CN113321637A - 一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物及其制作方法 - Google Patents

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苏学素
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    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
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Abstract

本发明涉及一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物及其制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素0.8‑1.2mmol与0.8‑1.2mmol酰肼类化合物,溶于18‑22ml乙醇,加入1.8‑2.2ml乙酸,在700W微波炉中加热3‑5min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。本发明优点在于:制作方便,所得衍生物的体外抗氧化活性,效果良好,与现用食品添加剂抗氧化活性相当,可作为抗炎、抗癌药物进行进一步研究。

Description

一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物及其制作方法
技术领域
本发明涉及一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物及其制作方法。
背景技术
抗氧化、抗炎、抗癌一直是现代科学、医学等领域研究的热门方向,现有的可实现抗氧化、抗炎、抗癌效果的产品制作不便,效果方面不够理想,如何提供一种抗氧化、抗炎、抗癌效果好的产品成为一种研究方向。
发明内容
本发明的目的在于提供一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物及其制作方法,以解决上述背景技术中提出的问题。
为解决上述技术问题,本发明提供的技术方案为:一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素0.8-1.2mmol与0.8-1.2mmol酰肼类化合物,溶于18-22ml乙醇,加入1.8-2.2ml乙酸,在700W微波炉中加热3-5min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
作为一种优选方案,一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素0.8mmol与1.2mmol酰肼类化合物,溶于18ml乙醇,加入2.2ml乙酸,在700W微波炉中加热3min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
作为一种优选方案,一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素1.2mmol与0.8mmol酰肼类化合物,溶于22ml乙醇,加入1.8ml乙酸,在700W微波炉中加热5min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
作为一种优选方案,一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素1mmol与1mmol酰肼类化合物,溶于20ml乙醇,加入2ml乙酸,在700W微波炉中加热4min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物,采用如上任一种方案制作而成。
本发明优点在于:制作方便,所得衍生物的体外抗氧化活性,效果良好,与现用食品添加剂抗氧化活性相当,可作为抗炎、抗癌药物进行进一步研究。
附图说明
图1是本发明所制备柚皮素酰腙类衍生物的结构式。
图2是ABTS法测定体外抗氧化活性的标准曲线。
图3是FRAP法测定体外抗氧化活性的标准曲线。
具体实施方式
下面用具体实施例说明本发明,并不是对本发明的限制。
实施例1
一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素0.8mmol与1.2mmol酰肼类化合物,溶于18ml乙醇,加入2.2ml乙酸,在700W微波炉中加热3min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
实施例2
一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素1.2mmol与0.8mmol酰肼类化合物,溶于22ml乙醇,加入1.8ml乙酸,在700W微波炉中加热5min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
实施例3
一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,具体包括以下步骤:取用柚皮素1mmol与1mmol酰肼类化合物,溶于20ml乙醇,加入2ml乙酸,在700W微波炉中加热4min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
将本发明所得衍生物用ABTS、FRAP、DPPH三种方法测定体外抗氧化活性实验如下:
1.ABTS法测定体外抗氧化活性:参考文献(Qingzhu Huaa,2018)的方法对柚皮素衍生物以及BHT食品添加剂进行抗氧化活性测定。将所有样品取0.01mmol,溶于10ml DMF得到1mM的溶液,备用。将试剂盒中的10mM的Trolox溶液稀释为1.5、1.2、0.9、0.6、0.3、0.15mM。使用具有ABTS检测功能的总抗氧化剂含量测定试剂盒,确定总抗氧化剂活性。96孔板中每个检测孔中加入20μL过氧化物酶工作液空白对照孔中加入10μL蒸馏水;标准曲线检测孔加入10μL各种浓度的Trolox溶液,样品检测孔加入10μL各种样品溶液。每个孔再加入170μL ABTS工作液,轻轻混匀,在室温孵育6min,在414nm的波长下检测其吸光度。每个样品3个复孔,结果取平均值。
标准曲线:
ΔA414=A414空白-A414标准
样品:
ΔA414=A414空白-A414样品
ABTS法测定体外抗氧化活性的实验数据表格如下:
Figure BDA0003115130030000021
Figure BDA0003115130030000031
如图2所示,ABTS法测定体外抗氧化活性的标准曲线数值表如下:
Figure BDA0003115130030000032
2.FRAP法测定体外抗氧化活性:称取0.01mmol化合物,溶于5mL DMF,再加入5mL去离子水得到1mM的溶液,备用。称取的2.78mg FeSO4·7H2O用DMF∶H2O=1∶1溶解至1mL,得到10mM的溶液。用DMF∶H2O=1∶1的混合溶剂稀释为1.5、1.2、0.9、0.6、0.3、0.15mM的溶液备用。96孔板的每个检测孔中加入180μL FRAP工作液;空白对照加入5μL上述DMF和H2O的混合溶剂;标准曲线检测孔加入5μL不同浓度的FeSO4·7H2O溶液;样品检测孔中加入5μL样品溶液;37℃孵育3~5min后在593nm波长下测定吸光度。每个样品3个复孔,结果取平均值。
FRAP法测定体外抗氧化活性的实验数据表格如下:
Figure BDA0003115130030000033
如图3所示,FRAP法测定体外抗氧化活性的标准曲线数值表如下:
Figure BDA0003115130030000034
Figure BDA0003115130030000041
3.DPPH自由基清除能力测定:称取化合物2mg溶于10mL DMF中,得到200μg/mL的药液,备用。用甲醇配制500μg/mL的Trolox溶液。再用甲醇将标准品按0、5、10、15、20、25μg/mL的浓度梯度稀释,备用。将各种药液用80%甲醇水,稀释至20μg/mL,分别吸取药物稀释液150μL于1.5mL离心管中,再加入150μL DPPH工作液,避光反应30min后,吸取反应液200μL于96孔板中,测定517nm波长的吸光度。每个样品做3个复孔,结果取平均值。
化合物自由基清除率的计算:
Figure BDA0003115130030000042
化合物的自由基清除能力是于Trolox的浓度(μg/mL)来评估:
自由基清除能力=0.351×(清除率-0.7084)
DPPH法测定体外抗氧化活性的实验数据表格如下:
Figure BDA0003115130030000043
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,其特征在于,具体包括以下步骤:取用柚皮素0.8-1.2mmol与0.8-1.2mmol酰肼类化合物,溶于18-22ml乙醇,加入1.8-2.2ml乙酸,在700W微波炉中加热3-5min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,其特征在于,具体包括以下步骤:取用柚皮素0.8mmol与1.2mmol酰肼类化合物,溶于18ml乙醇,加入2.2ml乙酸,在700W微波炉中加热3min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
3.根据权利要求1所述的一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,其特征在于,具体包括以下步骤:取用柚皮素1.2mmol与0.8mmol酰肼类化合物,溶于22ml乙醇,加入1.8ml乙酸,在700W微波炉中加热5min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
4.根据权利要求1所述的一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物的制作方法,其特征在于,具体包括以下步骤:取用柚皮素1mmol与1mmol酰肼类化合物,溶于20ml乙醇,加入2ml乙酸,在700W微波炉中加热4min,合成得到柚皮素酰腙类衍生物。
5.一种抗氧化活性良好的柚皮素酰腙类衍生物,其特征在于,采用权利要求1-4任一项所述的制作方法制作而成。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113788822A (zh) * 2021-10-14 2021-12-14 河南中医药大学 一种新型柚皮素嘧啶腙衍生物及其制备方法和应用
CN113801107A (zh) * 2021-10-14 2021-12-17 河南中医药大学 一种具有抗肿瘤活性的柚皮素衍生物及其Ni(II)配合物的制备和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006056831A (ja) * 2004-08-20 2006-03-02 Shiseido Co Ltd タンパク質酸化抑制剤
WO2007053915A2 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Universiteit Gent Naringenin derivatives with selectivity on ers
CN104447436A (zh) * 2014-11-24 2015-03-25 汕头大学医学院 一种磺酰腙类衍生物、其制备方法及其抗自由基或抗肿瘤活性应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006056831A (ja) * 2004-08-20 2006-03-02 Shiseido Co Ltd タンパク質酸化抑制剤
WO2007053915A2 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Universiteit Gent Naringenin derivatives with selectivity on ers
CN104447436A (zh) * 2014-11-24 2015-03-25 汕头大学医学院 一种磺酰腙类衍生物、其制备方法及其抗自由基或抗肿瘤活性应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
董家吏等: ""柚皮素酰腙类衍生物的合成、体外抗氧化活性以及细胞毒性研究"", 《天然产物研究与开发》, no. 33, pages 535 - 542 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113788822A (zh) * 2021-10-14 2021-12-14 河南中医药大学 一种新型柚皮素嘧啶腙衍生物及其制备方法和应用
CN113801107A (zh) * 2021-10-14 2021-12-17 河南中医药大学 一种具有抗肿瘤活性的柚皮素衍生物及其Ni(II)配合物的制备和应用
CN113788822B (zh) * 2021-10-14 2023-01-17 河南中医药大学 一种新型柚皮素嘧啶腙衍生物及其制备方法和应用
CN113801107B (zh) * 2021-10-14 2023-01-17 河南中医药大学 一种具有抗肿瘤活性的柚皮素衍生物及其Ni(II)配合物的制备和应用

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