CN113292613A - 一种d-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种D‑氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，包括：(1)采用微生物发酵法制备发酵液，对发酵液过滤，然后在滤液中加入浓盐酸进行水解，完成后加入中和剂得到水解液。(2)在该水解液中加入脱色剂进行脱色，完成后去除脱色剂，得脱色液。(3)在所述脱色液中加入硫酸，得到含有金属氯化物的D‑氨基葡萄糖硫酸盐的待提液。(4)对待提液进行降温，然后分散地加入复合萃取剂，待不再有晶体析出后进行固液分离，得到的固体即为含有金属氯化物的D‑氨基葡萄糖硫酸盐。(5)将步骤(4)固液分离得到的液体冻干，即得。本发明的这种方法有助于缓解因长时间加热浓缩造成的产物分解、变色的问题，而且不会产生母液，产物收率得到了有效提高。

Description

一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法
技术领域
本发明涉及氨基葡萄糖制备技术领域，尤其涉及一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法。
背景技术
D-氨基葡萄糖，即葡糖胺，是葡萄糖的一个羟基被氨基取代后的化合物。氨基葡萄糖是人体内合成的物质，是形成软骨细胞的重要营养素，是健康关节软骨的天然组织成份。随着年龄的增长，人体内的氨基葡萄糖的逐渐缺乏导致关节软骨不断退化和磨损。而氨基葡萄糖可以帮助修复和维护软骨，并能刺激软骨细胞的生长，从而提高骨与软骨组织的代谢功能与营养。
研究表明：单纯的氨基葡萄糖硫酸盐极易吸潮和氧化，而且人体对氨基葡萄糖硫酸盐的吸收率明显较氨基葡萄糖盐酸盐要高。目前，工业上通常采用水解虾壳、蟹壳或者通过微生物发酵的方法获得氨基葡萄糖；相对而言，利用微生物合成D-氨基葡萄糖的过程更加清洁，污染更小。然而，在后续过程中对D-氨基葡萄糖提纯时部分产物无法被收集，导致收率较低。除此之外，在对水解液浓缩的过程中产物长时间处于高温状态下容易分解、变色，不仅影响产物品质，还造成了产物浪费。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，这种方法有助于缓解因长时间加热浓缩造成的产物分解、变色的问题，而且不会产生母液，产物收率得到了有效提高。为实现上述发明目的，本发明公开了以下技术方案：
一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)采用微生物发酵法制备发酵液，完成后对发酵液过滤，然后在滤液中加入浓盐酸进行水解，完成后加入中和剂去除多余的盐酸，得到含有D-氨基葡萄糖盐酸盐的水解液。
(2)在该水解液中加入脱色剂进行脱色，完成后去除脱色剂，得脱色液。
(3)在所述脱色液中加入硫酸，得到含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐的待提液。
(4)对所述待提液进行降温，然后分散地加入复合萃取剂，待不再有晶体析出后进行固液分离，得到的固体即为含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐，所述复合萃取剂为纳米氧化硅和乙醇的冷冻悬浮液。
(5)将步骤(4)固液分离得到的液体冻干，得到冻干品即为含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐，并回收所述乙醇。
(6)将步骤(4)和(5)获得的含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐用乙醇洗涤后真空干燥，即得。
进一步地，步骤(1)中，所述浓盐酸的质量浓度保持在35～38％之间，浓盐酸的添加体积为滤液体积的28～33％，且水解在水浴加热的条件下进行，加热温度保持在60～85℃，水解时间为3.5～5小时。
进一步地，步骤(1)中，所述中和剂包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化锌等中的任意一种。
进一步地，步骤(2)中，所述脱色剂为活性炭，其可以有效去除水解液中的色素。
进一步地，步骤(3)中，所述硫酸的浓度为15～30％，通过在脱色液中加入硫酸，使D-氨基葡萄糖盐酸盐转变为D-氨基葡萄糖硫酸盐的同时，使其中产生金属氯化物，有助于避免D-氨基葡萄糖硫酸盐易吸湿、导致产物性质不稳定的缺陷。
进一步地，步骤(4)中，所述复合萃取剂是由纳米氧化硅和乙醇按照0.5g：5～8ml的比例混合后超声处理，然后冷冻而成，优选地，冷冻至1～3℃。通过复合萃取剂不仅可促进产物的结晶，而且掺加纳米氧化硅的产物的抗氧化性和吸潮能力更好。
进一步地，所述复合萃取剂的添加量为待提液体积的2.5～4倍。通过有机醇使待提液中的大部分产物结晶析出，然后冻干处理剩余的液体，既避免了产物因长时间加热浓缩分解、变色，又避免了母液的产生。
进一步地，步骤(4)中，所述降温的终点温度为5～12℃，以便于促进产物的析出。
进一步地，步骤(5)中，将所述步骤(4)固液分离得到的液体液迅速冷冻至零下20～30℃，然后抽真空至0.1～0.15mbra，实现对分离得到的液体的冻干。
现有技术相比，本发明取得的有益效果包括：
(1)本发明通过先对待提液进行萃取，提取出其中的大部分产物后，再对剩余的滤液(即传统工艺中所称的母液)进行冻干处理，这种工艺的特点是整个产物的提取中不涉及长时间进行高温处理的过程，从而避免了传统工艺中对水解液加热浓缩的过程中产物长时间处于高温状态下容易分解、变色的问题。同时使母液得到了彻底的处理，而不再像传统的工艺一样需要对母液进行循环使用，因为母液中仍含有比例可观的产物无法通过传统的结晶方法析出。而通过本发明的方法则是上述问题得到了有效克服。
(2)在上述(1)的基础上，本发明借助萃取的过程提供了既能够促进产物结晶、又能够提高产物的抗氧化性和吸潮能力的复合萃取剂。首先，通过利用纳米氧化硅在乙醇和水中的不溶性将其与乙醇制成悬浮液，其加入待提液后，一是乙醇夺取待提液中的水分子，促使待提液中的产物——含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐结晶析出；二是纳米氧化硅作为异质形核的晶核诱导待提液中的产物结晶；三是经过冷冻的复合萃取剂进入待提液中后进一步降低待提液的整体温度，提高了待提液的过冷度，提高了形核动力，因此，通过三者协同作用有效提高了待提液中产物的结晶析出。其次，通过结晶的过程将纳米氧化硅结合为一体，可有效提高产物的抗氧化性和吸潮能力，再通过含有地金属氯化物，两者共同保证了得到的产品具有稳定的化学性质。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本发明提供进一步的说明。现通过具体实施对本发明进一步说明。
实施例1
一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)在发酵罐中加入如下组分的培养基：葡萄糖25g/L、酵母浸粉20g/L、甘油5.5g/L、乳糖3g/L、硝酸钠3g/L、磷酸氢二钾1g/L、硫酸镁0.53g/L、氯化钠0.11g/L、硫酸亚铁0.03g/L。然后将大肠杆菌接种在该发酵罐中进行发酵培养，设置发酵罐中的培养温度为37℃，培养时间为45h，葡萄糖的补料速度调节为3.8L/h，完成后对得到的发酵液进行过滤，去除其中的菌体等，收集得到的滤液，备用。
(2)在步骤(1)的滤液中加入其体积30％的浓盐酸，浓盐酸的质量浓度为36％，且水浴加热的条件下进行水解，加热温度设置为75℃，水解过程中保持在75±2℃即可，水解时间为4.5小时。
(3)水解完成后对得到的水解液进行过滤，然后在得到的滤液中加入氢氧化钠进行中和去除多余的盐酸，然后加入活性炭在30℃下脱色，完成后过滤除活性炭，得到含有D-氨基葡萄糖盐酸盐(氯化钠)的脱色液。
(4)根据(C6H13NO5)2·H2SO4·2NaCl的比例，在所述脱色液中加入质量浓度为20％的硫酸溶液，得到含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐的待提液。
(5)将步骤(4)得到的待提液降温至8℃，然后按照添加量为待提液体积的4倍的比例，在待提液中分散地加入复合萃取剂，搅拌，待不再有晶体析出后进行过滤，得到的固体即为含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐。所述复合萃取剂的制备方法为：将纳米氧化硅和乙醇按照0.5g：6ml的比例混合后超声处理20min，然后冷冻至3℃，即得。
(6)将步骤(5)过滤得到的滤液置于冻干机中冷冻至零下25℃，然后抽真空至0.15mbra，待其中的水分和乙醇升华完毕后，得到冻干粉，回收所述乙醇重复利用。
(7)将步骤(5)获得的含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐和步骤(6)得到的冻干粉用乙醇洗涤后真空干燥，即得。
实施例2
一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)在发酵罐中加入如下组分的培养基：葡萄糖25g/L、酵母浸粉20g/L、甘油5.5g/L、乳糖3g/L、硝酸钠3g/L、磷酸氢二钾1g/L、硫酸镁0.53g/L、氯化钠0.11g/L、硫酸亚铁0.03g/L。然后将大肠杆菌接种在该发酵罐中进行发酵培养，设置发酵罐中的培养温度为37℃，培养时间为45h，葡萄糖的补料速度调节为3.8L/h，完成后对得到的发酵液进行过滤，去除其中的菌体等，收集得到的滤液，备用。
(2)在步骤(1)的滤液中加入其体积33％的浓盐酸，浓盐酸的质量浓度为35％，且水浴加热的条件下进行水解，加热温度设置为60℃，水解过程中保持在60±2℃即可，水解时间为5小时。
(3)水解完成后对得到的水解液进行过滤，然后在得到的滤液中加入氢氧化钠进行中和去除多余的盐酸，然后加入活性炭在30℃下脱色，完成后过滤除活性炭，得到含有D-氨基葡萄糖盐酸盐(氯化钠)的脱色液。
(4)根据(C6H13NO5)2·H2SO4·2NaCl的比例，在所述脱色液中加入质量浓度为15％的硫酸溶液，得到含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐的待提液。
(5)将步骤(4)得到的待提液降温至12℃，然后按照添加量为待提液体积的2.5倍的比例，在待提液中分散地加入复合萃取剂，搅拌，待不再有晶体析出后进行过滤，得到的固体即为含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐。所述复合萃取剂的制备方法为：将纳米氧化硅和乙醇按照0.5g：5ml的比例混合后超声处理20min，然后冷冻至1℃，即得。
(6)将步骤(5)过滤得到的滤液置于冻干机中冷冻至零下20℃，然后抽真空至0.15mbra，待其中的水分和乙醇升华完毕后，得到冻干粉，回收所述乙醇重复利用。
(7)将步骤(5)获得的含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐和步骤(6)得到的冻干粉用乙醇洗涤后真空干燥，即得。
实施例3
一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)在发酵罐中加入如下组分的培养基：葡萄糖25g/L、酵母浸粉20g/L、甘油5.5g/L、乳糖3g/L、硝酸钠3g/L、磷酸氢二钾1g/L、硫酸镁0.53g/L、氯化钠0.11g/L、硫酸亚铁0.03g/L。然后将大肠杆菌接种在该发酵罐中进行发酵培养，设置发酵罐中的培养温度为37℃，培养时间为45h，葡萄糖的补料速度调节为3.8L/h，完成后对得到的发酵液进行过滤，去除其中的菌体等，收集得到的滤液，备用。
(2)在步骤(1)的滤液中加入其体积28％的浓盐酸，浓盐酸的质量浓度为38％，且水浴加热的条件下进行水解，加热温度设置为85℃，水解过程中保持在83±2℃即可，水解时间为3.5小时。
(3)水解完成后对得到的水解液进行过滤，然后在得到的滤液中加入氢氧化钠进行中和去除多余的盐酸，然后加入活性炭在30℃下脱色，完成后过滤除活性炭，得到含有D-氨基葡萄糖盐酸盐(氯化钠)的脱色液。
(4)根据(C6H13NO5)2·H2SO4·2NaCl的比例，在所述脱色液中加入质量浓度为30％的硫酸溶液，得到含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐的待提液。
(5)将步骤(4)得到的待提液降温至5℃，然后按照添加量为待提液体积的3倍的比例，在待提液中分散地加入复合萃取剂，搅拌，待不再有晶体析出后进行过滤，得到的固体即为含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐。所述复合萃取剂的制备方法为：将纳米氧化硅和乙醇按照0.5g：8ml的比例混合后超声处理20min，然后冷冻至2℃，即得。
(6)将步骤(5)过滤得到的滤液置于冻干机中冷冻至零下30℃，然后抽真空至0.1mbra，待其中的水分和乙醇升华完毕后，得到冻干粉，回收所述乙醇重复利用。
(7)将步骤(5)获得的含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐和步骤(6)得到的冻干粉用乙醇洗涤后真空干燥，即得。
实施例4
一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)在发酵罐中加入如下组分的培养基：葡萄糖25g/L、酵母浸粉20g/L、甘油5.5g/L、乳糖3g/L、硝酸钠3g/L、磷酸氢二钾1g/L、硫酸镁0.53g/L、氯化钠0.11g/L、硫酸亚铁0.03g/L。然后将大肠杆菌接种在该发酵罐中进行发酵培养，设置发酵罐中的培养温度为37℃，培养时间为45h，葡萄糖的补料速度调节为3.8L/h，完成后对得到的发酵液进行过滤，去除其中的菌体等，收集得到的滤液，备用。
(2)在步骤(1)的滤液中加入其体积30％的浓盐酸，浓盐酸的质量浓度为36％，且水浴加热的条件下进行水解，加热温度设置为75℃，水解过程中保持在75±2℃即可，水解时间为4.5小时。
(3)水解完成后对得到的水解液进行过滤，然后在得到的滤液中加入氢氧化钠进行中和去除多余的盐酸，然后加入活性炭在30℃下脱色，完成后过滤除活性炭，得到含有D-氨基葡萄糖盐酸盐(氯化钠)的脱色液。
(4)根据(C6H13NO5)2·H2SO4·2NaCl的比例，在所述脱色液中加入质量浓度为20％的硫酸溶液，得到含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐的待提液。
(5)将步骤(4)得到的待提液降温至8℃，然后按照添加量为待提液体积的4倍的比例，在待提液中分散地加入冷冻至3℃的乙醇作为萃取剂，静置，待不再有晶体析出后进行过滤，得到的固体即为含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐。
(6)将步骤(5)过滤得到的滤液置于冻干机中冷冻至零下25℃，然后抽真空至0.15mbra，待其中的水分和乙醇升华完毕后，得到冻干粉，回收所述乙醇重复利用。
(7)将步骤(5)获得的含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐和步骤(6)得到的冻干粉用乙醇洗涤后真空干燥，即得。
实施例5
一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)在发酵罐中加入如下组分的培养基：葡萄糖25g/L、酵母浸粉20g/L、甘油5.5g/L、乳糖3g/L、硝酸钠3g/L、磷酸氢二钾1g/L、硫酸镁0.53g/L、氯化钠0.11g/L、硫酸亚铁0.03g/L。然后将大肠杆菌接种在该发酵罐中进行发酵培养，设置发酵罐中的培养温度为37℃，培养时间为45h，葡萄糖的补料速度调节为3.8L/h，完成后对得到的发酵液进行过滤，去除其中的菌体等，收集得到的滤液，备用。
(2)在步骤(1)的滤液中加入其体积30％的浓盐酸，浓盐酸的质量浓度为36％，且水浴加热的条件下进行水解，加热温度设置为75℃，水解过程中保持在75±2℃即可，水解时间为4.5小时。
(3)水解完成后对得到的水解液进行过滤，然后在得到的滤液中加入氢氧化钠进行中和去除多余的盐酸，然后加入活性炭在30℃下脱色，完成后过滤除活性炭，得到含有D-氨基葡萄糖盐酸盐(氯化钠)的脱色液。
(4)根据(C6H13NO5)2·H2SO4·2NaCl的比例，在所述脱色液中加入质量浓度为20％的硫酸溶液，得到含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐的待提液。
(5)将步骤(4)得到的待提液降温至8℃，然后按照添加量为待提液体积的4倍的比例，在待提液中分散地加入复合萃取剂，搅拌，待不再有晶体析出后进行过滤，得到的固体即为含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐。所述复合萃取剂的制备方法为：将纳米氧化硅和乙醇按照0.5g：6ml的比例混合后超声处理20min，即得。
(6)将步骤(5)过滤得到的滤液置于冻干机中冷冻至零下25℃，然后抽真空至0.15mbra，待其中的水分和乙醇升华完毕后，得到冻干粉，回收所述乙醇重复利用。
(7)将步骤(5)获得的含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐和步骤(6)得到的冻干粉用乙醇洗涤后真空干燥，即得。
检测各实施例得到的含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐的吸湿率。同时，检测各实施例的步骤(5)过滤得到的滤液中的D-氨基葡萄糖硫酸盐的质量百分数(简称为“产物浓度”)，结果如表1所示。
表1
实施例序号 1 2 3 4 5
吸湿率/％ 0.7 1.3 1.1 4.4 0.8
产物浓度/％ 6.6 7.5 7.2 16.9 12.2
从表1的检测结果可以得出，本发明的这种复合萃取剂的加入能够有效促进产物的结晶析出，从而可以在必要时，即使不回收母液，也有助于减少产品的浪费。除此之外，本发明还将各实施例得到的含有氯化钠的D-氨基葡萄糖硫酸盐置于空气中一周，然后观察其颜色，发现实施例1～3的产物没有发生颜色变化，在空气中保持了良好的抗氧化能力，而实施例4的产物出现了颜色变化，表明其在空气中的抗氧化能力不如实施例1～3的产物。
以上所述仅为本发明的优选实施例，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)采用微生物发酵法制备发酵液，完成后对发酵液过滤，然后在滤液中加入浓盐酸进行水解，完成后加入中和剂去除多余的盐酸，得到含有D-氨基葡萄糖盐酸盐的水解液；
(2)在该水解液中加入脱色剂进行脱色，完成后去除脱色剂，得脱色液；
(3)在所述脱色液中加入硫酸，得到含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐的待提液；
(4)对所述待提液进行降温，然后分散地加入复合萃取剂，静置，待不再有晶体析出后进行固液分离，得到的固体即为含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐，所述复合萃取剂为纳米氧化硅和乙醇的冷冻悬浮液；
(5)将步骤(4)固液分离得到的液体冻干，得到冻干品即为含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐，并回收所述乙醇；
(6)将步骤(4)和(5)获得的含有金属氯化物的D-氨基葡萄糖硫酸盐用乙醇洗涤后真空干燥，即得。
2.根据权利要求1所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述浓盐酸的质量浓度保持在35～38％之间，浓盐酸的添加体积为滤液体积的28～33％，且水解在水浴加热的条件下进行，加热温度保持在60～85℃，水解时间为3.5～5小时。
3.根据权利要求1所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述中和剂包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化锌中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述脱色剂为活性炭。
5.根据权利要求1所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述硫酸的浓度为15～30％。
6.根据权利要求1所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述复合萃取剂是由纳米氧化硅和乙醇按照0.5g：5～8ml的比例混合后超声处理，然后冷冻而成，优选地，冷冻至1～3℃。
7.根据权利要求6所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，所述复合萃取剂的添加量为待提液体积的2.5～4倍。
8.根据权利要求1所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述降温的终点温度为5～12℃。
9.根据权利要求1所述的D-氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，将所述步骤(4)固液分离得到的液体液迅速冷冻至零下20～30℃，然后抽真空至0.1～0.15mbra，实现对分离得到的液体的冻干。
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