层析得到固体0.35g即为糠偶酰缩罗丹明B酰腙，收率55.7％。
实施例3
一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，包括如下步骤：
糠偶酰、罗丹明B酰肼的制备方法同实施例1；
向三口烧瓶中加入0.19g(1.0mmol)糠偶酰、0.46g(1.0mmol)罗丹明B酰肼和35mL甲苯，加热至回流，以每2秒1滴的速度滴加2mL冰乙酸，滴加完成后，回流反应8h，浓缩液进行柱层析得到固体0.25g即为糠偶酰缩罗丹明B酰腙，收率40.0％。
实验1
取实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙进行检测，结果参见图1，图1为实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙的质谱图。由图1可以看出，APCI+/MS(m/z)：[M+H]+＝629.2756。
实验2
取实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙溶于四氢呋喃和水体积比为7:3的混合溶剂中得到荧光探针溶液，分别加入不同离子，考察糠偶酰缩罗丹明B酰腙对各离子的响应程度；结果参照图2，图2为实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙对不同离子的吸收光谱图。
由图2可以看出，当激发波长为550nm时，Cu2+的加入引起荧光探针溶液的荧光光谱在582nm出现显著的发射峰，铝离子的存在对铜离子的检测稍有干扰；在四氢呋喃和水体积比为7:3的介质中，探针糠偶酰缩罗丹明B酰腙对铜离子有较高的选择识别作用。
实验3
取实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙溶于四氢呋喃和水体积比为7:3的混合溶剂中得到荧光探针溶液，在550nm的激发波长下，加入铜离子，考察不同浓度铜离子的吸收光谱，结果参照图3，图3为实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙对不同浓度铜离子的吸收光谱图。
由图3可以看出，糠偶酰缩罗丹明B酰腙荧光探针无荧光，在550nm的激发波长下，加入铜离子后探针溶液在582nm处产生明显荧光；随着Cu2+浓度增大，探针溶液的荧光强度逐渐增强，而当Cu2+的浓度增大到20μmol/L以上时，溶液的荧光变化平缓。
实验4
取实施例1制得的糠偶酰缩罗丹明B酰腙溶于四氢呋喃和水体积比为7:3的混合溶剂中，保持pH＝6.0-7.6得到糠偶酰缩罗丹明B酰腙浓度为5.0μmol/L荧光探针溶液；考察铜离子浓度在25-50μmol/L范围内时，溶液的荧光强度与铜离子浓度的线性关系，其回归方程为y＝23.11x+2908.4，R2＝0.99575，y为荧光强度，x为铜离子浓度；并且得到Cu2+的检测限高达1.152×10-8mol/L。说明糠偶酰缩罗丹明B酰腙探针可以定量检测环境中的铜离子，且具有较高的灵敏度。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种糠偶酰缩罗丹明B酰腙，其特征在于，其结构如式(I)所示：
Figure FDA0003642129110000011
2.一种如权利要求1所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：取罗丹明B酰肼与糠偶酰，在酸性催化剂存在条件下进行缩合反应得到糠偶酰缩罗丹明B酰腙。
3.根据权利要求2所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，其特征在于，酸性催化剂为冰乙酸、甲酸中的至少一种。
4.根据权利要求2或3所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，其特征在于，反应温度为60-110℃。
5.根据权利要求2或3所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，其特征在于，反应时间为4-10h。
6.根据权利要求2或3所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，其特征在于，酸性催化剂的加入速度为1滴/1-3秒。
7.根据权利要求2或3所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，其特征在于，罗丹明B酰肼和催化剂的摩尔比为1:4-52。
8.根据权利要求2或3所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙的制备方法，其特征在于，反应溶剂为乙醇、甲醇、甲苯中的至少一种。
9.一种如权利要求1所述糠偶酰缩罗丹明B酰腙在检测铜离子中的应用。
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