CN113321595A - 一种间二酰胺类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种间二酰胺类化合物及其应用，所述间二酰胺类化合物具有如式I所示结构，通过分子结构及官能团的筛选和特殊设计，使其对于防治农业、林业上病虫害、线虫及卫生领域的害虫具有显著效果，并且在低剂量下可以达到很好的杀虫效果，起效快，在施用1天后就可以发挥杀虫活性，在3天内就可以达到很高的杀虫活性，具有良好的速效性，可低剂量下应用，更加利于环保，并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。
Description
技术领域
本发明属于杀虫剂技术领域，具体涉及一种间二酰胺类化合物及其应用。
背景技术
在农业、林木业以及园艺等作物的生产中，由害虫等引起的农作物以及经济作物减产依然非常显著。由于害虫对现有杀虫剂产生抗性及现有农药的环境不友好等原因，一直需要开发活性更好、用量更低、对环境更友好的新型杀虫剂。
二酰胺类杀虫剂自问世以来，一直是市场上的热门产品，其代表化合物包括氟苯虫酰胺和氯苯虫酰胺等。但是，随着环保压力的不断增大以及害虫抗药性问题的不断攀升，氟苯虫酰胺和氯苯虫酰胺等邻苯二甲酰胺类杀虫剂已经无法满足农药领域的应用需求。为了解决农药应用中所面临的环境和抗性问题，研发具有独特作用机理的杀虫剂具有重要意义。
间二酰胺类化合物的杀虫活性已有报道。例如CN102119143A公开的酰胺衍生物中，具体公开了化合物KC1(即化合物7-1431)。CN105873901A公开的酰胺衍生物中，具体公开了化合物KC2(即化合物2)。其结构如下：
虽然以KC1和KC2为例的间二酰胺类化合物表现出一定的杀虫活性，然而其在低剂量下的杀虫效果不佳，而且速效性不好，限制了其在农药领域中的进一步推广和应用。
因此，开发新的用于高性能杀虫剂的化合物，以满足农业和林木业中对于杀虫剂在低剂量下的杀虫效果以及速效性的需求，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种间二酰胺类化合物及其应用，所述间二酰胺类化合物通过分子结构的特殊设计，赋予其低剂量下良好的杀虫效果，而且速效性佳、用量低，可以充分满足环保的需求。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种间二酰胺类化合物，所述间二酰胺类化合物具有如式I所示结构：
式I中，R1选自C2～C6(例如C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基。
式I中，R2选自氢、氟或甲氧基。
式I中，W1、W2各自独立地选自O或S。
式I中，Q选自如下基团中的任意一种：
其中，Z选自卤素(例如氟、氯、溴或碘)、氰基、硝基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链卤代烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷氧基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链卤代烷氧基。
m为0～5的整数，例如0、1、2、3、4或5；且当m＞1时，Z相同或不同。
n为0～4的整数，例如0、1、2、3或4；且当n＞1时，Z相同或不同。
虚线代表基团的连接位点。
本发明中，所述“卤代”可以为单卤素取代或多卤素取代，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
具有本发明所述的式I所示结构的间二酰胺类化合物，能够在低剂量下达到90～100％的杀虫活性，并且起效快，在施用一天后就可以发挥杀虫活性，具有良好的速效性；并且由于低剂量下效果好，降低了药物用量，更加利于环保。
作为本发明优选的技术方案，所述m为0～3的整数，例如0、1、2或3；进一步优选为0或1。
作为本发明优选的技术方案，所述n为0～2的整数，例如0、1或2；进一步优选为0或1。
作为本发明进一步优选的技术方案，所述Q选自如下基团中的任意一种：
其中，Z具有与上述相同的限定范围。
虚线代表基团的连接位点。
作为本发明优选的技术方案，所述Z选自卤素(例如氟、氯、溴或碘)、氰基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链卤代烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷氧基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链卤代烷氧基。
作为本发明进一步优选的技术方案，所述Z选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、三氟甲基、五氟乙基、七氟异丙基、三氟甲氧基或二氟甲氧基。
作为本发明优选的技术方案，所述R1选自C2～C4(例如C2、C3或C4)直链或支链烷基。
作为本发明进一步优选的技术方案，所述R1选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基或异丁基。
作为本发明优选的技术方案，所述R2为氟。
作为本发明优选的技术方案，所述W1、W2均为O。
作为本发明优选的技术方案，所述间二酰胺类化合物具有如式I所示结构，所述间二酰胺类化合物包括如下表1所示的化合物中的任意一种：
表1
表1中，波浪线代表基团的连接位点，“Et”代表乙基，“OMe”代表甲氧基，“n-Pr”代表正丙基，“n-Bu”代表正丁基，“i-Bu”代表异丁基。
作为本发明进一步优选的技术方案，所述间二酰胺类化合物选自如下化合物中的任意一种：
本发明提供的具有如式I所示结构的间二酰胺类化合物，其制备方法示例性地包括但不限于：
制备方法1
其中，LG选自卤素(例如氟、氯、溴或碘)、C1～C12(例如C2、C4、C6、C8、C10或C11等)烷氧基、C1～C12(例如C2、C4、C6、C8、C10或C11等)烷基氧酰基氧基或C1～C12(例如C2、C4、C6、C8、C10或C11等)烷基酰基氧基；Hal选自氟、氯、溴或碘；L选自氯、溴、碘、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷基磺酸酯基；R1、R2、Q、W1、W2具有如式I中相同的限定范围。
具体制备方法包括以下步骤：
(1-1)化合物III与化合物IV反应得到化合物V；
(1-2)化合物V与化合物VI反应得到化合物VII；
(1-3)化合物VII水解得到化合物VIII；
(1-4)化合物VIII进行取代反应得到化合物II；
(1-5)化合物II与化合物IX反应得到本发明所述的具有如式I所示结构的间二酰胺类化合物。
优选地，所述化合物III与化合物IV的摩尔比为(0.5～2):1，例如0.5:1、0.8:1、1:1、1.2:1、1.4:1、1.5:1、1.8:1或2:1等。
优选地，步骤(1-1)所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质为有机碱和/或无机碱。
优选地，所述有机碱选自三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述无机碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，步骤(1-1)所述反应的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基磷酰三胺中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，步骤(1-1)所述反应的温度≥室温，且≤所述溶剂的沸点，例如25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃等，或者在所述溶剂的沸点(即回流状态)下进行反应。
优选地，步骤(1-1)所述反应的时间为0.5～48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时等。
优选地，所述化合物V与化合物VI的摩尔比为(0.5～2):1，例如0.5:1、0.8:1、1:1、1.2:1、1.4:1、1.6:1、1.8:1或2:1等。
优选地，步骤(1-2)所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质为有机碱和/或无机碱。
优选地，所述有机碱选自三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，步骤(1-2)所述反应的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基磷酰三胺中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，步骤(1-2)所述反应的温度≥-10℃，且≤所述溶剂的沸点，例如-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃等，或者在所述溶剂的沸点(即回流状态)下进行反应。
优选地，步骤(1-2)所述反应的时间为0.5～48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时等。
优选地，步骤(1-3)所述水解在水、甲醇、乙醇、四氢呋喃或二氧杂环己烷中的任意一种或至少两种的混合溶剂中进行。
优选地，步骤(1-3)所述水解在碱性物质存在下进行，所述碱性物质优选为氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。
优选地，所述碱性物质的用量为化合物VII摩尔量的1～5倍，例如1倍、1.3倍、1.5倍、1.8倍、2倍、2.5倍、3倍、3.5倍、4倍、4.5倍或5倍等。
优选地，步骤(1-4)中，利用本领域公知的方法，使化合物VIII与含有LG基团的化合物(如亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、磷酰氯、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三光气、三溴化磷或氯甲酸异丙酯等)反应，进而制备得到化合物II。
优选地，所述化合物II与化合物IX的摩尔比为(0.5～2):1，例如0.5:1、0.8:1、1:1、1.2:1、1.4:1、1.6:1、1.8:1或2:1等。
优选地，步骤(1-5)所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质为有机碱和/或无机碱。
优选地，所述有机碱选自三甲基胺、三乙基胺、二异丙基乙基胺、三正丁基胺、吡啶、哌啶、3-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吗啉、3-甲基咪唑、4-N,N-二甲氨基吡啶、碱金属醇化物或氨基锂中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述碱金属醇化物为甲醇钠和/或乙醇钠。
优选地，所述氨基锂为二异丙基氨基锂。
优选地，所述无机碱选自碱金属氢氧化物、碳酸盐或磷酸盐中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述碱金属氢氧化物选自氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述碳酸盐选自碳酸氢钠、碳酸钠或碳酸钾中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述磷酸盐为磷酸氢二钾和/或磷酸三钠。
优选地，步骤(1-5)所述反应的溶剂选自卤代烃溶剂、芳香烃溶剂、链状或环状醚溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂、腈类溶剂或非质子极性惰性溶剂中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述卤代烃溶剂选自二氯甲烷、氯仿或四氯化碳中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述芳香烃溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯或二氯苯中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述链状或环状醚溶剂选自乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷或1,2-二甲氧基乙烷中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述酯类溶剂为乙酸乙酯和/或乙酸丁酯。
优选地，所述酮类溶剂选自丙酮、甲基异丁基酮或环己酮中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述腈类溶剂为乙腈和/或丙腈。
优选地，所述非质子极性惰性溶剂选自1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺或六甲基磷酰胺中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，步骤(1-5)所述反应的温度≥-70℃，且≤所述溶剂的沸点，例如-70℃、-50℃、-30℃、-10℃、-5℃、0℃、15℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃等，或者在所述溶剂的沸点(即回流状态)下进行反应。
优选地，步骤(1-5)所述反应的时间为0.5～48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时等。
制备方法2
其中，LG、Hal、L、R1、R2、Q、W1、W2具有与上述制备方法1中相同的限定范围。
具体制备方法包括以下步骤：
(2-1)化合物X进行取代反应得到化合物XI；
(2-2)化合物XI与化合物IX反应得到化合物XII；
(2-3)化合物XII进行还原反应得到化合物XIII；
(2-4)化合物XIII与化合物IV反应得到化合物XIV；
(2-5)化合物XIV与化合物VI反应得到本发明所述的具有如式I所示结构的间二酰胺类化合物。
优选地，步骤(2-1)中，利用本领域公知的方法，使化合物X与含有LG基团的化合物(如亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、磷酰氯、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三光气、三溴化磷或氯甲酸异丙酯等)反应，进而制备得到含有LG基团的化合物XI。
优选地，步骤(2-2)的反应条件与上述步骤(1-5)相同。
优选地，步骤(2-3)中，化合物XII表示具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物，其通过还原反应，生成具有胺基的芳香族羧酸酰胺衍生物，即化合物XIII。
优选地，步骤(2-3)所述还原反应的方法包括利用氢化反应的方法和利用金属化合物(如氯化亚锡)或金属(如锌粉、铁粉等)的方法。
其中，所述利用氢化反应的方法可以在适当的溶剂中，在催化剂存在下，于常压或加压下，在氢气氛围中进行反应。
所述氢化反应的催化剂可以为钯-碳等钯催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铂催化剂等；所述氢化反应的溶剂可以为醇类溶剂(如甲醇和/或乙醇等)、芳香烃类溶剂(例如苯和/或甲苯等)、醚类溶剂(例如乙醚、四氢呋喃等)或酯类溶剂(如乙酸乙酯)中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述氢化反应的压力为0.1～10MPa，例如0.1MPa、0.5MPa、0.8MPa、1MPa、1.5MPa、2MPa、3MPa、4MPa、5MPa、6MPa、7MPa、8MPa、9MPa或10MPa等。
优选地，所述氢化反应的温度≥-20℃，且≤所述溶剂的沸点，例如-20℃、-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃或80℃等，或者在所述溶剂的沸点(即回流状态)下进行反应。
优选地，所述氢化反应的时间为0.5～48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时等。
优选地，所述利用金属化合物或金属的方法在甲醇、乙醇或乙酸乙酯中的任意一种或至少两种的混合溶剂中进行。
优选地，所述利用金属化合物或金属的方法的反应的温度≥-10℃，且≤所述溶剂的沸点，例如-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃等，或者在所述溶剂的沸点(即回流状态)下进行反应。
优选地，所述利用金属化合物或金属的方法的反应的时间为0.5～48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时等。
优选地，步骤(2-4)的反应条件与上述步骤(1-1)相同。
优选地，步骤(2-5)的反应条件与上述步骤(1-2)相同。
制备方法3
其中，LG、Hal、L、R1、R2、Q、W1、W2具有与上述制备方法1中相同的限定范围，R1-1表示去掉一个碳原子后的R1。
制备方法3与制备方法2的区别仅在于，将步骤(2-4)中的化合物IV用化合物XV替换，即化合物XIII与化合物XV反应得到化合物XIV。
优选地，所述化合物XIII与化合物XV的摩尔比为(0.5～2):1，例如0.5:1、0.8:1、1:1、1.2:1、1.4:1、1.6:1、1.8:1或2:1等。
优选地，所述反应在酸性物质和还原剂存在下进行，所述酸性物质为有机酸和/或无机酸。
优选地，所述有机酸选自甲酸、乙酸、三氟乙酸或甲磺酸中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述无机酸选自盐酸、磷酸或硫酸中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述还原剂为硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠。
优选地，所述反应的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、乙醚、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基磷酰三胺中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述反应的温度≥室温，且≤所述溶剂的沸点，例如25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃等，或者在所述溶剂的沸点(即回流状态)下进行反应。
优选地，所述反应的时间为0.5～48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时等。
另一方面，本发明提供一种如上所述的间二酰胺类化合物的互变异构体、对映体、非对映体或其盐。
在本发明中，所述间二酰胺类化合物的互变异构体、对映体、非对映体或其盐同样能够发挥与所述间二酰胺类化合物同样的作用效果，在低剂量下杀虫效果好、速效性佳。
另一方面，本发明提供一种如上所述的间二酰胺类化合物或如上所述的互变异构体、对映体、非对映体或其盐在防治植物虫害中的应用。
所述植物虫害包括农业、林业及园艺中的植物虫害，示例性地包括但不限于防治危害水稻、玉米、小麦、马铃薯、果树、蔬菜、其它作物及花卉等的各种农林和园艺虫害、卫生害虫和线虫。
示例性地，所述害虫包括鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、双翅目、直翅目、同翅目、等翅目、膜翅目、叶螨害虫及线虫、蚊、蝇、蚁等。
优选地，所述害虫包括但不限于：棉铃虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、菜青虫、二化螟、三化螟、大螟、草地夜蛾、稻纵卷叶螟、稻蓟马、西花蓟马、瓜蓟马、葱蓟马、大姜蓟马、芒果蓟马、桃蚜、棉蚜、苜蓿蚜、苹果黄蚜、麦蚜、跳甲、椿象、灰飞虱、褐飞虱、白背飞虱、白蚁、蚊蝇、朱砂叶螨或柑橘红蜘蛛等。
本发明所述间二酰胺类化合物的应用范围广泛，所应用的范围示例性地包括但不限于：瓜果蔬菜类，黄瓜、丝瓜、西瓜、甜瓜、南瓜、吊瓜、菠菜、芹菜、甘蓝、白菜、葫芦、辣椒、茄子、番茄、葱、姜、蒜、韭菜、莴笋、菜豆、豇豆、蚕豆、萝卜、胡萝卜、马铃薯、山药；禾谷类，小麦、大麦、玉米、水稻、高粱；果树类，苹果、梨、香蕉、柑橘、葡萄、荔枝、芒果；花卉类，牡丹、月季、火鹤；油料作物，花生、大豆、油菜、向日葵、芝麻；糖料作物，甜菜、甘蔗；其他作物，如草莓、马铃薯、甘薯、烟草和茶；园艺、林业、家庭卫生、公共卫生区域等。
另一方面，本发明提供一种杀虫剂组合物，所述杀虫剂组合物包括活性组分和农药学上可接受的载体；所述活性组分包括如上所述的间二酰胺类化合物和/或如上所述的互变异构体、对映体、非对映体或其盐。
本发明提供的杀虫剂组合物可以制剂的形式施用，具有如式I所示结构的间二酰胺类化合物作为活性组分溶解或分散于载体中，或配制成制剂以便作为杀虫剂使用时更易于分散。
在本发明中，所述杀虫剂组合物可被制成可湿性粉剂、悬浮剂、水乳剂或乳油等剂型。
本发明所述杀虫剂组合物可以用于农业、林业、卫生等领域。
优选地，所述杀虫剂组合物中活性组分的质量百分含量为1～99％，例如1％、3％、5％、8％、10％、13％、15％、18％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或99％等。
所述农药学上可接受的载体包括表面活性剂，所述表面活性剂包括离子型表面活性剂或非离子型表面活性剂。
所述表面活性剂包括乳化剂、分散剂或湿润剂。其中，所述乳化剂可以为聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨以及市售的乳化剂(例如农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667或农乳36#等)；所述分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙或甲基萘磺酸甲醛缩合物等；所述湿润剂包括月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠或烷基萘磺酸钠等。
优选地，所述农药学上可接受的载体包括固体载体和/或液体载体。
优选地，所述固体载体包括天然或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。
优选地，所述液体载体包括水和有机溶剂；当以水作为溶剂或稀释剂时，有机溶剂可用作辅助剂或防冻添加剂。
优选地，所述有机溶剂包括芳烃(例如苯、二甲苯或甲苯等)、氯代烃(例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷或二氯甲烷等)、脂肪烃(例如石油馏分、环己烷或轻质矿物油等)、醇类溶剂(例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇或环己醇等)、醚类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂(例如丙酮、环己酮或N-甲基吡咯烷酮等)或二甲基甲酰胺等。
所述杀虫剂组合物在配制过程中可以将活性组分与液体载体和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂(如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂)，还可以加入其它助剂(如粘合剂、消泡剂、氧化剂等)。
另一方面，本发明提供一种防治虫害的方法，所述方法为：向需要控制的有害生物或其生长的介质上施用有效剂量的如上所述的间二酰胺类化合物、如上所述的互变异构体、对映体、非对映体或其盐、如上所述的杀虫剂组合物。
优选地，所述有效剂量为每公顷7.5～1000g，例如每公顷8g、10g、15g、20g、40g、60g、80g、100g、150g、200g、250g、300g、350g、400g、450g、500g、550g、600g、700g、800g、900g、950g或990g等，进一步优选为每公顷15～600g。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的间二酰胺类化合物通过分子结构及官能团的筛选和特殊设计，使其对于防治农业、林业上病虫害、线虫及卫生领域的害虫具有显著效果，并且在低剂量下可以达到很好的杀虫效果，起效快，在施用1天后就可以发挥杀虫活性，在3天内就可以达到很高的杀虫活性，具有良好的速效性，可低剂量下应用，减少药物浓度过大对植物以及人类的伤害，并且使得应用时产生药物残留少，更加利于环保，并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。本发明中化合物核磁氢谱(1H-NMR)表征数据如不特别说明，都是采用全氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)作为溶剂、400MHz核磁检测仪测试得到。
实施例1
本实施例提供一种间二酰胺类化合物，即N-{3-[(2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基)氨甲酰]-2-氟苯基}-N-乙基苯甲酰胺(化合物1)的制备，结构如下：
制备方法包括以下步骤：
(1)3-乙氨基-2-氟苯甲酸甲酯的合成
将2-氟-3-氨基苯甲酸甲酯(5.00g，29.56mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(50mL)中，依次加入溴乙烷(6.44g，59.12mmol)和碳酸钾(12.26g，88.68mmol)，回流反应16h。薄层色谱(TLC)监测至反应不再进行时，结束反应。将反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯(200mL)，水(100mL)，萃取分液，取有机层，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝9:1)，得目标产物(3.0g，收率51.46％)，为无色液体。
(2)3-(N-乙基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酸甲酯的合成
向反应瓶中依次加苯甲酸(1.19g，9.74mmol)、甲苯(12mL)，二氯亚砜(5.30g，48.70mmol)，回流反应反应2h，减压浓缩，将浓缩后的苯甲酰氯溶解在四氢呋喃(5mL)中待用。
将3-乙氨基-2-氟苯甲酸甲酯(1.60g，8.11mmol)溶解在四氢呋喃(16mL)，依次加入三乙胺(1.23g，12.17mmol)和苯甲酰氯的四氢呋喃溶液，在80℃下搅拌反应6h。TLC监测至反应不再进行时，结束反应。向反应液中加入水(80mL)，用乙酸乙酯(100mL)萃取，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得目标产物(1.40g，收率57.27％)，为黄色固体。
(3)3-(N-乙基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酸的合成
将步骤(2)得到的产物(1.40g，4.65mmol)溶解在甲醇(15mL)中，加入10％的氢氧化钠水溶液(0.93g，23.23mmol，9.3mL)，常温搅拌2h，TLC监测反应完全。减压浓缩，将浓缩后的残余物溶解在水(30mL)中，用乙酸乙酯(50mL)萃取，舍弃有机相，用2M盐酸水溶液调节水相的pH为3，继续用乙酸乙酯(40mL)萃取，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，得目标产物(1.20g，收率89.90％)，为黄色固体。
(4)化合物1的合成
向反应瓶中依次加步骤(3)得到的产物(0.60g，2.09mmol)、甲苯(6mL)，二氯亚砜(1.20g，10.45mmol)，回流反应2h，减压浓缩，将浓缩后的酰氯溶解在四氢呋喃(3mL)中待用。
将2-溴-4-七氟异丙基-6-三氟甲基苯胺(0.85g，2.09mmol)、N,N-二异丙基乙胺(0.54g，4.18mmol)和4-二甲氨基吡啶(51.00mg，0.42mmol)依次加入到反应瓶中，室温下缓慢加入酰氯的四氢呋喃溶液，体系120℃下反应8h，TLC监测至反应不再进行时，结束反应。向反应液中加水(20mL)淬灭反应，用乙酸乙酯(50mL)萃取，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝6:1)，得目标产物(0.54g，收率38.17％)，为黄色固体。
化合物1的1H-NMR：δ10.66(s,1H),8.42(s,1H),7.96(s,1H),7.65-7.51(m,2H),7.31(brs,6H),3.82(brs,2H),1.16-1.13(m,3H)ppm。
按照上述合成方法制备化合物编号为4、7、8、10、11、19、22、23、25、26、27、29的间二酰胺类化合物(上述化合物的结构如表1所示)，其核磁数据如表2所示。
表2
实施例2
本实施例提供一种间二酰胺类化合物，即N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-3-[N-(乙基)-2-氯-异烟酰胺基]-2-氟苯甲酰胺(化合物46)的制备，结构如下：
制备方法包括以下步骤：
(1)N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-3-(乙基氨基)-2-氟苯甲酰胺的合成
将3-氨基-N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-2-氟苯甲酰胺(3.00g，5.55mmol)溶解在甲醇(50mL)，依次加入乙醛(610mg，5.50mmol)、乙酸(2.0g，33.0mmol)，冰浴下搅拌4小时，分批加入氰基硼氢化钠(1.0g，16.5mmol)。TLC监测至反应不再进行时，结束反应。向反应液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，调节pH值至8，加入二氯甲烷(50mL)和H2O(30mL)萃取，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝19:1)，得目标产物(0.81g，收率25.68％)，为白色固体。
(2)化合物46的合成
在步骤(1)得到的产物(0.20g，0.35mmol)的甲苯(3mL)溶液中，依次加入N,N-二异丙基乙胺(69mg，0.53mmol)和2-氯异烟酰氯(77mg，0.42mmol)，回流反应8小时。反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯(50mL)和水(50mL)萃取，分层，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝6:1)，得目标产物(60mg，收率7.41％)，为无色液体。
化合物46的1H-NMR：δ10.70(s,1H),8.44(s,1H),8.30(d,J＝5.0Hz,1H),7.97(s,1H),7.78(t,J＝6.8Hz,1H),7.62(t,J＝6.5Hz,1H),7.46-7.35(m,2H),7.23(s,1H),3.88(m,2H),1.20-1.12(m,3H)ppm。
按照上述合成方法制备化合物编号为35、36、37、44、45的间二酰胺类化合物(上述化合物的结构如表1所示)，其核磁数据如表3所示。
表3
实施例3
本实施例提供一种间二酰胺类化合物，即N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-3-[N-(正丁基)-苯甲酰胺基]-2-氟苯甲酰胺(化合物82)的制备，结构如下：
制备方法包括以下步骤：
(1)N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-3-(正丁基氨基)-2-氟苯甲酰胺的合成
将3-氨基-N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-2-氟苯甲酰胺(1.82g，3.30mmol)溶解在1,2-二氯乙烷(30mL)，依次加入正丁醛(264mg，3.60mmol)、乙酸(1.2g，20.0mmol)，冰浴下搅拌2小时，分批加入三乙酰氧基硼氢化钠(1.4g，6.60mmol)。TLC监测至反应不再进行时，结束反应。向反应液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，调节pH值至8，用二氯甲烷(20mL)萃取，分层，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得目标产物(1.7g，收率85％)，为褐色油状物。
(2)化合物82的合成
在步骤(1)得到的产物(0.20g，0.33mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液中，依次加入吡啶(52mg，0.66mmol)、苯甲酰氯(56mg，0.40mmol)，110℃下反应8小时。反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯(20mL)，依次用2M的盐酸(5mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)洗涤一次，取有机层，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，得到目标产物(0.20g，收率86％)，为白色固体。
化合物82的1H-NMR：δ10.63(s,1H),8.42(s,1H),7.96(s,1H),7.64-7.48(m,2H),7.28(s,6H),3.85-3.74(m,2H),1.53-1.33(m,4H),0.96-0.80(m,3H)ppm。
按照上述合成方法制备化合物编号为83、86、87、89、90、92、95、98、99、100、101、102、103、104、105、106的间二酰胺类化合物(上述化合物的结构如表1所示)，其核磁数据如表4所示。
表4
实施例4
本实施例提供一种间二酰胺类化合物，即N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-3-[N-(正丁基)-异烟酰胺基]-2-氟苯甲酰胺(化合物116)的制备，结构如下：
制备方法包括以下步骤：
(1)与实施例3中的步骤(1)相同，得到N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-3-(正丁基氨基)-2-氟苯甲酰胺；
(2)化合物116的合成
在步骤(1)得到的产物(0.15g，0.33mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液中，依次加入吡啶(40mg，0.50mmol)、异烟酰氯(43mg，0.30mmol)，110℃下反应8小时。反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯(20mL)，依次用2M的盐酸(5mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)洗涤一次，取有机层，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，得到目标产物(0.11g，收率62％)，为白色固体。
化合物116的1H-NMR：δ10.65(s,1H),8.47-8.43(m,3H),7.96(s,1H),7.71-7.56(m,2H),7.34(t,J＝7.9Hz,1H),7.22(s,2H),3.84(s,2H),1.65-1.31(m,4H),0.91(t,J＝7.3Hz,3H)ppm。
按照上述合成方法制备化合物编号为107、108、109、112、117、118的间二酰胺类化合物(上述化合物的结构如表1所示)，其核磁数据如表5所示。
表5
实施例5
本实施例提供一种间二酰胺类化合物，N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基]-3-[4-氟-N-(异丁基)-苯甲酰胺基]-2-氟苯甲酰胺(化合物121)的制备，结构如下：
制备方法包括以下步骤：
(1)N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基苯基]-3-(异丁基氨基)-2-氟苯甲酰胺的合成
将3-氨基-N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基]-2-氟苯甲酰胺(2.7g，4.95mmol)溶解在1,2-二氯乙烷(40mL)，依次加入异丁醛(0.392g，5.45mmol)、乙酸(1.78g，29.7mmol)，0℃下搅拌1h，分批加入三乙酰氧基硼氢化钠(3.14g，14.85mmol)。TLC监测至反应不再进行时，结束反应。向反应液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，调节pH值至8，用二氯甲烷(60mL)萃取，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得目标产物(2.3g，收率77％)，为棕色固体。
(2)化合物121的合成
在步骤(1)得到的产物(0.20g，0.33mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液中，依次加入吡啶(52mg，0.66mmol)、4-氟苯甲酰氯(57.1mg，0.36mmol)，回流反应3小时。反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯(40mL)，用饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)洗涤一次，取有机层，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得目标产物(0.1g，收率42％)，为白色固体。
化合物121的1H-NMR：δ10.59(s,1H),8.42(d,J＝2.1Hz,1H),7.97-7.93(m,1H),7.71(s,1H),7.57(s,1H),7.40-7.29(m,3H),7.07(s,2H),3.65(s,2H),1.83(s,1H),0.93(s,6H)ppm。
按照上述合成方法制备化合物编号为120、122、123、125、126、131、135、136、137、138、139、142(其结构如表1所示)，其核磁数据如表6所示。
表6
实施例6
本实施例提供一种间二酰胺类化合物，N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲基]-3-[4-氟-N-(异丁基)-异烟酰胺基]-2-氟苯甲酰胺(化合物153)的制备，结构如下：
制备方法包括以下步骤：
在N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-(三氟甲基)苯基]-3-(异丁基)-2-氟苯甲酰胺(0.25g，0.42mmol)的甲苯(5mL)溶液中，依次加入吡啶(67.22mg，0.85mmol)、2-氟异烟酰氯(74.8mg，0.47mmol)，150℃下反应8小时。反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯(40mL)，用饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)洗涤一次，取有机层，有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱分离(淋洗液为石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得目标产物(0.133g，收率25％)，为白色固体。
化合物153的1H-NMR：δ10.65(s,1H),8.44-8.41(m,1H),8.13(d,J＝5.1Hz,1H),8.00-7.90(m,1H),7.79(t,J＝7.8Hz,1H),7.60(t,J＝6.9Hz,1H),7.38(s,1H),7.18(s,1H),7.09(s,1H),3.90-3.62(m,2H),1.83(s,1H),0.97(t,J＝6.0Hz,6H)ppm。
按照上述合成方法制备化合物编号为143、144、145、152、154(上述化合物的结构如表1所示)，其核磁数据如表7所示。
表7
应用例1
本应用例提供一种杀虫剂组合物制剂，所述杀虫剂组合物制剂包括本发明提供的化合物1，具体组分如下：
30份本发明提供的化合物1、15份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、10份亚磷酸、45份二甲苯，将上述组分混合均匀，得到本发明所述化合物1的质量百分含量为30％的乳油。
应用例2
本应用例提供一种杀虫剂组合物制剂，所述杀虫剂组合物制剂包括本发明提供的化合物27，具体组分如下：
20份本发明提供的化合物27、2份十二烷基硫酸钠、2份二烷基磺基琥珀酸盐、1份β-萘磺酸甲醛缩合物钠盐、75份硅藻土，将上述组分混合均匀，得到本发明所述化合物27的质量百分含量为20％的可湿性粉剂。
应用例3
本应用例提供一种杀虫剂组合物制剂，所述杀虫剂组合物制剂包括本发明提供的化合物36，具体组分如下：
30份本发明提供的化合物36、10份乙二醇、6份壬基苯酚聚乙二醇醚、10份木质素磺酸钠、10份羧甲基纤维素、1份硅油水溶液，补充水至100份，将上述组分混合均匀，得到本发明所述化合物36的质量百分含量为30％的悬浮剂。
性能测试：
对本发明提供的间二酰胺类化合物进行生物活性测试实验，针对多种害虫进行了实验。
测试用药液配制方法：将10mg待测化合物溶于1毫升N,N-二甲基甲酰胺，配制成10000ppm母液，将此母液用含有0.5％(wt)吐温80的水稀释至所需的药液浓度。
(1)进行小菜蛾杀虫活性试验，具体方法如下：
采用浸叶碟饲喂法进行活性测试。将叶碟浸入药液中10s，晾干后置于培养皿中，每皿4碟，培养皿内放滤纸保湿。每皿接小菜蛾试虫10头，3次重复。置于光照培养箱内，温度25℃，光照14hL:10hD，培养。药后1、2、3天调查小菜蛾死虫数，计算死亡率。
根据测试结果可知，本发明提供的化合物1、4、7、8、10、11、19、26、27、29、36、37、45、46、83、92、100、108、109、117、120、121、136、144、145、153，在浓度为1ppm时，药后3天对小菜蛾杀虫效果较好，害虫死亡率≥90％。
本发明提供的化合物1、4、10、36、45、108、144，在浓度为0.1ppm时，药后3天对小菜蛾杀虫效果较好，害虫死亡率≥90％。
按照上述方法，选取本发明提供的化合物1、4、10、36、45，以及对比化合物KC1、KC2进行小菜蛾杀虫活性的平行测定，测试数据如表8所示。
表8
根据表8的数据可知，本发明的化合物与现有的化合物KC1和KC2相比，在较低剂量下，具有更优良的杀虫速效性以及更高的杀虫活性。
(2)进行草地贪夜蛾杀虫活性试验，具体方法如下：
采用浸叶碟饲喂法进行活性测试。将叶碟浸入药液中10s，晾干后置于培养皿中，每皿4碟，培养皿内放滤纸保湿。每皿接草地贪夜蛾试虫10头，3次重复。置于光照培养箱内，温度25℃，光照14hL:10hD，培养。药后1、2、3天调查草地贪夜蛾死虫数，计算死亡率。
本发明提供的化合物4、7、8、10、11、19、23、25、36、37、45、46、83、89、106、108、121、125，在浓度为0.1ppm时，药后3天对草地贪夜蛾杀虫效果较好，害虫死亡率≥90％。
按照上述方法，选取本发明提供的化合物4、10、19、36、37、45、46、106、108，以及对比化合物KC1进行草地贪夜蛾杀虫活性的平行测定，测试数据如表9所示。
表9
根据表9的数据可知，本发明的化合物与现有的化合物KC1相比，在较低剂量下，具有更优良的杀虫速效性以及更高的杀虫活性。
(3)进行苜蓿芽杀虫活性试验，具体方法如下：
采用浸虫法进行活性测试。将带若虫叶片浸入药液中10s，插入装满清水的青霉素瓶中，封口，晾干后，用透明塑料杯罩住，每重复蚜虫15～30头，每处理3次重复。浸药时同种药剂从低浓度到高浓度依次进行，设空白对照和溶剂对照。处理完毕后置于室内温度19～26℃，湿度35％～65％，培养架光照14Lh:10Dh的观察室中观察。。
根据测试结果可知，本发明提供的化合物46、107、108、143，在浓度为100ppm时，药后3天对苜蓿芽杀虫效果较好，害虫死亡率≥70％。
按照上述方法，选取本发明提供的化合物107以及对比化合物KC1进行苜蓿芽杀虫活性的平行测定，测试数据如表10所示。
表10
根据表10的数据可知，本发明的化合物与现有的化合物KC1相比，在较低剂量下，具有更高的杀虫活性。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种间二酰胺类化合物及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种间二酰胺类化合物，其特征在于，所述间二酰胺类化合物具有如式I所示结构：
其中，R1选自C2～C6直链或支链烷基；
R2选自氢、氟或甲氧基；
W1、W2各自独立地选自O或S；
Q选自如下基团中的任意一种：
Z选自卤素、氰基、硝基、C1～C6直链或支链烷基、C1～C6直链或支链卤代烷基、C1～C6直链或支链烷氧基、C1～C6直链或支链卤代烷氧基；
m为0～5的整数；且当m＞1时，Z相同或不同；
n为0～4的整数；且当n＞1时，Z相同或不同；
虚线代表基团的连接位点。
2.根据权利要求1所述的间二酰胺类化合物，其特征在于，所述m为0～3的整数，优选为0或1；
优选地，所述n为0～2的整数，进一步优选为0或1；
优选地，所述Q选自如下基团中的任意一种：
其中，Z具有与权利要求1相同的限定范围；
虚线代表基团的连接位点。
3.根据权利要求1或2所述的间二酰胺类化合物，其特征在于，所述Z选自卤素、氰基、C1～C6直链或支链烷基、C1～C6直链或支链卤代烷基、C1～C6直链或支链烷氧基、C1～C6直链或支链卤代烷氧基；
优选地，所述Z选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、三氟甲基、五氟乙基、七氟异丙基、三氟甲氧基或二氟甲氧基。
4.根据权利要求1～3任一项所述的间二酰胺类化合物，其特征在于，所述R1选自C2～C4直链或支链烷基；
优选地，所述R1选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基或异丁基；
优选地，所述R2为氟；
优选地，所述W1、W2均为O。
5.根据权利要求1～4任一项所述的间二酰胺类化合物，其特征在于，所述间二酰胺类化合物选自如下化合物中的任意一种：
6.一种如权利要求1～5任一项所述的间二酰胺类化合物的互变异构体、对映体、非对映体或其盐。
7.一种如权利要求1～5任一项所述的间二酰胺类化合物或如权利要求6所述的互变异构体、对映体、非对映体或其盐在防治植物虫害中的应用。
8.一种杀虫剂组合物，其特征在于，所述杀虫剂组合物包括活性组分和农药学上可接受的载体；所述活性组分包括如权利要求1～5任一项所述的间二酰胺类化合物和/或如权利要求6所述的互变异构体、对映体、非对映体或其盐。
9.根据权利要求8所述的杀虫剂组合物，其特征在于，所述杀虫剂组合物中活性组分的质量百分含量为1～99％。
10.一种防治虫害的方法，其特征在于，所述方法为：向需要控制的有害生物或其生长的介质上施用有效剂量的如权利要求1～5任一项所述的间二酰胺类化合物、如权利要求6所述的互变异构体、对映体、非对映体或其盐、如权利要求8或9所述的杀虫剂组合物；
优选地，所述有效剂量为每公顷7.5～1000g，进一步优选为每公顷15～600g。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114394912A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-26 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 |
| CN114805102A (zh) * | 2022-05-27 | 2022-07-29 | 上海陶术生物科技有限公司 | 双酰胺衍生物中间体及双酰胺衍生物的制备方法 |
| CN116621722A (zh) * | 2023-07-14 | 2023-08-22 | 甘肃帝邦升防水材料科技有限公司 | 超耐候柔性tpo自粘防水卷材及其制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1926094A (zh) * | 2004-01-28 | 2007-03-07 | 三井化学株式会社 | 酰胺衍生物及其制备方法和作为杀虫剂的使用方法 |
| CN102119143A (zh) * | 2008-08-13 | 2011-07-06 | 三井化学Agro株式会社 | 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及其使用方法 |
| CN105102433A (zh) * | 2013-04-02 | 2015-11-25 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| CN105189457A (zh) * | 2013-04-02 | 2015-12-23 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| CN105873901A (zh) * | 2013-12-23 | 2016-08-17 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| CN109206397A (zh) * | 2017-06-29 | 2019-01-15 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种胡椒酸衍生物及其制备和应用 |
| WO2019059412A1 (en) * | 2017-09-20 | 2019-03-28 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | AGENT FOR EXTENDED CONTROL OF ECTOPARASITES FOR ANIMAL |
-
2020
- 2020-02-28 CN CN202010128857.7A patent/CN113321595B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1926094A (zh) * | 2004-01-28 | 2007-03-07 | 三井化学株式会社 | 酰胺衍生物及其制备方法和作为杀虫剂的使用方法 |
| CN102119143A (zh) * | 2008-08-13 | 2011-07-06 | 三井化学Agro株式会社 | 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及其使用方法 |
| CN105102433A (zh) * | 2013-04-02 | 2015-11-25 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| CN105189457A (zh) * | 2013-04-02 | 2015-12-23 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| CN105873901A (zh) * | 2013-12-23 | 2016-08-17 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| CN109206397A (zh) * | 2017-06-29 | 2019-01-15 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种胡椒酸衍生物及其制备和应用 |
| WO2019059412A1 (en) * | 2017-09-20 | 2019-03-28 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | AGENT FOR EXTENDED CONTROL OF ECTOPARASITES FOR ANIMAL |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114394912A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-26 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 |
| CN114394912B (zh) * | 2022-01-24 | 2024-01-26 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 |
| CN114805102A (zh) * | 2022-05-27 | 2022-07-29 | 上海陶术生物科技有限公司 | 双酰胺衍生物中间体及双酰胺衍生物的制备方法 |
| CN116621722A (zh) * | 2023-07-14 | 2023-08-22 | 甘肃帝邦升防水材料科技有限公司 | 超耐候柔性tpo自粘防水卷材及其制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
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