CN112986455A - 一种煤液化油组分的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种煤液化油组分的分离方法，包括以下步骤：(1)取煤液化粗油进行离心处理；(2)准备并填充分离柱；(3)取煤液化油样品，用正己烷溶解，再缓慢地倒入分离柱的上端口，之后依次用不同的洗脱剂对煤液化油样品进行洗脱，得到相应的流出液，并用指示剂不断测试流出液，根据指示剂的变化更换洗脱剂；(4)当流出液的折射率和最后使用的洗脱剂的折射率相同时，即分离完成，之后将得到的各个流出液进行减压蒸馏后得到产物，然后对产物进行GC‑MS测试。与现有技术相比，本发明可对煤液化油各组分进行分离，并用于煤液化油的成分分析。
Description
技术领域
本发明属于煤化学领域，具体涉及一种煤液化油组分的分离方法。
背景技术
煤炭是我国重要的化学能源之一，在经济发展的过程中发挥着不可替代的作用。我国的能源结构为“富煤、贫油、少气”，决定了煤炭是我国最主要的化石能源，但是煤炭的不清洁利用造成了严重的污染，因此逐渐发展出了清洁利用的液化技术。
煤炭的液化技术是煤炭深加工的发展方向，煤直接液化技术是通过液化技术将煤变成油的清洁技术，具体为在高温高压下，在催化剂的作用下将煤转化为液体燃料。液化生产得到的油不但可以作为高品质的煤油和柴油，而且生产的航空煤油可以作为火箭燃料，这对能源的可持续发展、环境保护以及国家安全具有重要的作用。
与煤制油的直接液化和间接液化技术相比，直接利用中低温及高温煤焦油制备油品是最经济的方法。煤焦油是煤在干馏和气化工程中获得的液体产品，化学组成复杂，已知含有上万种有机化合物，目前可以鉴定出的仅有500余种。煤焦油中的中性组分、酸性组分及碱性组分分别约有174种、63种和113种，另外还含有其它稠环和含O、N、S等杂原子的化合物。煤焦油的中性组分中含有脂肪链烃，可作为燃料油品，但由于煤种和热解工艺不同，中性组分的含量差异较大。另外，煤焦油中有些产品是不可能或者不能经济地从石油化工原料中取得，因此，煤焦油化工产品是石油化工产品不能替代的，所以对煤液化油的分离技术的研究还是非常有必要的。
发明内容
本发明的目的就是提供一种煤液化油组分的分离方法，可对煤液化油各组分进行分离，并用于煤液化油的成分分析。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种煤液化油组分的分离方法，包括以下步骤：
(1)取煤液化粗油进行离心处理；
(2)准备并填充分离柱；
(3)取煤液化油样品，用正己烷溶解，再缓慢地倒入分离柱的上端口，之后依次用不同的洗脱剂对煤液化油样品进行洗脱，得到相应的流出液，并用指示剂不断测试流出液，根据指示剂的变化更换洗脱剂；
(4)当流出液的折射率和最后使用的洗脱剂的折射率相同时，即分离完成，之后将得到的各个流出液进行减压蒸馏后得到产物，然后对产物进行GC-MS测试。
步骤(1)中，离心处理的转速为3000-5000r/min，离心的时间为3-5min，优选为3-4min，目的是除去煤液化粗油中没有反应的惰性成分。
步骤(2)中，分离柱内自下而上依次填充干燥的脱脂棉、下层石英沙、硅胶层和上石英砂层。脱脂棉起防止细石英砂掉落的作用，下石英砂层和上石英砂层起过滤的作用，硅胶层起的是吸附作用。
所述硅胶层的厚度占分离柱总长度的5/9-7/9，优选为6/9。
所述硅胶层由粒度为3-5mm的细孔硅胶填充而成。
所述细孔硅胶在填充分离柱之前，先置于150-160℃下干燥5-8h，优选为7-8h，冷却后放置到干燥器中备用，此步骤是为了完成细孔硅胶的活化。
所述下石英砂层的填充厚度为1-3cm，优选为1-2cm。
所述上石英砂层的填充厚度为1-3cm，优选为1-2cm。
步骤(3)中，在洗脱过程中，利用双连球增加分离柱的压力，进而增加流出液的速度，从而加快分离效率。
步骤(3)中，所用的指示剂是用浓硫酸和甲醛按照1∶5的体积比配置而成，利用指示剂可以更加快捷地判断洗脱程度。
步骤(3)中，在洗脱过程中，根据芳烃指示剂更换洗脱剂。洗脱剂按正己烷、不同配比的正己烷-甲苯混合液、甲苯和甲醇的顺序进行依次洗脱，正己烷-甲苯混合液的配比依次可为VToluene：VHexane＝5：95，VToluene：VHexane＝15：85，VToluene：VHexane＝25：75。流出液采用接收瓶进行接收，每更换一次洗脱剂、指示剂颜色每发生一次变化或根据流出液的体积量达到要求时，便可更换一个接收瓶(可采用烧杯作为接收瓶)。具体为：①用正己烷洗脱液化油中的饱和烃，通过指示剂颜色变化确定其切割点。
②当指示剂指示出红色也就是流出液的颜色变为淡红色时，用正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝5：95)进行洗脱，每20mL流出液换1个烧杯，刚开始流出液的颜色为淡黄色。
③当流出液的颜色稍微变深时，更换洗脱剂为正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝15：85)，每20mL流出液换1个烧杯。
④当流出液的颜色逐渐加深，变为黄褐色时，更换洗脱剂为正己烷-甲苯(VToluene：VHexane＝25：75)。当用此洗脱剂洗脱时，且烧杯中20mL流出液的颜色与洗脱剂的颜色相近时，用此洗脱剂已洗脱不下来芳烃，改用甲苯作为洗脱剂继续洗脱。
⑤用甲苯作为洗脱剂，并对流出液进行折射率的测量，用折射率来判断芳烃是否洗脱干净，当流出液的折射率和甲苯的折射率一致时，改用甲醇作为洗脱剂继续洗脱。
⑥用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，直到流出液的折射率与甲醇的折射率相同，证明已全部分离完成。
步骤(3)中，在洗脱过程中，分离柱置于恒温水浴中，恒温水浴的温度为40-50℃，这个温度可以增大目标物质在洗脱剂中的溶解度，提升洗脱效率。
步骤(4)中，将分离完成的各个流出液置于接收瓶中并贴好标签，之后在55℃下进行减压蒸馏将洗脱剂去除得到产物，然后将产物用乙酸乙酯溶解，待之后进行GC-MS检测。
本发明首先选取煤液化粗油作为分离对象，利用石英砂和硅胶填充分离柱，将煤液化粗油通过分离柱，根据要分离的组分用不同配比的洗脱剂进行洗脱，流出液用GC-MS测试各种组分，在洗脱过程中，采用水浴对洗脱的环境进行温控，根据洗脱进度调控温度，可实现很好的分离，且操作成本低，绿色环保，工艺简单，本发明对煤液化油的成分分析以及油品利用有深远的价值。
附图说明
图1为实施例1中未进行洗脱的煤液化粗油的GC-MS检测图；
图2为实施例1中得到的饱和烃物质的GC-MS检测图；
图3为实施例1中得到的芳香烃物质的GC-MS检测图；
图4为实施例1中得到的极性物质的GC-MS检测图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
一种煤液化油组分的分离方法，包括以下步骤：
(1)取煤液化粗油进行离心处理；
(2)准备并填充分离柱；
(3)往分离柱的上端柱口中加入离心后的煤液化粗油，之后用洗脱剂进行洗脱，得到流出液，并用芳烃指示剂不断测试流出液，根据芳烃指示剂的变化更换洗脱剂；
(4)利用阿贝折光仪测试流出液，直至流出液的折光率和洗脱剂的折光率相同，即分离完成。
(5)将接收瓶贴好标签，减压蒸馏后用乙酸乙酯溶解，待之后的GC-MS检测。
步骤(1)中，离心处理的转速为3000-5000r/min，离心的时间为3-5min。
步骤(2)中，分离柱内自下而上依次填充干燥的脱脂棉、硅胶层和石英砂层，石英砂层的填充厚度为1-3cm，硅胶层的厚度占分离柱总长度的5/9-7/9，上石英砂层的填充厚度为1-3cm，硅胶层由粒度为3-5mm的细孔硅胶填充而成，细孔硅胶在填充分离柱之前，先置于150-160℃下干燥5-8h，冷却后放置到干燥器中备用。
步骤(3)中，在洗脱过程中，利用双连球增加分离柱的压力，步骤(3)中，在洗脱过程中，洗脱剂按正己烷、不同配比的正己烷-甲苯混合液、甲苯和甲醇的顺序进行依次洗脱，在洗脱过程中，分离柱置于恒温水浴中，恒温水浴的温度为40-50℃。
实施例1
一种煤液化油组分的分离方法，用于分离大柳塔煤液化油，包括以下步骤：
准备步骤：分离柱采用粒度为3mm的优质细孔硅胶作为固定相，细孔硅胶预先在160℃下，烘8个小时，完成细孔硅胶的活化，冷却备用。(细孔硅胶购自于探索平台，下同)
(1)对煤液化粗油采用离心处理，离心速度为4000r/min，离心4min，煤液化粗油中的离子组成具体见图1(横坐标代表时间，纵坐标代表峰高度，峰面积表示该物质的含量，下同)。(煤液化粗油来自于大柳塔煤样液化样品)
(2)填充分离柱：在分离柱的末端填充一段干燥好的脱脂棉，然后一次填充1cm的石英砂形成下石英砂层、约2/3分离柱长度的细孔硅胶形成硅胶层、1cm石英砂形成上石英砂层。
(3)在分离柱的上端管口，加入2.00g实验量的离心后的煤液化粗油用不同的洗脱剂对样品进行洗脱。依流出液的速度适当用双连球增加压力，以加快流出速度，将分离柱置于水浴中，用恒温40℃的水浴加快洗脱速率。具体洗脱过程为：
①用正己烷洗脱液化油中的饱和烃，通过指示剂(指示剂是用浓硫酸和甲醛按照1∶5的体积比配置而成，指示剂滴加在接收瓶中，本实施例中指示剂的量为0.5g，下同)的颜色变化确定其切割点。
②当指示剂指示出红色也就是流出液的颜色变为淡红色时，用正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝5：95)进行洗脱，每20mL流出液换1个烧杯，刚开始流出液的颜色为淡黄色。
③当流出液的颜色稍微变深时，更换洗脱剂正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝15：85)，每20mL流出液换1个烧杯。
④当流出液的颜色逐渐加深变为黄褐色时，更换洗脱剂为正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝25：75)。当用此洗脱剂洗脱时，且烧杯中20mL流出液的颜色与洗脱剂的颜色相近时，用此洗脱剂已洗脱不下来芳烃时，改用甲苯这一洗脱剂。
⑤用甲苯作为洗脱剂，利用阿贝折光仪测试洗脱出来的流出液，直到流出液的折光率和甲苯的折光率一致时，改用甲醇作为洗脱剂继续洗脱。
⑥用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，利用阿贝折光仪测试洗脱出来的流出液，直到流出液的折光率与甲醇的折光率相同，停止实验。
(4)将各个接收瓶贴好标签，并依次取各个接收瓶中的流出液在55℃下进行减压蒸馏，蒸馏得到的产物用乙酸乙酯溶解，待之后进行GC-MS检测，洗脱出饱和烃0.5275g，芳香烃1.1140g，极性物质0.3085g，检测结果分别如图2、图3、图4所示，图中所含具体物质见表4，最后得出的各组分含量结果见表1。
表1各族组分含量
注：各族组分含量＝各族组分质量/分离后的总质量(下同)
实施例2
一种煤液化油组分的分离方法，用于分离神华公司的褐煤液化油，包括以下步骤：
准备步骤：分离柱采用粒度为3mm优质细孔硅胶作为固定相，细孔硅胶预先在150℃下，烘7个小时，完成细孔硅胶的活化，冷却备用。
(1)对煤液化粗油采用离心处理，离心速度为5000r/min，离心3min。
(2)填充分离柱：在分离柱的末端填充一段干燥好的脱脂棉，然后一次填充2cm的石英砂形成下石英砂层、约2/3分离柱长度的细孔硅胶形成硅胶层、2cm石英砂形成上石英砂层。
(3)在分离柱的上端管口，加入2.00g实验量的离心后的煤液化粗油用不同的洗脱剂对样品进行洗脱。依流出液的速度适当用双连球增加压力，以加快流出速度，将分离柱置于水浴中，用恒温40℃的水浴加快洗脱速率。具体洗脱过程为：
①用正己烷洗脱液化油中的饱和烃，通过指示剂颜色变化确定其切割点。
②当指示剂指示出红色也就是流出液的颜色变为淡红色时，用正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝5：95)进行洗脱，每20mL流出液换1个烧杯，刚开始流出液的颜色为淡黄色。
③当流出液的颜色稍微变深时，更换洗脱剂正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝15：85)，每20mL洗脱剂换1个烧杯。
④当流出液的颜色逐渐加深，变为黄褐色时，更换洗脱剂为正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝25：75)。当用此洗脱剂洗脱时，且烧杯中20mL流出液的颜色与洗脱剂的颜色相近时，用此洗脱剂已洗脱不下来芳烃时，改用甲苯这一洗脱剂。
⑤用甲苯作为洗脱剂，利用阿贝折光仪测试洗脱出来的流出液，直到流出液的折光率和甲苯的折光率一致时，此洗脱步骤完成。
⑥用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，利用阿贝折光仪测试洗脱出来的流出液，直到流出液的折光率与甲醇的折光率相同，停止实验。
(4)将接收瓶贴好标签，减压蒸馏后得到的蒸馏产物用乙酸乙酯溶解，待之后的GC-MS检测，洗脱出饱和烃0.5046g，芳香烃1.0131g，极性物质4028g。
和实施例1运用相同的检测方法，测出三种物质(包含饱和烃、芳香烃和极性物质)的含量，见表2。
表2各族组分含量
实施例3
一种煤液化油组分的分离方法，用于分离红柳林煤样液化油组分，包括以下步骤：
准备步骤：分离柱采用粒度为5mm优质细孔硅胶作为固定相，细孔硅胶预先在160℃下，烘8个小时，完成细孔硅胶的活化，冷却备用。
(1)对煤液化粗油采用离心处理，离心速度为3000r/min，离心4min。
(2)填充分离柱：在分离柱的末端填充一段干燥好的脱脂棉，然后一次填充1.5cm的石英砂形成下石英砂层、约2/3分离柱长度的细孔硅胶形成硅胶层、1.5cm石英砂形成上石英砂层。
(3)在分离柱的上端管口，加入2.00g实验量的离心后的煤液化粗油用不同的洗脱剂对样品进行洗脱。依流出液的速度适当用双连球增加压力，以加快流出速度，将分离柱置于水浴中，用恒温40℃的水浴加快洗脱速率。具体洗脱过程为：
①用正己烷洗脱液化油中的饱和烃，通过指示剂颜色变化确定其切割点。
②当指示剂指示出红色也就是流出液的颜色变为淡红色时，用正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝5：95)进行洗脱，每20mL流出液换1个烧杯，刚开始流出液的颜色为淡黄色。
③当流出液的颜色稍微变深时，更换洗脱剂正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝15：85)，每20mL流出液剂换1个烧杯。
④当流出液的颜色逐渐加深，变为黄褐色时，更换洗脱剂为正己烷-甲苯混合液(VToluene：VHexane＝25：75)。当用此洗脱剂洗脱时，且烧杯中20mL流出液的颜色与洗脱剂的颜色相近时，用此洗脱剂已洗脱不下来芳烃时，改用甲苯这一洗脱剂。
⑤用甲苯作为洗脱剂，利用阿贝折光仪测试洗脱出来的流出液，直到流出液的折光率和正己烷溶剂的折光率一致时，该步骤洗脱完成。
⑥用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，利用阿贝折光仪测试洗脱出来的流出液，直到流出液的折光率与甲醇的折光率相同，停止实验。
(4)将接收瓶贴好标签，减压蒸馏后用乙酸乙酯溶解，待之后的GC-MS检测，洗脱出饱和烃0.4503g，芳香烃1.020g，极性物质0.3794g，和实施例1运用相同的检测方法，测出三种物质(包含饱和烃、芳香烃和极性物质)的含量，见表3。
表3各族组分含量
表4实施例1中洗脱出的各族组分的结构及含量
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取煤液化粗油进行离心处理；
(2)准备并填充分离柱；
(3)取煤液化油样品，用正己烷溶解，再缓慢地倒入分离柱的上端口，之后依次用不同的洗脱剂对煤液化油样品进行洗脱，得到相应的流出液，并用指示剂不断测试流出液，根据指示剂的变化更换洗脱剂；
(4)当流出液的折射率和最后使用的洗脱剂的折射率相同时，即分离完成，之后将得到的各个流出液进行减压蒸馏后得到产物，然后对产物进行GC-MS测试。
2.根据权利要求1所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，步骤(1)中，离心处理的转速为3000-5000r/min，离心处理的时间为3-5min。
3.根据权利要求1所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，步骤(2)中，分离柱内自下而上依次填充干燥的脱脂棉、下石英砂层、硅胶层和上石英砂层。
4.根据权利要求3所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，所述硅胶层的厚度占分离柱总长度的5/9-7/9。
5.根据权利要求3所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，所述硅胶层由粒度为3-5mm的细孔硅胶填充而成。
6.根据权利要求5所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，所述细孔硅胶在填充分离柱之前，先置于150-160℃下干燥5-8h，冷却后放置到干燥器中备用。
7.根据权利要求3所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，所述下石英砂层的填充厚度为1-3cm，所述上石英砂层的填充厚度为1-3cm。
8.根据权利要求1所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，步骤(3)中，在洗脱过程中，利用双连球增加分离柱的压力。
9.根据权利要求1所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，步骤(3)中，在洗脱过程中，洗脱剂按正己烷、正己烷-甲苯混合液、甲苯和甲醇的顺序依次进行洗脱。
10.根据权利要求1所述的一种煤液化油组分的分离方法，其特征在于，步骤(3)中，在洗脱过程中，分离柱置于恒温水浴中，水浴的温度为45-50℃。
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| CN116256443A (zh) * | 2022-11-24 | 2023-06-13 | 常州大学 | 一种测定生物质焦油组分的方法 |
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2021
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