CN113603681B - 一种基于菁染料的化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种基于菁染料的化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种基于菁染料的新化合物、制备方法及其用途。本发明所述新化合物（Cy‑O‑DP）由菁染料衍生物（Cy‑OH）和二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys‑Leu）通过丙烯酰氯连接而合成制得，并可用于对亮氨酸氨基肽酶（LAP）进行检测。所述新化合物Cy‑O‑DP的结构通式如下：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
其中R1、R2、R3、R4为引入的取代基，可以调节新化合物（Cy‑O‑DP）的电子效应、发光性能和化合物的水溶性。本发明提供的新化合物（Cy‑O‑DP）是一种全新的有机化合物。其由花菁染料衍生物（Cy‑OH）和二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys‑Leu）通过丙烯酰氯连接而合成制得，同时，该新化合物能够特异性与生物酶LAP进行相互作用，并引起化合物荧光信号变化，可用于对LAP进行检测。

Description

一种基于菁染料的化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体为设计合成了一种基于菁染料的新化合物：Cy-O-DP，该化合物由菁染料衍生物（Cy-OH）和二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys-Leu）通过丙烯酰氯连接而合成制得，并可用于对亮氨酸氨基肽酶（LAP）进行检测。
背景技术
花菁染料分子一般是由多个亚甲基（甲川基）组成的共轭链，共轭链两端或中间可连接杂化芳环，如喹啉、吲哚等。菁染料一般都具有荧光量子产率高、摩尔消光系数大、发射波长在近红外区、生物相容性较好和可修饰位点多等优点，广泛应用于感光材料、荧光标记等方面，受到科研工作者们的高度关注。通过在菁染料分子上引入不同的修饰基团，可设计合成不同的染料分子，也可构建基于菁染料的荧光探针，这些新的染料化合物的合成与应用在有机化学、感光材料、生物化工和医学分析等领域都有非常重要的作用。因而，开发新型的基于菁染料的新化合物仍具有非常重要的现实意义。
发明内容
本发明第一个目的是提供一种基于菁染料的新化合物（Cy-O-DP）。
本发明第二个目的是提供一种基于菁染料的新化合物（Cy-O-DP）的制备方法。
本发明第三个目的是提供一种基于菁染料的新化合物（Cy-O-DP）用于对亮氨酸氨基肽酶（LAP）进行检测。
本发明提供的技术方案为，一种化合物Cy-O-DP，其结构通式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中R1、R2、R3和R4为引入的取代基，可以调节化合物Cy-O-DP的电子效应、发光性能和水溶性。
优选地，R1=R2=R3=H，R4为甲基。
本发明还提供了上述化合物Cy-O-DP的制备方法，所述新化合物经以下两步有机合成反应制得：
（1）以菁染料衍生物CY-OH为原料，通过与丙烯酰氯进行亲核取代反应得到CY-O-A，所述化合物CY-OH和CY-O-A具有以下所示的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
其中R1、R2、R3、R4为引入的取代基，可以调节化合物的电子效应、发光性能和化合物的水溶性。
（2）上述所制备的化合物CY-O-A通过与二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys-Leu）进行加成反应，制备出新化合物：Cy-O-DP。
根据本发明所述一种新化合物：Cy-O-DP，可特异性与生物酶亮氨酸氨基肽酶（LAP）进行相互作用，并引起化合物荧光信号变化，可用于对LAP进行检测。因此本发明进而提出了所述化合物Cy-O-DP在对亮氨酸氨基肽酶进行检测中的应用。
更进一步地，本发明所述化合物Cy-O-DP在制备用于检测亮氨酸氨肽酶的荧光探针中的应用。
本发明提供的新化合物（Cy-O-DP）详细合成方法如下：
根据所述新化合物（Cy-O-DP），优选R1、R2、R3为氢，R4为甲基为例进行说明。
（1）以CY-OH1为原料，通过与丙烯酰氯进行亲核取代反应得到CY-O-A1：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
在氩气保护下，将CY-OH1（200 mg，0.52 mmol）溶解在干燥的二氯甲烷（10ml）溶液中，并降温至0 ℃，然后分别向其中缓慢加入干燥的三乙胺（143 μL，1.03 mmol）和丙烯酰氯（85 μL，1.05 mmol），恢复至室温，然后搅拌16小时。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，柱层析提纯，得到紫色固体产物:CY-O-A1。
（2）化合物CY-O-A1与二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys-Leu）进行加成反应，制备出新化合物：CY-O-DP1：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
在氩气保护下，将化合物CY-O-A1（60 mg, 0.137 mmol）和二肽（Cys-Leu）（100mg, 0.427mmol）溶解在CH3CN-HEPES (v/v, 1:1)的缓冲溶液中，在35 ℃下反应5小时。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离提纯，得到紫色固体产物：CY-O-DP1。
本发明的独创性在于将菁染料的衍生物（Cy-OH）与二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys-Leu）进行有机结合，设计合成出基于菁染料的新型化合物：CY-O-DP，该化合物利用LAP能够特异性剪切亮氨酸残基的特点，实现了与LAP的相互作用，并最终引起化合物荧光信号变化，使其具有检测LAP的用途。
术语：
Absorption为吸收值。
Fluoresence (FL) intensity为荧光强度。
有益技术效果：
本发明提供一种基于菁染料的新化合物：Cy-O-DP。菁染料是一种具有摩尔消光系数大、荧光量子产率高、发射波长在近红外区和可修饰位点多等优点的荧光染料，广泛应用于生物化工、感光材料、荧光标记等方面，具有非常重要的应用价值。然而，由于其合成难度较高，大规模生产仍然受到限制，并且基于菁染料的新化合物也相对有限。通过对花菁染料母体进行改造和不同的修饰，可设计合成具有不同光学性能的染料分子，可用于构建新型荧光探针、制备新型荧光材料、感光材料等，而且新染料化合物的合成与应用在有机化学、材料学、生物化工和医学等领域也都将具有非常重要的意义。
本发明基于以上需求，提供了一种基于菁染料的新化合物：Cy-O-DP，该化合物由菁染料衍生物（Cy-OH）和二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys-Leu）通过丙烯酰氯连接而合成制得。Cy-O-DP不仅是一种全新的基于菁染料的新化合物，而且在相关性能测试中发现，该化合物还可用于对亮氨酸氨基肽酶（LAP）进行检测。
附图说明
图1是本发明新化合物（CY-O-DP）在PBS 缓冲溶液（pH=7.4）中与LAP作用前后的（a）紫外吸收光谱图（b）荧光发射光谱图；
图2是本发明新化合物（CY-O-DP）在PBS 缓冲溶液（pH=7.4）中与各种分析物反应前后荧光强度变化示意图。其中：a.空白；b. KCl；c.氯化钙；d.溴化锌.；e. CYS.；f. HCY；g. GSH；h.葡萄糖；i.亚硫酸氢钠；j.胰蛋白酶；k. α-淀粉酶；l.脂肪酶；m. GGT；n.硫氢化钠；o.纤维素酶；p.抑肽酶；q. LAP。
图3是本发明新化合物（CY-O-DP）的核磁共振氢谱图，氘代试剂为d 6-CD3OD。
图4是本发明新化合物（CY-O-DP）的核磁共振碳谱图，氘代试剂为d 6-CD3OD。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
新化合物Cy-O-DP1的合成：
在氩气保护下，将CY-OH1（200 mg，0.52 mmol）溶解在干燥的二氯甲烷（10ml）溶液中，并降温至0 ℃，然后分别向其中缓慢加入干燥的三乙胺（143 μL，1.03 mmol）和丙烯酰氯（85 μL，1.05 mmol），恢复至室温，然后搅拌16小时。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，柱层析提纯，得到紫色固体产物:CY-O-A1。
在氩气保护下，将化合物CY-O-A1（60 mg, 0.137 mmol）和二肽（Cys-Leu）（100mg, 0.427mmol）溶解在CH3CN-HEPES (v/v, 1:1)的缓冲溶液中，在35 ℃下反应5小时。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离提纯，得到紫色固体产物：CY-O-DP1。
化合物CY-O-DP1的氢谱（如图3），氘代试剂为d 6-CD3OD。
1H NMR (400 MHz, d 6-CD3OD)：δ 8.72 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J =7.4 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 6.3, 1.1 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 7.41(s, 1H), 6.82-6.85 (m, 2H), 6.42 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 4.57 (s, 1H), 3.81 (s,3H), 3.67 (s, 2H), 2.80 – 2.76 (m, 2H), 2.72 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.26 – 2.16(m, 1H), 2.12 – 1.99 (m, 2H), 1.99 – 1.87 (m, 3H), 1.81 (s, 6H), 1.40 (s,2H), 1.28 (s, 9H), 0.90 (t, J = 6.9 Hz, 3H).
化合物CY-O-DP1的碳谱（如图4），氘代试剂为d 6-CD3OD。
13C NMR (101 MHz, d 6-CD3OD)：δ179.44，170.48，159.76，153.01，146.20，142.34，130.97，129.87，129.46，128.87，128.48，128.02，127.68，122.36，119.75，118.94，114.51，112.94，109.37，105.52，65.26，51.02，35.15，34.40，31.69，29.38，29.10，26.73，26.51，24.03，22.36，21.80，20.71，18.87，13.07，7.80.
化合物CY-O-DP1的高分辨率质谱HRMS (m/z): Calcd for C38H46N3O6S+: 672.31,Found: 672.30 [M]+.
效果例：
参考图1是新化合物（CY-O-DP）在PBS缓冲溶液（0.01 mol/L, pH=7.4）中与LAP作用前后的（a）紫外吸收光谱图：新化合物CY-O-DP在386nm处有最大的紫外吸收峰，在加入LAP酶共同孵育之后，吸收峰红移至483nm处；（b）荧光发射光谱图：在360 nm的光的激发下，新化合物CY-O-DP荧光几乎忽略不计，而在与LAP酶作用后，在704 nm处显示出极大的荧光增强。因而，新化合物（CY-O-DP）具有检测LAP的用途。
参考图2：新化合物（CY-O-DP）在PBS 缓冲溶液（pH=7.4）中与各种分析物反应前后荧光强度变化示意图，结果显示CY-O-DP表现出对LAP优异的选择性，抗干扰能力强。其中：a.空白；b. KCl；c.氯化钙；d.溴化锌.；e. CYS.；f. HCY；g. GSH；h.葡萄糖；i.亚硫酸氢钠；j.胰蛋白酶；k. α-淀粉酶；l.脂肪酶；m. GGT；n.硫氢化钠；o.纤维素酶；p.抑肽酶；q. LAP。
本发明提供一种基于菁染料的新化合物：Cy-O-DP。该化合物由菁染料衍生物（Cy-OH）和二肽（半胱氨酸亮氨酸：Cys-Leu）通过丙烯酰氯连接而合成制得。Cy-O-DP不仅是一种全新的基于菁染料的新化合物，而且在相关性能测试中发现，该化合物还可用于对亮氨酸氨基肽酶（LAP）进行检测。
以上显示描述了本发明的基本内容和用途。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (3)

1.一种化合物Cy-O-DP，其结构通式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中R1、R2和R3为氢，R4为甲基。
2.权利要求1所述化合物Cy-O-DP的制备方法，包括以下步骤：
（1）以CY-OH为原料，通过与丙烯酰氯进行亲核取代反应得到CY-O-A；
所述化合物CY-OH和CY-O-A具有以下所示的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
其中R1、R2和R3为氢，R4为甲基；
（2）上述所制备的化合物CY-O-A通过与半胱氨酸亮氨酸进行加成反应，制备出化合物Cy-O-DP。
3.根据权利要求1所述化合物Cy-O-DP在制备用于检测亮氨酸氨肽酶的荧光探针中的应用。
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