CN112920911A - 一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,壬基酚和环氧乙烷的缩合反应过程中,加入过量的环氧乙烷并延长缩合反应时间,使第一产物中不含壬基酚,在壬基酚和环氧乙烷完成缩合反应后,加入过量的水通过升温、降压后通过直接水合法将未反应的环氧乙烷转化为乙二醇,然后加入过量的丁醇将乙二醇转化为乙二醇单丁醚,最后通过蒸馏除去丁醛,最终产物为含有壬基酚聚氧乙烯醚、乙二醇单丁醚等的表面活性剂组合物,乙二醇单丁醚可清除金属、织物、玻璃、塑料等表面的油垢,除油效果优异,相比单一成分的壬基酚聚氧乙烯醚,除油能力得到提升。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂生产领域,具体涉及一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法。
背景技术
壬基酚聚氧乙烯醚是一种常见的非离子表面活性剂,由于其具有良好的渗透、乳化、分散、抗酸、抗碱、抗硬水、抗还原、抗氧化能力,因此被广泛工业清洗、纺织印染、化工油剂、油田助剂等领域中。
壬基酚聚氧乙烯醚是以壬基酚和环氧乙烷在高温、高压、碱性催化剂条件下经过缩合反应得到的产物。由于工艺条件的不成熟,壬基酚聚氧乙烯醚的产率难以达到100%,因此会残留部分未反应的壬基酚和环氧乙烷,壬基酚是属有机污染物,并且有“精子杀手”之称;环氧乙烷是一种有毒的致癌物质。若壬基酚和环氧乙烷的含量过高,将严重影响壬基酚聚氧乙烯醚的质量。
发明内容
针对以上问题,本发明提供一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,能够除去壬基酚聚氧乙烯醚生产过程中残留的壬基酚和环氧乙烷,并且最终产物中还含有少量乙二醇单丁醚,提升了表面活性剂组合物的除油效果。
为实现上述目的,本发明通过以下技术方案来解决:
一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,包括以下步骤:
S1取壬基酚和第一碱性催化剂,在室温下加入到干燥的反应釜中,用氮气置换掉反应釜中的空气,将反应釜内的温度提升至120~130℃,在20mmHg下抽真空10min,控制反应釜内的温度为150~180℃、压力为3~6kg/cm2,连续加入过量的环氧乙烷进行反应,得到第一产物,其中反应时间为90~180min;
S2往反应釜中加入过量的水,将温度提升至190~220℃,将压力降低至1~2kg/cm2,反应30~60min,得到第二产物;
S3往反应釜中加入第二碱性催化剂和过量的丁醛,将温度降低至20~40℃,压力降低至0.5~1kg/cm2,反应4~6h,得到第三产物;
S4将第三产物转移至蒸馏设备中,在76~80℃下蒸馏10~15min,余下液体即含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物。
具体的,所述第一碱性催化剂选自NaOH、KOH、NaOCH3中的一种。
具体的,所述第二碱性催化剂选自NaOH、KOH中的一种。
具体的,环氧乙烷与壬基酚的摩尔质量比为1.05~1.08。
具体的,水与壬基酚的摩尔质量比为0.08~0.2。
具体的,丁醛与壬基酚的摩尔质量比为0.08~0.1。
本发明的有益效果是:
第一、本方法操作简单,加工工艺成熟,能够除去壬基酚聚氧乙烯醚生产过程中残留的壬基酚和环氧乙烷;
第二、壬基酚和环氧乙烷的缩合反应过程中,加入过量的环氧乙烷并延长缩合反应时间,使第一产物中不含壬基酚,在壬基酚和环氧乙烷完成缩合反应后,加入过量的水通过升温、降压后通过直接水合法将未反应的环氧乙烷转化为乙二醇,然后加入过量的丁醇将乙二醇转化为乙二醇单丁醚,最后通过蒸馏除去丁醛,最终产物为含有壬基酚聚氧乙烯醚、乙二醇单丁醚等的表面活性剂组合物,乙二醇单丁醚可清除金属、织物、玻璃、塑料等表面的油垢,除油效果优异,相比单一成分的壬基酚聚氧乙烯醚,除油能力得到提升。
具体实施方式
为了能进一步了解本发明的特征、技术手段以及所达到的具体目的、功能,下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细描述。
实施例1
一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,包括以下步骤:
S1取100mol壬基酚和1mol NaOH,NaOH为催化剂,在室温下加入到干燥的反应釜中,用氮气置换掉反应釜中的空气,氮气的置换次数为三次,以确保除去反应釜中的空气,将反应釜内的温度提升至120~130℃,在20mmHg下抽真空10min,控制反应釜内的温度为150~180℃、压力为3~6kg/cm2,连续加入105mol环氧乙烷进行缩合反应,其中反应时间为90~180min,反应原理如下:壬基酚+环氧乙烷→壬基酚聚氧乙烯醚,经过缩合反应后得到第一产物,第一产物中含有大量的壬基酚聚氧乙烯醚与少量的环氧乙烷;
S2往反应釜中加入1mol水,将温度提升至190~220℃,将压力降低至1~2kg/cm2进行水合反应,反应时间为30~60min,反应原理如下:水+环氧乙烷→乙二醇,得到第二产物,第二产物中含有大量的壬基酚聚氧乙烯醚与少量的乙二醇、水,该反应进程中少量反应物会发生副反应,副反应产物为二甘醇、三甘醇,但由于乙二醇的量极少,因此二甘醇、三甘醇的量可忽略不计,且对表面活性剂组合物的影响不大;
S3往反应釜中加入0.8mol丁醛,NaOH为催化剂,将温度降低至20~40℃,压力降低至0.5~1kg/cm2,反应4~6h,反应原理如下:乙二醇+丁醛→乙二醇单丁醚,得到第三产物,第二产物中含有大量的壬基酚聚氧乙烯醚与少量的乙二醇单丁醚、丁醛、水;
S4丁醛的沸点为75.7℃,为了去除第三产物中的少量丁醛,将第三产物转移至蒸馏设备中,在76~80℃下蒸馏10~15min,余下液体中含有大量的壬基酚聚氧乙烯醚与少量的乙二醇单丁醚、水。
测试:
按照《GB-9985—2000表面活性剂的去油测试(去油率法)》对上述经过步骤S1-S4得到的表面活性剂组合物进行去油测试,测试结果记录如下表1。
对比例1
普通市售壬基酚聚氧乙烯醚。
测试:
按照《GB-9985—2000表面活性剂的去油测试(去油率法)》对上述普通市售壬基酚聚氧乙烯醚进行去油测试,测试结果记录如下表1。
表1测试结果
项目 | 去油C值 |
实施例1 | 0.84 |
对比例1 | 0.47 |
测试标准中,C=试样去油质量/标准配方去油质量,C值越大,表明表面活性剂的去油能力越强。
从上述表1的数据可明显看出,本申请的生产方法制得的表面活性剂组合物,相比普通市售壬基酚聚氧乙烯醚,去油效果明显得到提升。
以上所述实施例仅表达了本发明的1种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (6)
1.一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1取壬基酚和第一碱性催化剂,在室温下加入到干燥的反应釜中,用氮气置换掉反应釜中的空气,将反应釜内的温度提升至120~130℃,在20mmHg下抽真空10min,控制反应釜内的温度为150~180℃、压力为3~6kg/cm2,连续加入过量的环氧乙烷进行反应,得到第一产物,其中反应时间为90~180min;
S2往反应釜中加入过量的水,将温度提升至190~220℃,将压力降低至1~2kg/cm2,反应30~60min,得到第二产物;
S3往反应釜中加入第二碱性催化剂和过量的丁醛,将温度降低至20~40℃,压力降低至0.5~1kg/cm2,反应4~6h,得到第三产物;
S4将第三产物转移至蒸馏设备中,在76~80℃下蒸馏10~15min,余下液体即含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物。
2.根据权利要求1所述的一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,其特征在于,所述第一碱性催化剂选自NaOH、KOH、NaOCH3中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,其特征在于,所述第二碱性催化剂选自NaOH、KOH中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,其特征在于,环氧乙烷与壬基酚的摩尔质量比为1.05~1.08。
5.根据权利要求1所述的一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,其特征在于,水与壬基酚的摩尔质量比为0.08~0.2。
6.根据权利要求1所述的一种含壬基酚聚氧乙烯醚的表面活性剂组合物的生产方法,其特征在于,丁醛与壬基酚的摩尔质量比为0.08~0.1。
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CN (1) | CN112920911A (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101121646A (zh) * | 2007-09-14 | 2008-02-13 | 胡先念 | 制备乙二醇丁醚的方法 |
WO2009103576A1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Unilever Plc | Encapsulated benefit agent |
CN103436377A (zh) * | 2013-08-23 | 2013-12-11 | 江西瑞思博化工有限公司 | 清洗剂用表面活性剂 |
CN107955152A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-24 | 山东诺威新材料有限公司 | 腰果酚聚氧乙烯醚、其制法及其制备的无磷洗衣片和无磷洗衣片的制法 |
CN111995503A (zh) * | 2019-05-27 | 2020-11-27 | 华东师范大学 | 一种乙二醇丁醚合成方法、以及负载型钯催化剂及其应用 |
-
2021
- 2021-01-29 CN CN202110126600.2A patent/CN112920911A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101121646A (zh) * | 2007-09-14 | 2008-02-13 | 胡先念 | 制备乙二醇丁醚的方法 |
WO2009103576A1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Unilever Plc | Encapsulated benefit agent |
CN103436377A (zh) * | 2013-08-23 | 2013-12-11 | 江西瑞思博化工有限公司 | 清洗剂用表面活性剂 |
CN107955152A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-24 | 山东诺威新材料有限公司 | 腰果酚聚氧乙烯醚、其制法及其制备的无磷洗衣片和无磷洗衣片的制法 |
CN111995503A (zh) * | 2019-05-27 | 2020-11-27 | 华东师范大学 | 一种乙二醇丁醚合成方法、以及负载型钯催化剂及其应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
李丽芳等: "环氧乙烷下游产品研究开发进展", 《石油化工技术与经济》 * |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210608 |
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