CN113200965A - 一种吲哚类化合物的制备方法 - Google Patents
一种吲哚类化合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113200965A CN113200965A CN202110442101.4A CN202110442101A CN113200965A CN 113200965 A CN113200965 A CN 113200965A CN 202110442101 A CN202110442101 A CN 202110442101A CN 113200965 A CN113200965 A CN 113200965A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitro compound
- solution
- aromatic nitro
- reaction
- compounds according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 indole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 37
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229910010062 TiCl3 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 14
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 9
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- KTYHJKVESMAXPY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]furan Chemical compound O1C(C)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)[N+]([O-])=O)C1=CC=C(C)O1 KTYHJKVESMAXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- YDUFTINQUMKJQK-VQHVLOKHSA-N (e)-4-[3-(5-methylfuran-2-yl)-1h-indol-2-yl]but-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)\C=C\C=1NC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=C(C)O1 YDUFTINQUMKJQK-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- WXZNWBVYORHBGB-ZZXKWVIFSA-N ClC=1C=C2C(=C(NC2=CC=1)/C=C/C(C)=O)C=1OC(=CC=1)C Chemical compound ClC=1C=C2C(=C(NC2=CC=1)/C=C/C(C)=O)C=1OC(=CC=1)C WXZNWBVYORHBGB-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- NPANNUDFMVMSFJ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC(=C(C=1)C(C1=CC=C(O1)C)C1=CC=C(O1)C)[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC=1C=CC(=C(C=1)C(C1=CC=C(O1)C)C1=CC=C(O1)C)[N+](=O)[O-] NPANNUDFMVMSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDILVWFENQQPBV-XVNBXDOJSA-N FC1=CC=C2C(=C(NC2=C1)/C=C/C(C)=O)C=1OC(=CC=1)C Chemical compound FC1=CC=C2C(=C(NC2=C1)/C=C/C(C)=O)C=1OC(=CC=1)C NDILVWFENQQPBV-XVNBXDOJSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种吲哚类化合物的制备方法，该方法具体包括以下步骤：(1)在TiCl3溶液中，缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液，得到反应混合物；(2)将反应混合物进行搅拌反应，同时用薄层色谱法监测反应；(3)反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗，将有机相在硫酸钠溶液中干燥，再在减压条件下蒸发干燥；(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂，用闪速色谱法纯化残留物，得到吲哚类化合物。与现有技术相比，本发明以芳香族硝基化合物作为原料、并使用三氯化钛进行还原，可在常温下进行反应，耗能低，产率高。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种吲哚类化合物的制备方法。
背景技术
吲哚类化合物在自然界中广泛存在，是具有苯并五元氮杂环结构单元的一大类化合物。吲哚类化合物是一类重要的杂环衍生物生物碱，其在生物体内显现出了丰富多彩的生物活性作用。目前含有吲哚结构的药物也已大量上市，对治疗人类的疾病起到了非常重要的作用。同时，吲哚类化合物已应用于医药、农药、香料、染料以及其他精细化工产品的中间体等领域。
因此建立一种快速、便捷、有效的吲哚类化合物的合成方法对人类健康以及环境保护都有着极其重要的意义。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种以芳香族硝基化合物作为原料、并使用TiCl3进行还原的吲哚类化合物的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种吲哚类化合物的制备方法，该方法为：将芳香族硝基化合物采用TiCl3还原剂进行还原，得到对应的吲哚类化合物。
进一步地，所述的还原剂为TiCl3。
进一步地，该方法具体包括以下步骤：
(1)在TiCl3溶液中，缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液，得到反应混合物；
(2)将反应混合物进行搅拌反应，同时用薄层色谱法监测反应；
(3)反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗，将有机相在硫酸钠溶液中干燥，再在减压条件下蒸发干燥；
(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂，用闪速色谱法纯化残留物，得到吲哚类化合物。
进一步地，所述的芳香族硝基化合物包括如通式(I)所示的硝基化合物：
式中：
R1为H、F、Cl、Br、RO、ArO或ArS；
R2为H、F、Cl、Br或CN；
R3为Me或Et。
进一步地，所述的芳香族硝基化合物为式(III)所示的硝基化合物：
进一步地，所述的芳香族硝基化合物为式(IV)所示的硝基化合物：
进一步地，所述的芳香族硝基化合物为式(V)所示的硝基化合物：
进一步地，所述的TiCl3溶液为TiCl3的丙酮溶液，所述的芳香族硝基化合物溶液为芳香族硝基化合物的丙酮溶液。
进一步地，所述的反应的时间为3-5h。
进一步地，所述的二氯甲烷和石油醚的体积比为1:30。
与现有技术相比，本发明以芳香族硝基化合物作为原料，三氯化钛为还原剂制备吲哚类化合物，在常温下即可进行反应，耗能低，反应时间最佳时间为4h，耗时短，且产率较高。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
一种吲哚类化合物的制备方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)在TiCl3溶液中，缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液，得到反应混合物；其中，所使用的三氯化钛(III)溶液为质量分数为15-20％的TiCl3溶于质量分数为30％的盐酸溶液中，货号为T104373。例如，TiCl3(1.6mmol，8eq，20wt％in 2.0N HCl solution)中，8eq表示8当量，1.6mmol为反映实际添加三氯化钛的摩尔质量。
(2)将反应混合物进行搅拌反应，同时用薄层色谱法监测反应；
(3)反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗，将有机相在硫酸钠溶液中干燥，再在减压条件下蒸发干燥；
(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂，用闪速色谱法纯化残留物，得到吲哚类化合物。
本发明的合成路线，如下所示：
硝基化合物可列举出下述式1-1至1-17等化合物，具体如下：
实施例1
室温下，在TiCl3(1.6mmol,8eq,20wt％在2.0N HCl溶液中)的丙酮(2mL)溶液中，缓慢滴入5,5'-((2-硝基苯基)亚甲基)双(2-甲基呋喃)(0.2mmol)的丙酮(4mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌4小时，反应式为：
用薄层色谱法监测反应。用乙酸乙酯(20mL)稀释反应混合物，依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗。有机相在硫酸钠溶液中干燥，在减压条件下蒸发干燥。残渣经重结晶纯化(二氯甲烷:石油醚＝1:30)得到(E)-4-(3-(5-甲基呋喃-2-基)-1H-吲哚-2-基)丁-3-烯-2-酮，为淡黄色固体，产率78％；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.77(s,1H),7.99(d,J＝16.2Hz,1H),7.86(d,J＝8.1Hz,1H),7.41(d,J＝8.2Hz,1H),7.29(d,J＝7.5Hz,1H),7.12(d,J＝7.5Hz,1H),6.81(d,J＝16.2Hz,1H),6.71(d,J＝3.2Hz,1H),6.29(d,J＝3.1Hz,1H),2.40(s,3H),2.36(s,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ＝197.73,151.62,147.77,138.19,132.17,129.93,126.01,125.35,125.25,121.14,120.78,112.37,112.04,109.12。
实施例2
室温下，在TiCl3(1.6mmol,8eq,20wt％在2.0N HCl溶液中)的丙酮(2mL)溶液，缓慢滴入5,5'-((4-氟-2-硝基苯基)亚甲基)双(2-甲基呋喃)(0.2mmol)的丙酮(4mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌4小时，反应式为：
用薄层色谱法监测反应。用乙酸乙酯(20mL)稀释反应混合物，依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗。有机相在硫酸钠溶液中干燥，在减压条件下蒸发干燥。残渣经重结晶纯化(二氯甲烷:石油醚＝1:30)得到(E)-4-(6-氟-3-(5-甲基呋喃-2-基)-1H-吲哚-2-基)丁-3-烯-2-酮，为橙色固体，产率67％；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.88(s,1H),7.96(d,J＝16.3Hz,1H),7.59(dd,J＝9.9,2.5Hz,1H),7.41(dd,J＝8.9,4.5Hz,1H),7.16(td,J＝9.1,2.5Hz,1H),6.82(d,J＝16.3Hz,1H),6.73(d,J＝3.2Hz,1H),2.41(s,3H),2.37(s,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ197.76,152.00,147.43,138.52,134.91,131.91,131.81,126.13,122.85,122.77,122.24,113.99,112.50,109.51,108.44,27.64,13.81.
实施例3
室温下，在TiCl3(1.6mmol,8eq,20wt％在2.0N HCl溶液中)的丙酮溶液(2mL)，缓慢滴入5,5'-((5-氯-2-硝基苯基)亚甲基)双(2-甲基呋喃)(0.2mmol)的丙酮(4mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌4小时，反应式为：
用薄层色谱法监测反应。用乙酸乙酯(20mL)稀释反应混合物，依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗。有机相在硫酸钠溶液中干燥，在减压条件下蒸发干燥。残渣经重结晶纯化(二氯甲烷:石油醚＝1:30)得到((E)-4-(5-氯-3-(5-甲基呋喃-2-基)-1H-吲哚-2-基)丁-3-烯-2-酮，为橙色固体，产率35％；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.92(s,1H),7.94(d,J＝16.3Hz,1H),7.87(d,J＝8.6Hz,1H),7.42(d,J＝1.9Hz,1H),7.14(d,J＝1.9Hz,1H),6.81(m,1H),6.73(d,J＝3.2Hz,1H),6.29(d,J＝3.2Hz,1H),2.40(s,3H),2.36(s,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ197.65,151.88,147.15,138.43,131.59,130.70,129.86,126.53,123.94,122.55,121.12,112.20,111.43,109.42,108.31,27.51,13.70.
综上所述，本发明提供的一种将芳香族硝基化合物还原成吲哚类化合物的方法，本发明采用三氯化钛作为还原剂，以丙醇作为溶剂，在常温下进行反应，反应时间为4小时，耗能低，产率高。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：将芳香族硝基化合物采用还原剂进行还原，得到对应的吲哚类化合物；
所述的芳香族硝基化合物包括如通式(I)所示的硝基化合物：
式中：
R1为H、F、Cl、Br、RO、ArO或ArS；
R2为H、F、Cl、Br或CN；
R3为Me或Et。
2.根据权利要求1所述的吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的还原剂为TiCl3。
3.根据权利要求1所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，该方法具体包括以下步骤：
(1)在TiCl3溶液中，缓慢滴入芳香族硝基化合物溶液，得到反应混合物；
(2)将反应混合物进行搅拌反应，同时用薄层色谱法监测反应；
(3)反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗，将有机相在硫酸钠溶液中干燥，再在减压条件下蒸发干燥；
(4)再用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂，用闪速色谱法纯化残留物，得到吲哚类化合物。
4.根据权利要求3所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的芳香族硝基化合物包括如通式(I)所示的硝基化合物：
式中：
R1为H、F、Cl、Br、RO、ArO或ArS；
R2为H、F、Cl、Br或CN；
R3为Me或Et。
5.根据权利要求4所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的芳香族硝基化合物为式(III)所示的硝基化合物：
6.根据权利要求4所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的芳香族硝基化合物为式(IV)所示的硝基化合物：
7.根据权利要求4所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的芳香族硝基化合物为式(V)所示的硝基化合物：
8.根据权利要求3所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的TiCl3溶液为TiCl3的丙酮溶液，所述的芳香族硝基化合物溶液为芳香族硝基化合物的丙酮溶液。
9.根据权利要求3所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应的时间为3-5h。
10.根据权利要求3所述的一种吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的二氯甲烷和石油醚的体积比为1:30。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110442101.4A CN113200965A (zh) | 2021-04-23 | 2021-04-23 | 一种吲哚类化合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110442101.4A CN113200965A (zh) | 2021-04-23 | 2021-04-23 | 一种吲哚类化合物的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113200965A true CN113200965A (zh) | 2021-08-03 |
Family
ID=77028138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110442101.4A Pending CN113200965A (zh) | 2021-04-23 | 2021-04-23 | 一种吲哚类化合物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113200965A (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108101830A (zh) * | 2018-01-27 | 2018-06-01 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法 |
| CN108276420A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-07-13 | 四川理工学院 | 一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法 |
-
2021
- 2021-04-23 CN CN202110442101.4A patent/CN113200965A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108276420A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-07-13 | 四川理工学院 | 一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法 |
| CN108101830A (zh) * | 2018-01-27 | 2018-06-01 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ALEXANDER V. BUTIN ET AL: "Furan ring openingeindole ring closure: SnCl2-induced reductive transformation of difuryl (2-nitroaryl) methanes into 2-(2-acylvinyl)indoles", 《TETRAHEDRON》 * |
| JIEPING ZHU ET AL: "Aqueous Titanium Trichloride Promoted Reductive Cyclization of o-Nitrostyrenes to Indoles: Development and Application to the Synthesis of Rizatriptan and Aspidospermidine", 《ANGEW. CHEM. INT. ED》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL165653B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych azaoksindolu PL PL PL | |
| Zheng et al. | One-pot synthesis of isoxazoles from enaminones: an application of Fe (II) as the catalyst for ring expansion of 2H-azirine intermediates | |
| CN106977515A (zh) | β‑咔啉、γ‑咔啉衍生物、其制备方法及用途 | |
| CN110437124B (zh) | 一种吲哚醌衍生物的制备方法 | |
| CN111518042A (zh) | 一种1,2,4-三唑类化合物及其制备方法 | |
| CN105481752B (zh) | 一种3‑氟烯基氧化吲哚‑螺‑3,3’‑三氟甲基氧化吲哚类化合物的制备方法 | |
| Kudryavtsev et al. | Phenyl α-bromovinyl sulfone in cycloadditions with azomethine ylides: An unexpected facile aromatization of the cycloadducts into pyrroles | |
| CA2762233C (fr) | Compose anticancereux et composition pharmaceutique le contenant | |
| Holt et al. | Nitropyridyl isocyanates | |
| WO2024027138A1 (zh) | 一种2-苯基吲哚衍生物的制备方法及其用途 | |
| CN115215796B (zh) | 一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法 | |
| CN113200965A (zh) | 一种吲哚类化合物的制备方法 | |
| CN107868087B (zh) | 一种制备吡咯并吲哚类衍生物的方法 | |
| Li et al. | Concise Synthesis of Trifluoromethylated Spiro [indoline-3, 4’-pyrazolo [3, 4-b] pyridine] Derivatives via One-pot MCRs | |
| Manjappa et al. | Pseudo three-component approach to coumarin-annulated azepines: synthesis of coumarin [3, 4-b] azepines | |
| CN105837579A (zh) | 一种多取代苯并[4,5]咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物的制备方法 | |
| Shinde et al. | N-Arylation of ferrocenyl 2, 4-thiazolidinedione conjugates via a copper-catalysed Chan–Lam cross coupling reaction with aryl boronic acids and their optoelectronic properties | |
| CN114369045B (zh) | 一种含氟烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法 | |
| CN105566235B (zh) | 利用铝盐催化分步合成nh‑1,2,3‑三唑的方法 | |
| CN108276420B (zh) | 一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法 | |
| CN105254530A (zh) | 一种含有莰烯基Schiff碱类化合物的合成方法 | |
| RU2455289C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИГИДРО-7Н-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4] БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА | |
| Dimitrijević et al. | Rapid access to pyrrolo [3, 4-c] quinoline-1, 3-diones: An improved synthetic protocol using a precursor prepared by Pfitzinger reaction | |
| CN108586436A (zh) | 一类含吲哚骨架的双酰肼类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN109053736A (zh) | 一种吡咯并[1,2-α]吲哚-3-醇衍生物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210803 |