CN113577058A - 吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用及药物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种吡喃酮类化合物phelligridin D在制备肺癌化疗增敏药物中的应用。吡喃酮化合物phelligridin D能够显著增加A549和SK‑MES‑1肺癌细胞对化疗药物紫杉醇(PTX)的敏感性，明显提高紫杉醇的增殖抑制效果。该吡喃酮为优良的肺癌化疗增敏剂，与紫杉醇联合使用具有协同增效作用，在治疗肺癌和解决肺癌耐药问题方面具有广泛应用前景。相应地，本发明还提供一种肺癌化疗增敏药物。

Description

吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用及药物
技术领域
本发明属于药物领域，具体涉及吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用。
背景技术
肺癌是世界上最常见的恶性肿瘤之一，主要包括非小细胞肺癌和小细胞肺癌两大类型。化疗仍然是不可切除肺癌的主要治疗手段，但往往疗效有限，并且容易出现耐药现象。紫杉醇是晚期肺癌的一线细胞毒性药物之一，通过促进微管聚合和稳定已聚合微管引起肺癌细胞凋亡，从而发挥抗肺癌作用。为了增强疗效、推迟耐药现象，临床上经常联合使用几种化疗药物，但基于紫杉醇的联合化疗方案的肿瘤反应率仍低下，其临床获益十分有限，且不可避免地会带来较严重的毒副作用，3/4级毒性反应发生率高。因此，寻找和开发新型高效低毒的肺癌化疗增敏剂，提高化疗药物的治疗效果、降低化疗药物使用剂量，对肺癌的治疗和逆转/推迟肺癌耐药具有重要现实意义。
药用真菌桑黄富含吡喃酮类化合物。该类化合物结构新颖、生物活性多样。目前，从真菌桑黄中已报道的吡喃酮类化合物有60余种，已发现的药用功能主要集中于抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗病毒等。截至目前，吡喃酮化合物均无肺癌化疗增敏功能的研究报道。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用及一种肺癌化疗增敏药物。
作为本发明的第一个发明，本发明提供一种吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用，所述吡喃酮化合物为phelligridin D；化学结构为如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003244997150000021
进一步地，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为50:1～200:1。
进一步地，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为100:1。
一种肺癌化疗增敏药物，所述药物的有效成分为吡喃酮化合物，吡喃酮化合物为phelligridin D；化学结构为如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003244997150000022
进一步地，还包括抗癌药物，所述抗癌药物为紫杉醇。
进一步地，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为50:1～200:1。
进一步地，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为100:1。
进一步地，所述的药物的制剂形式为注射剂、片剂、胶囊剂、气雾剂、滴丸剂、控释剂、缓释剂、纳米制剂中其中之一。
进一步地，还包括药用辅料，所述药用辅料至少包括粘合剂、稀释剂、崩解剂。
进一步地，所述粘合剂包括纤维素衍生物、藻酸盐、明胶和聚乙烯吡咯烷酮中的至少之一；所述稀释剂包括纤淀粉、预胶化淀粉、糊精、蔗糖、乳糖、甘露醇中的至少之一；所述崩解剂包括羧甲基淀粉钠、交联聚乙烯吡咯烷酮和干淀粉中的至少一种。
本发明的有益之处在于：本发明提供的一种吡喃酮化合物phelligridin D在制备肺癌化疗增敏药物中，能够显著增加A549和SK-MES-1肺癌细胞对化疗药物紫杉醇(PTX)的敏感性，可应用于制备肺癌化疗增敏药物，具体效果见具体实施例和实验数据。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，根据这些附图获得其他的附图仍属于本发明的范畴。
图1为本发明中吡喃酮化合物phelligridin D对A549肺癌细胞增殖的抑制作用效果图；
图2为本发明中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇PTX联用对A549肺癌细胞增殖的抑制作用效果；
图3为本发明中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇PTX联用(摩尔比50:1)在A549肺癌细胞中的联合指数CI值。
图4为本发明中在A549肺癌细胞中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇PTX(摩尔比100:1)的联合指数CI值。
图5为本发明中在A549肺癌细胞中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇PTX(摩尔比200:1)的联合指数CI值。
图6为本发明中吡喃酮化合物phelligridin D对SK-MES-1肺癌细胞增殖的抑制作用效果图；
图7为本发明中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇联用对SK-MES-1肺癌细胞增殖的抑制作用效果；
图8为本发明中在SK-MES-1肺癌细胞中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇PTX(摩尔比50:1)的联合指数CI值。
图9为本发明中在SK-MES-1肺癌细胞中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇PTX(摩尔比100:1)的联合指数CI值。
图10为本发明中在SK-MES-1肺癌细胞中吡喃酮化合物phelligridin D与紫杉醇PTX(摩尔比200:1)的联合指数CI值。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明作进一步地详细描述。
本发明提供一种吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用，吡喃酮化合物为phelligridin D；化学结构为如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003244997150000041
吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为50:1～200:1。
吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为100:1。
一种肺癌化疗增敏药物，药物的有效成分为吡喃酮化合物，吡喃酮化合物为phelligridin D；化学结构为如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003244997150000051
还包括抗癌药物，抗癌药物为紫杉醇。
吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为50:1～200:1。
吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为100:1。
的药物的制剂形式为注射剂、片剂、胶囊剂、气雾剂、滴丸剂、控释剂、缓释剂、纳米制剂中其中之一。
还包括药用辅料，药用辅料至少包括粘合剂、稀释剂、崩解剂。
粘合剂包括纤维素衍生物、藻酸盐、明胶和聚乙烯吡咯烷酮中的至少之一；稀释剂包括纤淀粉、预胶化淀粉、糊精、蔗糖、乳糖、甘露醇中的至少之一；崩解剂包括羧甲基淀粉钠、交联聚乙烯吡咯烷酮和干淀粉中的至少一种。
此外，本发明中所述“药用辅料”指药学领域常规的药物载体，例如：粘合剂如纤维素衍生物、藻酸盐、明胶和聚乙烯吡咯烷酮；稀释剂如淀粉、预胶化淀粉、糊精、蔗糖、乳糖、甘露醇等，填充剂如淀粉、蔗糖等；湿润剂如甘油；崩解剂如羧甲基淀粉钠、交联聚乙烯吡咯烷酮和干淀粉等；吸收促进剂如季铵化合物；表面活性剂如聚山梨酯、脂肪酸山梨坦和脂肪酸甘油酯等；着色剂如二氧化钛、日落黄、亚甲蓝、药用氧化铁红等；润滑剂如氢化植物油、滑石粉和聚乙二醇等。包衣材料如丙烯酸树脂、羟丙甲纤维素、聚维酮、纤维醋法酯等；另外还可以在组合物中加入其它辅剂如香味剂、甜味剂等。
本发明药物组合物的各种剂型可以按照药学领域的常规生产方法制备。例如使活性成分与一种或多种载体混合，然后将其制成所需的剂型。所述药物的制剂形式包括注射剂、片剂、胶囊剂、气雾剂、滴丸剂、控释或缓释剂和纳米制剂等。本发明可以组合物的形式通过经胃肠道给药、注射给药、呼吸道给药等方式施用于需要这种治疗的患者。用于口服时，可将其制成常规的固体制剂如片剂、粉剂、粒剂、胶囊等，制成液体制剂如水或油悬浮剂或其它液体制剂如糖浆、酏剂等；用于肠胃外给药时，可将其制成注射用的溶液、水或油性悬浮剂等。
本发明提供的一种吡喃酮化合物phelligridin D在制备肺癌化疗增敏药物中，能够显著增加A549和SK-MES-1肺癌细胞对化疗药物紫杉醇(PTX)的敏感性，可应用于制备肺癌化疗增敏药物，具体效果见以下具体实施例和实验数据。
以下实施例中，吡喃酮化合物为从购买自丽水市农业科学研究院的正品桑黄Inonotus sanghuang中分离得到，经鉴定，为式(Ⅰ)所示的吡喃酮化合物phelligridin D。
Figure BDA0003244997150000061
实施例1：
实施例1为吡喃酮化合物对A549肺癌细胞增殖的抑制作用测定。
取对数生长期的A549细胞以3000个细胞/孔接种于96孔培养板，每孔200μL培养基，在37℃含5％CO2的培养箱中孵育过夜。每孔加入吡喃酮化合物phelligridin D(0.1、0.5、1、2.5、5、10、25μM)和DMSO(阴性对照)，刺激48h。最后每孔加入20μL增强型CCK-8溶液，以等量的无细胞的培养液与增强型CCK-8的混合液作为空白对照，在细胞培养箱内继续孵育2小时。用酶联免疫检测仪于450nm波长处测定其吸光度(A值)，空白对照为B值。计算细胞生存率(实验组A值/对照组B值×100％)，本实验重复三次。
实验结果如图1所示，吡喃酮化合物phelligridin D在浓度低于2.5μM时，细胞毒性低。浓度大于5μM时，能够显著降低细胞存活率，并呈浓度依赖性，半抑制浓度(IC50)为12.56μM，高浓度的吡喃酮化合物phelligridin D具有抑制A549肺癌细胞增殖的作用。
实施例2：
实施例2为吡喃酮化合物与紫杉醇PTX联用对A549肺癌细胞增殖的抑制作用测定。
取对数生长期的A549细胞以3000个细胞/孔接种于96孔培养板，每孔200μL培养基，在37℃含5％CO2的培养箱中孵育过夜。每孔加入PTX(1、5、10、25、50、100、250nM)和DMSO(阴性对照)，固定PTX浓度后设置三个浓度比例(50:1、100:1、200:1)的化合物和紫杉醇，即50：1、250:5、500:10、1250:25、2500:50、5000:100、12500:250nM；100:1、500:5、1000:10、2500:25、5000:50、10000:100、25000:250nM；200：1、1000:5、2000:10、5000:25、10000:50、20000:100、50000:250nM；刺激48h。最后每孔加入20μL增强型CCK-8溶液，以等量的无细胞的培养液与增强型CCK-8的混合液作为空白对照，在细胞培养箱内继续孵育2小时。用酶联免疫检测仪于450nm波长处测定其吸光度(A值)，空白对照为B值。计算细胞生存率(实验组A值/对照组B值×100％)，利用Calcusyn 2.0软件计算药物联合指数(CI)，本实验重复三次。
实验结果如图2所示，PTX的IC50为42.73nM；吡喃酮化合物phelligridin D:PTX比例为50:1时，PTX的IC50为19.79nM；比例为100:1时，PTX的IC50为8.24nM；比例为200:1时，PTX的IC50为3.23nM。比例为50:1时，5个药物浓度(250:5、500:10、1250:25、2500:50、5000:100nM)的CI指数范围为0.5-1.0，协同效应不明显(图3)。比例为100:1时，5个药物浓度(500:5、1000:10、2500:25、5000:50、10000:100nM)的CI指数范围为0.2-0.8，协同效应较显著(图4)。比例为200:1时，5个药物浓度(1000:5、2000:10、5000:25、10000:50、20000:100nM)的CI指数范围为0.1-0.6，协同效应较显著，但3个高浓度中化合物phelligridin D具有明显的细胞毒性作用(图5)。因此，化合物phelligridin D可以显著提高A549肺癌细胞对PTX的敏感性，最佳联合比例为phelligridin D:PTX＝100:1。
实施例3：
实施例3为吡喃酮化合物对SK-MES-1肺癌细胞增殖的抑制作用测定。
取对数生长期的SK-MES-1细胞以3000个细胞/孔接种于96孔培养板，具体实验方法与操作步骤如同实施例1所述。
实验结果如图6所示，吡喃酮化合物phelligridin D在浓度低于2.5μM时，细胞毒性低。浓度大于5μM时，能够显著降低细胞存活率，并呈浓度依赖性，半抑制浓度(IC50)为13.53μM，高浓度的phelligridin D具有抑制SK-MES-1肺癌细胞增殖的作用。
实施例4：
实施例4为吡喃酮化合物与紫杉醇PTX联用对SK-MES-1肺癌细胞增殖的抑制作用测定。
取对数生长期的SK-MES-1细胞以3000个细胞/孔接种于96孔培养板，具体实验方法与操作步骤如同实施例2所述。
实验结果如图7所示，PTX的IC50为43.60nM；吡喃酮化合物phelligridin D:PTX比例为50:1时，PTX的IC50为15.98nM；比例为100:1时，PTX的IC50为8.06nM；比例为200:1时，PTX的IC50为2.68nM。比例为50:1时，5个药物浓度(250:5、500:10、1250:25、2500:50、5000:100nM)的CI指数范围为0.3-1.0，协同效应不明显(图8)。比例为100:1时，5个药物浓度(500:5、1000:10、2500:25、5000:50、10000:100nM)的CI指数范围为0.2-0.8，协同效应较显著(图9)。比例为200:1时，5个药物浓度(1000:5、2000:10、5000:25、10000:50、20000:100nM)的CI指数范围为0.1-0.9，协同效应较显著，但3个高浓度中化合物phelligridin D具有明显的细胞毒性作用(图10)。因此，化合物phelligridin D与PTX联合使用可以显著提高PTX对SK-MES-1肺癌细胞的抑制效果，最佳联合比例为phelligridin D:PTX＝100:1。
从实施例1-4可以看出，式(Ⅰ)所示的吡喃酮化合物phelligridin D在低细胞毒浓度下能够显著增加A549和SK-MES-1肺癌细胞对化疗药物紫杉醇PTX的敏感性，有效提高PTX的增殖抑制效果，即与PTX联合使用具有协同增效作用，为优良的抗肺癌化疗增敏剂，可用于治疗肺癌和解决肺癌耐药问题。化合物phelligridin D与PTX的最佳联合比例为100:1。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，因此依本发明权利要求所作的等同变化，仍属本发明所涵盖的范围。

Claims (10)

1.吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用，其特征在于，所述吡喃酮化合物为phelligridin D；化学结构为如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003244997140000011
2.根据权利要求1所述的吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用，其特征在于，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为50:1～200:1。
3.根据权利要求1所述的吡喃酮化合物在制备肺癌化疗增敏药物中的应用，其特征在于，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为100:1。
4.一种肺癌化疗增敏药物，其特征在于，所述药物的有效成分为吡喃酮化合物，吡喃酮化合物为phelligridin D；化学结构为如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003244997140000012
5.根据权利要求4所述的一种肺癌化疗增敏药物，其特征在于，还包括抗癌药物，所述抗癌药物为紫杉醇。
6.根据权利要求5所述的一种肺癌化疗增敏药物，其特征在于，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为50:1～200:1。
7.根据权利要求5所述的一种肺癌化疗增敏药物，其特征在于，所述吡喃酮化合物和紫杉醇联用的比例为100:1。
8.根据权利要求4所述的一种肺癌化疗增敏药物，其特征在于，所述的药物的制剂形式为注射剂、片剂、胶囊剂、气雾剂、滴丸剂、控释剂、缓释剂、纳米制剂中其中之一。
9.根据权利要求4所述的一种肺癌化疗增敏药物，其特征在于，还包括药用辅料，所述药用辅料至少包括粘合剂、稀释剂、崩解剂。
10.根据权利要求9所述的一种肺癌化疗增敏药物，其特征在于，所述粘合剂包括纤维素衍生物、藻酸盐、明胶和聚乙烯吡咯烷酮中的至少之一；所述稀释剂包括纤淀粉、预胶化淀粉、糊精、蔗糖、乳糖、甘露醇中的至少之一；所述崩解剂包括羧甲基淀粉钠、交联聚乙烯吡咯烷酮和干淀粉中的至少一种。
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