CN112961080A - 一种紫外吸收剂的制备方法及应用 - Google Patents

一种紫外吸收剂的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种紫外吸收剂的制备方法，包括以下步骤：将(2‑羟基‑4‑(2‑羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和有机碱一加入有机溶剂中，再加入甲基丙烯酸异氰基乙酯和有机碱二，洗涤，浓缩，得到粗品；将粗品溶解，过滤，析晶，得到紫外吸收剂。本发明的紫外吸收剂工艺简单、操作简便，与隐形眼镜基础聚合物的相容性和聚合度高，改善了隐形眼镜的表面湿润性，在抗紫外线的同时可以吸收部分蓝光。

Description

一种紫外吸收剂的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及紫外吸收领域，尤其涉及一种紫外吸收剂的制备方法及应用。
背景技术
紫外线(UV)是一种波长为100-400nm的电磁波，主要来源于日光照射。根据眼组织对不同电波的吸收特性所产生的生物效应不同，UV分为A、B、C三种：UVA波长320-380nm，UVB波长280-320nm，UVC波长100-280nm。大部分UVC在通过大气层时即被吸收，地球表面的紫外线中，UVA占97％，UVB占3％，因而UVA及UVB成为人眼组织重要损伤因素。角膜吸收大部分UVA及部分UVB，晶体吸收部分UVB及UVA，视网膜吸收部分UVB及VUA，紫外线可导致急慢性眼科疾病及损伤，包括日光性角膜炎、气候性角膜病变、睑裂斑、白内障、老年性黄斑退化等。为了有效抵抗紫外线，可在隐形眼镜生产过程中添加紫外吸收剂来减少对角膜、视网膜和晶状体的伤害。
软性隐形眼镜分为水凝胶隐形眼镜和硅水凝胶隐形眼镜。水凝胶隐形眼镜的主要材质为聚甲基丙烯酸2-羟乙酯，由于含水率较低，一般会向其中添加N-乙烯基吡咯酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)等亲水性单体以提升含水率；硅水凝胶隐形眼镜主要材质为亲水性含硅聚合材料和亲水性单体，但由于硅氧烷水胶材料表面具有疏水性，表面湿润性较差。
隐形眼镜的紫外吸收剂几乎都是将反应性基团引入吸收剂分子中，使其在加工时与基础聚合物键合，从而稳定的存在与材料中。UV416(2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯)是现在常用的隐形眼镜紫外吸收剂，为提高其生物相容性，CN112225844A在印刷层的表面形成一种由亲水性甲基丙烯酸羟乙酯和湿润性2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱构成的生物相容性多涂层，在镜片表面形成不会干的水分层，但用此种方法生产的隐形眼镜工序繁琐，不适用于大批量生产。同时，蓝光会对存在于视网膜细胞中的一种色素造成损害，从而导致年龄相关性黄斑性病变，世界卫生组织报告指出其是造成视力不良的最主要原因。在隐形眼镜的生产中，需要单独添加蓝光吸收剂来吸收蓝光，常用紫外吸收剂对蓝光的同步吸收能力较弱。另外，现有羟基和异氰酸酯的反应大都是用二月桂酸二丁基锡等有机锡试剂作催化剂，虽然反应转化率可高达99％，但有机锡试剂毒性很大，产品中有极其微量的残留都会对人体造成伤害。针对这一问题，目前有三乙胺(TEA)替代有机锡作催化剂的研究，但催化反应效率较低。因此仍需要寻找无毒且高效的催化剂。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种紫外吸收剂的制备方法，具有原料易得、工艺简单、操作简便、成本低等优点。
本发明的一种紫外吸收剂2-甲基-2-丙烯酸-2-[[[2-(4-苯甲酰-3-羟基-苯氧基)乙氧基]羰基]氨基]乙酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和有机碱一加入有机溶剂中，再加入甲基丙烯酸异氰基乙酯和有机碱二，洗涤，浓缩，得到粗品；
(2)将步骤(1)得到的粗品溶解，过滤，析晶，得到紫外吸收剂。
进一步地，在步骤(1)中，(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和甲基丙烯酸异氰基乙酯的摩尔比为1:1.05-1.15。
进一步地，在步骤(1)中，(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮、有机碱一和有机碱二的摩尔比为2:0.01-0.05:0.01-0.2，优选1:0.01:0.05。
进一步地，在步骤(1)中，有机碱一选自4-二甲氨基吡啶(DMAP)和/或吡啶(Py)，优选DMAP。当DMAP和Py作为催化剂时，其先与异氰根形成过渡态的络合物，然后在羟基的进攻下离去，发生亲核取代，形成的过渡态离去能力比三乙胺强，催化效率提高。
进一步地，在步骤(1)中，有机碱二选自1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)和/或N，N-二异丙基乙胺(DIEA)，优选DBU。DBU和DIEA为有机碱一提供碱性环境，羟基进行亲核取代的概率增大。
进一步地，在步骤(1)中，有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈和1，4-二氧六环中的一种或多种，优选二氯甲烷。二氯甲烷在后续处理中更易去除。
进一步地，在步骤(1)中，在0-30℃滴加甲基丙烯酸异氰基乙酯和有机碱二。
该紫外吸收剂的分子结构如下式所示：
Figure BDA0002939068370000031
该紫外吸收剂的最优合成路线为：
Figure BDA0002939068370000032
进一步地，在步骤(2)中，在50-70℃溶解和过滤，溶解粗品的溶剂为醇溶液。
进一步地，在步骤(2)中，在0-5℃析晶。
本发明还要求保护上述制备方法制备的紫外吸收剂在紫外线吸收、蓝光吸收、提高镜片表面亲水性和表面湿润性中的应用。
借由上述方案，本发明至少具有以下优点：
(1)本发明的紫外吸收剂在抗紫外线的同时，因为分子中的酰胺键可共振产生亚胺结构，该结构可以吸收蓝光，以降低蓝光对眼睛的伤害。
(2)本发明引入酰胺键，可提高紫外吸收剂与硅水凝胶隐形眼镜基础聚合物中的亲水基团的相容性和聚合度，从而改善了隐形眼镜的表面湿润性。
(3)本发明用复合有机碱作催化剂提供高转化率、高收率、高纯度的工艺条件，反应条件温和且无毒，便于后处理可连续性作业，适用于工业化大规模生产。
(4)本发明的原料易得、工艺简单、操作简便、成本低，制得的紫外吸收剂纯度高。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合详细附图说明如后。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚的理解，下面根据本发明的具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中
图1是实施例1制备的紫外吸收剂的HNMR谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1
本实施例的催化剂为DMAP和DBU：
(1)向20L反应釜中加入6000mL二氯甲烷，12.2g DMAP，然后加入2.6kg 2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和1.8g阻聚剂MEHQ。搅拌溶解后，将温度降至0℃。将1.75kg甲基丙烯酸异氰基乙酯加入高位槽中，再加入1000mL二氯甲烷稀释。将稀释后的甲基丙烯酸异氰基乙酯慢慢加入反应液中，滴加时长1h，滴加过程中温度为20℃。滴加完成后，保持20℃反应0.5h。在20℃下，将75g DBU滴加入反应液中，滴加时长1h。滴加完毕后，保温30℃反应5h。TLC(PE:EA＝1:1，UV254nm显色)检测2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮反应完全后，停止反应。向反应液中慢慢加入5N盐酸溶液，调节pH至5-6。下层有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得到粗品4.7kg。
(2)向粗品中加入1.88kg异丙醇和5.64kg乙醇(溶剂与粗品的质量比为1.6:1)，加热至60℃，搅拌30min后固体基本溶解。过滤(过滤装置上层铺3cm厚度的硅胶，硅胶为100-200目)，温度降至0℃析晶3h，离心，干燥。
实施例2
本实施例的催化剂为Py和DBU：
(1)向20L反应釜中加入6000mL二氯甲烷，8g Py，然后加入2.6kg 2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和1.8g阻聚剂MEHQ。搅拌溶解后，将温度降至0℃。将1.75kg甲基丙烯酸异氰基乙酯加入高位槽中，再加入1000mL二氯甲烷稀释。将稀释后的甲基丙烯酸异氰基乙酯慢慢加入反应液中，滴加时长2h，滴加过程中温度为15℃。滴加完成后，保持15℃反应0.5h。在15℃下，将75g DBU滴加入反应液中，滴加时长1h。滴加完毕后，保温25℃反应5h。TLC(PE:EA＝1:1，UV254nm显色)检测2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮反应完全后，停止反应。向反应液中慢慢加入5N盐酸溶液，调节pH至5-6。下层有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得到粗品4.66kg。
(2)向粗品中加入1.86kg异丙醇和5.6kg乙醇(溶剂与粗品的质量比为1.6:1)，加热至60℃，搅拌30min后固体基本溶解。过滤(过滤装置上层铺3cm厚度的硅胶，硅胶为100-200目)，温度降至3℃析晶3h，离心，干燥。
实施例3
本实施例的催化剂为DMAP和DIEA：
(1)向20L反应釜中加入6000mL二氯甲烷，12.2g DMAP，然后加入2.6kg 2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和1.8g阻聚剂MEHQ。搅拌溶解后，将温度降至0℃。将1.75kg甲基丙烯酸异氰基乙酯加入高位槽中，再加入1000mL二氯甲烷稀释。将稀释后的甲基丙烯酸异氰基乙酯慢慢加入反应液中，滴加时长1.5h，滴加过程中温度为15℃。滴加完成后，保持15℃反应0.5h。在15℃下，将64g DIEA滴加入反应液中，滴加时长1h。滴加完毕后，保温30℃反应5h。TLC(PE:EA＝1:1，UV254nm显色)检测2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮剩余10％，停止反应。向反应液中慢慢加入5N盐酸溶液，调节pH至5-6。下层有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得到粗品4.3kg。
(2)向粗品中加入1.72kg异丙醇和5.17kg乙醇(溶剂与粗品的质量比为1.6:1)，加热至60℃，搅拌30min后固体基本溶解。过滤(过滤装置上层铺3cm厚度的硅胶，硅胶为100-200目)，温度降至0℃析晶3h，离心，干燥。
对比例
对比例的催化剂为TEA和DBU：
(1)向20L反应釜中加入1200mL二氯甲烷，2.5g TEA，然后加入0.65kg2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和0.5g阻聚剂MEHQ。搅拌溶解后，将温度降至0℃。将0.44kg甲基丙烯酸异氰基乙酯加入高位槽中，再加入250mL二氯甲烷稀释。将稀释后的甲基丙烯酸异氰基乙酯慢慢加入反应液中，滴加时长1h，滴加过程中温度为20℃。滴加完成后，保持20℃反应0.5h。在20℃下，将18g DBU滴加入反应液中，滴加时长1h。滴加完毕后，保温30℃反应5h。TLC(PE:EA＝1:1，UV254nm显色)检测2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮剩余50％，继续保温反应5h，HPLC检测显示2(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮剩余归一含量38％，目标化合物归一60％，停止反应。向反应液中慢慢加入5N盐酸溶液，调节pH至5-6。下层有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得到粗品0.6kg。
(2)向粗品中加入0.24kg异丙醇和0.72kg乙醇(溶剂与粗品的质量比为1.6:1)，加热至60℃，搅拌30min后固体基本溶解。过滤(过滤装置上层铺3cm厚度的硅胶，硅胶为100-200目)，温度降至0℃析晶3h，离心，干燥。
催化性能效果测试：
将实施例1-3和对比例制备的紫外吸收剂称重，HPLC测定纯度，结果如表1所示：
表1不同紫外吸收剂的质量和纯度结果
紫外吸收剂 质量(kg) 外观 纯度(％)
实施例1 3.4 黄色粉末 99.8
实施例2 3.4 黄色粉末 99.6
实施例3 3.09 黄色粉末 98.8
对比例 0.3 黄色粉末 82.8
由表1可知，实施例1-3制备的紫外吸收剂纯度达到99％左右，而对比例中采用三乙胺(TEA)和DBU制备的紫外吸收剂纯度低于90％，收率也只有实施例1的35％。
使用效果测试：
(1)1号镜片的制备：
向250mL圆底烧瓶中加入硅氧烷单体20份、硅氧烷单体25份、亲水性单体50份、交联剂2份、引发剂0.5份以及实施例制备的紫外吸收剂1.5份。搅拌60min，过滤，注液，热聚合成型，水化脱模，灭菌，得到1号隐形眼镜。
(2)2号镜片的制备：
向250mL圆底烧瓶中加入硅氧烷单体20份、硅氧烷单体25份、亲水性单体50份、交联剂2份、引发剂0.5份以及UV416紫外吸收剂1.5份。搅拌60min，过滤，注液，热聚合成型，水化脱模，灭菌，得到2号隐形眼镜。
将1号镜片和2号镜片分别进行含水量、透氧性、透过率、表面湿润性和表面亲水性测试，测试方法如下：
含水量、透氧性和透过率测试：按照标准GB/T 11417.7-2012“眼科光学接触镜第七部分：理化性能试验方法”测定含水量和透氧系数，按照标准GB/T 11417.5-2012“眼科光学接触镜第五部分：光学性能试验方法”测定透过率。
表面湿润性测试：表面润滑性通过指尖进行感官评价。选取Omafilcon A材质的隐形眼镜作为评价用的标准隐形眼镜。与Omafilcon A的润滑性接近，指尖感觉不出明显差异则通过，反之则不通过。
表面亲水性测试：表面亲水性通过WBUT(水膜破裂时间)评价。将隐形眼镜浸渍在标准生理盐水中过夜，用镊子夹住镜片一侧边缘从水面捞出，测定从水面捞出至镜片表面的水膜消失为止的时间。进行3次该测定，求平均值。
测试结果如表2所示。
表2镜片测试结果
Figure BDA0002939068370000081
Dk单位为10-11(cm2/s)[mLO2/(mL.mmHg)]；T％为该波段的平均透过率。
由表2可知，相对于添加UV416的2号镜片，本发明方法制备的1号镜片可吸收99.8％的紫外线，同时可使蓝光波段的平均透过率低于80％，镜片的表面湿润性和亲水性也得到改善。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种紫外吸收剂2-甲基-2-丙烯酸-2-[[[2-(4-苯甲酰-3-羟基-苯氧基)乙氧基]羰基]氨基]乙酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和有机碱一加入有机溶剂中，再加入甲基丙烯酸异氰基乙酯和有机碱二，洗涤，浓缩，得到粗品；
(2)将步骤(1)得到的粗品溶解，过滤，析晶，得到紫外吸收剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮和甲基丙烯酸异氰基乙酯的摩尔比为1:1.05-1.15。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述(2-羟基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)(苯基)甲酮、有机碱一和有机碱二的摩尔比为2:0.01-0.05:0.01-0.2。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述有机碱一选自4-二甲氨基吡啶和/或吡啶。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述有机碱二选自1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯和/或N，N-二异丙基乙胺。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈和1，4-二氧六环中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，在0-30℃滴加甲基丙烯酸异氰基乙酯和有机碱二。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(2)中，粗品在50-70℃溶解和过滤。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：在步骤(2)中，在0-5℃析晶。
10.一种权利要求1所述的制备方法制备的紫外吸收剂在紫外线吸收、蓝光吸收、提高镜片表面亲水性和湿润性中的应用。
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