CN113402371B - 2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用 - Google Patents
2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113402371B CN113402371B CN202110698948.9A CN202110698948A CN113402371B CN 113402371 B CN113402371 B CN 113402371B CN 202110698948 A CN202110698948 A CN 202110698948A CN 113402371 B CN113402371 B CN 113402371B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dimethoxy
- methyl
- hydroxy
- benzoquinone
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/66—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing the quinoid structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明提供一种2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物,该化合物的结构式如下:本发明还提供了2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物的制备方法,包括:将2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1,4‑苯醌加入甲醇中搅拌至完全溶解,而后将溶解完全的甲醇溶液在冰浴下缓慢加入硼氢化钠,并在设定的温度下搅拌6h~12h,得到混合物;向混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后对该有机相进行柱层析,得到2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物,其中,步骤1中,硼氢化钠与2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1,4‑苯醌的摩尔比为(1~5):1。本发明还提供了2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物在诱导牛樟芝泛醌类活性成分中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用。
背景技术
牛樟芝含有丰富的活性代谢产物,包括三萜类化合物(Triterpenoids)、马来酸和琥珀酸衍生物(Maleic acid and succinic acid derivatives)、多糖(Polysaccharides)、泛醌类衍生物(Ubiquinone derivatives)、甾醇类(Steroids)、核酸类(Nucleic acids)等,具有抗炎、抗癌、保护肝脏、抗氧化、增强免疫力等多种活性。
牛樟芝固态发酵产物中已经分离得到多种泛醌类衍生物,具有良好的抗炎和抗癌活性。牛樟芝固态发酵主要是以谷物为原料进行培养,培养周期及较长(30d左右),且由于固态发酵方式的限制,并不能良好的实现发酵过程控制和大规模生产。但是常规的牛樟芝液态发酵产物中基本上不含有泛醌类活性成分,这就使得牛樟芝液态发酵产品的附加值大大降低。
目前利用对羟基苯甲酸和辅酶Q0等化合物可以诱导牛樟芝在液态发酵过程中合成泛醌类组分,然而诱导产量较低,且这两种化合物对牛樟芝菌体生长有一定抑制作用。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而进行的,目的在于提供一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用。
本发明提供了一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物,具有这样的特征:该化合物的结构式如下:
本发明还提供了一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,具有这样的特征,包括如下步骤:步骤1,将2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌加入甲醇中搅拌至溶清,而后将溶解完全的甲醇溶液在冰浴下缓慢加入硼氢化钠,并在设定的温度下搅拌6h~12h,得到混合物;步骤2,向混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后对该有机相进行柱层析,得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物,其中,步骤1中,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为(1~5):1。
本发明还提供的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,还可以具有这样的特征:其中,步骤1中,搅拌的预定时间为10h。
本发明还提供的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,还可以具有这样的特征:其中,步骤1中,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为3:1。
本发明还提供的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,还可以具有这样的特征:其中,步骤2中,采用硅胶柱层析,且洗脱剂采用体积比为3:1~1:1的石油醚:乙酸乙酯。
本发明还提供了2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物在诱导牛樟芝泛醌类活性成分中的应用。
发明的作用与效果
本发明的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法简单、成本低、产率高、容易实现工业化生产。另外,本发明的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物作为前体物,能够高效的诱导牛樟芝合成泛醌类活性成分,其诱导效果要高于已报到的辅酶Q0,极大的提高了牛樟芝泛醌类活性成分的产量。并且,2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的添加对牛樟芝菌体生长没有抑制作用。
附图说明
图1是本发明的实施例中牛樟芝菌株S-29液态发酵产物的HPLC图谱。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段与功效易于明白了解,以下结合实施例及附图对本发明作具体阐述。
本发明提供了一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物,该化合物的结构式如下:
本发明还提供了一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
步骤1,将2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌加入甲醇中搅拌至溶清,而后将溶解完全的甲醇溶液在冰浴下缓慢加入硼氢化钠,并在设定的温度下搅拌6h~12h,得到混合物。
步骤1中,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为(1~5):1。
优选的,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为3:1,搅拌的预定时间为10h。
步骤2,向所述混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后对该有机相进行柱层析,得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物。
步骤2中,采用硅胶柱层析,且洗脱剂采用体积比为3:1~1:1的石油醚:乙酸乙酯。
本发明还提供了2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物在诱导牛樟芝泛醌类活性成分中的应用,
具体地,在进行应用时有如下两种方法:
方法1:将2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物作为诱导剂加入牛樟芝液态发酵中,在通风及搅拌条件下,能够有效诱导出牛樟芝泛醌类活性成分,并且对牛樟芝菌体生长没有显著的抑制作用。
方法2:将2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物作为诱导剂加入牛樟芝液态发酵中,加入溶剂,在通风及搅拌条件下,能够有效诱导出牛樟芝泛醌类活性成分,泛醌类活性成分高度富集浓缩在溶剂石蜡油中,且对牛樟芝菌体生长没有显著的抑制作用。
进一步地,方法2中溶剂为石蜡油、长链烷烃(C12-C16)、亚麻籽油以及亚油酸的任意一种或任意两种以上的混合物。
进一步地,应用的采用的均是牛樟芝菌株(Antrodia camphorata)S-29,该菌株于已保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心,保藏编号为CGMCC No.9590,保藏时间为2014年09月09日。
下述实施实例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法;所使用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
斜面培养基(g/L):黄豆浆60mL/L,葡萄糖40,磷酸二氢钾0.5,七水硫酸镁0.5,柠檬酸0.5,pH 5;115℃,灭菌20min。
种子液培养基(g/L):玉米浆4,葡萄糖20,磷酸二氢钾0.5,七水硫酸镁0.5,柠檬酸0.5,pH 5.5;115℃,灭菌20min。
发酵液培养基(g/L):玉米浆8,葡萄糖60,磷酸二氢钾0.5,七水硫酸镁0.5,柠檬酸0.5,pH 5.5;115℃,灭菌20min。
实施例1:
步骤1,将2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌1.822g(10mmol)溶解于100mL甲醇中搅拌至全部溶解,将溶解完全的甲醇溶液放置在冰浴条件下,缓慢加入硼氢化钠0.378g(10mmol),硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌摩尔比为1:1,20℃搅拌6h,得到混合物。
步骤2,向混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后采用硅胶柱层析对该有机相进行纯化,得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物1.166g,产率64%。其中,洗脱剂采用体积比为3:1~1:1的石油醚:乙酸乙酯。
实施例2:
步骤1,将2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌1.822g(10mmol)溶解于100mL甲醇中搅拌至溶清,将溶解完全的甲醇溶液放置在冰浴条件下,缓慢加入硼氢化钠1.135g(30mmol),硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌摩尔比为3:1,20℃搅拌10h,得到混合物。
步骤2,向混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后采用硅胶柱层析对该有机相进行纯化,得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物1.601g,产率88%。其中,洗脱剂采用体积比为3:1~1:1的石油醚:乙酸乙酯。
实施例3:
步骤1,将2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌1.822g(10mmol)溶解于100mL甲醇中搅拌至溶清,将溶解完全的甲醇溶液放置在冰浴条件下,缓慢加入硼氢化钠1.892g(50mmol),硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌摩尔比为5:1,20℃搅拌12h,得到混合物。
步骤2,向混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后采用硅胶柱层析对该有机相进行纯化,得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物1.257g,产率69%。其中,洗脱剂采用体积比为3:1~1:1的石油醚:乙酸乙酯。
图1是本发明的实施例中牛樟芝菌株S-29液态发酵产物的HPLC图谱,图1(A)为实施例4的发酵空白对照实验HPLC图谱,图1(B)为实施例5的辅酶Q0诱导实验HPLC图谱,图1(C)为实施例6的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物诱导实验HPLC图谱,图中,横坐标表示保留时间,纵坐标表示UV254nm吸收响应值。
实施例4:牛樟芝菌株S-29发酵空白对照实验
将牛樟芝菌株S-29制备种子液,按照15%接种量将种子液接入发酵培养基中,培养温度28℃,转速150r/min,培养时间10d,通气量1.2v/(v.m)。发酵结束后,收集菌体,测定菌体量以及泛醌类活性成分含量。
在此条件下,牛樟芝菌株S-29的发酵菌体量为13.55g/L。牛樟芝菌体中不含有泛醌类活性成分。
实施例5:化合物辅酶Q0对牛樟芝泛醌类活性成分的诱导作用
将牛樟芝菌株S-29制备种子液,按照15%接种量将种子液接入发酵培养基中,培养温度28℃,转速150r/min,通气量1.2v/(v.m)。在发酵第3d,向发酵液中加入0.3g/L的辅酶Q0,继续发酵7d。发酵结束后,收集菌体,测定菌体量以及泛醌类活性成分含量。
在此条件下,牛樟芝菌株S-29发酵菌体量为8.74g/L。牛樟芝菌体中诱导出泛醌类活性成分,其中,Antroquinonol含量达到35.77mg/L。
实施例6:2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物对牛樟芝泛醌类活性成分的诱导作用
将牛樟芝菌株S-29制备种子液,按照15%接种量将种子液接入发酵培养基中,培养温度28℃,转速150r/min,通气量1.2v/(v.m)。在发酵第3d,向发酵液中加入0.3g/L的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物,继续发酵7d。发酵结束后,收集菌体,测定菌体量以及泛醌类活性成分含量。
在此条件下,牛樟芝菌株S-29发酵菌体量为13.84g/L。牛樟芝菌体中诱导出泛醌类活性成分,其中,Antroquinonol含量达到58.27mg/L。
实施例7:石蜡油溶剂存在下,辅酶Q0对牛樟芝泛醌类活性成分的诱导作用
将牛樟芝菌株S-29制备种子液,按照15%接种量将种子液接入发酵培养基中,培养温度28℃,转速150r/min,通气量1.2v/(v.m)。在发酵第3d,向发酵液中加入0.3g/L的辅酶Q0和20%(v/v)石蜡油,继续发酵7d。发酵结束后,收集菌体,测定菌体量以及泛醌类活性成分含量。
在此条件下,牛樟芝菌株S-29发酵菌体量为10.26g/L。牛樟芝菌体中诱导出泛醌类活性成分,其中,Antroquinonol含量达到135.82mg/L。
实施例8:石蜡油溶剂存在下,对羟基苯甲酸对牛樟芝泛醌类活性成分的诱导作用
将牛樟芝菌株S-29制备种子液,按照15%接种量将种子液接入发酵培养基中,培养温度28℃,转速150r/min,通气量1.2v/(v.m)。在发酵第3d,向发酵液中加入0.3g/L的对羟基苯甲酸和20%(v/v)石蜡油,继续发酵7d。发酵结束后,收集菌体,测定菌体量以及泛醌类活性成分含量。
在此条件下,牛樟芝菌株S-29发酵菌体量为11.36g/L。牛樟芝菌体中诱导出泛醌类活性成分,其中,Antroquinonol含量达到73.16mg/L。
实施例9:石蜡油溶剂存在下,2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物对牛樟芝泛醌类活性成分的诱导作用
将牛樟芝菌株S-29制备种子液,按照15%接种量将种子液接入发酵培养基中,培养温度28℃,转速150r/min,通气量1.2v/(v.m)。在发酵第3d,向发酵液中加入0.3g/L的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物和20%(v/v)石蜡油,继续发酵7d。发酵结束后,收集菌体,测定菌体量以及泛醌类活性成分含量。
在此条件下,牛樟芝菌株S-29发酵菌体量为13.13g/L。牛樟芝菌体中诱导出泛醌类活性成分,其中,Antroquinonol含量达到238.57mg/L。
实施例10:亚麻籽油溶剂存在下,2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物对牛樟芝泛醌类活性成分的诱导作用
将牛樟芝菌株S-29制备种子液,按照15%接种量将种子液接入发酵培养基中,培养温度28℃,转速150r/min,通气量1.2v/(v.m)。在发酵第3d,向发酵液中加入0.3g/L的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物和20%(v/v)亚麻籽油,继续发酵7d。发酵结束后,收集菌体,测定菌体量以及泛醌类活性成分含量。
在此条件下,牛樟芝菌株S-29发酵菌体量为15.63g/L。牛樟芝菌体中诱导出泛醌类活性成分,其中,Antroquinonol含量达到277.48mg/L。
实施例的作用与效果
由实施例1至实施例3可知,采用本发明的制备方法制备得到的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的产率较高,当硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为3:1时,其产率最高达到了88%。
由实施例4至实施例10可知,采用本发明的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物诱导牛樟芝泛醌类活性成分时,Antroquinonol含量均较高,常规液态发酵条件下能够达到58.27mg/L,添加石蜡油溶剂发酵后,产量高达238.57mg/L,远远超过了辅酶Q0的诱导效果。
因此,本发明的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法简单、成本低、产率高、容易实现工业化生产。另外,本发明的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物作为前体物,能够高效的诱导牛樟芝合成泛醌类活性成分,其诱导效果要高于已报到的辅酶Q0,极大的提高了牛樟芝泛醌类活性成分的产量。并且,2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的添加对牛樟芝菌体生长没有抑制作用。
上述实施方式为本发明的优选案例,并不用来限制本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1,将2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌加入甲醇中搅拌至溶清,而后将溶解完全的甲醇溶液在冰浴下缓慢加入硼氢化钠,并在设定的温度下搅拌6h~12h,得到混合物;
步骤2,向所述混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后对该有机相进行柱层析,得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物,
其中,所述步骤1中,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为(1~5):1。
2.根据权利要求1所述的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,其特征在于:
其中,所述步骤1中,搅拌的预定时间为10h。
3.根据权利要求1所述的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,其特征在于:
其中,所述步骤1中,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为3:1。
4.根据权利要求1所述的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,其特征在于:
其中,所述步骤2中,采用硅胶柱层析,且洗脱剂采用体积比为3:1~1:1的石油醚:乙酸乙酯。
5.一种采用如权利要求1-4中任一项所述的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法制备得到的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物在诱导牛樟芝泛醌类活性成分中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110698948.9A CN113402371B (zh) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | 2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110698948.9A CN113402371B (zh) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | 2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113402371A CN113402371A (zh) | 2021-09-17 |
CN113402371B true CN113402371B (zh) | 2022-09-06 |
Family
ID=77682653
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110698948.9A Active CN113402371B (zh) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | 2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113402371B (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201425290A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-07-01 | Golden Biotechnology Corp | 化合物在製備用於治療糖尿病之組成物上的用途 |
CN108503523A (zh) * | 2017-02-24 | 2018-09-07 | 郭盈妤 | 分离自牛樟芝的化合物及其用途 |
-
2021
- 2021-06-23 CN CN202110698948.9A patent/CN113402371B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201425290A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-07-01 | Golden Biotechnology Corp | 化合物在製備用於治療糖尿病之組成物上的用途 |
CN108503523A (zh) * | 2017-02-24 | 2018-09-07 | 郭盈妤 | 分离自牛樟芝的化合物及其用途 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CAS;RN1445728-20-0;《STN REGISTRY DATABASE》;20130719;全文 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113402371A (zh) | 2021-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107586794B (zh) | 异源代谢途径生产酪醇及羟基酪醇的方法 | |
CN109680032B (zh) | 一种利用微生物合成7,21-二羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮的方法 | |
CN102321678A (zh) | 一种微生物转化制造1α-羟基维生素D的方法 | |
CN110066837B (zh) | 微生物高效催化5-羟甲基糠醛生产2,5-呋喃二甲醇的方法 | |
CN113621658B (zh) | 一种连续生产1,3-二羟基丙酮和赤藓酮糖的制备方法 | |
CN113402371B (zh) | 2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用 | |
GB2179042A (en) | Ginsenoside-Rd | |
CN110157764B (zh) | 一种地塞米松中间体的制备方法 | |
CN102477404A (zh) | 一种植物甾醇经微生物转化为add的方法及所用培养基 | |
CN110628860A (zh) | 植物甾醇转化分离9α-OH-AD和甲酯物的方法 | |
CN106701847B (zh) | 续随子二萜烷型化合物的转化制备方法 | |
CN108374029B (zh) | 一种促进牛樟芝液态发酵生产Antrodin C的方法 | |
CN106591155B (zh) | 尖孢镰刀菌株及其在制备3β,7α,15α-三羟基雄甾-5-烯-17-酮中的应用 | |
CN107058411B (zh) | 烷烃氧载体在提高出芽短梗霉菌的聚苹果酸产量中的应用 | |
CN107653293A (zh) | 特异位点羟基化巨大戟烷型二萜衍生物的制备方法 | |
CN110982716B (zh) | 用于生产天然酪醇的菌株及天然酪醇的制备方法 | |
CN106282288B (zh) | 一种雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮的制备方法 | |
CN112094882B (zh) | 一种提高猴头菌液体发酵菌丝体中麦角甾醇含量的方法 | |
CN115820759B (zh) | 一种制备对映-玫瑰烷和对映-海松烷骨架化合物的方法 | |
CN108929857B (zh) | 一种柳珊瑚来源的海洋真菌及其在制备拓扑异构酶i抑制剂中的应用 | |
MXPA06003504A (es) | Metodo de fermentacion para la preparacion de testolactona por especies de fusarium. | |
CN115505537A (zh) | 一种高活性11α-羟基化赭曲霉及其应用 | |
CN118325804A (zh) | 醛糖-酮糖异构酶重组大肠杆菌培养基及其发酵方法 | |
CN118256588A (zh) | 一种霉菌高效转化坎利酮生产11α-羟基坎利酮的方法 | |
CN116731872A (zh) | 一种产土曲霉酮的菌株及土曲霉酮的生产方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |