CN112920068A - 一种聚天门冬氨酸酯的合成方法及其应用 - Google Patents

一种聚天门冬氨酸酯的合成方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及聚天门冬氨酸酯领域，更具体地，本发明涉及一种聚天门冬氨酸酯的合成方法及其应用，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，反应得到；其中，所述脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比为1：(1‑5)。本发明所述聚天门冬氨酸酯的合成方法操作简单，通过控制脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比，将所有脂环族多元伯胺转化为仲胺，降低了聚天门冬氨酸酯的合成成本，同时通过控制脂环族多元伯胺的取代基团，使得合成得到的聚天门冬氨酸酯收率大大提高，同时使用该方法得到的聚天门冬氨酸酯与异氰酸酯反应得到的聚脲树脂的凝胶时间延长。

Description

一种聚天门冬氨酸酯的合成方法及其应用
技术领域
本发明涉及聚天门冬氨酸酯领域，更具体地，本发明涉及一种聚天门冬氨酸酯的合成方法及其应用。
背景技术
聚脲树脂是含有异氰酸基-NCO的单体或预聚物与含有氨基-NH2，-NHR的单体或预聚物经加成缩合反应得到的聚合物树脂。聚脲材料经过多年发展，目前发展出了芳香族喷涂聚脲(第一代)、脂肪族喷涂聚脲(第二代)、聚天门冬氨酸酯聚脲(第三代)。
聚天门冬氨酸酯(Polyaspartic Ester，PAE)是一类特殊的位阻型仲胺，为一种低VOC、高固含量的快干型底漆/面漆，同时提供优异的防腐保护和长效的保光保色性能。聚天门冬氨酸酯同样可以作为一种厚浆型，耐久性中间漆/面漆产品，施工于经认可的防腐底漆之上，可在更加恶劣的腐蚀环境中使用。然而目前使用具有双环环己烷对称结构的二元伯胺反应生成聚天门冬氨酸酯时，具有双环环己烷对称结构的二元伯胺合成复杂，收率低，导致聚天门冬氨酸酯的成本高，同时目前通过聚天门冬氨酸酯得到的聚脲树脂凝胶时间短。
发明内容
针对现有技术中存在的一些问题，本发明第一个方面提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，反应得到；其中，所述脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比为1：(1-5)。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述脂环族多元伯胺选自如下A、B、C、D所示的多元伯胺中一种或多种，
Figure BDA0002916742440000011
其中，R1-R12分别独立选自C1-C10的链状或环状烷基、醚基、酯基、卤素、氰基、氢中一种或多种。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述R1-R12分别独立为C1-C3的链状或环状烷基或氢。
作为本发明的一种优选的技术方案，当所述脂环族多元伯胺为B和/或C所示的多元伯胺时，R3-R5中至少一种基团为氢，R6-R9中至少一种基团为氢。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比为1：(1.1-3)。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述催化剂选自甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵中一种或多种。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，于25-120℃反应6-72h得到。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，于25-120℃反应6-72h，反应完全后，降温，减压除去马来酸酯，即得。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述马来酸酯选自马来酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二异丁酯、马来酸二正丁酯、马来酸二异辛酯中一种或多种。
本发明第二个方面提供一种所述聚天门冬氨酸酯的合成方法在制备聚脲树脂中的应用。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本发明所述聚天门冬氨酸酯的合成方法操作简单，通过控制脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比，将所有脂环族多元伯胺转化为仲胺，降低了聚天门冬氨酸酯的合成成本，同时通过控制脂环族多元伯胺的取代基团，使得合成得到的聚天门冬氨酸酯收率大大提高，同时使用该方法得到的聚天门冬氨酸酯与异氰酸酯反应得到的聚脲树脂的凝胶时间延长。
具体实施方式
以下通过具体实施方式说明本发明，但不局限于以下给出的具体实施例。
本发明第一个方面提供了一种所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，反应得到。
在一种实施方式中，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，于25-120℃反应6-72h得到。
在一种优选的实施方式中，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，于25-120℃反应6-72h，反应完全后，降温，减压除去马来酸酯，即得。
在一种更优选的实施方式中，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，于75-85℃反应48-72h，反应完全后，降温至室温，减压除去马来酸酯，即得。
本申请在聚天门冬氨酸酯的合成过程是在惰性气体保护下进行的，本申请中惰性气体不作特别限制。
在一种实施方式中，所述脂环族多元伯胺选自如下A、B、C、D所示的多元伯胺中一种或多种，
Figure BDA0002916742440000031
其中，R1-R12分别独立选自C1-C10的链状或环状烷基、醚基、酯基、卤素、氰基、氢中一种或多种。
所述脂环族多元伯胺可以列举的有1,2-环己二胺、1-甲基-2,4-环己二胺、1,4-环己二胺、1,3-环己烷二胺等。
优选的，所述R1-R12分别独立为C1-C6的链状或环状烷基或氢；更优选的，所述R1-R12分别独立为C1-C3的链状烷基或氢。
优选的，当所述脂环族多元伯胺为B和/或C所示的多元伯胺时，R3-R5中至少一种基团为氢，R6-R9中至少一种基团为氢。
本申请人意外的发现，当脂环族多元伯胺为B和/或C所示的多元伯胺时，R3-R5中至少一种基团为氢，R6-R9中至少一种基团为氢；剩余基团为C1-C3的链状烷基时，此时合成得到的聚天门冬氨酸酯的收率较高。
在一种实施方式中，所述马来酸酯选自马来酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二异丁酯、马来酸二正丁酯、马来酸二异辛酯中一种或多种。
优选的，所述马来酸之酯为马来酸二乙酯。
在本申请聚天门冬氨酸酯的合成方法中，当马来酸之酯为马来酸二乙酯时，与本申请中脂环族多元伯胺反应得到的聚天门冬氨酸酯，在与固化剂反应得到的聚脲树脂时，凝胶时间较长。
在一种实施方式中，所述脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比为1：(1-5)。
优选的，所述脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比为1：(1.1-3)。
本申请通过控制脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比在一定的范围内，可以避免在合成后期伯胺转化为仲胺的速度的降低以及伯胺残留量高的问题，将所有脂环族多元伯胺转化为仲胺，降低了聚天门冬氨酸酯的合成成本。
在一种实施方式中，所述催化剂选自甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵中一种或多种。
优选的，所述催化剂选自甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾中一种或多种。
优选的，所述催化剂与脂环族多元伯胺的摩尔比为(0.001-0.02)：1。
本申请中催化剂的含量不作特别限定，本领域技术人员可以根据本申请中的记载作常规选择。
本发明第二个方面提供了一种所述聚天门冬氨酸酯的合成方法在制备聚脲树脂中的应用。
在制备聚脲树脂的过程中，其他制备原料，例如异氰酸酯固化剂、消泡剂、流平剂、附着力促进剂、填料等不作特别限定，本领域技术人员可作常规选择。
实施例
在下文中，通过实施例对本发明进行更详细地描述，但应理解，这些实施例仅仅是示例的而非限制性的。如果没有其它说明，下面实施例所用原料都是市售的。
实施例1
本发明的实施例1提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，具体如下：
通氮气保护的情况下，马来酸二乙酯(3mol)与A1所代表的环胺(1mol)在80℃反应48h。通过测伯胺值，色谱检测监控反应。反应完全降至室温，减压抽掉过量的马来酸二乙酯，得到聚天门冬氨酸酯451g，收率92wt％。
A1结构为：
Figure BDA0002916742440000051
实施例2
本发明的实施例2提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，具体如下：
通氮气保护的情况下，马来酸二乙酯(3mol)与A2所代表的环胺(1mol)，同时加入乙醇钠催化剂0.34g，在80℃反应48h。通过测伯胺值，色谱检测监控反应。反应完全降至室温，减压抽掉过量的马来酸二乙酯，得到聚天门冬氨酸酯440g，收率93.2wt％。
A2结构为：
Figure BDA0002916742440000052
实施例3
本发明的实施例3提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，具体如下：
通氮气保护的情况下，马来酸二乙酯(3.5mol)与A3所代表的环胺(1mol)，同时加入叔丁醇钠催化剂0.5g，在80℃反应48h。通过测伯胺值，色谱检测监控反应。反应完全降至室温，减压抽掉过量的马来酸二乙酯，得到聚天门冬氨酸酯430g，收率91.1wt％。
A3结构为：
Figure BDA0002916742440000053
实施例4
本发明的实施例4提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，具体如下：
通氮气保护的情况下，马来酸二乙酯(4mol)与A4所代表的环胺(1mol)，同时加入叔丁醇钾催化剂0.5g，在75℃反应48h。通过测伯胺值，色谱检测监控反应。反应完全降至室温，减压抽掉过量的马来酸二乙酯，得到聚天门冬氨酸酯452g，收率93wt％。
A4结构为：
Figure BDA0002916742440000054
实施例5
本发明的实施例5提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，具体如下：
通氮气保护的情况下，马来酸二乙酯(6mol)与A5所代表的环胺(1mol)，同时加入叔丁醇钾催化剂0.5g，在80℃反应72h。通过测伯胺值，色谱检测监控反应。反应完全降至室温，减压抽掉过量的马来酸二乙酯，得到聚天门冬氨酸酯620g，收率90wt％。
A5结构为：
Figure BDA0002916742440000061
实施例6
本发明的实施例6提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，具体如下：
通氮气保护的情况下，马来酸二乙酯(4mol)与A6(前后两种结构环胺摩尔比为4：1)所代表的环胺(1mol)，同时加入叔丁醇钾催化剂0.5g，在80℃反应72h。通过测伯胺值，色谱检测监控反应。反应完全降至室温，减压抽掉过量的马来酸二乙酯，得到聚天门冬氨酸酯460g，收率85wt％。
A6结构为：
Figure BDA0002916742440000062
实施例7
本发明的实施例7提供了一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，具体如下：
通氮气保护的情况下，马来酸二乙酯(4mol)与A7所代表的环胺(1mol)，同时加入叔丁醇钾催化剂0.5g，乙醇钠0.3g，在85℃反应48h。通过测伯胺值，色谱检测监控反应。反应完全降至室温，减压抽掉过量的马来酸二乙酯，得到聚天门冬氨酸酯452g，收率87.5wt％。
A7结构为：
Figure BDA0002916742440000063
性能评估
分别将实施例1-7得到的聚天门冬氨酸酯、树脂M、树脂N各100份，分别加入流平剂BYK3810.5份、有机硅消泡剂QX-10S0.3份、附着力促进剂TEGO AddBond LTW3份得到9份A组份，B组份为TDI固化剂，控制TDI固化剂用量，使得n(-NCO：活泼氢)＝1.2：1。9份A组分分别和B组分反应得到聚天冬氨酸酯聚脲。其中，树脂M、树脂N如下：
Figure BDA0002916742440000071
对得到的聚天冬氨酸酯聚脲进行凝胶时间、伸长率、拉伸强度、不透水性、附着力、耐冲击性、耐水性表征，其中，凝胶时间，伸长率，拉伸强度以及不透水性测试方法：GB/T 16777-2008《建筑防水涂料试验方法》；漆膜附着力测试方法：GB/T 5210-2006《色漆和清漆拉开法附着力试验》；耐冲击测试按GB/T1732-1993《漆膜耐冲击测定法》测试漆膜耐冲击性能；漆膜耐水性测试方法：GB/T1733-1993《漆膜耐水性测定法》。
表1
Figure BDA0002916742440000072
前述的实例仅是说明性的，用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围，这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。

Claims (10)

1.一种聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，反应得到；其中，所述脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比为1：(1-5)。
2.根据权利要求1所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，所述脂环族多元伯胺选自如下A、B、C、D所示的多元伯胺中一种或多种，
Figure FDA0002916742430000011
其中，R1-R12分别独立选自C1-C10的链状或环状烷基、醚基、酯基、卤素、氰基、氢中一种或多种。
3.根据权利要求2所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，所述R1-R12分别独立为C1-C6的链状或环状烷基或氢。
4.根据权利要求3所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，当所述脂环族多元伯胺为B和/或C所示的多元伯胺时，R3-R5中至少一种基团为氢，R6-R9中至少一种基团为氢。
5.根据权利要求4所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，所述脂环族多元伯胺中伯胺基团和马来酸酯的摩尔比为1：(1.1-3)。
6.根据权利要求1-5任一项所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，所述催化剂选自甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵中一种或多种。
7.根据权利要求1-5任一项所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，于25-120℃反应6-72h得到。
8.根据权利要求7所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，所述聚天门冬氨酸酯的合成方法包括：脂环族多元伯胺和马来酸酯在加入或不加入催化剂的条件下，于25-120℃反应6-72h，反应完全后，降温，减压除去马来酸酯，即得。
9.根据权利要求8所述聚天门冬氨酸酯的合成方法，其特征在于，所述马来酸酯选自马来酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二异丁酯、马来酸二正丁酯、马来酸二异辛酯中一种或多种。
10.一种根据权利要求1-9任一项所述聚天门冬氨酸酯的合成方法在制备聚脲树脂中的应用。
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