CN113024999A - 一种低介电常数的环氧树脂复合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及集成电路领域，具体涉及一种低介电常数的环氧树脂复合物及其制备方法。本发明所述的低介电常数的环氧树脂复合物由改性环氧树脂、改性环氧大豆油、光引发剂制备而成；所述改性环氧树脂和改性环氧大豆油均是开环改性后投入使用，通过加入具有脂肪族链支化结构的环氧大豆油使环氧树脂的自由体积增大，同时削弱了环氧树脂自身链与链之间的相互作用力，使得环氧树脂的介电常数降低，在电子电工行业具有实际应用的潜力。在环氧树脂和环氧大豆油的链上引入双键，双键的活性较高，可发生自由聚合，固化速度快，固化温度低，可在室温下通过光固化的方式固化成型，所以本发明制备的环氧树脂复合物更适合作为芯片和电路板的粘结封装材料。
Description
技术领域
本发明涉及集成电路领域，具体涉及电子器件所用的封装材料和绝缘材料，更具体涉及一种低介电常数的环氧树脂复合物及其制备方法。
技术背景
5G时代的到来让我们的生产生活更加高效、快捷，依靠5G技术高速率、低延时、低能耗和多连接的优势，实现了在万物互联、无人驾驶、远程医疗、智能家居等场景的应用，同时了推动传统行业转型、数字经济创新。
与此同时，5G通讯技术对于介质材料的介电常数和介电损耗的要求均比较高，作为芯片和电路板的粘结封装材料要求有小的介电常数和低的介电损耗，且在较宽频率范围内保持稳定。5G对低介电材料的介电常数要求在2.8-3.2之间，远远小于4G要求的3.4-3.7之间。由于环氧树脂具有优异的粘结性和绝缘性的特点被广泛用于电工电子行业；然而，目前电工电子行业使用的环氧树脂材料的介电常数在4左右，达不到5G通讯设备中所使用的低介电常数材料的要求，所以急需开发出能够在5G通讯设备中使用的低介电常数材料显得尤为重要。
发明内容
为了解决上述现有的问题，本发明的目的在于提供一种低介电常数的环氧树脂复合物及其制备方法。
本发明可通过以下技术方案实现：
一种低介电常数的环氧树脂复合物，所述环氧树脂复合物由以下原料制备而成：改性环氧树脂、改性环氧大豆油、光引发剂；
其中，所述改性环氧树脂由以下原料制备而成：环氧树脂、稀释剂、开环剂a和催化剂a；
所述改性环氧大豆油由以下原料制备而成：环氧大豆油、开环剂b、阻聚剂和催化剂b；
所述改性环氧树脂、改性环氧大豆油、光引发剂的质量比为(2-15)：(1-6)：(0.01-0.1)，优选为7：(1-3)：0.05，最优选为7：3：0.05；
所述环氧树脂、稀释剂、开环剂a和催化剂a的质量比为(80-120)：(10-50)：(20-60)：(0.1-1)，优选为103：28：48：0.44；
所述环氧大豆油、开环剂b、阻聚剂和催化剂b的质量比为(70-110)：(10-50)：(0.1-1)：(0.5-2)，优选为97.5：26：0.3：1.2。
进一步的，所述环氧树脂为双酚A环氧树脂(更优选为E51)；
进一步的，所述阻聚剂为醌类阻聚剂(更优选为甲基氢醌)；
进一步的，所述开环剂a和b各自选自伯胺、仲胺、酚类化合物、羧酸类化合物中的一种，更优选为甲基丙烯酸；
进一步的，所述催化剂a和b均为三苯基膦；
进一步的，所述稀释剂为甲基丙烯酸羟乙酯；
进一步的，所述光引发剂为安息香。
本发明还提供了上述低介电常数的环氧树脂复合物的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)环氧树脂改性：在反应容器中加入环氧树脂、开环剂a和催化剂a，进行开环反应得到甲基丙烯酸基环氧树脂；然后向其中加入稀释剂调节粘度，得到甲基丙烯酸基环氧树脂混合物，即改性环氧树脂；
(2)环氧大豆油改性：在反应容器中加入环氧大豆油、开环剂b、催化剂b和阻聚剂，进行开环反应得到甲基丙烯酸基环氧大豆油，即改性环氧大豆油；
(3)将步骤(1)的甲基丙烯酸基环氧树脂混合物和步骤(2)的甲基丙烯酸基环氧大豆油混合均匀，然后向其中加入光引发剂通过紫外光进行固化成型(优选为：在混合均匀后，先消除体系中的气泡，再加入光引发剂进行固化成型)。
进一步的，所述步骤(1)中的开环反应在100～150℃下进行，反应时间为4-12h(优选为在120～125℃下反应6h)，当体系酸值小于10KOH/(mg/g)时，降温至90℃以下，再向体系中加入稀释剂。
进一步的，所述步骤(2)中的开环反应在80～120℃下进行，反应时间为8-16h(优选为在105℃下反应12h)。
进一步的，所述步骤(1)中催化剂分多次加入，每次加入的同时将体系温度升高3～4℃。
更进一步的，所述低介电常数的环氧树脂复合物的制备方法，具体包括如下步骤：
(a)将双酚A环氧树脂加入到三口烧瓶中，升温至80℃，搅拌均匀后，再向其中加入甲基丙烯酸，然后升温至110℃，随后分四次加入三苯基膦催化剂，且每次加入后都将温度升高3～4℃，最终反应温度120～125℃，在120～125℃下反应6h，当体系酸值小于10KOH/(mg/g)时，降温至80℃后，接着向其中加入28g的甲基丙烯酸羟乙酯，搅拌均匀得到甲基丙烯酸基环氧树脂混合物，记为树脂A；
(b)将环氧大豆油、甲基丙烯酸加入到三口烧瓶中，升温至100℃，搅拌均匀，随后向其中加入阻聚剂甲基氢醌，继续搅拌至均匀，然后向其中加入三苯基膦催化剂，控制反应温度105℃进行开环反应约12小时，液体颜色由浅黄色变为棕褐色时，得到甲基丙烯酸基环氧大豆油混合物，记为树脂B；
3)、样品制备：
取树脂A和树脂B搅拌混合均匀，然后向其中加入光引发剂安息香，搅拌均匀后再放入70℃的烘箱中以消除气泡，随后将其浇注到模具中，用紫外灯照射2～3min后，使得树脂固化成型得到低介电常数的环氧树脂复合物。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：
(1)通过加入具有脂肪族链支化结构的环氧大豆油使环氧树脂的自由体积增大，同时削弱了环氧树脂自身链与链之间的相互作用力，使得环氧树脂的介电常数降低，在电子电工行业具有实际应用的潜力。
(2)在环氧树脂和环氧大豆油的链上引入双键，双键的活性较高，可发生自由聚合，固化速度快，固化温度低，可在室温下通过光固化的方式固化成型，所以本发明制备的环氧树脂复合物更适合作为芯片和电路板的粘结封装材料。
附图说明
图1为实施例1中双酚A环氧树脂和甲基丙烯酸基环氧树脂的傅里叶变换红外光谱图。
图2为实施例1中所制备的低介电常数的环氧树脂复合物的介电常数图。
图3为本发明的技术方案制备介电常数环氧树脂复合物的反应机理图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案做详细描述。
实施例一种低介电常数的环氧树脂复合物，由以下方法制备得到：
1)、准备原料：
双酚A环氧树脂E51103g，具体为南亚环氧128树脂；
环氧大豆油97.5g；
阻聚剂0.3g；阻聚剂为甲基氢醌；
开环剂74g，开环剂为甲基丙烯酸；
催化剂1.64g，催化剂为三苯基膦；
稀释剂28g，稀释剂为甲基丙烯酸羟乙酯；
光引发剂0.05g，光引发剂为安息香。
2)、树脂改性
(a)将103g双酚A环氧树脂加入到三口烧瓶中，升温至80℃，150r/min转速搅拌6min后，再向其中加入48g甲基丙烯酸，然后升温至110℃，随后分四次加入三苯基膦催化剂，每次加0.1g、0.1g、0.12g、0.12g，且每次加入后将体系温度升高3～4℃，最终反应温度120～125℃，120～125℃下反应6h，当体系酸值小于10KOH/(mg/g)时，降温至80℃后，接着向其中加入28g的甲基丙烯酸羟乙酯，搅拌均匀得到甲基丙烯酸基环氧树脂混合物，记为树脂A。
(b)将97.5g环氧大豆油、26g甲基丙烯酸加入到三口烧瓶中，升温至100℃，转速180r/min搅拌6min，随后向其中加入0.3g阻聚剂甲基氢醌，继续搅拌5min后，然后向其中加入1.2g三苯基膦催化剂，控制反应温度105℃进行开环反应约12小时，液体颜色由浅黄色变为棕褐色时，得到甲基丙烯酸基环氧大豆油混合物，记为树脂B。
3)、样品制备：
取树脂A 7g和树脂B 3g搅拌混合均匀得到环氧树脂复合物，记为树脂复合物A/B，然后向其中加入0.05g光引发剂安息香，搅拌均匀后再放入70℃的烘箱中5min以消除气泡。随后将其浇注到模具中，用紫外灯照射2～3min后，使得树脂固化成型得到最终的低介电常数的环氧树脂复合物。
本实施例中双酚A环氧树脂和甲基丙烯酸基环氧树脂的傅里叶变换红外光谱图如图1所示，可以看出，相比于改性前的双酚A环氧树脂，经过改性的甲基丙烯酸基环氧树脂大约在3400cm-1处羟基的-OH伸缩振动峰增强，在830cm-1左右的环氧基团C-O-C的特征吸收峰减弱，同时出现了在1740cm-1左右出现酯羰基C＝O的伸缩振动峰，在1620cm-1左右出现了碳碳双键C＝C的伸缩振动峰。说明本实施例中双酚A环氧树脂的改性是成功的。
所制备样品介电常数如图2所示(其中树脂A代表甲基丙烯酸基环氧树脂混合物；A/B代表上述步骤3)制备的树脂复合物A/B)，可以看出，在频率为1MHz时，树脂A的介电常数为4.2，树脂复合物A/B的介电常数为2.4，可知甲基丙烯酸基环氧大豆油的加入可使得双酚A型环氧树脂的介电常数下降明显。以上介电性能利用德国Novocontrl公司的Alpha-A型宽频介电阻抗谱仪测得。
图3为本发明的技术方案降低环氧树脂介电常数的机理图，利用甲基丙烯酸基环氧大豆油的长链支化结构削弱甲基丙烯酸基环氧树脂自身链之间的相互作用力，增大了甲基丙烯酸基环氧树脂的自由体积，从而降低单位体积极性基团的密度，最终达到降低环氧树脂的介电常数的目的。
Claims (10)
1.一种低介电常数的环氧树脂复合物，所述低介电常数的环氧树脂复合物由以下原料制备而成：改性环氧树脂、改性环氧大豆油、光引发剂，所述改性环氧树脂、改性环氧大豆油、光引发剂的质量比为(2-15)：(1-6)：(0.01-0.1)；
其中，所述改性环氧树脂由以下原料制备而成：环氧树脂、稀释剂、开环剂a和催化剂a，所述环氧树脂、稀释剂、开环剂a和催化剂a的质量比为(80-120)：(10-50)：(20-60)：(0.1-1)；
所述改性环氧大豆油由以下原料制备而成：环氧大豆油、开环剂b、阻聚剂和催化剂b；所述环氧大豆油、开环剂b、阻聚剂和催化剂b的质量比为(70-110)：(10-50)：(0.1-1)：(0.5-2)。
2.根据权利要求1所述的低介电常数的环氧树脂复合物，其特征在于，所述环氧树脂为双酚A环氧树脂。
3.根据权利要求1所述的低介电常数的环氧树脂复合物，其特征在于，所述阻聚剂为醌类阻聚剂。
4.根据权利要求1所述的低介电常数的环氧树脂复合物，其特征在于，所述开环剂a和开环剂b各自选自伯胺、仲胺、酚类化合物和羧酸类化合物中的一种。
5.根据权利要求1所述的低介电常数的环氧树脂复合物，其特征在于，所述催化剂a和催化剂b均为三苯基膦。
6.根据权利要求1所述的低介电常数的环氧树脂复合物，其特征在于，所述稀释剂为甲基丙烯酸羟乙酯；所述光引发剂为安息香。
7.一种权利要求1-6任意一项所述的低介电常数的环氧树脂复合物的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)环氧树脂改性：在反应容器中加入环氧树脂、开环剂a和催化剂a，进行开环反应得到甲基丙烯酸基环氧树脂；然后向其中加入稀释剂，得到甲基丙烯酸基环氧树脂混合物，即改性环氧树脂；
(2)环氧大豆油改性：在反应容器中加入环氧大豆油、开环剂b、催化剂b和阻聚剂，进行开环反应得到甲基丙烯酸基环氧大豆油，即改性环氧大豆油；
(3)将步骤(1)的甲基丙烯酸基环氧树脂混合物和步骤(2)的甲基丙烯酸基环氧大豆油混合均匀，然后向其中加入光引发剂，通过紫外光固化成型。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的开环反应在100～150℃下进行，反应时间为4-12h，当体系酸值小于10KOH/(mg/g)时，降温至90℃以下，再向体系中加入稀释剂。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的开环反应在80～120℃下进行，反应时间为8-16h。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中催化剂分多次加入，每次加入的同时将体系温度升高3～4℃。
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2021
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