CN113173850A - 一种合成丁酸二甲基苄基原酯香料的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种合成丁酸二甲基苄基原酯香精的方法，包括以下步骤：以氯化苄、镁屑和丁酸酐为原料，采用特定反应溶剂，氮气氛围下，控制温度40‑60℃下反应3‑6h，常压蒸馏回收溶剂后在50‑70℃下直接酯化反应1‑3h，经淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。本发明提供的方法操作步骤简单，副反应少，最终产物纯度高于99％，收率高、香气稳定，且蒸馏出的反应溶剂可回收套用，解决了现有技术中存在的反应步骤多、产率不高和成本高等问题。
Description
技术领域
本发明属于日化和食用香料技术领域，具体涉及一种合成丁酸二甲基苄基原酯香料的方法。
背景技术
丁酸二甲基苄基原酯(英文名称Benzyldimethylcarbinyl butyrate，简称DMBCB)，因具有洋李似香气，可用于配制洋李、杏等干果类香精，也可作为日用、食用香料，具有广泛的应用前景。
目前，丁酸二甲基苄基原酯的传统合成方法采用分步法。首先以氯化苄为原料制备格氏试剂苄基氯化镁后，再与丙酮加成，继而进行水解得到二甲基苄基原醇(DMBC)粗品，经精馏提纯后得到纯品DMBC后，利用催化剂和助催化剂进行丁酰化合成DMBCB。例如，在制备原醇基础上，中国专利申请号200410040098.X，利用丁酸酐和4-二甲氨基吡啶和N,N二甲基苯胺为催化剂和助催化剂进行丁酰化合成DMBCB。方程式如下。
然而，分步法制备DMBCB过程中存在操作步骤多、反应体系浓度低等问题。为解决分步法过程中存在的问题，王秋芬曾利用一步法制备乙酸二甲基苄基原酯，但反应过程中体系的溶解度差，影响搅拌，且未考虑溶剂回收问题，工艺总收率仅为65％(参见文献：王秋芬，郑更修.乙酸二甲基苄基原醇酯的一步法合成工艺[J].化学工程师，1998，000(003)：18-19.)。将其上述反应体系应用于DMBCB中，结果反应过程中固体物料析出严重，无法搅拌。
现有技术中公开的丁酸二甲基苄基原酯香精的合成方法普遍存在操作步骤多、溶剂用量多、成本高、需要多步反应导致纯度低、香气不稳定和收率不高，体系溶解度差，不适用工业化生产等问题。
发明内容
针对上述问题，本发明目的是提供一种一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯香精的方法，该方法合成操作步骤少、副反应少、无需催化剂、溶剂用量少、产物收率高、纯度高、香气稳定，成本更低，是一种具有成本优势的生产工艺，方程式如下。
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯香精的方法，包括以下步骤：
以氯化苄、镁屑和丁酸酐为原料、采用特定反应溶剂，氮气氛围下，在温度40-60℃下反应3-6h，蒸馏回收溶剂后在50℃-70℃下直接酯化反应1-3h，经淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
优选地，所述氯化苄、镁屑、丙酮、丁酸酐的摩尔比为1：(0.9-1.3)：(1.0-1.4)：(0.9-1.3)。
优选地，所述特定溶剂为四氢呋喃、苯、甲苯、乙苯、二甲苯、2-甲基四氢呋喃、环戊基甲醚等其中一种或两种混合溶剂。
优选地，回收溶剂后，不经淬灭反应和精馏操作，直接进行酯化反应。
优选地，所述氯化苄与特定溶剂的体积比为1：(3-6)
优选地，其特征在于：所述步骤具体如下：
氮气保护下，在三口瓶中加入0.8-1.8摩尔当量的特定溶剂、0.9-1.3摩尔当量的镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加体积比为1：(3-6)的特定溶剂、0.95当量的氯化苄、1.0-1.4当量的丙酮的混合溶液；滴加过程控制反应温度在40-60℃之间，滴加结束反应3-6h，常压精馏回收溶剂；再将0.9-1.3当量的丁酸酐滴加反应液中，滴加过程控制反应温度在40-70℃之间，滴加结束反应1-3h。淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
优选地，淬灭所用溶液为水、乙酸、或醋酸，淬灭温度控制在20-40℃。
本发明由于采取以上技术方案，其具有以下优点：
1.本发明提供的方法反应条件温和、操作步骤少，省去分步法中的淬灭步骤和精馏单元，直接进行酯化反应，无需催化剂，副反应少，纯度高达99％。
2.采用混合溶剂，减少成本高的溶剂用量且蒸馏出的反应溶剂可回收套用，降低了生产成本。
3.采用绿色溶剂2-甲基四氢呋喃、环戊基甲醚，符合绿色化学的环保观念，且解决了现有一步法回收中体系溶解度差问题。
4.有效解决了偶联副反应生成的杂质，总收率达到90％以上，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
实施例1
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入42g四氢呋喃、20g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加210g四氢呋喃和86g氯化苄的混合溶液，滴加结束温度保持在50℃，继续搅拌2h。将40g丙酮缓慢滴加到反应混合物中，继续搅拌2h。再将119g的丁酸酐滴加到反应液中，60℃下继续搅拌2h。淬灭水洗，蒸去溶剂，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为78.10％，GC(气相色谱法)检测其纯度为99.02％。
实施例2
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入42g四氢呋喃、18g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加210g四氢呋喃、86g氯化苄和40g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在60℃，继续搅拌4h，常压回收THF。将119g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束70℃下继续搅拌1h。淬灭水洗，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为87.66％，GC(气相色谱法)检测其纯度为98.72％。
实施例3
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入42g四氢呋喃、20g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加310g四氢呋喃、86g氯化苄和40g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在60℃，继续搅拌3h，常压回收THF。将110g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束60℃下继续搅拌2h。醋酸淬灭，水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为87.66％，GC(气相色谱法)检测其纯度为98.72％。
实施例4
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入42g四氢呋喃、20g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加77g四氢呋喃和242g甲苯、86g氯化苄、44g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在40℃，继续搅拌5h，常压回收THF。将131g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束60℃下继续搅拌3h。经水淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为94.63％，GC(气相色谱法)检测其纯度为99.43％。
实施例5
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入42g四氢呋喃、16g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加77g四氢呋喃和200g乙苯、86g氯化苄、40g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在60℃，继续搅拌3h，常压回收THF。将119g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束70℃下继续搅拌2h。经水淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为87.05％，GC(气相色谱法)检测其纯度为99.27％。
实施例6
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入36g 2-甲基四氢呋喃、20g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加212g 2-甲基四氢呋喃86g氯化苄、40g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在40℃，继续搅拌6h，常压回收THF。将131g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束50℃下继续搅拌4h。经水淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为89.63％，GC(气相色谱法)检测其纯度为99.43％。
实施例7
一锅法合成丁酸2-甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入36g 2-甲基四氢呋喃、20g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加102g 2-甲基四氢呋喃和180g甲苯、86g氯化苄、40g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在50℃，继续搅拌5h，常压回收2-甲基四氢呋喃。将131g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束70℃下继续搅拌1h。经盐酸淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为93.64％，GC(气相色谱法)检测其纯度为99.26％。
实施例8
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入44g环戊基甲醚、22g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加260g环戊基甲醚、86g氯化苄、44g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在60℃，继续搅拌3h，常压回收环戊基甲醚。将131g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束70℃下继续搅拌1h。经水淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为74.20％，GC(气相色谱法)检测其纯度为99.16％。
实施例9
一锅法合成丁酸二甲基苄基原酯的方法，包括以下步骤：
氮气保护下，在三口瓶中加入44g环戊基甲醚、22g镁屑和0.1g碘，再滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加76g环戊基甲醚和190g甲苯、86g氯化苄、44g丙酮的混合溶液，滴加结束温度保持在40℃，继续搅拌6h，常压回收环戊基甲醚。将119g的丁酸酐滴加到反应液中，滴加结束50℃下继续搅拌3h。经水淬灭，水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
产物丁酸二甲基苄基原酯的收率为73.04％，GC(气相色谱法)检测其纯度为99.13％。
Claims (7)
1.本发明涉及一种合成丁酸二甲基苄基原酯香精的方法，包括以下步骤：
氮气氛围下，以氯化苄、镁屑和丁酸酐为原料、采用特定反应溶剂，在温度40-60℃下反应3-6h，蒸馏回收溶剂后在50℃-70℃下直接酯化反应1-3h，经淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述氯化苄、镁屑、丙酮、丁酸酐的摩尔比为1：(0.9-1.3)：(1.0-1.4)：(0.9-1.3)。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所用特定溶剂为四氢呋喃、苯、甲苯、乙苯、二甲苯、2-甲基四氢呋喃、环戊基甲醚等其中一种或两种混合溶剂。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：回收溶剂后，不经淬灭反应和精馏单元操作，直接进行酯化反应。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述氯化苄与特定溶剂的体积比为1：(3-6)。
6.根据权利要求1或2或3或4或5任一项所述的合成方法，其特征在于：所述步骤具体如下：
氮气保护下，在三口瓶中加入0.8-1.8摩尔当量的特定溶剂、0.9-1.3摩尔当量的镁屑和0.1g碘，在滴加少量氯化苄开始引发反应；引发结束后，滴加体积比为1：(3-6)的特定溶剂、0.95当量的氯化苄、1.0-1.4当量的丙酮的混合溶液；滴加过程控制反应温度在40-60℃之间，滴加结束反应3-6h，常压精馏回收溶剂；再将0.9-1.3当量的丁酸酐滴加反应液中，滴加过程控制反应温度在50-70℃之间，滴加结束反应1-3h。淬灭水洗后，减压精馏即得产物丁酸二甲基苄基原酯。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于：淬灭所用溶液为水、乙酸、或醋酸，淬灭温度控制在20-40℃。
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| 王秋芬等: "乙酸二甲基节基原醇醋的一步法合成工艺", 《化学工程师》 * |
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