CN113200965A - 一种吲哚类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种吲哚类化合物的制备方法,该方法具体包括以下步骤:(1)在TiCl3溶液中,缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液,得到反应混合物;(2)将反应混合物进行搅拌反应,同时用薄层色谱法监测反应;(3)反应结束后,用乙酸乙酯稀释反应混合物,再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗,将有机相在硫酸钠溶液中干燥,再在减压条件下蒸发干燥;(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂,用闪速色谱法纯化残留物,得到吲哚类化合物。与现有技术相比,本发明以芳香族硝基化合物作为原料、并使用三氯化钛进行还原,可在常温下进行反应,耗能低,产率高。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域,具体涉及一种吲哚类化合物的制备方法。
背景技术
吲哚类化合物在自然界中广泛存在,是具有苯并五元氮杂环结构单元的一大类化合物。吲哚类化合物是一类重要的杂环衍生物生物碱,其在生物体内显现出了丰富多彩的生物活性作用。目前含有吲哚结构的药物也已大量上市,对治疗人类的疾病起到了非常重要的作用。同时,吲哚类化合物已应用于医药、农药、香料、染料以及其他精细化工产品的中间体等领域。
因此建立一种快速、便捷、有效的吲哚类化合物的合成方法对人类健康以及环境保护都有着极其重要的意义。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种以芳香族硝基化合物作为原料、并使用TiCl3进行还原的吲哚类化合物的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
一种吲哚类化合物的制备方法,该方法为:将芳香族硝基化合物采用TiCl3还原剂进行还原,得到对应的吲哚类化合物。
进一步地,所述的还原剂为TiCl3。
进一步地,该方法具体包括以下步骤:
(1)在TiCl3溶液中,缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液,得到反应混合物;
(2)将反应混合物进行搅拌反应,同时用薄层色谱法监测反应;
(3)反应结束后,用乙酸乙酯稀释反应混合物,再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗,将有机相在硫酸钠溶液中干燥,再在减压条件下蒸发干燥;
(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂,用闪速色谱法纯化残留物,得到吲哚类化合物。
进一步地,所述的芳香族硝基化合物包括如通式(I)所示的硝基化合物:
式中:
R1为H、F、Cl、Br、RO、ArO或ArS;
R2为H、F、Cl、Br或CN;
R3为Me或Et。
进一步地,所述的芳香族硝基化合物为式(III)所示的硝基化合物:
进一步地,所述的芳香族硝基化合物为式(IV)所示的硝基化合物:
进一步地,所述的芳香族硝基化合物为式(V)所示的硝基化合物:
进一步地,所述的TiCl3溶液为TiCl3的丙酮溶液,所述的芳香族硝基化合物溶液为芳香族硝基化合物的丙酮溶液。
进一步地,所述的反应的时间为3-5h。
进一步地,所述的二氯甲烷和石油醚的体积比为1:30。
与现有技术相比,本发明以芳香族硝基化合物作为原料,三氯化钛为还原剂制备吲哚类化合物,在常温下即可进行反应,耗能低,反应时间最佳时间为4h,耗时短,且产率较高。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明,本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
一种吲哚类化合物的制备方法,该方法具体包括以下步骤:
(1)在TiCl3溶液中,缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液,得到反应混合物;其中,所使用的三氯化钛(III)溶液为质量分数为15-20%的TiCl3溶于质量分数为30%的盐酸溶液中,货号为T104373。例如,TiCl3(1.6mmol,8eq,20wt%in 2.0N HCl solution)中,8eq表示8当量,1.6mmol为反映实际添加三氯化钛的摩尔质量。
(2)将反应混合物进行搅拌反应,同时用薄层色谱法监测反应;
(3)反应结束后,用乙酸乙酯稀释反应混合物,再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗,将有机相在硫酸钠溶液中干燥,再在减压条件下蒸发干燥;
(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂,用闪速色谱法纯化残留物,得到吲哚类化合物。
本发明的合成路线,如下所示:
硝基化合物可列举出下述式1-1至1-17等化合物,具体如下:
实施例1
室温下,在TiCl3(1.6mmol,8eq,20wt%在2.0N HCl溶液中)的丙酮(2mL)溶液中,缓慢滴入5,5'-((2-硝基苯基)亚甲基)双(2-甲基呋喃)(0.2mmol)的丙酮(4mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌4小时,反应式为:
用薄层色谱法监测反应。用乙酸乙酯(20mL)稀释反应混合物,依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗。有机相在硫酸钠溶液中干燥,在减压条件下蒸发干燥。残渣经重结晶纯化(二氯甲烷:石油醚=1:30)得到(E)-4-(3-(5-甲基呋喃-2-基)-1H-吲哚-2-基)丁-3-烯-2-酮,为淡黄色固体,产率78%;
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.77(s,1H),7.99(d,J=16.2Hz,1H),7.86(d,J=8.1Hz,1H),7.41(d,J=8.2Hz,1H),7.29(d,J=7.5Hz,1H),7.12(d,J=7.5Hz,1H),6.81(d,J=16.2Hz,1H),6.71(d,J=3.2Hz,1H),6.29(d,J=3.1Hz,1H),2.40(s,3H),2.36(s,3H).
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实施例2
室温下,在TiCl3(1.6mmol,8eq,20wt%在2.0N HCl溶液中)的丙酮(2mL)溶液,缓慢滴入5,5'-((4-氟-2-硝基苯基)亚甲基)双(2-甲基呋喃)(0.2mmol)的丙酮(4mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌4小时,反应式为:
用薄层色谱法监测反应。用乙酸乙酯(20mL)稀释反应混合物,依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗。有机相在硫酸钠溶液中干燥,在减压条件下蒸发干燥。残渣经重结晶纯化(二氯甲烷:石油醚=1:30)得到(E)-4-(6-氟-3-(5-甲基呋喃-2-基)-1H-吲哚-2-基)丁-3-烯-2-酮,为橙色固体,产率67%;
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实施例3
室温下,在TiCl3(1.6mmol,8eq,20wt%在2.0N HCl溶液中)的丙酮溶液(2mL),缓慢滴入5,5'-((5-氯-2-硝基苯基)亚甲基)双(2-甲基呋喃)(0.2mmol)的丙酮(4mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌4小时,反应式为:
用薄层色谱法监测反应。用乙酸乙酯(20mL)稀释反应混合物,依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗。有机相在硫酸钠溶液中干燥,在减压条件下蒸发干燥。残渣经重结晶纯化(二氯甲烷:石油醚=1:30)得到((E)-4-(5-氯-3-(5-甲基呋喃-2-基)-1H-吲哚-2-基)丁-3-烯-2-酮,为橙色固体,产率35%;
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综上所述,本发明提供的一种将芳香族硝基化合物还原成吲哚类化合物的方法,本发明采用三氯化钛作为还原剂,以丙醇作为溶剂,在常温下进行反应,反应时间为4小时,耗能低,产率高。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的还原剂为TiCl3。
3.根据权利要求1所述的一种吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,该方法具体包括以下步骤:
(1)在TiCl3溶液中,缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液,得到反应混合物;
(2)将反应混合物进行搅拌反应,同时用薄层色谱法监测反应;
(3)反应结束后,用乙酸乙酯稀释反应混合物,再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗,将有机相在硫酸钠溶液中干燥,再在减压条件下蒸发干燥;
(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂,用闪速色谱法纯化残留物,得到吲哚类化合物。
8.根据权利要求3所述的一种吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的TiCl3溶液为TiCl3的丙酮溶液,所述的芳香族硝基化合物溶液为芳香族硝基化合物的丙酮溶液。
9.根据权利要求3所述的一种吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的反应的时间为3-5h。
10.根据权利要求3所述的一种吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的二氯甲烷和石油醚的体积比为1:30。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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