CN112979507A - 一种茜素磺酸酯的合成方法 - Google Patents

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唐思宇
豆维胜
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Abstract

本发明是关于一种茜素磺酸酯的合成。以茜素（1,2‑二羟基‑9，10‑蒽醌）、带有苯磺酰氯基本结构的有机物，三乙胺为傅酸剂，搅拌6小时后得到粗产品，经过重结晶可得到茜素磺酸酯。该目标化合物在400nm激发光下能发射出橙光。

Description

一种茜素磺酸酯的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，涉及一种茜素磺酸酯的合成方法。
背景技术
以茜素为原料，与含有苯磺酰氯的有机物在一定条件下反应，提纯得到的茜素磺酸酯在400nm激发波长下，在586nm处能发射出比较强的橙色荧光，可作为潜在的荧光探针，另外该物质具有一定的生物活性。该法操作简单，成本低，收率高。近年来国内外学者发表了许多关于类似物的合成方法。
发明内容
本发明的目的提供一种新的荧光探针1-羟基-9，10-蒽醌-苯磺酸酯的合成方法，操作简便、成本低、收率高。
为实现本发明目的，以茜素（1,2-二羟基-9，10-蒽醌）为原料，通过一步合成得到茜素苯磺酸酯，其特征在于合成路线如下：
Figure 100002_1
化合物A 化合物B
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE004
化合物C
本发明所采用的技术方案表述如下：
(1)称取化合物A于烧瓶中，加入用分子筛干燥过的二氯甲烷，加入三乙胺，摇动使其溶解均匀，置于冰水浴中搅拌半小时后，缓慢滴入溶解于二氯甲烷的化合物B,滴加完毕后常温反应6h。
(2)6h后，可析出黄绿色固体化合物C，将其抽滤后得到粗产品C。将其用二氯甲烷溶解重结晶，抽滤，洗去原料A和三乙胺，可得到纯品C。
本发明具有以下优点：
1、首次合成大部分新型的茜素苯磺酸酯化合物；
2、操作简单，后处理简单，成本低，产率高。
具体实施方式
通过下述实例将有助于理解本发明，但以下实例仅用于更具体的说明本发明的优选实施方式，不用于对本发明技术方案的限定。上述本发明的技术方案均为可实现本发明目的的技术方案。即以下实例所采用的温度和试剂，均可用上文所述的相应温度和试剂进行替代。
实施例1
1、化合物C的制备
配备磁力搅拌器，向圆底烧瓶中加入1,2-二羟基-9，10-蒽醌（5mmol），倒入分子筛干燥过的50mL二氯甲烷，滴入1.5mL三乙胺，摇动使其溶解均匀，置于冰水浴中搅拌半小时后，缓慢滴入溶解于10mL二氯甲烷的邻甲苯磺酰氯（7.5mmol），加上干燥管装置，滴加完毕后常温反应6h。
2、化合物C的纯化
反应6h后，可析出黄绿色固体化合物C，将其抽滤后得到粗产品C。将其用二氯甲烷溶解重结晶，抽滤，洗去原料A和三乙胺，可得到纯品C，高真空减压精馏得到化合物C，收率80%。元素分析实测值（计算值）/%：C63.94（63.95），H3.59（3.58），O24.35（24.34）S8.12（8.13）1H-NMR( 300MHz, DMSO) δH:12.5（w,1H）,7.2-8.4（m,10H）,2.8（s,3H）。
实施例2
1、化合物C的制备
配备磁力搅拌器，向圆底烧瓶中加入1,2-二羟基-9，10-蒽醌（5mmol），倒入分子筛干燥过的50mL二氯甲烷，滴入1.5mL三乙胺，摇动使其溶解均匀，置于冰水浴中搅拌半小时后，缓慢滴入溶解于10mL二氯甲烷的2-氯苯磺酰氯（7.5mmol），加上干燥管装置，滴加完毕后常温反应6h。
2、化合物C的纯化
反应6h后，可析出黄绿色固体化合物C，将其抽滤后得到粗产品C。将其用二氯甲烷溶解重结晶，抽滤，洗去原料A和三乙胺，可得到纯品C，高真空减压精馏得到化合物C，收率82%。元素分析实测值（计算值）/%：C57.90（57.91），H2.68（2.67），Cl8.55（8.55） O24.15（23.14）S7.72（7.73）1H-NMR( 300MHz, DMSO) δH:12.5（w,1H）,8.5-7.4（m,10H）。

Claims (4)

1.一种茜素磺酸酯的合成方法，其特征在于合成路线如下：
Figure 1
化合物A 化合物B
Figure DEST_PATH_IMAGE004
化合物C
通过以上一个步骤由1,2-二羟基-9，10-蒽醌为原料合成产品茜素磺酸酯，产率达80%以上。
2.在权利要求1所述的化合物A、B至C的合成中，采用二氯甲烷作溶剂，三乙胺作催化剂，0℃搅拌6h。
3.化合物A、化合物B、三乙胺的摩尔投料比为1:1.5:18。
4.在权利要求1的化合物C纯化中，以二氯甲烷作为重结晶溶剂。
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