CN113354587A - 一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法 - Google Patents

一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法，包括以下步骤：（1）将二氨基马来腈和全氟酸酐加入反应容器中，容器中加入溶剂并搅拌反应，二氨基马来腈反应完全，蒸去反应溶剂及副产得到中间产物2‑全氟烷基‑4,5‑二氰基咪唑；（2）将2‑全氟烷基‑4,5‑二氰基咪唑与金属盐或氢氧化物水相悬浊液反应，至体系呈中性，得2‑全氟烷基‑4,5‑二氰基咪唑盐；（3）将2‑全氟烷基‑4,5‑二氰基咪唑盐在纯水中活性炭脱色，过滤后在纯水中重结晶；（4）将步骤（3）得到的2‑全氟烷基‑4,5‑二氰基咪唑盐用带水溶剂漂洗；（5）漂洗后的2‑全氟烷基‑4,5‑二氰基咪唑盐过滤后，真空干燥，得到2‑全氟烷‑4,5‑二氰基基咪唑锂盐成品。能有效避免反应副产物的生成，提高后续真空干燥效果。

Description

一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法
技术领域
本发明涉及干燥含氟锂盐，去除水分的技术领域，特别涉及一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法。
背景技术
含氟锂盐是锂电池电解液的主要原料，目前使用最为广泛，市场占有率最高的含氟锂盐为LiPF6(六氟磷酸锂)，但LiPF6存在热稳定性和化学稳定性差、对水分敏感等问题，因此需要合成新含氟型锂盐。对电解液来讲，导电锂盐的电导率是首先要考虑的因素。阴离子结构直接影响锂盐性能，阴离子半径越大，锂盐的晶格越小，在有机溶剂中的溶解度越高，电解液的电导率也越大。因此新型导电锂盐的研究更偏向于增大阴离子半径，并且使阴离子电荷更趋于分散。基于这一理论思路，科研人员开发了新型咪唑基含氟锂盐，如LiTDI(2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐)、LiPDI(2-五氟乙基-4,5-二氰基咪唑锂盐)、LiHDI(2-七氟丙基-4,5-二氰基咪唑锂盐)。咪唑基含氟锂电池锂盐与LiPF6相比，具有更好的热稳定性能，可在4.5V以上电压下稳定存在，极易溶于碳酸丙烯酯(PC，锂电子电池电解液常用溶剂)中，当浓度为0.1～1mol/L时，其离子电导率高达10-2～10-3S/cm，具有较高的锂离子迁移数，能满足商品化正极材料的充放电需求。
根据文献报道( Electrochim. Acta 55 (2010) 1450、CN104447564B、CN106008262B)，咪唑基含氟锂盐的合成方法有以下三种路线(以2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐为例)：
路线一：
Figure 81092DEST_PATH_IMAGE001
路线二：
Figure 923147DEST_PATH_IMAGE002
路线三：
Figure 629940DEST_PATH_IMAGE003
上述文献主要报道了合成方法及制备工艺路线，但对其水分的除去涉及较少，而作为锂电池电解液，锂盐的水分要求极高，如对LiPF6的使用，根据《HG/T 4066-2015》，水分要求低于0.0020 w/%，即低于20ppm，所以对锂盐的使用，水分的控制尤为重要。
发明内容
本发明为了解决现有技术的问题，提供了一种能够有效除去水分，干燥效果较好的咪唑基含氟锂盐的干燥方法。具体技术方案如下：
一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法，包括以下步骤：（1）将二氨基马来腈和全氟酸酐加入反应容器中，容器中加入溶剂并搅拌反应，二氨基马来腈反应完全，蒸去反应溶剂及副产得到中间产物2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑；（2）将2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑与金属盐或氢氧化物水相悬浊液反应，至体系呈中性，即得2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐；（3）将2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐在纯水中活性炭脱色，过滤后在纯水中重结晶；（4）将步骤（3）得到的2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐用带水溶剂漂洗；（5）漂洗后的2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐过滤后，真空干燥，得到2-全氟烷-4,5-二氰基基咪唑锂盐成品。
作为优选方案，所述二氨基马来腈和全氟酸酐摩尔比为1:1.05～1.1。
作为优选方案，步骤（1）中的述溶剂为乙腈、苯甲醚、甲基叔丁醚中的一种或几种的混合物。
作为优选方案，步骤（1）中二氨基马来腈和全氟酸酐的反应温度为20～70℃。
作为优选方案，步骤（1）中二氨基马来腈和全氟酸酐的反应时间为2～7小时。
作为优选方案，所述金属盐或氢氧化物为碳酸锂、碳酸氢锂、氢氧化锂。
作为优选方案，所述带水溶剂为无水甲醇、无水乙醇、二氯甲烷或二氯乙烷。
本发明的技术效果：1.控制原料二氨基马来腈与全氟酸酐摩尔比，能有效避免反应副产物的生成。2.在传统真空干燥除水步骤前，加入带水溶剂漂洗步骤，能有效提高后续真空干燥效果，缩短真空干燥时间。3.加入带水溶剂漂洗步骤，有部分2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐溶于带水溶剂中，降低了单次反应收率，同时带水溶剂可回收套用，整体对反应收率影响较小。4.整个制备2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐过程，反应条件温和，适合工业化生产。
具体实施方式
下面将结合对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的 实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例， 本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例， 都属于本发明保护的范围。
以下结合对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所 描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本实施例的一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法，包括以下步骤：（1）将二氨基马来腈和全氟酸酐加入反应容器中，容器中加入溶剂并搅拌反应，二氨基马来腈反应完全，蒸去反应溶剂及副产得到中间产物2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑；（2）将2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑与金属盐或氢氧化物水相悬浊液反应，至体系呈中性，即得2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐；（3）将2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐在纯水中活性炭脱色，过滤后在纯水中重结晶；（4）将步骤（3）得到的2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐用带水溶剂漂洗；（5）漂洗后的2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐过滤后，真空干燥，得到2-全氟烷-4,5-二氰基基咪唑锂盐成品。
上述技术方案具有以下优点：在传统真空干燥除水步骤前，加入带水溶剂漂洗步骤，能有效提高后续真空干燥效果，缩短真空干燥时间；加入带水溶剂漂洗步骤，有部分2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐溶于带水溶剂中，降低了单次反应收率，同时带水溶剂可回收套用，整体对反应收率影响较小；
本实施例中，所述二氨基马来腈和全氟酸酐摩尔比为1:1.05～1.1，控制原料二氨基马来腈与全氟酸酐摩尔比，能有效避免反应副产物的生成。步骤（1）中的述溶剂为乙腈、苯甲醚、甲基叔丁醚中的一种或几种的混合物。步骤（1）中二氨基马来腈和全氟酸酐的反应温度为20～70℃，整个制备2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐过程，反应条件温和，适合工业化生产。步骤（1）中二氨基马来腈和全氟酸酐的反应时间为2～7小时。所述金属盐或氢氧化物为碳酸锂、碳酸氢锂、氢氧化锂。所述带水溶剂为无水甲醇、无水乙醇、二氯甲烷或二氯乙烷。
实施例1：
步骤1：在500ml四口烧瓶中，加入50g二氨基马来腈、250ml无水乙腈，随后滴入102g三氟乙酸酐，升温至50℃搅拌反应4h，减压蒸馏去除溶剂及副产物，得到2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑77.4g。
步骤2：在500ml四口烧瓶中，16.8g碳酸锂制成水相悬浊液，将步骤1制备的77.4g2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑加入，升温至40℃，继续搅拌反应0.5h，pH试纸测试反应液为中性，随后加入5g活性炭脱色，升温至70℃，继续搅拌2h，趁热过滤，冷却至室温，再次过滤得到2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐70.3g。
步骤3：取步骤2制备的70.3g2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐在40ml无水乙醇中搅拌漂洗，过滤得到67.5g，回收无水乙醇。
步骤4：将步骤3得到的2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐在135℃真空干燥3h，卡尔费休测试水分含量为10ppm。
实施例2：
重复实施例1中的步骤1与步骤2，步骤3中加入回收的无水乙醇。得到的2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐在135℃真空干燥3h，卡尔费休测试水分含量为17ppm。
实施例3（对比例）：
重复实施例1中的步骤1、步骤2、步骤4，无无水乙醇漂洗步骤，得到的2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐在150℃真空干燥8h，卡尔费休测试水分含量为150ppm。
实施例4：
步骤1：在500ml四口烧瓶中，加入50g二氨基马来腈、250ml甲基叔丁醚，随后滴入150g五氟丙酸酐，升温至50℃搅拌反应4h，减压蒸馏去除溶剂及副产物，得到2-五氟乙基-4,5-二氰基咪唑100.7g
步骤2：在500ml四口烧瓶中，18.9g碳酸锂制成水相悬浊液，将步骤1制备的100.7g2-五氟丙基-4,5-二氰基咪唑加入，升温至40℃，继续搅拌反应0.5h，pH试纸测试反应液为中性，随后加入7g活性炭脱色，升温至70℃，继续搅拌2h，趁热过滤，冷却至室温，再次过滤得到2-三氟甲基-4,5-二氰基咪唑锂盐97.4g。
步骤3：取步骤2制备的97.4g2-五氟丙基-4,5-二氰基咪唑锂盐在50ml无水甲醇中搅拌漂洗，过滤得到90.2g，回收无水甲醇。
步骤4：将步骤3得到的2-五氟乙基-4,5-二氰基咪唑锂盐在135℃真空干燥3h，卡尔费休测试水分含量为15ppm。
实施例5：
重复实施例4中的步骤1与步骤2，步骤3中加入回收的无水甲醇。得到的2-五氟乙基-4,5-二氰基咪唑锂盐在135℃真空干燥3h，卡尔费休测试水分含量为18ppm。
实施例6（对比例）：
重复实施例4中的步骤1、步骤2、步骤4，无无水甲醇漂洗步骤，得到的2-五氟乙基-4,5-二氰基咪唑锂盐在150℃真空干燥8h，卡尔费休测试水分含量为220ppm。
通过实施例1至6，可以得出，当缺少带水溶剂漂洗步骤时（实施例3和实施例6），卡尔费休测试水分含量远高于20ppm。从而可以得出在传统真空干燥除水步骤前，加入带水溶剂漂洗步骤，能有效提高后续真空干燥效果，缩短真空干燥时间。加入带水溶剂漂洗步骤，有部分2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐溶于带水溶剂中，降低了单次反应收率，同时带水溶剂可回收套用，整体对反应收率影响较小。
以上对本发明的一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法进行了说明，但是，本发明不限定于上述具体的实施方式，只要不脱离权利要求的范围，可以进行各种各样的变形或变更。本发明包括在权利要求的范围内的各种变形和变更。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (7)

1.一种咪唑基含氟锂盐的干燥方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将二氨基马来腈和全氟酸酐加入反应容器中，容器中加入溶剂并搅拌反应，二氨基马来腈反应完全，蒸去反应溶剂及副产得到中间产物2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑；
（2）将2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑与金属盐或氢氧化物水相悬浊液反应，至体系呈中性，即得2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐；
（3）将2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐在纯水中活性炭脱色，过滤后在纯水中重结晶；
（4）将步骤（3）得到的2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐用带水溶剂漂洗；
（5）漂洗后的2-全氟烷基-4,5-二氰基咪唑盐过滤后，真空干燥，得到2-全氟烷-4,5-二氰基基咪唑锂盐成品。
2.根据权利要求1所述的咪唑基含氟锂盐的干燥方法，其特征在于，所述二氨基马来腈和全氟酸酐摩尔比为1:1.05～1.1。
3.根据权利要求1所述的咪唑基含氟锂盐的干燥方法，其特征在于，步骤（1）中的述溶剂为乙腈、苯甲醚、甲基叔丁醚中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的咪唑基含氟锂盐的干燥方法，其特征在于，步骤（1）中二氨基马来腈和全氟酸酐的反应温度为20～70℃。
5.根据权利要求1所述的咪唑基含氟锂盐的干燥方法，其特征在于，步骤（1）中二氨基马来腈和全氟酸酐的反应时间为2～7小时。
6.根据权利要求1所述的咪唑基含氟锂盐的干燥方法，其特征在于，所述金属盐或氢氧化物为碳酸锂、碳酸氢锂、氢氧化锂。
7.根据权利要求1所述的咪唑基含氟锂盐的干燥方法，其特征在于，所述带水溶剂为无水甲醇、无水乙醇、二氯甲烷或二氯乙烷。
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