CN113429361A - 三（n-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪及其中间体的制备方法 - Google Patents

三（n-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪及其中间体的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪及其中间体的制备方法，该方法以三聚氯氰、甲酰胺和碳酸钠为原料，反应形成2,4,6‑三（甲酰胺基）‑1,3,5‑三嗪，作为中间体，然后该中间体再与对氯硝基苯和碳酸钠反应形成2,4,6‑三（4‑硝基苯基）‑1,3,5‑三嗪，2,4,6‑三（4‑硝基苯基）‑1,3,5‑三嗪与甲基异戊基酮进行催化加氢还原烃化反应，得到2,4,6‑三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪。本发明原料易得，成本低，反应选择性和收率高、副产物少、成本低、品质好。

Description

三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪及其中间体 的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪及其中间体2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
烷基芳基类防老剂主要用于防止橡胶受热、臭氧、氧及机械疲劳等老化，但它们在硫化橡胶中容易迁出，在轮胎或橡胶制品表面与大气环境中的臭氧发生反应形成变色物质，严重影响轮胎或橡胶特别是浅色橡胶制品的外观。后来，美国科聚亚公司推出了防老剂TAPDT，商品名Durazone37，化学名称2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪，该防老剂具有相对分子质量大、迁移速度慢等特点，适合用作载重轮胎和农业轮胎的抗臭氧剂。
美国专利US4794135中采用对苯二胺与5-甲基-2-己酮反应制备防老剂TAPDT的中间体N-1,4-二甲基戊基对苯二胺，这一步反应需要精确控制酮/胺比例，胺的比例过量较大，反应完成后需要从混合物中回收苯胺，且易生成N，N’-二（二甲基戊基）对苯二胺（即防老剂4030），选择性不高。
美国专利US5990310基本上是将对苯二胺与5-甲基-2-己酮反应生成的混合物直接合成2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪（TAPDT），中间体混合物中的对苯二胺和N，N’-二（二甲基戊基）对苯二胺与三聚氯氰在反应过程中会产生其它杂质，影响产品的分离或纯度。
美国专利US5990310中用中间体2,4,6-三-（4-硝基苯胺）-1,3,5-三嗪和5-甲基-2-己酮一步合成产品，该专利没有介绍中间体2,4,6-三-（4-硝基苯胺）-1,3,5-三嗪的合成工艺。
中国专利CN108203414A是用对硝基苯胺和三聚氯氰为原料，先制备中间体2,4,6-三-（4-硝基苯胺）-1,3,5-三嗪，然后再与5-甲基-2-己酮返原加氢反应合成产品，该工艺对硝基苯胺成本高，且对硝基苯胺与三聚氯氰需要在三个温度条件下完成，操作仍然繁琐。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪及其中间体的制备方法，该方法对2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的合成工艺路线进行了改进，选择2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪作为新的中间体，该工艺路线提高了整个合成过程的选择性和收率，简化了工艺，降低了成本。
本发明以2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪为中间体来合成2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪，2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪以三聚氯氰和甲酰胺为原料，原料易得成本低，且通过反应步骤和工艺条件的改进，减少了副反应的发生，提高了反应的选择性和收率。
2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪由三聚氯氰、甲酰胺和碳酸钠反应而得，反应式如下：
Figure 499055DEST_PATH_IMAGE001
进一步的，2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法包括以下步骤：将三聚氯氰与冰水调成糊状物，在-5～5℃下把甲酰胺和碳酸钠的水溶液滴加到糊状物中进行反应，反应完成后用有机溶剂萃取，所得有机相水洗，得到中间体2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪溶液。在实际应用中，即可以将溶剂回收得到2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪纯品，也可以直接将此2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪溶液用于合成2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪。
本发明中间体制备方法中，三聚氯氰和甲酰胺可以在低温下一步完成，工艺简洁，操作简单，且反应的选择性高，收率高。
进一步的，上述2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法中，三聚氯氰、甲酰胺和碳酸钠的摩尔比为1:3-3.3:1.5-1.7。
进一步的，上述2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法中，萃取所用的有机溶剂可以为甲苯或苯。
以上述反应制备的2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪为中间体，可以进一步合成2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪，本发明还提供了一种2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法，该方法包括按照上述2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法制得2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的步骤。
进一步的，2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法中，还包括以下步骤：将2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪、对氯硝基苯和碳酸钠进行反应，得到2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪，然后将2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪与甲基异戊基酮进行催化加氢还原烃化反应，得到2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪。反应式如下：
Figure 553598DEST_PATH_IMAGE002
Figure 514601DEST_PATH_IMAGE003
进一步的，2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法具体包括以下步骤：
a.向2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪溶液中加入对氯硝基苯和碳酸钠，加热至回流进行反应，将反应液进行处理，得到2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体；
b.将2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体溶于溶剂中，加入催化剂和甲基异戊基酮，通入氢气进行催化加氢还原烃化反应，将反应液进行处理，得到2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪。
进一步的，2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪、对氯硝基苯和碳酸钠的摩尔比为1：3-3.3：1.5-1.7。
进一步的，步骤a中，反应过程中不断分掉反应生成的水，反应完成后过滤滤除生成的无机盐固体，然后浓缩降温结晶得到2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体。
进一步的，步骤b中，2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪和甲基异戊基酮的催化加氢还原烃化反应所用的催化剂、催化剂的用量、氢气的加入量等可以参照现有技术中的方法进行，这对本领域技术人员不具有难度。例如，2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪和甲基异戊基酮的摩尔比为1:3-3.3，所用催化剂可以为钯碳催化剂、铂碳催化剂、铑碳催化剂或镍碳催化剂，反应在高压反应釜中进行，反应时高压反应釜中保持氢气的压力为0.2Mpa，反应温度保持在70-120℃，当压力低于0.05Mpa时补充氢气至0.2Mpa，直至氢气压力不变后反应结束。
进一步的，步骤b中，反应完成后，降温泄压，过滤回收催化剂，过滤后的滤液脱除溶剂和未反应的甲基异戊基酮，降温结晶，得到2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明选择三聚氯氰和甲酰胺为原料，原料廉价易得，成本低。
2、本发明原料甲酰胺分子小、结构简单，空间位阻小，反应容易进行，在低温下一步反应即可得到2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪中间体，反应选择性高，工艺简单，避免了副反应的发生，提高了产品收率。
3、本发明避免了用对苯二胺和甲基异戊基酮合成中间体时对过量的高沸点对苯二胺回收困难的难题。
4、本发明整个工艺路线简洁，各步反应选择性均较高，副产物少，反应时间短，效率高，所得产品品质好。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，下述说明仅是示例性的，并不对其内容进行限制。
实施例1
第一步：将40.04克三聚氯氰与冰水调成糊状物，然后转移至加热-冷却一体机中；将30.3克甲酰胺和36.81克碳酸钠溶解于水中，然后转移至恒压滴液漏斗中；开启加热-冷却一体机对三聚氯氰溶液冷却至0℃，开始缓慢滴加甲酰胺和碳酸钠的混合水溶液，滴加完成后在此温度下反应6小时，反应完成后用甲苯萃取，然后静止将下层水相分掉，再用水洗涤3次，得到含43.77克2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的甲苯溶液，收率以三聚氯氰计为96%，HPLC检测纯度为99.8%。
第二步：称取101.79克对氯硝基苯、35.34克碳酸钠，加入上述2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪苯溶液中，加热至回流反应6小时，反应过程中不断分掉反应生成的水，反应完成后过滤滤除生成的氯化钠固体，然后浓缩降温结晶得到97.86克的2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体，收率以2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪计为96%，HPLC检测纯度为99.5%。
第三步：将第二步结晶固体97.86克溶于甲醇中，转移至高压反应釜中，加入用甲醇洗涤活化的钯碳催化剂3克，加入70.79克甲基异戊基酮甲酮，先用氮气置换三次，再用氢气置换三次后加热升温至100℃，通入氢气至釜内压力为0.2MPa时停止通气，进行加氢返原反应，当釜内压力下降至0.05MPa时再通氢气至0.2MPa，如此反复几次，直到釜内压力维持在0.2MPa不再下降时反应结束，时间为8小时，反应完成后降温、泄压放出反应物料，用甲醇冲洗反应釜，反应物料用砂芯漏斗抽滤滤除固体催化剂，催化剂收集重复利用，滤液蒸馏脱除甲醇和副反应产物醇，降温结晶得到131.77克的2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪，收率以2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪计为95%，HPLC检测纯度为99.3%，总收率为87.6%。
实施例2
第一步：将30.99克三聚氯氰与冰水调成糊状物，然后转移至加热-冷却一体机中；将24.21克甲酰胺和26.71克碳酸钠溶解于水中，然后转移至恒压滴液漏斗中；开启加热-冷却一体机对三聚氯氰溶液冷却至-3℃，缓慢滴加甲酰胺和碳酸钠的混合水溶液，滴加完成后在此温度下反应7小时，反应完成后用甲苯萃取，静止分层并将下层水相分掉，再用水洗涤3次，得到含33.53克2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的甲苯溶液，收率以三聚氯氰计为95%，HPLC检测纯度为99.7%。
第二步：称取76.7克对氯硝基苯、25.37克碳酸钠，加入到上述2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪苯溶液中，加热至回流反应4小时，反应过程中不断分掉反应生成的水，反应完成后过滤滤除生成的氯化钠固体，然后浓缩降温结晶得到73.39克的2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体，收率以2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪计为94%，HPLC检测纯度为99.1%。
第三步：将第二步结晶固体溶于甲醇中，转移至高压反应釜中，加入用甲醇洗涤活化的铂碳催化剂3.7克，加入54.81克甲基异戊基酮，先用氮气置换三次，再用氢气置换三次后加热升温至120℃，通入氢气至釜内压力为0.2MPa时停止通气，进行加氢返原反应，当釜内压力下降至0.05MPa时再通气至0.2MPa，如此反复几次，直到釜内压力维持在0.2MPa不再下降时反应结束，时间为5小时，反应完成后降温、泄压放出反应物料，用甲醇冲洗反应釜，反应物料用砂芯漏斗抽滤滤除固体催化剂，催化剂收集重复利用，滤液蒸馏脱除甲醇和副反应产物醇，降温结晶得到96.75克的2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪，收率以2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪计为93%，HPLC检测纯度为99.1%，总收率83%。
实施例3
第一步：将53.91克三聚氯氰与冰水调成糊状物，然后转移至加热-冷却一体机中；将40.14克甲酰胺和50克碳酸钠溶解于水中，然后转移至恒压滴液漏斗中；开启加热-冷却一体机对三聚氯氰溶液冷却至零℃左右，缓慢滴加甲酰胺和碳酸钠的混合水溶液，滴加完成后在此温度下反应10小时，反应完成后用甲苯萃取，静止分层并将下层水相分掉，再用水洗涤3次，得到含57.1克2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的苯溶液，收率以三聚氯氰计为93%，HPLC检测纯度为99.7%。
第二步：称取132.76克对氯硝基苯、47.53克碳酸钠，加入上述2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪苯溶液中，加热至回流反应10小时，反应过程中不断分掉反应生成的水，反应完成后过滤滤除生成的氯化钠固体，然后浓缩降温结晶得到122.3克的2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体，收率以2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪计为92%，HPLC检测纯度为99.4%。
第三步：将第二步结晶固体溶于甲醇中，转移至高压反应釜中，加入用甲醇洗涤活化的铑碳催化剂5.5克，加入94.2克甲基异戊基酮，先用氮气置换三次，再用氢气置换三次后加热升温至110℃，通入氢气至釜内压力为0.2MPa时停止通气，进行加氢返原反应，当釜内压力下降至0.05MPa时再通气至0.2MPa，如此反复几次，直到釜内压力维持在0.2MPa不再下降时反应结束，时间为10小时，反应完成后降温、泄压放出反应物料，用甲醇冲洗反应釜，反应物料用砂芯漏斗抽滤滤除固体催化剂，催化剂收集重复利用，滤液蒸馏脱除甲醇和副反应产物醇，降温结晶得到156.0克的2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪，收率以2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪计为90%，HPLC检测纯度为98.9%，总收率77%。
对比例
称取83.97克对苯二胺用甲醇溶解，转移到2L高压釜中，加入钯碳催化剂3克和66.5克甲基异戊基甲酮，关闭进料阀门，先用氮气置换3次釜内空气，然后再用氢气置换釜内气体，将反应釜升温至100℃，然后往反应釜内通入氢气至0.2MPa，当釜内压力于0.05MPa时再往釜内通入氢气至0.2MPa，如此反复几次直至釜内压力维持0.2MPa不再变化是停止反应，降温泄压放料，用砂芯漏斗过滤除去固体催化剂。滤液先用旋转蒸发仪脱除溶剂甲醇和副产醇，然后将物料转移至精馏塔釜中进行精馏分离，得到101.64克1，4-二甲基戊基胺基-1-胺基-对苯二胺基，以甲基异戊基甲酮计收率为85%，纯度99.5%。
将上述中间体溶于苯后转移到恒压滴液漏斗中，称取27.68三聚氯氰溶于苯中然后转移到双层玻璃反应釜中并降温至-10℃，开始滴加中间体溶液，在此温度下反应1小时，然后将反应物料升温至30℃，在此温度下反应16小时，再将反应物料升温至约85℃回流反应1小时，冷却至50℃，在1小时内逐滴加36克50%氢氧化钠溶液，调节物料PH值至中性，静止分层分液，再用水洗涤3次，降温结晶析出76.46克产品，以三聚氯氰计收率为73.5%，HPLC检测纯度为92.8%。总收率仅为62.5%。

Claims (10)

1.一种2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪中间体的制备方法，其特征是包括以下步骤：将三聚氯氰与冰水调成糊状物，在-5～5℃下把甲酰胺和碳酸钠的水溶液滴加到糊状物中进行反应，反应完成后用有机溶剂萃取，所得有机相水洗，得到2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪溶液，即2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪中间体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：三聚氯氰、甲酰胺和碳酸钠的摩尔比为1:3-3.3:1.5-1.7。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述有机溶剂选自甲苯或苯。
4.一种2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征是：包括按照权利要求1-3中任一项所述的2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪中间体的制备方法制得2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪的步骤。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征是还包括以下步骤：将2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪、对氯硝基苯和碳酸钠进行反应，得到2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪，然后将2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪与甲基异戊基酮进行催化加氢还原烃化反应，得到2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征是包括以下具体步骤：
a.向2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪溶液中加入对氯硝基苯和碳酸钠，加热至回流进行反应，将反应液进行处理，得到2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体；
b.将2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪固体溶于溶剂中，加入催化剂和甲基异戊基酮，通入氢气进行催化加氢还原烃化反应，将反应液进行处理，得到2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法，其特征是：步骤a中，2,4,6-三（甲酰胺基）-1,3,5-三嗪、对氯硝基苯和碳酸钠的摩尔比为1：3-3.3：1.5-1.7。
8.根据权利要求5或6所述的制备方法，其特征是：步骤b中，2,4,6-三（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪和甲基异戊基酮的摩尔比为1:3-3.3。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征是：步骤b中，所述催化剂为钯碳催化剂、铂碳催化剂、铑碳催化剂或镍碳催化剂。
10.根据权利要求6所述的制备方法，其特征是：步骤b中，反应温度为70-120℃，反应时，保持氢气压力为0.2Mpa，当压力低于0.05Mpa时补充氢气0.2Mpa，直至氢气压力不变后反应结束。
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