CN112939836B - 一种β-内酰胺类化合物及制备方法 - Google Patents

一种β-内酰胺类化合物及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种β‑内酰胺类化合物及制备方法，包括以下步骤：（1）将二芳基1，2‑二酮类化合物和亚胺类化合物、亚磷酸三烷基酯、光催化剂加入反应器皿中，加入溶剂溶解；反应溶液用氩气Ar或氮气进行脱气保护；（2）利用光源照射反应溶液并搅拌至反应完全；（3）反应完成后，减压回收溶剂及柱层析纯化，得到β‑内酰胺类化合物。本发明所提供的β‑内酰胺类化合物的合成方法扩大了Staudinger合成的底物范围，大大简化了合成步骤。

Description

一种β-内酰胺类化合物及制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种β-内酰胺类化合物及制备方法。
背景技术
β-内酰胺类结构不仅在天然产物中广泛存在，它还是重要青霉素类抗菌素的核心结构。研究表明该类结构除了具有广泛的抗病原微生物活性外，还可以不可逆地抑制丝氨酸蛋白酶活性。相关文献：(a) Mehta, P.D.; Sengar, N.P.S.; Pathak, A.K. 2-Azetidinone: A new profile of various pharmacological activities. Eur. J.Med. Chem., 2010, 45, 5541-5560. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo,C. Highly reactive 4-membered ring nitrogen-containing heterocycles:Synthesis and properties. Curr. Opin. Drug Disc.,2010, 13, 685-697. (c)Abeylath, S.C.; Turos, E. Drug delivery approaches to overcome bacterialresistance to beta-lactam an-tibiotics. Expert Opin. Drug Del.,2008, 5, 931-949. (d) Zhong, J.Y.; Grou-tas, W.C. Recent developments in the design ofmechanism-based and alter-nate substrate inhibitors of serine proteases.Curr. Top. Med. Chem., 2004, 4, 1203-1216.
亚胺和烯酮间的【2+2】环加成反应是一类主要的合成方法，称为Staudinger反应。酰氯和2-重氮酮类化合物是最重要的烯酮前体。该反应在实际应用中存在一定的缺点，如烯酮前体结构受限，需要预先合成，且不可避免地存在一定的结构兼容性问题。如何开发更加结构多样的烯酮类前体化合物并应用到与亚胺类化合物的【2+2】环加成反应中去，对丰富β-内酰胺类化合物的合成方法具有重要意义，能够有力推动该类化合物在生物医药研究中的应用。
Figure DEST_PATH_IMAGE002
相关的制备和活性方面的专利还有：（1）华东师范大学胡文浩的中国专利申请中“一种3-氮杂-4-氧代-三环[4.2.1.0(2,5)]壬-7-烯的合成方法”（CN101525312A），公开了一种利用2,5-降冰片二烯,氯磺酸异氰酸酯,弱酸盐为原料，以有机溶剂为溶剂，一锅法进行反应，一步制备得到3-氮杂-4-氧代-三环[4.2.1.0(2,5)]壬-7-烯的方法，实现了β-内酰胺的合成；（2）国际专利WO2008108145A1中公开了烯烃与氯磺酰异氰酸酯通过【2+2】环加成反应合成β-内酰胺类化合物的方法；（3）孙小强等在中国专利CN102285947A“卡巴他赛的合成方法”中用TBS保护的羟基乙酸酯异冰片与三甲硅基苯亚胺为原料合成了β-内酰胺；（4）欧洲专利EP1167325A1中公开了一种利用活性卤代物与亚胺经由Reformatskii反应合成β-内酰胺的方法。
发明内容
本发明提出了一种β-内酰胺类化合物及制备方法，属于一种全新的α-二酮类化合物作为烯酮前体的Staudinger合成方法，用以制备相关β-内酰胺类化合物。
实现本发明的技术方案是：
一种β-内酰胺类化合物，结构式如下：
Figure 791607DEST_PATH_IMAGE003
，其中Ar1，Ar2和Ar3相同或不同，选自苯基或取代苯基；R为苯基、取代苯基或苄基取代基。
所述的β-内酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）将二芳基1，2-二酮类化合物和亚胺类化合物、亚磷酸三烷基酯、光催化剂加入反应器皿中，加入溶剂溶解；反应溶液用氩气Ar或氮气进行脱气保护；
（2）利用光源照射反应溶液并搅拌至反应完全；
（3）反应完成后，减压回收溶剂及柱层析纯化，得到β-内酰胺类化合物。
所述步骤（1）中二芳基1，2-二酮类化合物的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
，其中Ar1、Ar2相同或不同，选自苯基或取代苯基。
所述亚胺类化合物的结构式如下：
Figure 146232DEST_PATH_IMAGE005
，其中Ar3选自苯基、取代苯基，R为苯基、取代苯基或苄基取代基。
所述步骤（1）中亚磷酸三烷基酯的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
，其中R’为C1-C10的直链或支链烷基。
所述步骤（1）中光催化剂为有机光敏剂或金属类光催化剂。
所述有机光敏剂为曙红Y（Eosin Y）、食用色素105号（Rose Bengal）、罗丹明B（Rhodamine B）、10-甲基-9-均三甲苯基吖啶盐（10-methyl-9-mesitylacridinium）、2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ），金属类光催化剂为Ru(bpy)3Cl2或Ir(bpy)3。
步骤（2）中溶剂为乙腈、丙腈、异丙基腈、正丁腈、异丁基腈、叔丁基腈、苯甲腈、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯、乙苯或对二甲苯。
步骤（1）二芳基1，2-二酮类化合物、亚胺类化合物、亚磷酸三烷基酯和光催化剂的摩尔比为1 :（1~3 ）:（1~4 ）:（0.01~0.1）。
步骤（2）光源为CFL灯泡、太阳光或LED，其中光源CFL功率范围为9-100W，LED灯波长与光催化剂的最大吸收相对应，功率为1-10W。
反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
Ar1，Ar2和Ar3相同或不同，选自苯基、取代苯基；R为苯基、取代苯基或苄基取代基，R’为C1-C10的直链或支链烷基。
本发明的有益效果是：本发明所提供的β-内酰胺类化合物的合成方法扩大了Staudinger合成的底物范围，大大简化了合成步骤。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1,3,3,4-四苯基氮杂环丁-2-酮（3aa）
Figure 581762DEST_PATH_IMAGE009
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰1a（21 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OR’)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于溶剂（1.0 ml）中，加入光催化剂（0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2a(36.2 mg,0.2mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下光照，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE :EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3aa。
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.65 – 7.57 (m, 2H), 7.32 (t, J =7.5 Hz, 4H), 7.25 – 7.13 (m, 4H), 7.06 (s, 6H), 7.04 (d, J = 1.8 Hz, 1H),6.98 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 5.1, 1.9 Hz, 2H), 5.75 (s, 1H)；13C NMR(75 MHz, CDCl3) δ 167.1, 140.7, 137.5, 137.2, 134.9, 130.0, 129.1, 128.8,128.4, 128.4, 128.2, 127.9, 127.6, 127.5, 127.4, 126.8, 124.2, 117.5, 72.3,67.1；HRMS (ESI) m/z 376.1698 (M+H+), calc. for C27H22NO 376.1696.
条件优化情况见表一。
表一：反应条件优化。
Figure 445812DEST_PATH_IMAGE011
实施例2
3,3-双(4-氟苯基)-1,4-二苯基氮杂环丁-2酮（3ba）
Figure DEST_PATH_IMAGE012
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰化合物1b（24.6 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OEt)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于DCE（1.0 ml）中，加入光催化剂Eosin Y（0.65 mg，0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2a(36.2 mg,0.2 mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下LED（520 nm）照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE : EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3ba，32 mg，77%。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.69 – 7.57 (m, 2H), 7.38 (d, J = 7.9 Hz,2H), 7.25 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.19 – 7.00 (m, 10H), 6.77 – 6.65 (m, 2H),5.74 (s, 1H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 166.7, 163.8, 163.2, 160.5, 160.0,137.3, 136.4, 136.3, 134.5, 133.0, 133.0, 130.1, 130.0, 129.8, 129.1, 129.0,128.9, 128.6, 128.5, 127.5, 124.4, 117.6, 116.0, 115.7, 115.1, 114.8, 71.0,67.3；HRMS (ESI) m/z 412.1511 (M+H+), calc. for C27H20F2NO 412.1507.
实施例3
3,3,4-三苯基-1-(对甲苯基)氮杂环丁-2-酮（3ab）
Figure 948600DEST_PATH_IMAGE013
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰化合物1a（21 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OEt)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于DCE（1.0 ml）中，加入光催化剂Eosin Y（0.65 mg，0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2b(39.5 mg,0.2 mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下LED（520 nm）照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE : EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3ab，26 mg，66%。
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.38 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 7.33 – 7.23 (m, 4H), 7.12 (s, 7H), 7.07 – 6.98 (m, 4H), 5.79(s, 1H), 2.25 (s, 3H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 166.8, 140.8, 137.3, 135.1,135.0, 135.0, 133.8, 130.0, 129.6, 129.1, 128.8, 128.5, 128.4, 128.1, 127.9,127.6, 127.5, 127.5, 126.8, 117.5, 72.3, 67.1, 21.0；HRMS (ESI) m/z 390.1850(M+H+), calc. for C28H24NO 390.1852.
实施例4
1-(4-氟苯基)-3,3,4-三苯基氮杂环丁-2-酮（3ac）
Figure DEST_PATH_IMAGE014
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰化合物1a（21 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OEt)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于DCE（1.0 ml）中，加入光催化剂Eosin Y（0.65 mg，0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2c(39.9 mg,0.2 mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下LED（520 nm）照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE : EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3ac，28 mg，71%。
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.69 (dd, J = 7.0, 1.2 Hz, 2H), 7.45– 7.35 (m, 4H), 7.34 – 7.28 (m, 1H), 7.19 – 7.08 (m, 7H), 7.07 – 7.00 (m,3H), 6.95 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 5.81 (s, 1H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 166.9,160.8, 157.5, 140.6, 137.1, 134.6, 133.8, 133.7, 128.9, 128.5, 128.4, 128.0,127.6, 127.4, 126.9, 119.0, 118.9, 116.0, 115.7, 72.6, 67.3；HRMS (ESI) m/z394.1605 (M+H+), calc. for C27H21FNO394.1602.
实施例5
1-(4-溴苯基)-3,3,4-三苯基氮杂环丁-2-酮（3ad）
Figure 708746DEST_PATH_IMAGE015
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰化合物1a（21 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OEt)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于DCE（1.0 ml）中，加入光催化剂Eosin Y（0.65 mg，0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2d(52 mg,0.2 mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下LED（520 nm）照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE : EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3ad，27 mg，60%。
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.40 (t, J= 8.3 Hz, 3H), 7.34 – 7.27 (m, 4H), 7.17 – 7.07 (m, 7H), 7.06 – 6.95 (m, 3H),5.80 (s, 1H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 167.1, 140.5, 137.0, 136.4, 134.4,132.1, 130.0, 129.8, 129.1, 128.9, 128.5, 128.4, 128.3, 128.0, 127.7, 127.6,127.4, 126.9, 119.1, 116.9, 72.7, 67.2；HRMS (ESI) m/z 454.0800 (M+H+), calc.for C27H21BrNO454.0801.
实施例6
1-(4-叔丁基苯基)-3,3,4-三苯基氮杂环丁-2-酮（3ae）
Figure DEST_PATH_IMAGE016
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰化合物1a（21 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OEt)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于DCE（1.0 ml）中，加入光催化剂Eosin Y（0.65 mg，0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2e(47.5 mg,0.2 mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下LED（520 nm）照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE : EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3ae，28.5 mg，65%。
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.71 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.47 –7.34 (m, 5H), 7.34 – 7.28 (m, 3H), 7.17 (d, J = 8.9 Hz, 7H), 7.06 (dd, J =5.1, 1.9 Hz, 2H), 5.83 (s, 1H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 166.9, 147.1, 140.8,137.3, 135.1, 135.1, 128.8, 128.5, 128.4, 128.1, 127.9, 127.7, 127.5, 127.4,126.8, 125.9, 117.1, 72.3, 67.2, 34.4, 31.3；HRMS (ESI) m/z 432.2320 (M+H+),calc. for C31H30NO 432.2322.
实施例7
1-(3-氯苯基)-3,3,4-三苯基氮杂环丁-2-酮（3af）
Figure DEST_PATH_IMAGE018
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰化合物1a（21 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OEt)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于DCE（1.0 ml）中，加入光催化剂Eosin Y（0.65 mg，0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2f(43 mg,0.2 mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下LED（520 nm）照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE : EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3af，30 mg，74%。
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 7.4, 1.4 Hz, 2H), 7.57– 7.50 (m, 1H), 7.40 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.35 – 7.26 (m, 2H), 7.18 – 7.08(m, 8H), 7.07 – 6.96 (m, 4H), 5.81 (s, 1H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 167.3,140.5, 138.5, 137.0, 134.9, 134.4, 130.1, 128.9, 128.7, 128.5, 128.4, 128.3,128.0, 127.7, 127.5, 127.4, 126.9, 124.3, 117.9, 115.4, 72.6, 67.3； HRMS(ESI) m/z 410.1309 (M+H+), calc. for C27H21ClNO 410.1306.
实施例8
3-(4-乙基苯基)-1,3,4-三苯基氮杂环丁-2-酮（3ag）
Figure DEST_PATH_IMAGE020
具体合成步骤及表征：
在10 ml Schlenk管中，将苯偶酰化合物1a（21 mg，0.1 mmol, 1.0 equiv.）和P(OEt)3（33.2 mg, 0.2 mmol, 2.0 equiv.）溶于DCE（1.0 ml）中，加入光催化剂Eosin Y（0.65 mg，0.001 mmol），搅拌15min后，加入亚胺2g(43 mg,0.2 mmol,2.0 equiv.)。在室温条件下LED（520 nm）照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离（体积比，下同，PE : EA= 10 : 1）得到β-内酰胺化合物3ag，27 mg，67%。
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.67 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.57(d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.43 – 7.33 (m, 3H), 7.28 – 7.19 (m, 4H), 7.17 – 7.08(m, 6H), 7.07 – 6.96 (m, 3H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 2.5 Hz,1H), 2.63 (q, J = 7.6 Hz, 1H), 2.44 (q, J = 7.6 Hz, 1H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz,2H), 1.06 (t, J = 7.6 Hz, 1H)； 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 167.4, 167.3, 143.6,142.8, 141.0, 138.0, 137.6, 137.4, 135.0, 135.0, 134.4, 129.0, 128.8, 128.7,128.4, 128.3, 128.3, 128.3, 128.3, 128.1, 128.1, 127.9, 127.6, 127.6, 127.4,127.3, 126.7, 124.1, 117.5, 72.1, 67.2, 28.5, 28.3, 15.5, 15.4；HRMS (ESI) m/z404.2009 (M+H+), calc. for C29H26NO 404.2009.
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种β-内酰胺类化合物制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将二芳基1，2-二酮类化合物和亚胺类化合物、亚磷酸三烷基酯、光催化剂加入反应器皿中，加入溶剂溶解；反应溶液用氩气Ar或氮气进行脱气保护；
(2)利用光源照射反应溶液并搅拌至反应完全；
(3)反应完成后，减压回收溶剂及柱层析纯化，得到β-内酰胺类化合物；
所述步骤(1)中亚磷酸三烷基酯的结构式如下：P(OR’)3，其中R’为C1-C10的直链或支链烷基；
所述步骤(1)中光催化剂为有机光敏剂，有机光敏剂为曙红Y、食用色素105号、罗丹明B、10-甲基-9-均三甲苯基吖啶盐或2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌；
所述β-内酰胺类化合物制备方法的反应方程式如下：
Figure FDA0003890331250000011
，
其中Ar1，Ar2和Ar3相同或不同，选自苯基或取代苯基；R为苯基、取代苯基或苄基取代基。
2.根据权利要求1所述的β-内酰胺类化合物制备方法，其特征在于，所述β-内酰胺类化合物的具体结构式如下：
Figure FDA0003890331250000012
3.根据权利要求1所述的β-内酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)中溶剂为乙腈、丙腈、异丙基腈、正丁腈、异丁基腈、叔丁基腈、苯甲腈、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯、乙苯或对二甲苯。
4.根据权利要求1所述的β-内酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)二芳基1，2-二酮类化合物、亚胺类化合物、亚磷酸三烷基酯和光催化剂的摩尔比为1:(1～3):(1～4):(0.01～0.1)。
5.根据权利要求1所述的β-内酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)光源为CFL灯泡、太阳光或LED，其中光源CFL功率范围为9-100W，LED灯波长与光催化剂的最大吸收相对应，功率为1-10W。
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