CN113087649B - 一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法 - Google Patents

一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成领域，公开了一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法。该制备方法以丁炔二酸脂类化合物、六氢‑1,3,5‑三嗪类化合物和芳基或脂肪类伯胺为原料，在催化剂的催化作用下，10℃‑50℃下在有机溶剂中反应2‑10小时，经重结晶纯化得二氢吡咯酮类化合物。该制备方法具有原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保、后处理简单等优点，在合成二氢吡咯酮衍生物方法上具有重要的应用价值。

Description

一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别涉及一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法。
背景技术
吡咯酮类化合物一直备受药物学家，生物学家和化学家的关注。二氢吡咯-2-酮及其衍生物可以用于合成生物活性分子毛球蛋白A和C和黄皮酰胺。此外，二氢吡咯-2-酮类化合物已被成功地用作HIV整合酶，除草剂，杀虫剂，抗肿瘤和抗癌剂，丝裂霉素抗生素，以及DNA聚合酶抑制剂。
现在有很多方法可以用来合成二氢吡咯-2-酮及其衍生物，包括多步法，双组分法，三组分法和四组分。近年来，有文献报道使用乙酸、碘，苯甲酸、二氧化钛纳米粉体和乙酸铜等作为催化剂，一锅法合成二氢吡咯-2-酮类化合物。虽然采用这些方法都能够有效地合成二氢吡咯酮化合物，但这些方法显示出一定的缺点。例如有些反应需要在较高的温度下才能进行反应；有些反应使用氯化溶剂造成的环境污染；有些反应后处理非常复杂。因此开发一种温和条件合成氢化吡咯酮衍生物的方法非常重要。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明基于丁炔二酸脂类化合物、六氢-1,3,5-三嗪类化合物和芳基或脂肪类伯胺为原料，利用新型催化剂，提供一种新的合成二氢吡咯酮衍生物的方法。本发明合成的二氢吡咯酮衍生物可以作为药物中间体，也作为有机合成中的重要中间体，在有机合成领域有着广阔的应用。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法，包括：以丁炔二酸脂类化合物、六氢-1,3,5-三嗪类化合物和芳基或脂肪类伯胺为原料，在催化剂的催化作用下，10℃-50℃下在有机溶剂中反应2-10小时，经重结晶纯化得二氢吡咯酮类化合物。
进一步地，该制备方法的反应式如下：
Figure 440075DEST_PATH_IMAGE001
式中，
R1包括甲基、乙基、叔丁基；
R2包括烷基、环烷基、芳基；优选正丙基、叔丁基、正丁基、环己基、环戊基、苄基、苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-溴苯基、2-氯苯基、2-甲基苯基、2-氟苯基、2-甲氧基苯基；
R3包括烷基、环烷基、芳基；优选乙基、正丙基、叔丁基、正丁基、环己基、环戊基、苄基、苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、2-溴苯基、2-氯苯基、2-甲基苯基、2-氟苯基、2-甲氧基苯基。
本发明所述的一种合成二氢吡咯酮衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙腈、丙酮、甲苯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚、二氧六环、DMSO、DMF、四氢呋喃的一种或者几种，其进一步优选的溶剂是醇类。
本发明所述的一种合成二氢吡咯酮衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：所用的催化剂为LAuCl和AgOTf，L为不同的配体，为三苯基膦、苯并三氮唑、2-(二叔丁基膦)联苯、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯的一种。
本发明所述的一种合成二氢吡咯酮衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：所述丁炔二酸脂类化合物、六氢-1,3,5-三嗪类化合物和芳基或脂肪类伯胺的摩尔比为1：[0.2-1.0]：[0.8-2.0]，更优选为1：[0.3-0.4]：[0.9-1.1]。
本发明所述的一种合成二氢吡咯酮衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：反应在20℃-30℃条件下进行。
本发明所述的一种合成二氢吡咯酮衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：将反应结束后的反应液减压浓缩除去溶剂得到粗品，再经重结晶纯化得二氢吡咯酮类化合物。
本发明所述的一种合成二氢吡咯酮衍生物的合成方法，其进一步优选的技术方案是：重结晶所用溶剂为乙酸、丙酮、乙腈、二氧六环、DMSO、DMF、乙醇、甲醇、四氢呋喃中的一种或者其中一种与水的混合物。
本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种新的二氢吡咯酮衍生物的制备方法，该制备方法具有原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保、后处理简单等优点，在合成二氢吡咯酮衍生物方法上具有重要的应用价值。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的二氢吡咯酮衍生物的单晶衍射图。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，但本发明并不限于下述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员能够做出的任何显而易见的改进、替换或变型均属于本发明的保护范围。
实施例1
在25mL 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的甲苯，室温搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二乙酯（136.1 mg，0.80mmol），1,3,5-三苯基六氢-1,3,5-三嗪（94.6 mg，0.30 mmol），苯胺（74.5mg，0.80 mmol）。反应混合物置于20℃反应6小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用乙醇和水（V:V=95:5）重结晶，得到目标产物，产率81%。其单晶衍射图如图1所示。
Figure DEST_PATH_IMAGE002
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.00(s, 1H), 7.79(d, 2H), 7.41-7.12(m, 8H),4.53(s, 2H), 4.19(q, 2H), 1.20 (t, 3H)；13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 164.6, 164.0,142.6, 138.8, 138.7, 129.2, 128.4, 125.1, 124.6, 122.6, 119.3, 103.6, 60.4,48.4, 14.2.
实施例2
在25mL 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的乙醇，在10℃下搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二乙酯（340.3 mg，2.00 mmol），1,3,5-三苯基六氢-1,3,5-三嗪（189.3 mg，0.60 mmol），环己胺（218.2mg，2.20 mmol）。反应混合物置于10℃反应3小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用乙醇和水（V:V=90:10）重结晶，得到目标产物，产率88%。
Figure 419532DEST_PATH_IMAGE003
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 7.69(d, 2H), 7.33-7.29(m, 2H), 7.11-7.07(m,1H), 4.56(br, 1H), 4.31(s, 2H), 4.19(q, 2H), 1.99-1.95(m, 2H), 1.72-1.35(m,5H), 1.27(t, 3H), 1.21-1.32(m, 3H); 13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 165.2, 164.4,138.8, 129.0, 128.8, 124.8, 119.3, 96.3, 59.6, 50.6, 48.0, 34.7, 25.5, 24.6,19.1, 14.5.
实施例3
在25mL 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的乙腈，室温搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二乙酯（680.6 mg，4.00mmol），1,3,5-三苯基六氢-1,3,5-三嗪（504.7 mg，1.60 mmol），正丙胺（212.8mg，3.60mmol）。反应混合物置于20℃反应2小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用无水乙醇重结晶，得到目标产物，产率78%。
Figure DEST_PATH_IMAGE004
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72(d, 2H), 7.37-7.33(m, 2H), 7.13(t, 1H),4.36(s, 2H), 4.22(q, 2H), 3.79(q, 2H), 1.62-1.57(m, 2H), 1.30(t, 3H), 0.95(t,3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 165.3, 164.6, 138.8, 129.0, 124.9, 119.4,96.5, 59.7, 48.0, 44.7, 24.5,14.5, 11.1.
实施例4
在25mL 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的乙酸乙酯，室温搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二甲酯（568.4 mg，4.00 mmol），1,3,5-三苯基六氢-1,3,5-三嗪（378.5 mg，1.20 mmol），苄胺（471.5mg，4.40mmol）。反应混合物置于20℃反应3小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用乙醇和水（V:V=75:25）重结晶，得到目标产物，产率85%。
Figure 776433DEST_PATH_IMAGE005
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ 7.76-7.74(m, 2H), 7.41-7.19(m, 8H), 5.12(s,1H), 5.11(s, 1H), 4.43(s, 2H), 3.78(s, 3H); 13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 165.6,164.6, 139.5, 138.8, 129.3, 128.8, 127.6, 127.5, 125.3, 119.6, 97.5, 51.2,48.2, 46.8.
实施例5
在25mL 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的二氯甲烷，室温搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二乙酯（204.2 mg，1.20 mmol），1,3,5-三对溴苯基六氢-1,3,5-三嗪（552.1 mg，1.00 mmol），对溴苯胺（172.0mg，1.00 mmol）。反应混合物置于50℃反应6小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用丙酮和水（V:V=90:10）重结晶，得到目标产物，产率86%。
Figure DEST_PATH_IMAGE006
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.00(s, 1H), 7.67-6.97(m, 8H), 4.47(s, 2H),4.22(q, 2H), 1.24(t, 3H); 13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 164.4, 163.6, 142.6,137.7, 137.6, 132.2, 131.4, 124.3, 120.6, 118.0, 117.6, 104.4, 60.6, 48.1,14.2.
实施例6
在25mL 的反应瓶中，加入BTAAuCl（14.1 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的四氢呋喃，室温搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二甲酯（380.0 mg，2.80 mmol），1,3,5-三苄基六氢-1,3,5-三嗪（393.3 mg，1.10 mmol），对氯苯胺（344.4 mg，2.70 mmol）。反应混合物置于30℃反应5小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用丙酮重结晶，得到目标产物，产率75%。
Figure 233959DEST_PATH_IMAGE007
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (s, H), 7.39–7.08 (m, 9H), 4.67 (s, 2H),3.98 (s, 2H), 3.72 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 165.1, 164.6, 143.4,137.1, 136.3, 129.7, 128.9, 128.4, 128.3, 127.9, 123.9, 104.4, 51.3, 47.2,46.9.
实施例7
在25mL 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的DMF，室温搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二甲酯（113.7 mg，0.80mmol），1,3,5-三正丁基六氢-1,3,5-三嗪（63.9 mg，0.25 mmol），对溴苯胺（146.2mg，0.85mmol）。反应混合物置于30℃反应5小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用丙酮和水（V:V=80:20）重结晶，得到目标产物，产率90%。
Figure 330223DEST_PATH_IMAGE008
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.10 (s, 1H), 7.39–6.98 (m, 4H), 4.05 (s,2H), 3.73 (s, 3H), 3.48 (t, 2H), 1.64–1.56 (m, 2H), 1.39–1.29 (m, 2H), 0.94(t, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 164.9, 164.6, 143.3, 137.7, 131.2, 124.1,117.2,104.1, 51.3, 47.8, 42.7, 30.3, 20.0, 13.7.
实施例8
在25mL 的反应瓶中，加入Ph3PAuCl（20.0 mg，0.04 mmol）和AgOTf（10.4 mg，0.04mmol），加入10mL 的二氧六环，室温搅拌5分钟后，依次加入丁炔二酸二甲酯（511.6 mg，3.60 mmol），1,3,5-三环己基六氢-1,3,5-三嗪（467.0 mg，1.40 mmol），对甲基苯胺（407.2mg，3.80 mmol）。反应混合物置于20℃反应5小时，TLC检测至反应完全。减压浓缩干反应溶液后，采用丙酮和水（V:V=70:30）重结晶，得到目标产物，产率82%。
Figure DEST_PATH_IMAGE009
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (s, 1H), 7.11–7.02 (q, 4H), 4.03 (s,3H), 3.71 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.84 (d, 4H), 1.70 (d, 1H), 1.49–1.34 (m,4H), 1.20–1.11(m, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 165.2, 164.3, 143.9, 136.1,134.2, 128.8, 123.1, 102.1, 51.4, 51.1, 44.0, 31.1, 25.5, 25.4, 20.9.。

Claims (6)

1.一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法，包括：以丁炔二酸脂类化合物、六氢-1,3,5-三嗪类化合物和芳基或脂肪类伯胺为原料，在催化剂的催化作用下，10℃-50℃下在有机溶剂中反应2-10小时，经重结晶纯化得二氢吡咯酮类化合物，反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中，
R1选自甲基、乙基、叔丁基；
R2选自正丙基、叔丁基、正丁基、环己基、环戊基、苄基、苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-溴苯基、2-氯苯基、2-甲基苯基、2-氟苯基、2-甲氧基苯基；
R3选自乙基、正丙基、叔丁基、正丁基、环己基、环戊基、苄基、苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、2-溴苯基、2-氯苯基、2-甲基苯基、2-氟苯基、2-甲氧基苯基；
所用的催化剂为LAuCl和AgOTf，L为三苯基膦、苯并三氮唑、2-(二叔丁基膦)联苯、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯的一种。
2.根据权利要求1所述的一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙腈、丙酮、甲苯、二氯甲烷、甲基叔丁基醚、二氧六环、DMSO、DMF、四氢呋喃的一种或者几种。
3.根据权利要求1所述的一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述丁炔二酸脂类化合物、六氢-1,3,5-三嗪类化合物和芳基或脂肪类伯胺的摩尔比为1：[0.2-1.0]：[0.8-2.0]。
4.根据权利要求1所述的一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法，其特征在于，反应在20℃-30℃条件下进行。
5.根据权利要求1所述的一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法，其特征在于，将反应结束后的反应液减压浓缩除去溶剂得到粗品，再经重结晶纯化得二氢吡咯酮类化合物。
6.根据权利要求5所述的一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法，其特征在于，重结晶所用溶剂为乙酸、丙酮、乙腈、二氧六环、DMSO、DMF、乙醇、甲醇、四氢呋喃中的一种或者其中一种与水的混合物。
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