CN113372310A - 一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种4‑正辛基丁烯酸内酯的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：(1)正葵醛与丙二酸在N‑甲基吗啉的作用下，发生缩合反应，生成3‑正十二烯酸；(2)3‑正十二烯酸与N‑溴代丁二酰亚胺反应，形成一个溴代丁内酯的中间态，该中间态进一步发生消除反应，脱去一分子溴化氢，得到4‑正辛基丁烯酸内酯。本发明所述合成方法原料价格低廉，反应操作简单，反应条件温和，相较于现有合成方法更适合商业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法。
背景技术
目前报道的4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法是以丁炔酸酯在金属锂试剂作用下与正壬醛发生缩合反应，在由林德拉催化剂氢化还原炔键成烯键，继而成内酯。该方法的弊端主要是成本高昂，反应条件要求较高，金属锂试剂极易燃，氢化反应高度危险，不适合商业化大量生产。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法。本发明所述合成方法原料价格低廉，反应操作简单，反应条件温和，相较于现有合成方法更适合商业化生产。
本发明的技术方案如下：
一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法，所述合成方法按照如下路线进行：
具体步骤为：
(1)正葵醛与丙二酸在N-甲基吗啉的作用下，发生缩合反应，生成3-正十二烯酸；
(2)3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺反应，形成一个溴代丁内酯的中间态，该中间态进一步发生消除反应，脱去一分子溴化氢，得到4-正辛基丁烯酸内酯。
步骤(1)中，正葵醛、丙二酸、N-甲基吗啉的摩尔比为1:1-1.2:1-1.2。
步骤(1)中，正葵醛、丙二酸、N-甲基吗啉的摩尔比为1:1.1:1.1。
步骤(1)中，缩合反应的反应温度为60-100℃，反应时间为2-4小时。
步骤(1)中，缩合反应的反应温度为75-85℃。
步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:2-2.5。
步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:2.2。
步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺反应的温度为70-100℃，时间为4-6小时。
步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺反应的温度为80-90℃。
一种所述合成方法制得的4-正辛基丁烯酸内酯，所述4-正辛基丁烯酸内酯用于海洋去污。
本发明有益的技术效果在于：
本发明所述合成方法原料价格低廉，反应操作简单，反应条件温和，相较于现有合成方法更适合商业化生产。
附图说明
图1为实施例1所得3-正十二烯酸的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1所得4-正辛基丁烯酸内酯的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1：
一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法，包括如下步骤：
步骤(1)：将114.4克丙二酸溶于111.1克N-甲基吗啉，L温至80℃，滴加癸醛156.3克，反应过程中有大量气泡生成，滴完继续搅拌3小时后降温，冰浴下滴加500ml10％硫酸水溶液，调至pH＝1左右，加1L乙酸乙酯萃取，冰浴下，有机相加入500ml氢氧化钠水溶液(1mol/L)洗至pH＝10，水相再用500ml乙酸乙酯萃取3次，水相再用5％稀盐酸调成pH＝2-3，用500ml乙酸乙酯萃取一次，水相再用200ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到3-正十二烯酸184克。其核磁谱图如图1所示。
步骤(2)：184克3-正十二烯酸溶于500ml二甲基甲酰胺中，在20℃下滴加363克N-溴代丁二酰亚胺的500ml二甲基甲酰胺溶液，滴加完加热至85℃，搅拌2小时后，液相色谱中可以看到中间态与产品共存，进一步加热3小时后，反应完全；加入3L水，1L乙酸乙酯，搅拌分层，水相再用500ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用水洗3次，每次1L，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到产品4-正辛基丁烯酸内酯145g。其核磁共振氢谱图如图2所示，由图2可以看出化学位移0.88ppm三氢峰对应正辛基末端甲基，化学位移1.3-1.4ppm附近多重峰对应了正辛基长链上的连续多个亚甲基，化学位移1.7ppm附近二氢多重峰对应了正辛基连接内酯环的亚甲基，化学位移5.04单氢峰对应了内酯环连接氧原子的次甲基，化学位移6.10ppm和7.46ppm的两个单氢峰对应了内酯环上的两个烯氢。
实施例2：
一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法，包括如下步骤：
步骤(1)：将104克丙二酸溶于101.1克N-甲基吗啉，L温至75℃，滴加癸醛156.3克，反应过程中有大量气泡生成，滴完继续搅拌3小时后降温，冰浴下滴加500ml10％硫酸水溶液，调至pH＝1左右，加1L乙酸乙酯萃取，冰浴下，有机相加入500ml氢氧化钠水溶液(1mol/L)洗至pH＝10，水相再用500ml乙酸乙酯萃取3次，水相再用5％稀盐酸调成pH＝2-3，用500ml乙酸乙酯萃取一次，水相再用200ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到3-正十二烯酸180克。
步骤(2)：180克3-正十二烯酸溶于500ml二甲基甲酰胺中，在20℃下滴加355克N-溴代丁二酰亚胺的500ml二甲基甲酰胺溶液，滴加完加热至80℃，搅拌2小时后，液相色谱中可以看到中间态与产品共存，进一步加热3小时后，反应完全。加入3L水，1L乙酸乙酯，搅拌分层，水相再用500ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用水洗3次，每次1L，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到产品4-正辛基丁烯酸内酯130g。
实施例3：
一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法，包括如下步骤：
步骤(1)：将125克丙二酸溶于121.3克N-甲基吗啉，L温至85℃，滴加癸醛156.3克，反应过程中有大量气泡生成，滴完继续搅拌3小时后降温，冰浴下滴加500ml10％硫酸水溶液，调至pH＝1左右，加1L乙酸乙酯萃取，冰浴下，有机相加入500ml氢氧化钠水溶液(1mol/L)洗至pH＝10，水相再用500ml乙酸乙酯萃取3次，水相再用5％稀盐酸调成pH＝2-3，用500ml乙酸乙酯萃取一次，水相再用200ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到3-正十二烯酸182克。
步骤(2)：182克3-正十二烯酸溶于500ml二甲基甲酰胺中，在20℃下滴加359克N-溴代丁二酰亚胺的500ml二甲基甲酰胺溶液，滴加完加热至90℃，搅拌2小时后，液相色谱中可以看到中间态与产品共存，进一步加热3小时后，反应完全。加入3L水，1L乙酸乙酯，搅拌分层，水相再用500ml乙酸乙酯萃取一次，合并有机相，用水洗3次，每次1L，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到产品4-正辛基丁烯酸内酯138g。
Claims (10)
1.一种4-正辛基丁烯酸内酯的合成方法，其特征在于，所述合成方法按照如下路线进行：
具体步骤为：
(1)正葵醛与丙二酸在N-甲基吗啉的作用下，发生缩合反应，生成3-正十二烯酸；
(2)3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺反应，形成一个溴代丁内酯的中间态，该中间态进一步发生消除反应，脱去一分子溴化氢，得到4-正辛基丁烯酸内酯。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，正葵醛、丙二酸、N-甲基吗啉的摩尔比为1:1-1.2:1-1.2。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，正葵醛、丙二酸、N-甲基吗啉的摩尔比为1:1.1:1.1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，缩合反应的反应温度为60-100℃，反应时间为2-4小时。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，缩合反应的反应温度为75-85℃。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:2-2.5。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:2.2。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺反应的温度为70-100℃，时间为4-6小时。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，3-正十二烯酸与N-溴代丁二酰亚胺反应的温度为80-90℃。
10.一种权利要求1所述合成方法制得的4-正辛基丁烯酸内酯，其特征在于，所述化合物用于海洋去污。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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