CN113173949A - 以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，属于有机膦合成技术领域；该方法以过渡金属钯盐为催化剂，以肼类化合物和二苯基叔丁基膦为反应底物，将反应底物、碱类化合物添加到反应溶剂中，经搅拌加热后反应一定时间得到反应液，对反应液进行分离提纯即得到三取代芳基氧膦化合物；所述肼类化合物为芳香肼和芳杂环肼中的任意一种；过渡金属钯盐催化剂选自Pd(OAc)2、Pd(dba)2、PdCl2中的任意一种。与传统的合成方法相比，该方法避免了二芳基氧膦氢的使用，原料易得，反应条件温和、产率较高，反应的选择性好。总的来说，该方法对环境友好、合成工艺简单，具有一定的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机膦合成技术领域，具体涉及以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法。
背景技术
芳族有机膦化合物在各种领域中有着广泛的应用，其中，三芳基氧膦化合物是非常重要的一类化学品，其在有机合成、聚合材料、光电材料以及催化偶联反应等方面具有重要的应用价值。目前，三芳基氧膦化合物的合成已有很多报道，传统的合成方法大多是使用二芳基氧膦氢与各种芳基偶联试剂来合成，如：芳基硼酸、芳基卤化物、苯腈等。但是，二芳基氧膦氢的合成相对困难。此外，相比于C-H键、C-N键和C-Cl键，C-P键键能相对较强，不易断裂，因此，从二芳基烷基膦出发合成三芳基氧膦化合物更具有挑战性。这就使得三芳基氧膦化合物的合成受到了一定的限制。因此，迫切需要开发一种更简洁有效的C-P键构建方法。
发明内容
本发明提供了一种以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，以解决目前三芳基氧膦化合物合成的问题。
本发明所采用的技术方案是：以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，以过渡金属钯盐为催化剂，以肼类化合物和二苯基叔丁基膦为反应底物，将反应底物、碱类化合物添加到反应溶剂中，经搅拌加热后反应一定时间得到反应液，对反应液进行分离提纯即得到三取代芳基氧膦化合物。
优选地，所述肼类化合物为芳香肼和芳杂环肼中的任意一种。
优选地，过渡金属钯盐催化剂选自Pd(OAc)2、Pd(dba)2、PdCl2中的任意一种。
优选地，反应所用的碱选自Na2CO3、K2CO3、NaOH、Cs2CO3、TEA中的任意一种。
优选地，二苯基叔丁基膦与肼类化合物用量的摩尔比为1:(3-5)。
优选地，二苯基叔丁基膦与过渡金属钯盐催化剂用量的摩尔比为1:(0.05-0.1)。
优选地，二苯基叔丁基膦与碱用量的摩尔比为1:(2-5)。
优选地，反应温度为50-100℃、反应时间为12-24h。
优选地，所述的反应溶剂为水，反应气氛为空气或氧气。
本发明与现有技术相比具有以下优点：芳香肼和芳杂环肼类化合物廉价易得、结构多样且具有较高的反应活性，其是一种活化烷基C-P键，构建了合成三取代芳基氧膦物种的理想底物。本发明的制备方法在水相中进行，无需添加其它有机溶剂，并以氧气或空气作为氧化剂，反应条件绿色环保、安全且成本低，以过渡金属盐为催化剂，其活性高，避免了当量贵金属的使用，进一步降低了合成成本。与传统的合成方法相比，该方法避免了二芳基氧膦氢的使用，原料易得，反应条件温和、产率较高，反应的选择性好。总的来说，该方法对环境友好、合成工艺简单，具有一定的工业应用前景。
附图说明
图1是实施例1所制备的(4-甲氧基苯基)二苯基氧膦的1HNMR谱图；
图2是实施例1所制备的(4-甲氧基苯基)二苯基氧膦的13CNMR谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
在反应管中分别加入一定量的二苯基叔丁基膦、肼类化合物、钯盐催化剂和碱，肼类化合物的用量为二苯基叔丁基膦摩尔量的3-5当量；钯盐催化剂的用量为二苯基叔丁基膦摩尔量的5-10％；碱的用量为二苯基叔丁基膦摩尔量的2-5当量；然后向反应管中加入反应溶剂水并充入氧气或空气，加热至50-100℃，反应12-24h。反应结束后，待反应液冷却至室温后向反应液中加入二氯甲烷萃取有机产物，将二氯甲烷萃取液旋干后通过柱层析分离纯化即得到最终产物。其中，肼类化合物选自芳香肼、杂环肼中的任意一种；过渡金属钯盐催化剂选自Pd(OAc)2、Pd(dba)2、PdCl2中的任意一种；碱选自Na2CO3、K2CO3、NaOH、Cs2CO3、TEA中的任意一种；
实施例1
在25mL的Schlenk管中，投入0.2mmol(48mg)二苯基叔丁基膦、0.6mmol(83mg)对甲氧基苯肼、醋酸钯2.3mg(5mmol％)、0.6mmol碳酸钠(64mg)和2mL水，向Shrek管中充入氧气；搅拌下加热升温至100℃，反应24小时后停止反应，冷却至室温后用二氯甲烷萃取有机物，将二氯甲烷萃取液旋干后通过柱层析分离得到白色固46mg。产品经NMR确定结构为(4-甲氧基苯基)二苯基氧化膦，收率为75％。
选取不同的肼类化合物、钯盐催化剂以及不同的反应条件，按实施例1相同的方法合成三取代芳基氧膦物种，反应结果见表1。
表1不同条件下催化合成三取代芳基氧膦物种的反应结果
由上表可知，采用本发明的制备方法来制备三芳基氧膦物种，其均得到了较好的收率。
上述实施例仅示例性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，凡所属技术领域在具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (9)
1.以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：以过渡金属钯盐为催化剂，以肼类化合物和二苯基叔丁基膦为反应底物，将反应底物、碱类化合物添加到反应溶剂中，经搅拌加热后反应一定时间得到反应液，对反应液进行分离提纯即得到三取代芳基氧膦化合物。
2.根据权利要求1所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：所述肼类化合物为芳香肼和芳杂环肼中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：过渡金属钯盐催化剂选自Pd(OAc)2、Pd(dba)2、PdCl2中的任意一种。
4.根据权利要求2任一所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：碱类化合物选自Na2CO3、K2CO3、NaOH、Cs2CO3、TEA中的任意一种。
5.根据权利要求3或4所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：二苯基叔丁基膦与肼类化合物用量的摩尔比为1:(3-5)。
6.根据权利要求5所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：二苯基叔丁基膦与过渡金属钯盐催化剂用量的摩尔比为1:(0.05-0.1)。
7.根据权利要求5或6所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：二苯基叔丁基膦与碱用量的摩尔比为1:(2-5)。
8.根据权利要求7所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：反应温度为50-100℃、反应时间为12-24h。
9.根据权利要求7或8所述的以二苯基叔丁基膦为底物合成三取代芳基氧膦物种的方法，其特征在于：所述的反应溶剂为水，反应气氛为空气或氧气。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| TAKANOBU KUMAMOTO 等: "New Syntheses of Vinyl Sulfides and Unsaturated Nitriles via Quaternary Phosphonium Salts", 《BULLETOIFNT HEC HEMICSAOLC IEOTYFJ AP》, 31 December 1969 (1969-12-31), pages 2742 - 2745 * |
| WANG BIN SUN 等: "CoPc/Cu(OAc)2-catalyzed N-arylation of amines with arylhydrazines leading to N-aryl amines", 《TETRAHEDRON》, 22 August 2016 (2016-08-22), pages 6477 - 6483, XP029731860, DOI: 10.1016/j.tet.2016.08.058 * |
| XU, WENTAO 等: "Palladium-Catalyzed C-P Cross-Coupling of Arylhydrazines with H-Phosphonates via C-N Bond Cleavage", 《ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS》, 1 August 2014 (2014-08-01), pages 14 - 15 * |
| 刘晋彪 等: "基于C-N键断裂的芳基肼的偶联反应研究进展", 《有机化学》, 31 December 2016 (2016-12-31), pages 1790 - 1796 * |
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