CN112956043A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了具有低的驱动电压、高的发光效率和长的寿命特性的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求向韩国知识产权局于2018年11月30日提交的韩国专利申请第10-2018-0152920号的权益，其全部内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及具有低的驱动电压、高的发光效率和长的寿命特性的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有例如宽的视角、优异的对比度、快的响应时间、优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包含阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层多具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中并且电子从阴极注入有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发如上所述的有机发光器件中使用的有机材料用新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号。
发明内容
[技术问题]
本公开内容的目的为提供具有低的驱动电压、高的发光效率和长的寿命特性的有机发光器件。
[技术方案]
为了实现以上目的，提供了以下有机发光器件：
一种有机发光器件，包含：阳极、空穴传输层、空穴调节层、发光层、电子传输层和阴极，
其中发光层包含主体和掺杂剂，
主体具有0.4至1.3的偶极矩值，以及
空穴调节层包含具有1.2至2.0的偶极矩值的化合物。
[有益效果]
通过使用满足特定偶极矩值的主体和空穴调节层的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以具有低的驱动电压、高的发光效率和长的寿命特性。
附图说明
图1示出了有机发光器件的实例，其包含基底1、阳极2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子传输层6和阴极7。
图2示出了有机发光器件的实例，其包含基底1、阳极2、空穴注入层8、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子调节层9、电子传输层6、电子注入层10和阴极7。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进对本发明的理解。
(术语的定义)
如本文所用，符号
意指与另一个取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代的或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“其中两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以解释为其中两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等，然而，该结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用于上述杂环基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是形成为使两个取代基结合。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是形成为使两个取代基团结合。
发光层和空穴调节层
本公开内容具有的特征为：有机发光器件包含阳极；空穴传输层；空穴调节层；发光层；电子传输层；和阴极，发光层包含主体和掺杂剂，并且主体和空穴调节层中包含的化合物具有特定的偶极矩值。
如本文所用，术语“偶极矩”是指表明极性的程度的物理量，并且可以根据以下等式1计算。
[等式1]
■ρ(r0)：分子密度(molecular density)
■V：体积(volume)
■r：观测点(the point of observation)
■d3r0：每单位体积(an elementary volume)
在等式1中，偶极矩值可以通过计算分子密度来获得。例如，可以通过使用赫希菲尔德(Hirshfeld)电荷分析方法计算各个原子的电荷和偶极，然后基于以下等式进行计算，获得分子密度。可以通过将计算结果代入等式1来获得偶极矩。
·ρα(r-Rα)：球面平均基态密度
(spherically averaged ground-state amomic density)
■
■ρ(r)：分子密度(molecular density)
■ρα(r-Rα)：位于坐标Rα处的自由原子α的密度
(density of the free atom α located at coordinates Rα)
q(α)＝-∫ρd(r)Wα(r)d3r
■Wα(r)：权重函数(weight function)
为了优化有机发光器件的发光特性，必须考虑发光层的主体化合物的偶极矩。在本公开内容中，确定了当包含在主体和空穴调节层中的化合物具有特定的偶极矩值时，可以具有低的驱动电压、高的发光效率和长的寿命特性。具体地，有机发光器件包含这样的化合物：其中主体的偶极矩值为0.4至1.3并且用作空穴调节层的化合物的偶极矩值为1.2至2.0。优选地，主体的偶极矩值与包含在空穴调节层中的化合物的偶极矩值之间的差为0.15至1.25。
优选地，发光层的最大发射峰波长为400nm至470nm。
优选地，包含在空穴调节层中的化合物的三线态能量大于主体的三线态能量。
优选地，由以下化学式1表示的化合物可以用作以上使用的主体：
[化学式1]
在化学式1中
X1为O或S，
L1为单键、或经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C3-60环烷基、经取代或未经取代的C2-60烯基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻基团彼此键合以形成苯环，
n1为0至3的整数，以及
n2为0至4的整数。
优选地，L1为单键或亚苯基。
优选地，Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或萘基苯基。
优选地，R1为氢、氘、或苯基。
优选地，R2为氢、氘、苯基、联苯基、或萘基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式1表示的化合物可以通过以下反应方案1所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，除X'外其余取代基的定义与以上限定的相同，并且X'为卤素，优选为溴或氯。
反应方案1为铃木(Suzuki)偶联反应，其优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且铃木偶联反应用的反应性基团可以如本领域已知地修饰。以上制备方法可以进一步体现在下文中描述的制备例中。
同时，用于发光层的掺杂剂材料没有特别限制，只要其用于有机发光器件。例如，掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
和具有芳胺基的二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
优选地，空穴调节层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
在化学式2中，
L2、L3和L4各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R3和R4各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C3-60环烷基、经取代或未经取代的C2-60烯基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻基团彼此键合以形成苯环，
n3为0至4的整数，以及
n4为0至4的整数。
优选地，L2为单键。
优选地，L3和L4各自独立地为单键、亚苯基或二甲基芴二基。
优选地，Ar2和Ar3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、或二苯基芴基，并且Ar2和Ar3各自独立地为未经取代的，或经1个至5个选自氘、C1-10烷基、三(C1-10烷基)甲硅烷基、卤素和氰基的取代基所取代。
优选地，R3为氢，或n3为2，并且两个R3键合形成苯环。
优选地，R4为氢。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式2表示的化合物可以通过以下反应方案2所示的制备方法来制备。
[反应方案2]
在反应方案2中，除X"外的其余取代基的定义与以上限定相同，并且X"为卤素，优选为溴或氯。
反应方案2为胺取代反应，其优选为在钯催化剂和碱的存在下进行，并且胺取代反应用的反应性基团可以如本领域中已知地修饰。以上制备方法可以进一步体现在下文中描述的制备例中。
同时，除了以上描述的发光层和空穴调节层，其余有机发光器件没有特别限制，只要其可以用于有机发光器件，以下将描述各自的配置。
阳极和阴极
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层
根据本公开内容的有机发光器件可以包含从电极注入空穴的空穴注入层。
空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有阳极中的空穴注入效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的形成膜的能力。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选为在阳极材料的功函数与外围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚噻吩的导电性聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
根据本公开内容的有机发光器件可以包含空穴传输层，其从阳极或空穴注入层接收空穴并且将空穴传输至发光层。
空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子传输层
根据本公开内容的有机发光器件可以包含电子传输层，其接收来自阴极或电子注入层的电子并且将电子传输至电子调节层。
电子传输材料为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且具有大的电子迁移率的材料为合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术所使用的预定的期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例为具有低的功函数并且后接铝层或银层的通用材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在各个情况都后接铝层或银层。
电子注入层
根据本公开内容的有机发光器件可以包含注入来自电极的电子的电子注入层。
电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果和优异地将电子注入发光层或发光材料中的效果，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成膜的能力方面也优异。
电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物、金属配合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉基锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
根据本公开内容的实施方案，有机发光器件的结构在图1和图2中示出。图1示出了包含基底1、阳极2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子传输层6和阴极7。图2示出了有机发光器件的实例，其包含基底1、阳极2、空穴注入层8、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子调节层9、电子传输层6、电子注入层10和阴极7。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地层合上述构成元件来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸发法，在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在其上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了此方法外，可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。此外，可以使用主体和掺杂剂，通过真空沉积法以及溶液涂覆法形成发光层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了此方法外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
另一方面，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型，后侧发射型或双侧发射型。
在下文中，将提供本公开内容的优选实例，以更好地理解本发明。然而，这些实施例仅出于举例说明目的而提出，并且本公开内容的范围不限于此。
[制备例]
制备例1-1：化合物1-1的制备
步骤1)化合物1-1-a的制备
将9-溴蒽(20.0g，77.8mmol)和苯硼酸(10.43g，85.6mmol)溶于THF(300mL)中，并将K2CO3(43.0g，311.1mmol)溶于水(150mL)中，将其添加至三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(3.6g，3.1mmol)，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-1-a(15.6g，产率：79％，MS：[M+H]+＝254)。
步骤2)化合物1-1-b的制备
将化合物1-1-a(12.52g，49.2mmol)，NBS(9.2g，51.7mmol)和DMF(300mL)添加至二颈烧瓶中，并将混合物在氩气气氛下在室温下搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液转移至分液漏斗中，并将有机层用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-1-b(14.4g，产率：88％，MS：[M+H]+＝333)。
步骤3)化合物1-1的制备
向三颈烧瓶中添加以下溶液：其中化合物1-1-b(15.0g，45.01mmol)和2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(14.56g，49.51mmol)溶解于THF(225mL)中，以及K2CO3(24.88g，180.05mmol)溶解于水(113mL)中。向其中添加Pd(PPh3)4(2.08g，1.8mmol)，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，转移至分液漏斗中，然后用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化样品，然后通过升华纯化以获得化合物1-1(6.6g，产率：35％，MS：[M+H]+＝420)。
制备例1-2：化合物1-2的制备
步骤1)化合物1-2-a的制备
向三颈烧瓶中添加以下溶液：其中3-溴-[1,1'-联苯]-2-醇(40.0g，141.1mmol)和(3-氯-6-氟苯基)硼酸(21.71g，155.2mmol)溶解于THF(705mL)中，以及K2CO3(77.99g，564.3mmol)溶解于水(1410mL)中。向其中添加Pd(PPh3)4(6.52g，5.6mmol)，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-2-a(33.29g，产率：79％，MS：[M+H]+＝298)。
步骤2)化合物1-2-b的制备
将化合物1-2-a(33.29g，111.4mmol)，K2CO3(30.8g，222.9mmol)和NMP(445mL)添加至二颈烧瓶中，并将混合物在120℃下搅拌过夜。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后将水(412mL)逐滴添加至反应溶液中。然后，将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-2-b(25.47g，产率：82％，MS：[M+H]+＝279)。
步骤3)化合物1-2-c的制备
将化合物1-2-b(25.47g，91.4mmol)，双(频哪醇)二硼(27.84g，109.7mmol)，Pd(dba)2(1.05g，1.8mmol)，三环己基膦(1.02g，3.7mmol)，KOAc(17.94g，182.8mmol)和1,4-二
烷(380mL)添加至三颈烧瓶中，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌12小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，向其中添加水(280mL)，并用乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-2-c(23g，产率：73％，MS：[M+H]+＝385)。
步骤4)化合物1-2的制备
以与制备化合物1-1相同的方式制备化合物1-2(20.19g，产率：72％，MS：[M+H]+＝497)，不同之处在于使用化合物1-2-c代替制备例1-1步骤3中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
制备例1-3：化合物1-3的制备
步骤1)化合物1-3-a的制备
向三颈烧瓶中添加以下溶液：其中3-溴-[1,1'-联苯]-2-醇(30.0g，120.4mmol)和(5-氯-2-氟苯基)硼酸(23.1g，132.5mmol)溶解于THF(450mL)中，以及K2CO3(66.6g，481.7mmol)溶解于水(225mL)中。向其中添加Pd(PPh3)4(5.6g，4.8mmol)，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-3-a(27.0g，产率：75％，MS：[M+H]+＝298)。
步骤2)化合物1-3-b的制备
将化合物1-3-a(25.0g，83.7mmol)，K2CO3(23.1g，167.4mmol)和NMP(325mL)添加至三颈烧瓶中，并将混合物在120℃下搅拌过夜。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，然后将水(300mL)逐滴添加至反应溶液中。然后，将反应溶液转移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-3-b(19.8g，产率：85％，MS：[M+H]+＝279)。
步骤3)化合物1-3-c的制备
将化合物1-3-b(18.0g，64.6mmol)，双(频哪醇)二硼(19.7g，77.5mmol)，Pd(dba)2(0.7g，1.3mmol)，三环己基膦(0.7g，2.6mmol)，KOAc(12.7g，129.2mmol)和1,4-二
烷(270mL)添加至三颈烧瓶中，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌12小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，向其中添加水(200mL)并用乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-3-c(17.45g，产率：73％，MS：[M+H]+＝370)。
步骤4)化合物1-3的制备
以与制备化合物1-1相同的方式制备化合物1-3(8.97g，产率：32％，MS：[M+H]+＝497)，不同之处在于使用化合物1-3-c代替制备例1-1步骤3中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
制备例1-4：化合物1-4的制备
步骤1)化合物1-4-a的制备
向三颈烧瓶中添加以下溶液：其中9-溴蒽(20.0g，77.8mmol)和萘-1-基硼酸(14.7g，85.6mmol)溶解于THF(300mL)中以及K2CO3(43.0g，311.1mmol)中溶解于水(150mL)中。向其中添加Pd(PPh3)4(3.6g，3.1mmol)，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-4-a(18.5g，产率：78％，MS：[M+H]+＝304)。
步骤2)化合物1-4-b的制备
将化合物1-4-a(15.0g，49.3mmol)，NBS(9.2g，51.7mmol)和DMF(300mL)添加至二颈烧瓶中，并将混合物在氩气气氛下在室温下搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-4-b(16.6g，产率：88％，MS：[M+H]+＝383)。
步骤3)化合物1-4的制备
向三颈烧瓶中添加以下溶液：其中化合物1-4-b(15.0g，39.1mmol)和2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(12.7g，43.0mmol)溶解于THF(225mL)中以及K2CO3(21.6g，156.5mmol)溶解于水(113mL)中。向其中添加Pd(PPh3)4(1.8g，1.6mmol)，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱纯化样品，然后通过升华纯化以得到化合物1-4(6.4g，产率：35％，MS：[M+H]+＝471)。
制备例1-5：化合物1-5的制备
步骤1)化合物1-5-a的制备
向三颈烧瓶中添加以下溶液：其中9-溴蒽(20.0g，77.8mmol)和萘-2-基硼酸(14.7g，85.6mmol)溶解于THF(300mL)中，以及K2CO3(43.0g，311.1mmol)溶解于水(150mL)中。向其中添加Pd(PPh3)4(3.6g，3.1mmol)，并将混合物在氩气气氛下回流搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-1-a(18.5g，产率：78％，MS：[M+H]+＝304)。
步骤2)化合物1-5-b的制备
将化合物1-5-a(15.0g，49.3mmol)，NBS(9.2g，51.7mmol)和DMF(300mL)添加至二颈烧瓶中，并将混合物在氩气气氛下在室温下搅拌8小时。当反应完成后，将反应溶液转移至分液漏斗中，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩。然后，通过硅胶柱色谱法纯化样品，得到化合物1-5-b(16.6g，产率：88％，MS：[M+H]+＝383)。
步骤3)化合物1-5的制备
以与制备化合物1-1相同的方式制备化合物1-5(5.8g，产率：32％，MS：[M+H]+＝470)，不同之处在于使用化合物1-5-b代替制备例1-1步骤3中的化合物1-1-b和2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
制备例1-6：化合物1-6的制备
以与制备化合物1-1相同的方式制备化合物1-6(6.4g，产率：35％，MS：[M+H]+＝420)，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替制备例1-1的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
制备例1-7：化合物1-7的制备
步骤1)化合物1-7-a的制备
以与制备化合物1-1-a相同的方式制备化合物1-7-a(19.3g，产率：75％，MS：[M+H]+＝330)，不同之处在于使用[1,1'-联苯]-2-基硼酸代替制备例1-1步骤1的萘-2-基硼酸。
步骤2)化合物1-7-b的制备
以与制备化合物1-1-b相同的方式制备化合物1-7-b(16.9g，产率：91％，MS：[M+H]+＝409)，不同之处在于使用化合物1-7-a代替制备例1-1步骤2的化合物1-1-a。
步骤3)化合物1-7的制备
以与制备化合物1-1相同的方式制备化合物1-7(5.8g，产率：32％，MS：[M+H]+＝546)，不同之处在于使用化合物1-7-b代替化合物1-1-b，以及使用化合物1-7-c代替制备例1-1步骤3的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
制备例1-8：化合物1-8的制备
以与制备化合物1-1相同的方式制备化合物1-8(7.3g，产率：64％，MS：[M+H]+＝470)，不同之处在于使用化合物1-7-c代替制备例1-1的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
制备例1-9：化合物1-9的制备
以与制备化合物1-1相同的方式制备化合物1-9(8.4g，产率：52％，MS：[M+H]+＝420)，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸代替制备例1-1的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
制备例2-1：化合物2-1的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(10g，28.3mmol)和化合物a1(11.48g，28.9mmol)完全溶解于二甲苯(200mL)中，向其中添加NaOtBu(3.8g，39.6mmol)，并且添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.72g，1.4mmol)，然后将混合物加热并搅拌3小时。降低温度至室温，并且将反应混合物过滤以除去碱，然后将二甲苯在减压下浓缩并用乙酸乙酯(240mL)重结晶以制备化合物2-1(14.9g，产率：74％)。
MS：[M+H]+＝715
制备例2-2：化合物2-2的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(10g，28.3mmol)和化合物a2(10.4g，28.9mmol)完全溶解于二甲苯(200mL)中，向其中添加NaOtBu(3.8g，39.6mmol)，并且添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.72g，1.4mmol)，然后将混合物加热并搅拌3小时。降低温度至室温，并且将反应混合物过滤以除去碱，然后将二甲苯在减压下浓缩并用乙酸乙酯(240mL)重结晶以制备化合物2-2(14.6g，产率：76％)。
MS：[M+H]+＝679
制备例2-3：化合物2-3的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(10g，28.3mmol)和化合物a3(11.5g，28.9mmol)完全溶解于二甲苯(200mL)中，向其中添加NaOtBu(3.8g，39.6mmol)，并且添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.72g，1.4mmol)，然后将混合物加热并搅拌3小时。降低温度至室温，并且将反应混合物过滤以除去碱，然后将二甲苯在减压下浓缩并用乙酸乙酯(240mL)重结晶以制备化合物2-3(14.1g，产率：70％)。
MS：[M+H]+＝715
制备例2-4：化合物2-4的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(10g，28.3mmol)和化合物a4(11.4g，28.9mmol)完全溶解于二甲苯(200mL)中，向其中添加NaOtBu(3.8g，39.6mmol)，并且添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.72g，1.4mmol)，然后将混合物加热并搅拌3小时。降低温度至室温，并将反应混合物过滤以除去碱，然后将二甲苯在减压下浓缩并用乙酸乙酯(240mL)重结晶以制备化合物2-4(15.5g，产率：77％)。
MS：[M+H]+＝713
制备例2-5：化合物2-5的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(10g，28.3mmol)和化合物a5(11.5g，28.9mmol)完全溶解于二甲苯(200mL)中，向其中添加NaOtBu(3.8g，39.6mmol)，并且添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.72g，1.4mmol)，然后将混合物加热并搅拌3小时。降低温度至室温，将反应混合物过滤以除去碱，然后将二甲苯在减压下浓缩并用乙酸乙酯(240mL)重结晶以制备化合物2-5(14.9g，产率：74％)。
MS：[M+H]+＝715
制备例2-6：化合物2-6的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(10g，28.3mmol)和化合物a6(11.4g，28.9mmol)完全溶解于二甲苯(200mL)中，向其中添加NaOtBu(3.8g，39.6mmol)，并且添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.72g，1.4mmol)，然后将混合物加热并搅拌3小时。降低温度至室温，将反应混合物过滤以除去碱，然后将二甲苯在减压下浓缩并用乙酸乙酯(240mL)重结晶以制备化合物2-6(15.9g，产率：79％)。
MS：[M+H]+＝713
制备例2-7：化合物2-7的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A(10g，28.3mmol)和化合物a7(9.98g，28.9mmol)完全溶解于二甲苯(200mL)中，向其中添加NaOtBu(3.8g，39.6mmol)，并且添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.72g，1.4mmol)，然后将混合物加热并搅拌3小时。降低温度至室温，将反应混合物过滤以除去碱，然后将二甲苯在减压下浓缩并用乙酸乙酯(240mL)重结晶以制备化合物2-7(12.9g，产率：69％)。
MS：[M+H]+＝713
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基底放入其中包含溶解的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声清洗。在这种情况下，使用的清洁剂为Fisher Co.市售的产品，并且蒸馏水为已经通过使用Millipore Co.市售的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水，重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声洗涤，并干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸发器。
将以下化合物HAT在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积，以形成
厚度的空穴注入层。将以下化合物NPB真空沉积在空穴注入层上，以形成
的厚度的空穴传输层。将预先制备的化合物2-1真空沉积在空穴传输层上，以形成
厚度的空穴调节层。将预先制备的化合物1-1和以下化合物BD以20:1的重量比真空沉积，以形成
厚度的发光层。将以下化合物ETL和以下化合物LiQ以1:1的重量比真空沉积，以形成
厚度的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝，使其厚度分别为
和
以分别具有
和
的厚度，以形成阴极。
在以上过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
秒至
秒，将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在
sec，将铝的气相沉积速率保持在
秒，并且将气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，以制造有机发光器件。
实施例2至20
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下表1示出的化合物代替化合物1-1和化合物2-1。
比较例1至16
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下表1示出的化合物代替化合物1-1和化合物2-1。在以下表1中，BH-1至BH-9和EB-1至EB-7的化合物分别如下。
在10mA/cm2的电流密度下，测量实施例和比较例中制备的有机发光器件的驱动电压和色坐标，并且在20mA/cm2的电流密度下测量寿命(T90)。寿命(T90)意指当初始亮度被设为100％时，将亮度降低至90％所需的时间。结果示出于以下表1中，并且在主体和空穴调节层中使用的化合物的偶极矩值也一起被示出。
[表1]
如表1所示，由本公开内容的化学式1表示的化合物对于空穴和电子的注入是有利的，并且因此，当用作主体时，展现了降低驱动电压的特性。此外，由本公开内容的化学式2表示的化合物具有优异的阻挡电子从发光层通过的能力，并且具有优异的抗电子稳定性，并且当将其应用于空穴调节层时，可以获得具有长寿命的器件。特别地，当同时应用这两个时，确定了电子和空穴在发光层中很好地平衡，并且获得了低电压和长寿命的效果。
[符号说明]
1：基底 2：阳极
3：空穴传输层 4：空穴调节层
5：发光层 6：电子传输层
7：阴极 8：空穴注入层
9：电子控制层 10：电子注入层
Claims (12)
1.一种有机发光器件，包含：
阳极；空穴传输层；空穴调节层；发光层；电子传输层；和阴极，
其中所述发光层包含主体和掺杂剂，
所述主体具有0.4至1.3的偶极矩值，以及
所述空穴调节层包含具有1.2至2.0的偶极矩值的化合物。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述主体的偶极矩值与包含在所述空穴调节层中的所述化合物的偶极矩值之间的差为0.15至1.25。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述主体为由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O、或S，
L1为单键、或经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C3-60环烷基、经取代或未经取代的C2-60烯基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻基团彼此键合以形成苯环，
n1为0至3的整数，以及
n2为0至4的整数。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1为单键、或亚苯基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或萘基苯基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述空穴调节层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
在所述化学式2中，
L2、L3和L4各自独立地为单键、或经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R3和R4各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C3-60环烷基、经取代或未经取代的C2-60烯基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻基团彼此键合以形成苯环，
n3为0至4的整数，以及
n4为0至4的整数。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，
其中L2为单键。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，
其中L3和L4各自独立地为单键、亚苯基或二甲基芴二基。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，
其中Ar2和Ar3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、或二苯基芴基，并且
所述Ar2和所述Ar3各自独立地为未经取代的、或经1个至5个选自氘、C1-10烷基、三(C1-10烷基)甲硅烷基、卤素和氰基的取代基所取代。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，
其中n3为2，并且两个R3键合形成苯环。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
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