CN113116953A - 一种皂荚皂苷元制备纯化方法 - Google Patents
一种皂荚皂苷元制备纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113116953A CN113116953A CN202110301236.9A CN202110301236A CN113116953A CN 113116953 A CN113116953 A CN 113116953A CN 202110301236 A CN202110301236 A CN 202110301236A CN 113116953 A CN113116953 A CN 113116953A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sapogenin
- extraction
- crude product
- preparing
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
- A61K36/483—Gleditsia (locust)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/04—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for inducing labour or abortion; Uterotonics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
- A61K2236/333—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/39—Complex extraction schemes, e.g. fractionation or repeated extraction steps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/50—Methods involving additional extraction steps
- A61K2236/51—Concentration or drying of the extract, e.g. Lyophilisation, freeze-drying or spray-drying
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种皂荚皂苷元制备纯化方法,以皂荚为原料制备出60%皂荚皂苷品,按料液质量体积比1:30,用4 mol/L盐酸,80℃条件下酸解4 h。得到含量在65%左右的皂荚皂苷元产品。用有机溶剂萃取法和重结晶法对其酸水解后的皂苷元进行纯化。萃取剂为三氯乙烯,料液比为1:20,萃取时间在90min,萃取一次,采用60%乙醇重结晶,所得总皂苷元纯度可达76.31%。本研究可为皂荚皂苷元工业化的生产提供参考。
Description
技术领域
本发明涉及植物有效成分制备纯化领域,具体的说是涉及一种皂荚皂苷元制备纯化方法。
背景技术:
皂苷元(Sapogenin)是皂苷的重要酸解产物,皂荚皂苷元多为三萜皂苷元,具有消炎、抑制肿瘤、抗生育和抗病毒等多种作用。目前从植物中制备皂苷元的方法主要有常规酸水解法、酶解法、超临界CO2萃取法和微生物法等。而相对于薯蓣皂苷元较成熟的制备技术,皂荚皂苷制备皂苷元的技术则是处于摸索阶段。皂苷元不溶于水,微溶于甲醇,溶于乙醇,乙酸乙酯等有机溶剂,但是对于亲酯类的石油醚,正己烷等溶解性很低。并且大多数皂苷元有良好的白色结晶。三萜皂苷元分离纯化的文献报道较少。但皂苷研究较多。如:四川小叶本草生物科技有限公司2017年申请的发明专利“一种滇皂荚总皂苷提取纯化的方法”(申请公布号CN10106309540A),韦贵云等2019年论文“珐菲亚中三萜皂苷元的提取富集工艺优化”,斯隆凯特林纪念癌症中心2020年申请的发明专利“三萜皂苷类似物”(申请公布号CN108778289 B),为化学合成,江西省药品检验检测研究院2019发明专利“一种黄精甾体皂苷元及其制备方法与应用”(申请公布号CN110507662A),是治疗或预防阿尔茨海默症药物中的应用专利。华东理工大学2019年发明专利“甾体皂苷元衍生物及其制备方法和应用”(申请公布号CN11825740A)为甾体类药物。本发明以皂荚为原料制备皂荚皂苷,酸解得皂荚皂苷元产品。用有机溶剂萃取法和重结晶法对其酸水解后的皂苷元进行纯化。可为皂荚皂苷元工业化的生产提供参考
发明内容
本发明的目的是提供一种皂荚皂苷元制备纯化方法,本发明针对水提取时皂苷中含有较多含有较多的多糖、色素、大分子蛋白等杂质,使得产品色深、易于受潮,等问题进行设计,采用乙醇溶液提取膜过滤制备出较高含量皂荚皂苷(三萜皂苷)。由于三萜皂苷元转化和纯化文献较少本专利拟通过酸水解优化参数,制备出一定纯度皂荚皂苷元,再通过两相萃取纯化得较高纯度皂角皂苷元。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:
一种皂荚皂苷元制备纯化方法,其特征在于所述方法步骤如下:(1)皂荚皂苷粗品制备:皂荚果皮以1:8的料液质量体积比加入酒精溶液,回流提取,套提一次,合并提取液,通过陶瓷膜和卷式膜滤过,再用卷式膜浓缩得滤液,喷雾干燥得皂荚皂苷;
(2)皂荚皂苷元粗品制备:步骤(1)所得粗品按料液质量体积比1:30,用盐酸,80℃条件下酸解4h,得到皂荚皂苷元产品;或用硫酸,酸解温度90℃,酸解时间5h;
(3)皂苷元纯化:步骤3)所得皂苷元粗品用有机溶剂萃取法进行纯化,料液比为1:20,萃取时间在90min,萃取一次;
(4)乙醇结晶,:步骤3)所得皂苷元用乙醇结晶得较高纯度皂荚皂苷产品;
优选的,所述皂荚皂苷粗品制备步骤如下:
皂荚果皮以1:8的料液质量体积比加入25-30%酒精溶液,回流提取,再用25-30%酒精套提一次,合并提取液,通过800nm陶瓷膜和截留分子量1000卷式膜滤过,再用截留分子量300卷式膜浓缩得滤液,喷雾干燥得皂荚皂苷,喷雾干燥得60%左右粗品。
优选的,所述皂荚皂苷元粗品制备如下:
皂荚皂苷元粗品制备:所得皂荚皂苷粗品按料液比1:30(m:v),用盐酸,80℃条件下酸解4h,得到皂荚皂苷元产品。
优选的,所述皂苷元纯化步骤如下:
所得皂苷元粗品按料液比为1:20用三氯乙烯萃取进行纯化,萃取时间在90min,萃取一次。
优选的,所述乙醇结晶步骤如下:
所得皂苷元用无水乙醇溶解,用水滴加使其醇浓度达到60%时,结晶出得较高纯度(76%)皂荚皂苷产品,要获得更高纯度产品,可重结晶。
作为首次从皂荚皂苷制备皂荚皂苷元及纯化方法,相关工艺参数需要根据皂荚皂苷元理化特性进行创造性的试验选择,实验结果见下:1.皂荚皂苷酸解工艺的单因素实验
最佳酸浓度的确定:料液比1:30,酸解温度为90℃,酸解4h,气相色谱法对酸解产物的检测结果如下:
表1不同浓度硫酸和盐酸酸解产物的检测结果
硫酸浓度在1mol/L和2mol/L范围内酸解产生皂荚皂苷元a(三萜皂苷元)变化比较大,2.5mol/L、3mol/L范围变化不大;但是在1、
1.5、2、2.5mol/L的浓度均无法产生皂荚皂苷元b,3mol/L开始产生皂荚皂苷元b(甾体皂苷元)。
盐酸浓度在2、3、4、5mol/L范围内对产生的皂荚皂苷元a和皂荚皂苷元b含量影响不大,浓度达到6mol/L有下降趋势,酸浓度增加对皂荚皂苷元a和皂荚皂苷元b的产生有抑制作用。盐酸浓度2-5mol/L均可。
2.最佳酸解时间的确定
选取3mol/L的硫酸溶液或2mol/L的盐酸溶液以1:30的料液比,酸解温度90℃,酸解时间为3、4、5、6h的条件进行酸解,气相色谱法对酸解产物的检测结果如下:
表2不同时间硫酸和盐酸酸解产物的检测结果
硫酸酸解生成皂苷元总量和皂荚皂苷元a随着时间的增加而增加,在5h时达到最大,6h开始减少;生成皂荚皂苷元b随着时间的增加而增加。盐酸酸解生成皂荚皂苷元a随着时间的增加而缓慢增加,整体变化不大;生成皂荚皂苷元b随着时间的增加而减少;生成皂苷元总量随时间增加而减少,总体变化不大。综上所述:可以确定硫酸酸解时间5h,盐酸酸解时间3h。
3.最佳酸解温度的确定
选用3mol/L的硫酸溶液或2mol/L的盐酸溶液以1:30的料液比,酸解温度分别为80、85、90、95℃,酸解时间为4h的条件进行酸解,气相色谱法对酸解产物的检测结果如下:
表3不同温度硫酸和盐酸酸解产物的检测结果
硫酸酸解随着温度的增加,生成皂荚皂苷元含量减少。盐酸酸解随着温度的增加,生成皂苷元总量增加。可以确定硫酸酸解温度80℃,盐酸酸解温度95℃的条件更佳。
4.最佳酸解料液比的确定
选用3mol/L的硫酸溶液或2mol/L的盐酸溶液以1:20、1:30、1:40、1:50的不同料液比,酸解温度90℃,酸解时间4h的条件进行酸解,气相色谱法对酸解产物的检测结果如下:
表4不同料液比硫酸和盐酸酸解产物检测结果
综合判断:不同料液比酸解时,选择硫酸料液比1:20,盐酸料液比1:30的工艺条件更佳。
5.皂苷元纯化实验
(1)皂苷元萃取剂的选择:
水和石油醚几乎不溶,二氯甲烷几乎全溶。继续加入甲醇至10mL时依然有大量沉淀。乙醇在加至6ml时皂苷元完全溶解。乙酸乙酯在加至5mL皂苷元完全溶解。将黑褐色皂苷元粗品加入质量体积比30倍萃取剂后,过滤。所得甲醇、乙酸乙酯滤液为均黑色溶液;二氯甲烷滤液为红褐色溶液;三氯甲烷为黄褐色溶液;三氯乙烯为黄色溶液。最终确定萃取溶剂为三氯乙烯。
(2)萃取剂用量确定:
表5三氯乙烯萃取剂用量对产品质量影响表
从整体趋势看,在溶剂量用量达到质量体积比20倍时已经到极限,后续增加溶剂量不会增加萃取效果。
(3)萃取时间的确定:
表6萃取剂萃取时间对产品质量影响表
根据表6可以判断其重量变化在0.26~0.28之间,整体趋势为平缓变化差异不大。所以认为萃取时间对萃取效果影响不大。
(4)萃取次数的确定:按1.4.3方法进行
萃取次数1次:萃取后干重0.266g;萃取次数2次:萃取后干重0.222g;萃取次数3次:萃取后干重0.2126g。所以三氯乙烯萃取皂苷元仅用一次萃取即可。
6.重结晶实验现象如下:
甲醇:100倍甲醇50℃热溶固体尚未完全溶解,溶剂用量过大,工业化困难。正己烷:皂苷元几乎不溶于正己烷,乙醇:加入无水乙醇20倍,固体完全溶解,逐步加水调整极性。在80%乙醇溶液时,出现稳定的白色固体,当调整到60%乙醇溶液时出现大量白色固体。丙酮重结晶也会出现与乙醇相同的现象,但丙酮重结晶的白色粉末更为细小,在滤纸上难以存留。选择60%乙醇作为重结晶试剂。
7.萃取纯化正交:不同的酸浓度A(A1=2mol/L、A2=3mol/L、A3=4mol/L、A4=5mol/L);萃取剂种类B(B1=20倍二氯甲烷、B2=20倍三氯乙烯);酸种类C(C1=盐酸、C2=硫酸);酸解时间D(D1=3h、D2=6h)获得8种不同含量的皂苷元粗品,分别加入20倍质量体积比的二氯甲烷和三氯乙烯萃取剂。检验萃取前后产物含量差别。正交实验产品通过气相色谱比对全部产物纯化前和纯化后的含量,
表7试验方案及结果分析
上表数据进行方差分析得表7
表7正交试验方差分析
皂苷酸解正交:经方差分析C因素到达显著,B因素接近显著,应控制在优水平。A、D可以选择任意水平,最优水平组合为A1B2C1D1,即盐酸浓度为4mol/L,酸解温度为80℃,酸解时间为4h,料液比为1:30。萃取纯化正交:最优水平组合为A3B2C1D1即:4mol/L盐酸酸解3h,用20倍三氯乙烯萃取。
本发明与现有技术相比,具有如下优点:
1)本发明提供一种皂荚皂苷元制备纯化方法,采用乙醇溶液提取膜过滤制备出较高含量皂荚皂苷(三萜皂苷)。较为详细地对酸水解参数进行了优化,制备出一定纯度皂荚皂苷元,再通过两相萃取纯化得较高纯度皂角皂苷元。
附图说明
图1本发明工艺流程示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合具体实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
1)皂荚果皮1000克以1:8的料液比加入25-30%酒精溶液8000ml,回流提取,再用25-30%酒精5000ml套提一次,合并提取液过四层纱布,通过800nm陶瓷膜,透过液过截留分子量1000卷式膜滤,再用截留分子量300卷式膜浓缩得滤液2500ml,喷雾干燥得60%左右皂荚皂苷。;
2)所得60%左右皂荚皂苷粗品20g按料液比1:30(m:v),用4mol盐酸600ml,80℃条件下酸解4h。得到皂荚皂苷元产品11g(黑色);
3)所述皂苷元产品11g按料液比为1:20三氯乙烯220ml萃取进行纯化。,萃取时间在90min,萃取一次得65%皂苷元产品7g;
4)所述65%皂苷元产品7g用无水乙醇溶解,用水滴加使其醇浓度达到60%时,结晶出得较高纯度(76%)皂荚皂苷元产品。
实施例2
1)皂荚果皮300克以1:8的料液比加入25-30%酒精溶液240ml,回流提取,再用25-30%酒精1500ml套提一次,合并提取液过四层纱布,通过800nm陶瓷膜,透过液过截留分子量1000卷式膜滤,再用截留分子量300卷式膜浓缩得滤液650ml,喷雾干燥得60%左右皂荚皂苷40g。;
2)所得60%左右皂荚皂苷粗品40g按料液比1:30(m:v),用4mol盐酸1200ml,80℃条件下酸解4h。得到皂荚皂苷元产品20g(黑色);
3)所述皂苷元产品20g按料液比为1:20三氯乙烯400ml萃取进行纯化,萃取时间在90min,萃取一次得65%皂苷元产品15g;
4)所述65%皂苷元产品15g用无水乙醇溶解,用水滴加使其醇浓度达到60%时,结晶出得较高纯度(76%)皂荚皂苷元产品8g。
Claims (4)
1.一种皂荚皂苷元制备纯化方法,其特征在于,步骤如下:
1)皂荚皂苷粗品制备:皂荚果皮以1:10的料液质量体积比加入25%-30%的酒精溶液,回流提取,套提一次,合并提取液,膜过滤得透过液,膜过滤浓缩得浓缩液,喷雾干燥得60%左右粗品;
2)皂荚皂苷元粗品制备:步骤1)所得粗品按料液质量体积比1:30,用酸,80 ℃条件下酸解4 h,得到皂荚皂苷元产品;或用硫酸,酸解温度90 ℃,酸解时间5 h;
3)皂苷元纯化:步骤2)所得皂苷元粗品用有机溶剂萃取法进行纯化,料液质量体积比为1:20,萃取时间在90min,萃取一次;
4)乙醇结晶,:步骤3)所得皂苷元用乙醇结晶得较高纯度皂荚皂苷产品。
2.如权利要求1所述皂荚皂苷元制备纯化方法,其特征在于:所述皂荚皂苷粗品制备步骤如下:取皂荚果皮以1:8的料液质量体积比加入25%的酒精溶液,回流提取1 h,套提一次,合并提取液,过800nm管式膜,透过液通过截留分子量1000卷式膜过滤,透过液通过截留分子量300卷式膜过滤,得浓缩液,喷雾干燥得60%左右粗品。
3.如权利要求1所述皂荚皂苷元制备纯化方法,其特征在于:所得皂苷元粗品按料液质量体积比1:30,用盐酸,80 ℃条件下酸解4 h,得到65%皂荚皂苷元产品。
4.如权利要求1所述皂荚皂苷元制备纯化方法,其特征在于:乙醇结晶:所得65%皂荚皂苷元用60%乙醇结晶得76%纯度皂荚皂苷元产品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110301236.9A CN113116953A (zh) | 2021-03-19 | 2021-03-19 | 一种皂荚皂苷元制备纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110301236.9A CN113116953A (zh) | 2021-03-19 | 2021-03-19 | 一种皂荚皂苷元制备纯化方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113116953A true CN113116953A (zh) | 2021-07-16 |
Family
ID=76773587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110301236.9A Pending CN113116953A (zh) | 2021-03-19 | 2021-03-19 | 一种皂荚皂苷元制备纯化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113116953A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114751955A (zh) * | 2022-04-26 | 2022-07-15 | 广州德谷个人护理用品有限公司 | 一种双相水解法制备皂苷元的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101919901A (zh) * | 2009-06-10 | 2010-12-22 | 赵全成 | 皂角总苷元及刺囊酸在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂的药物中的应用 |
CN102633857A (zh) * | 2012-04-24 | 2012-08-15 | 吉林大学 | 一种常春藤皂苷元的提取方法 |
CN102911241A (zh) * | 2011-08-02 | 2013-02-06 | 苏州宝泽堂医药科技有限公司 | 从土贝母中制备贝萼皂苷元的方法 |
-
2021
- 2021-03-19 CN CN202110301236.9A patent/CN113116953A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101919901A (zh) * | 2009-06-10 | 2010-12-22 | 赵全成 | 皂角总苷元及刺囊酸在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂的药物中的应用 |
CN102911241A (zh) * | 2011-08-02 | 2013-02-06 | 苏州宝泽堂医药科技有限公司 | 从土贝母中制备贝萼皂苷元的方法 |
CN102633857A (zh) * | 2012-04-24 | 2012-08-15 | 吉林大学 | 一种常春藤皂苷元的提取方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
宋易霖,等: "皂苷提取分离技术研究新进展", 《广东化工》 * |
王翠娟,等: "皂荚总皂苷提取工艺的优化研究", 《宁夏工程技术》 * |
陈晓岚,等: "皂角皂苷元化学成分研究", 《中草药》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114751955A (zh) * | 2022-04-26 | 2022-07-15 | 广州德谷个人护理用品有限公司 | 一种双相水解法制备皂苷元的方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101585757B (zh) | 一种姜黄素、脱甲氧基姜黄素和双脱甲氧基姜黄素的制备方法 | |
CN101817816A (zh) | 一种水飞蓟宾的制备方法 | |
CN102133298B (zh) | 一种双水相萃取白英中总皂苷的方法 | |
CN101143887B (zh) | 从枇杷叶中分离制备科罗索酸的方法 | |
CN113116953A (zh) | 一种皂荚皂苷元制备纯化方法 | |
CN101891740A (zh) | 从披针叶黄华草地上部分中提取金雀花碱的方法 | |
CN111171104B (zh) | 一种以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法 | |
CN101884655A (zh) | 一种三七花提取物的制备方法 | |
CN111440184B (zh) | 一种制备高纯度鼠尾草酚的方法 | |
CN110092809A (zh) | 一种利用巨大芽孢杆菌分离提取β-谷甾醇的方法 | |
CN105601693A (zh) | 人参皂苷f1的制备及其抗肿瘤作用 | |
CN104926823B (zh) | 一种汉防己中生物碱的提取方法 | |
CN103145729B (zh) | 银杏内酯b化合物及其制备方法 | |
CN103130817B (zh) | 一种新的银杏内酯b化合物及其制备方法 | |
CN113666894B (zh) | 一种从老鹰茶中提取分离呋喃酮类化合物的方法及其应用 | |
CN106939006B (zh) | 一种从赛北紫堇中提取分离白毛茛碱的方法 | |
CN102764320B (zh) | 山大颜提取物及其制备方法与抗肿瘤应用 | |
CN113679748A (zh) | 一种金龙胆草中的皂苷制备、检测方法及应用 | |
CN101284861A (zh) | 一种三萜皂苷类化合物及制备方法及用途 | |
CN114380885A (zh) | 小花清风藤中2种三萜类化合物及其制备方法 | |
CN107778159B (zh) | 一种续随子二萜醇的制备方法 | |
CN104140391A (zh) | 一种从千金子中分离制备高纯度千金二萜醇二乙酸烟酸酯的方法 | |
CN104496783B (zh) | 一种4’-o-甲基补骨脂查耳酮b单体的分离纯化方法 | |
CN109490448A (zh) | 一种地高辛标准物质的制备方法 | |
CN109705074B (zh) | 一种具有抗氧化活性的地黄呋喃醛衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210716 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |