CN113105428B - 一种氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氧杂蒽醌类化合物及其制备方法和用途，特点是其结构式如下化合物1‑3所示，其制备方法步骤包括将保藏号为GDMCC No:61477的海绵共附生真菌通过微生物发酵培养获取氧杂蒽醌类化合物的发酵物，然后将发酵物用乙酸乙酯提取，得粗浸膏，将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析，中压柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到化合物1,2,3，优点是化合物1对CCRF‑CEM细胞有较强的细胞毒活性，IC50值为0.46μM，显示它有可能成为治疗人急性淋巴细胞白血病的药物先导。

Description

一种氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种聚酮类化合物，尤其是涉及一种氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
海绵共附生微生物蕴含着许多结构新颖的次级代谢产物，主要包括大环内酯类、聚酮类、环肽类、生物碱类等，这些化合物往往具有强的抗菌、抗肿瘤等药理活性，近年来已成为海洋天然产物研究的热点之一。海绵来源的微生物主是真菌和细菌，尤以真菌中次级代谢产物种类繁多、活性独特而备受重视。据报道，海洋中光层（30 m〜150 m水下）在海洋中拥有超过80％的生物多样性。但是，到目前为止有关海绵共附生真菌次级代谢产物的研究鲜有报导，本发明人研究获知从海洋中光层海绵共附生真菌（Pleosporalessp.NBUF144）次级代谢产物中分离获得的一种聚酮类化合物，通过18S rRNA测序发现该株真菌Pleosporales sp.疑似新种，进一步对其次级代谢产物进行分离纯化及活性评价。目前尚未见该化合物的化学结构及活性的报道，因此市场上也尚未见有与此相关的药物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和用途，氧杂蒽醌类化合物1对CCRF-CEM细胞有明显的细胞毒作用。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种氧杂蒽醌类化合物，该化合物从海绵共附生真菌（Pleosporalessp.）分离得到，其结构式如下至少一种所示：
Figure 924751DEST_PATH_IMAGE001
。
一种氧杂蒽醌类化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）发酵培养
将保藏号为GDMCC No: 61477的海绵共附生真菌（Pleosporalessp.）在马铃薯葡萄糖固体培养基（PDA）上活化3~4天后，用灭过菌的小铲子在平板上挑取真菌菌落到马铃薯葡萄糖肉汤培养基（PDB）中，然后置于摇床上培养， 于28℃和120 rpm条件下培养14天，将发酵产物过滤，分离得到发酵液和菌体沉淀；
（2）浸膏提取
将发酵液用与发酵液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏；将菌体沉淀用由甲醇和二氯甲烷等体积混合而成的混合液浸泡过液，然后抽滤，将滤过液减压浓缩得到浓缩液，将浓缩液用与浓缩液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏，合并两次所得粗浸膏，得到总粗浸膏；
（3）化合物的分离制备
A.将总粗浸膏用体积比为1：1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200～300目硅胶拌样进行VLC减压柱层析，采用体积比为（1:0）~（0:1）的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，按序合并相似流分，得到6个组分（Fr.1~Fr.6）；
B.将步骤（3）A收集的第2个组分进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1:4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，得到3个组分；将收集的第2个组分进行中压柱层析，采用甲醇和水为洗脱剂，甲醇从20-80%，洗脱时间150min，按序合并相似流分，得到4个组分；将收集的第3个组分采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，得到氧杂蒽醌类化合物1，2；
C.将步骤（3）A收集的第3个组分进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1：4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，得到5个组分；将收集的第3个组分采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，得到氧杂蒽醌类化合物3，氧杂蒽醌类化合物1, 2, 3结构式如下所示：
Figure 869573DEST_PATH_IMAGE002
。
步骤（1）中所述的马铃薯葡萄糖固体培养基配制方法如下：去皮马铃薯200 g，白砂糖20.0 g，海盐35.0 g，水1 L。
步骤（3）A中所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为1：0，10:1，5:1，2.5:1，1:1，0:1。
步骤（3）B中所述的半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为乙腈与水按体积比35：65的比例混合，流速为2.0 mL/min。
步骤（3）C中所述的半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为乙腈与水按体积比40：60的比例混合，流速为2.0 mL/min。
上述氧杂蒽醌化合物1在制备CCRF-CEM细胞抑制剂方面的用途。
上述氧杂蒽醌化合物1在制备治疗人急性淋巴细胞白血病药物方面的用途。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明一种氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和用途，通过一株中光层海绵共附生真菌（Pleosporales sp.）发酵培养来获取氧杂蒽醌类化合物的发酵物，然后将发酵物用乙酸乙酯提取，得粗浸膏，将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析，中压柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到化合物1, 2, 3。化合物1对CCRF-CEM细胞有较强的细胞毒活性，IC50值为0.46μM，显示它有可能成为治疗人急性淋巴细胞白血病的药物先导。并且对MCEs的海绵共附生真菌的化学研究很少报告，可能会为药物开发提供生物活性分子发现的线索。
上述一株海绵共附生真菌（Pleosporales sp.），该菌为FLB3-18菌株，保藏编号为GDMCC No: 61477，于2021年01月29日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，广东省微生物研究所。
附图说明
图1为本发明化合物1的核磁共振氢谱；
图2为本发明化合物1的核磁共振碳谱；
图3为本发明化合物2的核磁共振氢谱；
图4为本发明化合物2的核磁共振碳谱；
图5为本发明化合物3的核磁共振氢谱；
图6为本发明化合物3的核磁共振氢谱；
图7为本发明化合物1，2，的主要HMBC相关；
图8为本发明化合物对CCRF-CEM细胞的毒性大小。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
一种氧杂蒽醌类化合物1, 2, 3结构式如下至少一种所示：
Figure 769527DEST_PATH_IMAGE003
。
实施例2
上述实施例1所示的氧杂蒽醌类化合物的分离制备方法，具体包括如下步骤：
1、发酵培养
将保藏号为GDMCC No: 61477的海绵共附生真菌（Pleosporalessp.）在马铃薯葡萄糖固体培养基（PDA）上活化3~4天后，用灭过菌的小铲子在平板上挑取真菌菌落到马铃薯葡萄糖肉汤培养基（PDB）中，然后置于摇床上培养， 于28℃和120 rpm条件下培养14天，将发酵产物过滤，分离得到发酵液和菌体沉淀，其中马铃薯葡萄糖固体培养基配制方法如下：去皮马铃薯200 g，白砂糖20.0 g，海盐35.0 g，水1 L；
2、浸膏提取
将发酵液用与发酵液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏；将菌体沉淀用由甲醇和二氯甲烷等体积混合而成的混合液浸泡过液，然后抽滤，将滤过液减压浓缩得到浓缩液，将浓缩液用与浓缩液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏，合并两次所得粗浸膏，得到总粗浸膏；
3、化合物的分离制备
（1）将总粗浸膏用体积比为1：1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200～300目硅胶拌样进行VLC减压柱层析，采用体积比为（1:0）~（0:1）的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，按序合并相似流分，得到6个组分（Fr.1~Fr.6）；其中石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为1：0，10:1，5:1，2.5:1，1:1，0:1；
（2）将步骤（1）收集的第2个组分进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1:4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，得到3个组分；将收集的第2个组分进行中压柱层析，采用甲醇和水为洗脱剂，甲醇从20-80%，洗脱时间150min，按序合并相似流分，得到4个组分；将收集的第3个组分采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，得到氧杂蒽醌类化合物1，2；其中半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为乙腈与水按体积比35：65的比例混合，流速是2.0 mL/min；
（3）将步骤（1）收集的第3个组分进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1：4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，得到5个组分；将收集的第3个组分采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，得到氧杂蒽醌类化合物3，氧杂蒽醌类化合物1, 2, 3结构式如下所示：
Figure 180917DEST_PATH_IMAGE004
，其中半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为乙腈与水按体积比40：60的比例混合，流速为2.0mL/min。
实施例3
化合物的结构鉴定及核磁信号归属
化合物1为无色晶体。化合物1的分子式为C15H12O7，由HRESIMS谱中m/z 327.0481[M+Na]+(C15H12O7Na，计算值327.0475)处的显著分子离子峰证明，表明其不饱和度为10。该化合物的1H和13C NMR数据见表1。
化合物2为白色粉末，由HRESIMS谱中m/z=329.0639[M+Na]+ (C15H14O7Na，329.0632)处的钠加合离子峰证明，其分子式为C15H14O7。该化合物的1H和13C NMR数据见表2。
化合物3为无色棱柱。根据HRESIMS m/z=369.0587 (C17H14O8Na，369.0581)的钠加成峰，确定其分子式为C17H14O8。表明3的饱和度为11。该化合物的1H和13C NMR数据见表3。
表 1.化合物1的1H和13C的核磁共振数据 (600, 150 MHz, CDCl3)
Figure 477906DEST_PATH_IMAGE005
。
表2.化合物2的1H和13C的核磁共振数据(600, 150 MHz, CDCl3)
Figure 445993DEST_PATH_IMAGE006
注：化合物2的原子编号位置同化合物1。
表3 化合物3的1H和13C的核磁共振数据(600, 150 MHz, CDCl3)
Figure 652984DEST_PATH_IMAGE007
注 ：表中信号归属基于DEPT、1H-1H COSY、HSQC及HMBC图谱解析结果。氢信号多重度分别用s（单重峰）、d（二重峰）、t（三重峰）和 m（多重峰）表。
实施例3
氧杂蒽醌类化合物1, 2, 3细胞毒性实验
1、实验方法
CCRF-CEM人类T淋巴母细胞取自上海地区国家鉴定细胞培养物。化合物1~3在二甲基亚砜中连续稀释，最终浓度为0~2 0μM，反应混合物中二甲基亚砜的最终浓度为≤0.1%。将CCRF-CEM细胞(5×104 100μL中)与受试化合物共同孵育于96孔板中，记录490 nm处的OD值。用GraphPad Prism 7软件计算IC50值。
2、实验结果
由图1可知，化合物1具有显著的对CCRF-CEM细胞有明显的细胞毒作用，IC50值为0.46μM，有可能成为治疗人急性淋巴细胞白血病的药物先导。
上述说明并非对本发明的限制，本发明也并不限于上述举例。本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内，做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种氧杂蒽醌类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）发酵培养
将保藏号为GDMCC No: 61477的海绵共附生真菌Pleosporalessp.在马铃薯葡萄糖固体培养基PDA上活化3-4天后，用灭过菌的小铲子在平板上挑取真菌菌落到马铃薯葡萄糖肉汤培养基PDB中，然后置于摇床上培养，于28℃和120 rpm条件下培养14天，将发酵产物过滤，分离得到发酵液和菌体沉淀，其中所述的马铃薯葡萄糖固体培养基配制方法如下：去皮马铃薯200 g，白砂糖20.0 g，海盐35.0 g，水1 L；
（2）浸膏提取
将发酵液用与发酵液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏；将菌体沉淀用由甲醇和二氯甲烷等体积混合而成的混合液浸泡过夜 ，然后抽滤，将滤过液减压浓缩得到浓缩液，将浓缩液用与浓缩液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏，合并两次所得粗浸膏，得到总粗浸膏；
（3）化合物的分离制备
A.将总粗浸膏用体积比为1：1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200～300目硅胶拌样进行VLC减压柱层析，采用体积比为（1:0）-（0:1）的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，按序合并相似流分，得到6个组分Fr.1-Fr.6，其中所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为1：0，10:1，5:1，2.5:1，1:1，0:1；
B.将步骤（3）A收集的第2个组分进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1:4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，得到3个组分；将收集的第2个组分进行中压柱层析，采用甲醇和水为洗脱剂，甲醇从20-80%，洗脱时间150min，按序合并相似流分，得到4个组分；将收集的第3个组分采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，得到氧杂蒽醌类化合物1，2，其中所述的半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为乙腈与水按体积比35：65的比例混合，流速为2.0 mL/min；
C.将步骤（3）A收集的第3个组分进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1：4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，得到5个组分；将收集的第3个组分采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，得到氧杂蒽醌类化合物3，氧杂蒽醌类化合物1, 2, 3结构式如下所示：
Figure 202377DEST_PATH_IMAGE001
，
其中所述的半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为乙腈与水按体积比40：60的比例混合，流速为2.0 mL/min。
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