CN113045908B - 一种脂滴靶向荧光染料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种脂滴靶向荧光染料及其制备方法和应用，将1,3‑双(二氰基亚甲基)茚满和4‑[双(4‑甲基苯基)氨基]苯甲醛简单反应并通过重结晶纯化得到纯的2,2'‑(2‑(4‑(二‑对甲苯基氨基)亚苄基)‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二亚烷基)二甲基腈。制备方法简单，一步即得，几乎没有副产物，效率高，成本低，具有大规模制备的潜力，制备得到的脂滴靶向荧光染料可用于监测细胞中脂滴的动态变化，可用于区分免疫细胞和肿瘤细胞。

Description

一种脂滴靶向荧光染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及纳米医学技术领域，特别涉及一种脂滴靶向荧光染料及其制备方法和应用。
背景技术
传统的荧光材料因为聚集导致猝灭(ACQ)的缺点限制了其在高浓度时的应用，进而影响探针的灵敏度。聚集诱导发光(AIE)分子与传统荧光分子不一样，传统荧光分子在高浓度状态下会荧光强度减弱甚至不发光，而AIE分子则越聚集越发光，这主要是在一定的空间范围内AIE分子自身旋转收到限制，抑制了以非辐射形态散发的激发态能量，打开了辐射衰变的渠道，从而使荧光增强。AIE探针由于背景低从而能够高灵敏度和高分辨下连续监测生物过程。AIE探针主要用于检测生命体中的物质、细胞或者组织成像以及用于诊疗一体化等。
近年来随着人们对聚集诱导发光(AIE)分子的深入研究，科研人员在机理与应用方面做了大量的工作，目前分子内运动受限运动机理被广泛接受。脂滴作为一个动态细胞器在生物体新陈代谢中发挥着极其重要的作用，观察脂滴的发展是研究生物体生理变化极其重要的指标。但是目前大多数报道的AIE荧光染料制备过程复杂，大多数AIE荧光染料为线粒体靶向、内质网靶向、溶酶体靶向等，所以目前亟需有效的脂滴靶向且制备方法简单、纯度高、效率高、成本低的AIE荧光染料。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明提出了一种脂滴靶向荧光染料及其制备方法和应用，所述脂滴靶向荧光染料为2,2'-(2-(4-(二-对甲苯基氨基)亚苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二亚烷基)二甲基腈，通过将1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛简单反应并通过重结晶纯化得到纯的2,2'-(2-(4-(二-对甲苯基氨基)亚苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二亚烷基)二甲基腈(MeTIND-4)。
本发明提供一种脂滴靶向荧光染料，所述脂滴靶向荧光染料为2,2'-(2-(4-(二-对甲苯基氨基)亚苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二亚烷基)二甲基腈，其结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002990330570000021
本发明提供一种脂滴靶向荧光染料的制备方法，包括如下步骤：
(1)将1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛溶解于醋酸酐中，得到混合物；
(2)将步骤(2)得到的所述混合物加热反应；
(3)蒸发溶剂，通过重结晶纯化残余物得到纯的2,2'-(2-(4-(二-对甲苯基氨基)亚苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二亚烷基)二甲基腈。
进一步的，所述步骤(1)中的所述1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和所述4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛的摩尔比为1：1-1：20，所述1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和所述醋酸酐的摩尔比为1：1-1：500。
进一步的，所述步骤(2)中所述加热的温度为50～70℃。优选为60℃。
进一步的，所述步骤(2)中所述反应的时间为3～5小时。优选为4小时。
进一步的，所述步骤(3)中所述蒸发溶剂的步骤在真空中进行。
进一步的，所述步骤(3)中所述重结晶使用二氯甲烷和正己烷的混合溶液，所述二氯甲烷和所述正己烷的体积比为1:10。
本发明还提供所述的脂滴靶向荧光染料在观察脂滴动态变化方面的应用。
本发明还提供所述的脂滴靶向荧光染料在细胞识别方面的应用。
本发明还提供所述的脂滴靶向荧光染料在制备区分肿瘤细胞和免疫细胞的试剂盒方面的应用。根据脂滴在肿瘤细胞与免疫细胞的数量不同以区分肿瘤细胞与免疫细胞。
综上，与现有技术相比，本发明达到了以下技术效果：
1、本发明的脂滴靶向荧光染料具有明确的靶向脂滴的功能。
2、本发明的制备方法制备的脂滴靶向荧光染料纯度高，几乎没有副产物。
3、本发明的制备方法效率高，仅需几个小时即可完成，步骤简单。
4、本发明的制备方法成本低，不需要使用昂贵的原材料。
5、本发明的制备方法具有大规模制备的潜力，便于工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为MeTIND-4的合成过程。
图2为MeTIND-4氢谱。
图3为MeTIND-4碳谱。
图4为MeTIND-4核磁。
图5为MeTIND-4靶向脂滴的共定位分析。
图6为MeTIND-4区分肿瘤细胞与免疫细胞(T细胞)共聚焦成像。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
本发明通过将1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛简单反应并通过重结晶纯化得到纯的2,2'-(2-(4-(二-对甲苯基氨基)亚苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二亚烷基)二甲基腈，即MeTIND-4，合成过程如图1。具体步骤如下：
(1)将1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛溶解于醋酸酐中，得到混合物，1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛的摩尔比为1：1-1：20，1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和醋酸酐的摩尔比为1：1-1：500；
(2)将步骤(2)得到的所述混合物50～70℃加热反应3～5小时；
(3)真空中蒸发溶剂，通过二氯甲烷和正己烷的混合溶液重结晶纯化残余物得到纯的MeTIND-4。所述MeTIND-4的结构式为：
Figure BDA0002990330570000041
随后通过碳谱、氢谱和核磁对MeTIND-4进行表征，说明成功制备出MeTIND-4，又对MeTIND-4的脂滴靶向性进行了验证。
实施例1本发明的脂滴靶向荧光探针的制备
将24.2mg 0.1mmol的1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和36.1mg 0.12mmol的4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛溶解于1mL醋酸酐中。然后将混合物加热至60℃反应4小时。在真空中蒸发溶剂，通过二氯甲烷和正己烷的混合溶液重结晶(二氯甲烷和所述正己烷的体积比为1:10)纯化残余物得到纯的MeTIND-4。
实施例2本发明的脂滴靶向荧光探针的制备
将24.2mg 0.1mmol的1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和361mg 0.12mmol的4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛溶解于50mL醋酸酐中。然后将混合物加热至50℃反应3小时。在真空中蒸发溶剂，通过二氯甲烷和正己烷的混合溶液重结晶(二氯甲烷和所述正己烷的体积比为1:10)纯化残余物得到纯的MeTIND-4。
实施例3本发明的脂滴靶向荧光探针的制备
将24.2mg 0.1mmol的1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和722mg 0.12mmol的4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛溶解于500mL醋酸酐中。然后将混合物加热至70℃反应5小时。在真空中蒸发溶剂，通过二氯甲烷和正己烷的混合溶液重结晶(二氯甲烷和所述正己烷的体积比为1:10)纯化残余物得到纯的MeTIND-4。
实施例4本发明的脂滴靶向荧光探针的表征
对实施例1的方法合成的产物进行碳谱、氢谱和核磁的检测，图2为MeTIND-4氢谱，图3为MeTIND-4碳谱，图4为MeTIND-4核磁。可见图中含量最高的峰正好对应MeTIND-4的分子量526，以上结果表明本发明的制备方法可以成功制备出MeTIND-4，且从碳谱、氢谱和核磁的检测结果来看，少有其他杂峰，说明产物纯度较高，几乎没有副产物。
实施例5本发明的脂滴靶向荧光探针的脂滴靶向性验证
将MeTIND-4与肿瘤细胞共孵育进行MeTIND-4靶向脂滴的共定位分析，通过激光共聚焦显微镜成像，结果如图5所示，MeTIND-4为红色荧光通道，显示细胞中出现红色荧光；Bodipy为绿色荧光通道，氟硼二吡咯(Bodipy)是一种常见的荧光染料，发出绿色荧光的即为脂滴；Merge通道为前面2个通道的叠加，可见MeTIND-4通道的红色荧光和Bodipy通道的绿色荧光完全重叠，用Image J软件对MeTIND-4通道的荧光和Bodipy的荧光进行相关性统计分析，发现这两个通道的荧光的相关系数高达0.925，由此说明本发明的MeTIND-4荧光染料可以精准靶向脂滴。图中的荧光均以灰度表示。
将MeTIND-4与肿瘤细胞、T细胞共孵育通过激光共聚焦显微镜成像，结果如图6所示，MeTIND-4为红色荧光通道，发出红色荧光的位置即为脂滴，Brightfield为明场，可见细胞的轮廓，图片下方规则的圆球形为T细胞(T cell)，图片中间形状不规则的体积较大的细胞为肿瘤细胞(Tumor cell)，Merge通道为前面两个通道的叠加，可见图中不规则且体积较大的细胞中出现红色荧光，即细胞中具有脂滴，而下方规则的细胞表面并无红色荧光出现，因为免疫细胞中几乎不具有脂滴，所以当肿瘤细胞与T细胞共同与MeTIND-4孵育时，能够明显区分出肿瘤细胞与免疫细胞，根据脂滴在肿瘤细胞与免疫细胞(如T细胞)的数量不同以区分肿瘤细胞与免疫细胞。所以本发明的脂滴靶向荧光染料可以观察脂滴动态变化，可以用来制备区分肿瘤细胞和免疫细胞的试剂盒。试剂盒中除了包含本发明的脂滴靶向荧光染料外，还可以包含双蒸水等其他搭配使用的组分。
综上，本发明公开了一种脂滴靶向荧光染料及其制备方法和应用，所述脂滴靶向荧光染料为2,2'-(2-(4-(二-对甲苯基氨基)亚苄基)-1H-茚-1,3(2H)-二亚烷基)二甲基腈(MeTIND-4)，将1,3-双(二氰基亚甲基)茚满和4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯甲醛简单反应并通过重结晶纯化得到纯的MeTIND-4。制备方法简单，一步即得，几乎没有副产物，效率高，成本低，具有大规模制备的潜力，制备得到的脂滴靶向荧光染料可用于监测细胞中脂滴的动态变化，可用于区分免疫细胞和肿瘤细胞。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种脂滴靶向荧光染料在观察脂滴动态变化方面的应用，其特征在于，所述脂滴靶向荧光染料为2,2'-（2-（4-（二-对甲苯基氨基）亚苄基）-1H-茚-1,3（2H）-二亚烷基）二甲基腈，其结构式如式（Ⅰ）所示：
Figure 419853DEST_PATH_IMAGE001
（Ⅰ）。
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