CN113321993A - 一种改性氧化石墨烯uv-led光固化聚脲涂料及其制备方法 - Google Patents
一种改性氧化石墨烯uv-led光固化聚脲涂料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种改性氧化石墨烯UV‑LED光固化聚脲涂料及其制备方法。所述改性氧化石墨烯UV‑LED光固化聚脲涂料包括组分A与组分B；所述组分A是由异氰酸酯类化合物和端氨基类化合物与不饱和烃类化合物反应而得的含有不饱和碳碳双键的异氰酸酯预聚物；所述组分B为改性氧化石墨烯、端氨基化合物、光引发剂、添加剂和溶剂的混合物；所述改性氧化石墨烯由含有不饱和碳碳双键的偶联剂对氧化石墨烯改性而得。本发明的改性氧化石墨烯UV‑LED光固化聚脲涂料的漆膜具有机械性能高、附着力强、耐腐蚀、疏水性等优点，施工固化的时候，固化能量低，环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及一种改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料及其制备方法，属于涂料技术领域。
背景技术
聚脲涂料是近年来发展起来的一种新型涂料，具有固含量高、挥发性有机物(VOC)浓度低、对环境友好等优点。
芳香族聚脲是第一批具备商业价值的聚脲，芳香族聚脲涂料直到现在依旧是使用最多的聚脲涂料。聚脲涂料的组分通常包括芳香族异氰酸酯、端氨基聚醚、扩链剂以及反应过程中所需的其它助剂；其特点在于芳香族异氰酸酯与氨基组分反应速率快，可以减少潮湿条件下异氰酸酯与空气中的水分子发生的副反应；另外，其分子链中还含有大量的氢键，所以它有良好的附着力、耐磨性、刚性大好等优点。因此，聚脲涂料在防水、防腐蚀等领域都有非常好的应用前景。
石墨烯是近年来国内外研究的热点材料，具备良好的物理和化学性能。石墨烯衍生出的氧化石墨烯(GO)与聚脲制备出的复合材料具有机械性能好等优点。尽管如此，对于一些苛刻环境下，氧化石墨烯制备出的聚脲涂料仍无法满足加工和使用要求，所以需要对GO进行改性，进一步提高相关的性能。
目前市场上的涂料主要是热固化涂料，通常有单组分和双组份，但是，热固化涂料一般都需要经过150～180℃的高温下，固化8～25分钟才能干燥。UV光固化技术在印刷、涂装等行业占据了大片的市场，固化速度快、节能、环保以及高性能等都是优势所在，例如，双组份涂料在UV灯照射下只要几分钟甚至几秒钟就能固化完全。
传统的UV光固化涂料是指紫外光固化树脂UV涂料，即利用紫外线作为固化能源，在常温下快速交联成膜的树脂UV涂料，其采用的UV光源主要是高压汞灯，高压汞灯具有电力消耗大、发热量大、电能向紫外线的转化率低的缺点，并且由于发热量大，易引起基材的变形或损坏，尤其是高压汞灯含有有毒物质汞，且产生臭氧，污染环境，危害身体健康。因此，目前的UV光固化技术正在从传统的汞灯向UV-LED转变，UV-LED光固化涂料成为研究热点，因此，有必要开发出一种机械性能好，附着力强的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明的目的是提供一种改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料及其制备方法。
为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，包括组分A与组分B；
所述组分A是由异氰酸酯类化合物和端氨基类化合物与不饱和烃类化合物反应而得的含有不饱和碳碳双键的异氰酸酯预聚物；
所述组分B为改性氧化石墨烯、端氨基化合物、光引发剂、添加剂和溶剂的混合物。
所述氧化石墨烯由含有不饱和碳碳双键的偶联剂对氧化石墨烯改性而得。
一种实施方案，所述组分A是由先在室温下异氰酸酯类化合物和端氨基类化合物进行反应，然后反应物在40～80℃下与不饱和烃类化合物进行反应而得的含有不饱和碳碳双键的异氰酸酯预聚物。
一种实施方案，制备组分A的反应原料中官能团-NCO：-NH2：-C＝C的摩尔比为1：(0.40～0.50)：(0.35～0.45)；优选，1：0.46：0.40。
一种实施方案，组分A中，所述异氰酸酯类化合物为多异氰酸酯类化合物，选自六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4′-亚甲基双(异氰酸苯酯)、甲苯-2,4-二异氰酸酯中的至少一种，优选为甲苯-2,4-二异氰酸酯。
一种实施方案，组分A中，所述端胺基类化合物选自聚醚胺、乙二胺、双端氨基聚乙二醇、四亚甲基二胺中的至少一种，优选双端氨基聚乙二醇。
一种实施方案，组分A中，所述不饱和烃类化合物化合物选自不饱和胺、不饱和醇、不饱和异氰酸酯类化合物中的至少一种，优选不饱和醇类化合物；所述不饱和醇类化合物选自甲基丙烯酸羟乙酯、异戊烯醇、香叶醇、橙花醇中的至少一种，优选甲基丙烯酸羟乙酯。
一种实施方案，所述B组分的组成与配比如下：
改性氧化石墨烯：0.2～1质量份；
端氨基化合物：45～90质量份；
添加剂：0.05～1质量份；
光引发剂：2～5质量份；
溶剂：15质量份。
一种优选方案，所述B组分的组成与配比如下：
改性氧化石墨烯：0.3～0.7质量份；
端氨基化合物：50～80质量份；
添加剂：0.1～0.8质量份；
光引发剂：3质量份；
溶剂：15质量份。
一种实施方案，所述改性氧化石墨烯的制备，包括如下操作：
将氧化石墨烯和含有不饱和碳碳双键的偶联剂加入醇溶剂中，超声分散1～1.5小时，然后加入水，再加入盐酸水溶液调节pH到3.0，50～90℃(优选80℃)反应4～8小时(优选6小时)，陈化6～12小时，最后离心洗涤、过滤干燥，得到改性氧化石墨烯。
一种优选方案，所述醇溶剂选自甲醇、乙醇、乙二醇、丙二醇、异丁醇中的任意一种，更优选甲醇。
一种优选方案，氧化石墨烯：含有不饱和碳碳双键的偶联剂的质量比应为1：(0.05～0.15)，更优选1：0.1。
一种优选方案，所述含有不饱和碳碳双键的偶联剂为硅烷偶联剂，所述硅烷偶联剂选自KH-171、KH-151中的任意一种，更优选KH-171。
一种实施方案，组分B中，所述端氨基化合物选自直链型二胺、芳香二胺、酰胺类化合物中的至少一种，更优选为直链型二胺；所述直链型二胺选自乙二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、精胺、双端氨基聚乙二醇中的至少一种，再优选为双端氨基聚乙二醇。
一种实施方案，组分B中，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。
一种实施方案，组分B中，所述添加剂包括消泡剂和消光剂。
一种优选方案，所述消泡剂的配比为0.1～0.4质量份(优选0.3质量份)，所述消光剂的配比为0.1～0.4质量份(优选0.2质量份)。
一种优选方案，所述消泡剂选自聚硅氧烷、聚醚聚硅氧烷、聚合物与聚硅氧烷复合体、矿物油中的至少一种，更优选矿物油BYK-031。
一种优选方案，所述消光剂选自Acemattt 3600、Syloid RAD 2005、Syloid RAD2105中的至少一种，更优选Syloid RAD 2105。
一种实施方案，组分B中，所述光引发剂选自二苯甲酮类光引发剂、光引发剂1173、光引发剂184、苯偶姻醚光引发剂中的至少一种，更优选光引发剂1173。
一种实施方案，所述组分A与组分B的质量比为(1.0～1.3):1，优选(1.05～1.28):1。
一种实施方案，所述组分B的制备，包括如下操作：
将配比量的改性氧化石墨烯均匀分散于溶剂中，然后加入配比量的端氨基化合物、添加剂和光引发剂，混合均匀，即制得组分B。
一种改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料的制备方法，包括如下步骤：
a)组分A的制备：
先将溶剂、异氰酸酯类化合物、端氨基类化合物混合，室温反应10～30分钟(优选25分钟)；然后加入不饱和烃类化合物和催化剂，40～80℃(优选50℃)反应20～50分钟(优选40分钟)，即得组分A(所制得的组分A为含有不饱和碳碳双键的异氰酸酯预聚物)；
b)组分B的制备：
先将改性氧化石墨烯均匀分散于溶剂中，然后加入端氨基化合物、添加剂和光引发剂，混合均匀，即得组分B。
一种实施方案，步骤a)中，所述溶剂为极性溶剂，优选乙醇、丙二醇、N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、四氢呋喃、碳酸丙烯酯中的任意一种；优选N，N-二甲基甲酰胺。
一种实施方案，步骤a)中，所述催化剂选自金属烷基化合物类、叔胺类催化剂中的任意一种；所述金属烷基化合物类催化剂选自有机锡类催化剂、有机铋类催化剂、有机铅类催化剂中的任意一种，更优选有机锡类催化剂；所述有机锡类催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二醋酸二丁基锡中的至少一种，更优选二月桂酸二丁基锡。
一种优选方案，步骤a)中，所述催化剂在原料中的占比为0.02～0.1wt％，更优选0.05wt％。
本发明所制备的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料的施工方法，包括如下操作：
将组分A与组分B按照质量比为(1.0～1.3):1混合均匀后涂覆在基材表面，用365～405nm波长(优选405nm)的UV-LED光固化10～30分钟。
与现有技术相比，本发明具有如下显著性有益效果：
本发明的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料的漆膜具有机械性能高、附着力强、耐腐蚀、疏水性等优点，施工固化的时候，固化能量低，环境友好，相对于现有技术，具有显著性进步和出乎意料的效果。
具体实施方式
下面结合实施例和对比例对本发明技术方案做进一步详细、完整地说明。
实施例1
改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料的制备：
a)取8.7g甲苯-2,4-二异氰酸酯、8.4g六亚甲基二异氰酸酯、20.30g的双端氨基聚乙二醇(Mn～2000)、16g聚醚胺(Mn～400)和20g的N，N-二甲基甲酰胺，室温搅拌反应10分钟；再加入4.55g甲基丙烯酸羟乙酯、10g的N，N-二甲基甲酰胺和0.02g的二月桂酸二丁基锡，40℃水浴反应40分钟，制得组分A；
b)称取1g氧化石墨烯和0.05g KH-151加入到20ml的乙二醇中，超声分散0.5小时，再缓慢滴加10ml的去离子水，用0.1mol/L的盐酸水溶液调节pH到3.0，接着在50℃下搅拌反应4小时，陈化6小时，离心洗涤、过滤干燥，得到改性氧化石墨烯；
取0.3g制得的改性氧化石墨烯，加入15g的N，N-二甲基甲酰胺，超声分散均匀；加入34.60g的双端氨基聚乙二醇、15.23g六亚甲基二胺、0.1g的BYK-031、0.1g的Syloid RAD2105和3g的光引发剂1173混合均匀，制得组分B。
所制备的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料施工的时候：
将步骤a)和步骤b)中分别制得的组分A与组分B混合均匀后涂覆在基材表面，用365nm波长的UV-LED光固化10分钟。
实施例2
改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料的制备：
a)取8.7g甲苯-2,4-二异氰酸酯、11.1g异佛尔酮二异氰酸酯、45.23g的双端氨基聚乙二醇(Mn～2000)、3.92g四亚甲基二胺和20g的N，N-二甲基甲酰胺，室温搅拌反应20分钟；再加入5.20g甲基丙烯酸羟乙酯、10g的N，N-二甲基甲酰胺和0.05g的二月桂酸二丁基锡，50℃水浴反应40分钟，制得A组分；
b)称取1g氧化石墨烯和0.1g KH-171加入到20ml的甲醇中，超声分散1小时，再缓慢滴加10ml的去离子水，用0.1mol/L的盐酸水溶液调节pH到3.0，接着在80℃下搅拌反应6小时，陈化10小时，离心洗涤、过滤干燥，得到改性氧化石墨烯；
取0.5g制得的改性氧化石墨烯，加入15g的N，N-二甲基甲酰胺，超声分散均匀；加入46.60g的双端氨基聚乙二醇、29.23聚醚胺(Mn～230)、0.2g的BYK-031、0.25g的SyloidRAD 2105和3g的光引发剂1173混合均匀，制备得B组分；
所制备的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料施工的时候：
将步骤a)和步骤b)中分别制得的组分A与组分B混合均匀后涂覆在基材表面，用385nm波长的UV-LED灯辐射下固化20分钟。
实施例3
改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料的制备：
a)取6.25g的4,4′-亚甲基双(异氰酸苯酯)、11.1g异佛尔酮二异氰酸酯、50.13g的双端氨基聚乙二醇(Mn～2000)、1.5g乙二胺和20g的N，N-二甲基甲酰胺，室温搅拌反应30分钟；再加入5.85g甲基丙烯酸羟乙酯、10g的N，N-二甲基甲酰胺和，0.1g的二醋酸二丁基锡，80℃水浴反应20分钟，制得A组分；
b)称取1g氧化石墨烯和0.15g KH-151加入到20ml的乙醇中，超声分散1.5小时，再缓慢滴加10ml的去离子水，用0.1mol/L的盐酸水溶液调节pH到3.0，接着在90℃下搅拌反应8小时，陈化12小时，离心洗涤、过滤干燥，得到改性氧化石墨烯；
取0.7g制得的改性氧化石墨烯，加入15g的N，N-二甲基甲酰胺，超声分散均匀；加入60.72g的双端氨基聚乙二醇、19.23四亚甲基二胺、0.5g的BYK-031、0.3g的Syloid RAD2105和3g的光引发剂1173混合均匀，制备得B组分；
所制备的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料施工的时候：
将步骤a)和步骤b)中分别制得的组分A与组分B混合均匀后涂覆在基材表面，用405nm波长的UV-LED灯辐射下固化30分钟。
对比例1
对比聚脲涂料的制备：
a)取8.7g甲苯-2,4-二异氰酸酯、11.1g异佛尔酮二异氰酸酯、45.23g的双端氨基聚乙二醇(Mn～2000)、3.92g四亚甲基二胺和20g的N，N-二甲基甲酰胺，室温搅拌反应20分钟；再加入5.20g甲基丙烯酸羟乙酯、10g的N，N-二甲基甲酰胺和0.05g的二月桂酸二丁基锡，50℃水浴反应40分钟，制得A组分；
b)取15g的N，N-二甲基甲酰胺，加入46.60g的双端氨基聚乙二醇、29.23聚醚胺(Mn～230)、0.2g的BYK-031、0.25g的Syloid RAD 2105和3g的光引发剂1173混合均匀，制备得B组分。
所制备的对比聚脲涂料施工的时候：
将步骤a)和步骤b)中分别制得的组分A与组分B混合均匀后涂覆在基材表面，用365nm波长的UV-LED灯辐射下固化20分钟。
实施例1-3和对比例1所制备的聚脲涂料的性能如表1所示。
表1实施例1-3和对比例1所制备的聚脲涂料的性能测试数据
由表1可见：本发明提供的聚脲涂料的漆膜，具有优良的机械性能(硬度)、疏水性和防腐蚀性，各方面物理性能均符合甚至优于国家对聚脲涂料的标准，且施工的时候，用365～405nm波长的UV-LED光固化10～30分钟即可固化，固化能量低，环境友好。
最后需要在此指出的是：以上仅是本发明的部分优选实施例，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术人员根据本发明的上述内容做出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于：包括组分A与组分B；所述组分A是由异氰酸酯类化合物和端氨基类化合物与不饱和烃类化合物反应而得的含有不饱和碳碳双键的异氰酸酯预聚物；所述组分B为改性氧化石墨烯、端氨基化合物、光引发剂、添加剂和溶剂的混合物；所述改性氧化石墨烯由含有不饱和碳碳双键的偶联剂对氧化石墨烯改性而得。
2.根据权利要求1所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于：制备组分A的反应原料中官能团-NCO：-NH2：-C＝C的摩尔比为1：(0.40～0.50)：(0.35～0.45)。
3.根据权利要求1所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于：组分A中，所述异氰酸酯类化合物为多异氰酸酯类化合物；组分A中，所述端胺基类化合物选自聚醚胺、乙二胺、双端氨基聚乙二醇、四亚甲基二胺中的至少一种；所述不饱和烃类化合物选自不饱和胺、不饱和醇、不饱和异氰酸酯类化合物中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于：所述B组分的组成与配比如下：
改性氧化石墨烯：0.2～1质量份；
端氨基化合物：45～90质量份；
添加剂：0.05～1质量份；
光引发剂：2～5质量份；
溶剂：15质量份。
5.根据权利要求1或4所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于，所述改性氧化石墨烯的制备，包括如下操作：
将氧化石墨烯和含有不饱和碳碳双键的偶联剂加入醇溶剂中，超声分散1～1.5小时，然后加入水，再加入盐酸水溶液调节pH到3.0，50～90℃反应4～8小时，陈化6～12小时，最后离心洗涤、过滤干燥，得到改性氧化石墨烯。
6.根据权利要求5所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于：所述含有不饱和碳碳双键的偶联剂为硅烷偶联剂。
7.根据权利要求1或4所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于：组分B中，所述端氨基化合物选自直链型二胺、芳香二胺、酰胺类化合物中的至少一种；所述添加剂包括消泡剂和消光剂，所述消泡剂选自聚硅氧烷、聚醚聚硅氧烷、聚合物与聚硅氧烷复合体、矿物油中的至少一种，所述消光剂选自Acemattt 3600、Syloid RAD 2005、SyloidRAD 2105中的至少一种；所述光引发剂选自二苯甲酮类光引发剂、光引发剂1173、光引发剂184、苯偶姻醚光引发剂中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料，其特征在于：所述组分A与组分B的质量比为(1.0～1.3):1。
9.一种制备权利要求1所述的改性氧化石墨烯UV-LED光固化聚脲涂料的方法，其特征在于，包括如下步骤：
a)组分A的制备：
先将溶剂、异氰酸酯类化合物、端氨基类化合物混合，室温反应10～30分钟；然后加入不饱和烃类化合物和催化剂，40～80℃反应20～50分钟，即得组分A；
b)组分B的制备：
先将改性氧化石墨烯均匀分散于溶剂中，然后加入端氨基化合物、添加剂和光引发剂，混合均匀，即得组分B。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：步骤a)中，所述催化剂选自金属烷基化合物类、叔胺类催化剂中的任意一种。
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