CN112920004A - 一种氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氨基甲酸β‑碘代烯基酯类化合物及其制备方法和应用。本发明的氨基甲酸β‑碘代烯基酯类化合物的结构式为：
Figure DDA0002904542470000011
式中，R1选自苯基、4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑硝基苯基、3‑甲基苯基、3‑甲氧基苯基、2‑氰基苯基、2‑溴苯基、叔丁基中的一种，R2选自
Figure DDA0002904542470000012
中的一种，R3和R4分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、己基、环丙基、环戊基、正丁基、苄基、烯丙基中的一种。本发明合成了一系列全新的氨基甲酸β‑碘代烯基酯，且合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、底物适用性非常广、操作简单、易于工业化生产等优点，在有机合成、农业及医药卫生等领域具有很好的应用前景。

Description

一种氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
氨基甲酸酯类化合物是重要的中间体，不仅在农药和医药领域具有重要应用，例如：用于合成杀虫剂叶蝉散、抗癌药物伊立替康、预防阿尔茨海默病的药物卡巴拉汀等，而且在有机合成中氨基甲酸酯特别是烯基酯作为多功能的合成子也有广泛的应用，例如：通过不对称氢化得到手性醇类化合物(L.Panella,B.L.Feringa,J.G.de Vries andA.J.Minnaard,Org.Lett.2005,7,4177)；通过α-烷基化和[1,2]-Wittig重排得到扁桃酰胺化合物(S.Superchi,N.Sotomayor,G.Miao,B.Joseph,M.G.Campbell and V.Snieckus,Tetrahedron Lett.1996,37,6061)；通过钌或铑催化实现邻位C-H键的官能团化反应(T.-J.Gong,W.Su,Z.-J.Liu,W.-M.Cheng,B.Xiao and Y.Fu,Org.Lett.2014,16,330；S.Sharma,S.H.Han,Y.Oh,N.K.Mishra,S.Han,J.H.Kwak,S.-Y.Lee,Y.H.Jung andI.S.Kim,J.Org.Chem.2016,81,2243；T.Li,J.Zhang,C.Yu,X.Lu,L.Xu and G.Zhong,Chem.Commun.,2017,53,12926)等。
目前，文献报道的合成氨基甲酸烯基酯类化合物的方法主要包括以下三种：
1)强碱促进下，通过酮与氯甲酰胺的缩合反应合成(L.Xu,B.-J.Li,Z.-H.Wu,X.-Y.Lu,B.-T.Guan,B.-Q.Wang,K.-Q.Zhao and Z.-J.Shi,Org.Lett.,2010,12,884；M.Boultadakis-Arapinis,M.N.Hopkinson and F.Glorius,Org.Lett.,2014,16,1630)，该方法需要使用剧毒的光气作为反应原料，不够安全和环保；
2)在过渡金属钌的催化作用下，利用二氧化碳和胺对炔烃的加成反应合成(M.Rohr,C.Geyer,R.Wandeler,M.S.Schneider,E.F.Murphy and A.Baiker,Green Chem.,2001,3,123；Y.P.Patil,P.J.Tambade,N.S.Nandurkar and B.M.Bhanage,Catal.Commun.,2008,9,2068；R.A.Watile and B.M.Bhanage,RSC Adv.,2014,4,23022)，该方法仅适用于端炔，不适用于内炔，故底物的适用性存在很大的局限性；
3)在铜盐的催化作用下，利用1,3-二羰基化合物与甲酰胺的氧化偶联反应合成(G.S.Kumar,C.U.Maheswari,R.A.Kumar,M.L.Kantam and K.R.Reddy,Angew.Chem.,Int.Ed.,2011,50,11748)，该方法需要使用1,3-二羰基化合物，也有一定的局限性，且1,3-二羰基化合物不易得到。
因此，亟需开发新的合成方法，并合成出更多的氨基甲酸烯基酯类化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物及其制备方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物，结构式为：
Figure BDA0002904542450000021
式中，R1选自苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-硝基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、2-氰基苯基、2-溴苯基、叔丁基中的一种，R2选自
Figure BDA0002904542450000022
中的一种，R3和R4分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、己基、环丙基、环戊基、环己基、苄基、烯丙基中的一种。
上述氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法包括以下步骤：在光敏剂和碱的共同作用下，进行炔基高价碘化合物、二氧化碳和胺的偶联反应，即得氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物。
优选的，上述氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法包括以下步骤：将炔基高价碘化合物、胺、光敏剂和碱分散在溶剂中，再在光照下通入二氧化碳，进行偶联反应，即得氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物。
进一步优选的，上述氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法包括以下步骤：将炔基高价碘化合物、胺、光敏剂、碱和溶剂加入反应釜，搅拌均匀，再将反应釜抽真空后通入二氧化碳，并进行光照，搅拌进行偶联反应，再对反应产物进行分离纯化，即得氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物。
优选的，所述炔基高价碘化合物、胺的摩尔比为1:2～1:5。
优选的，所述炔基高价碘化合物、光敏剂的摩尔比为1:0.005～1:0.02。
优选的，所述炔基高价碘化合物、碱的摩尔比为1:0.1～1:2。
优选的，所述炔基高价碘化合物的结构式为
Figure BDA0002904542450000023
式中，R1选自苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、4-硝基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、2-氰基苯基、2-溴苯基、叔丁基中的一种。
优选的，所述胺选自
Figure BDA0002904542450000031
四氢吡咯、哌啶、四氢异喹啉、硫代吗啉中的一种，式中，R3和R4分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、己基、环丙基、环戊基、环己基、苄基、烯丙基中的一种
优选的，所述光敏剂选自曙红Y、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈、三(2-苯基吡啶)合铱、三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐中的至少一种。
优选的，所述碱选自1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钾、三乙胺中的至少一种。
优选的，所述溶剂选自二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃中的至少一种。
优选的，所述光照所采用的光源为绿光(波长范围577nm～492nm)。
优选的，所述偶联反应在反应釜内压强1.0atm～1.2atm、搅拌速度200rpm～600rpm的条件下进行。
优选的，所述偶联反应的时间为0.2h～6h。
优选的，所述分离纯化的具体操作为：水洗反应液，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥有机相，过滤，减压浓缩，得到粗产物，再进行柱层析提纯。
优选的，所述柱层析提纯所采用的洗脱液由石油醚和乙酸乙酯按照体积比1:1～30:1组成。
本发明的有益效果是：本发明合成了一系列全新的氨基甲酸β-碘代烯基酯，且合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、底物适用性非常广、操作简单、易于工业化生产等优点，在有机合成、农业及医药卫生等领域具有很好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图3为实施例13的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图4为实施例13的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图5为实施例14的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图6为实施例14的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图7为实施例15的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图8为实施例15的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图9为实施例16的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图10为实施例16的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图11为实施例17的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图12为实施例17的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图13为实施例18的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图14为实施例18的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图15为实施例19的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图16为实施例19的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图17为实施例20的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图18为实施例20的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图19为实施例21的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图20为实施例21的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图21为实施例22的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图22为实施例22的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图23为实施例23的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图24为实施例23的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图25为实施例24的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图26为实施例24的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
图27为实施例25的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图。
图28为实施例25的氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
将0.1mmol的1-(2-苯基炔基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮、0.3mmol的二乙胺、0.001mmol的曙红Y、0.1mmol的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯和1mL的二甲基亚砜加入反应釜，再将反应釜抽真空后通入二氧化碳至反应釜内压强为1atm，并LED绿光照射，25℃搅拌30min，搅拌速度为500rpm，停止搅拌，在反应液中加入5mL水进行水洗，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，再进行柱层析分离纯化，柱层析分离纯化所采用的洗脱液由石油醚和乙酸乙酯按照体积比20:1组成，即得氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率：71％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图1和图2所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.46-7.40(m,2H),7.38-7.30(m,3H),6.55(s,1H),3.53(q,J＝7.2Hz,2H),3.37(q,J＝7.3Hz,2H),1.36(t,J＝7.4Hz,3H),1.19(t,J＝7.2Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.2,151.9,134.6,129.0,128.6,125.1,68.0,42.3,42.1,14.5,13.3。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3070,2965,1715,1605,1479,1409,1240,1142,1055,929,738,607cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C13H16INNaO2[M+Na]+：368.0118；found:368.0117。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000051
实施例2：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将反应溶剂由“二甲基亚砜”替换成“乙腈”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率61％。
实施例3：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将反应溶剂由“二甲基亚砜”替换成“乙酸乙酯”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率69％。
实施例4：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将碱由“1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯”替换成“1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率57％。
实施例5：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将光敏剂由“曙红Y”替换成“2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率59％。
实施例6：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的添加量由“0.1mmol”调整至“0.01mmol”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率53％。
实施例7：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的添加量由“0.1mmol”调整至“0.2mmol”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率73％。
实施例8：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将二乙胺的添加量由“0.3mmol”调整至“0.5mmol”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率70％。
实施例9：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将二乙胺的添加量由“0.3mmol”调整至“0.2mmol”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率59％。
实施例10：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将曙红Y的添加量由“0.001mmol”调整至“0.0005mmol”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率67％。
实施例11：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将曙红Y的添加量由“0.001mmol”调整至“0.002mmol”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率68％。
实施例12：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将搅拌速度由“500rpm”调整至“600rpm”以外，其它与实施例1完全一样，得到的氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式和实施例1相同，产率72％。
实施例13：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将炔基高价碘化合物由“1-(2-苯基炔基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”替换成“1-[2-(4-甲基苯基)炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率74％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图3和图4所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.32(d,J＝7.2Hz,2H),7.14(d,J＝7.6Hz,2H),6.46(s,1H),3.52(q,J＝7.2Hz,2H),3.37(q,J＝7.3Hz,2H),2.32(s,3H),1.35(t,J＝6.8Hz,3H),1.19(t,J＝6.8Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.3,151.9,139.1,131.9,129.3,125.1,66.7,42.2,42.0,21.3,14.5,13.3。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3084,2988,2916,2837,1771,1715,1520,1465,1382,1245,1149,1055,1004,917,744,656cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C14H19INO2[M+H]+：360.0455；found:360.0449。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000071
实施例14：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将炔基高价碘化合物由“1-(2-苯基炔基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”替换成“1-[2-(4-硝基苯基)炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率68％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图5和图6所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝8.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.57(d,J＝8.4Hz,2H),6.85(s,1H),3.54(q,J＝7.2Hz,2H),3.36(q,J＝7.2Hz,2H),1.37(t,J＝7.0Hz,3H),1.19(t,J＝6.8Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝153.6,151.5,147.8,140.5,125.9,124.0,72.7,42.5,42.2,14.5,13.2。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3091,2986,2923,2845,1771,1707,1582,1511,1334,1245,1149,1057,922,855,789,738,650cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C13H16IN2O4[M+H]+：391.0149；found:391.0142。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000081
实施例15：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将炔基高价碘化合物由“1-(2-苯基炔基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”替换成“1-[2-(3-甲氧基苯基)炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率72％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图7和图8所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.27-7.22(m,1H),7.05-7.00(m,1H),6.97-6.93(m,1H),6.90-6.84(m,1H),6.54(s,1H),3.80(s,3H),3.52(q,J＝7.2Hz,2H),3.36(q,J＝7.2Hz,2H),1.36(t,J＝7.0Hz,3H),1.19(t,J＝7.2Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝159.7,155.1,151.8,135.9,129.7,117.7,114.7,110.9,68.2,55.2,42.3,42.1,14.5,13.3。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3085,2922,2842,1778,1714,1572,1467,1412,1252,1151,1050,945,866,757,664cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C14H19INO3[M+H]+：376.0404；found:376.0400。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000091
实施例16：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将炔基高价碘化合物由“1-(2-苯基炔基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”替换成“1-[2-(2-溴苯基)炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率49％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图9和图10所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.55(d,J＝8.0Hz,1H),7.46(d,J＝7.6Hz,1H),7.30(t,J＝7.6Hz,1H),7.19(t,J＝7.8Hz,1H),6.25(s,1H),3.48(q,J＝7.2Hz,2H),3.28(q,J＝7.2Hz,2H),1.31(t,J＝7.2Hz,3H),1.13(t,J＝7.2Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝154.3,151.8,136.4,133.1,131.4,130.3,127.2,121.1,70.9,42.1,14.4,13.2。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：2982,2922,2839,1778,1719,1550,1467,1418,1253,1150,1064,1012,955,752,658cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C13H16BrINO2[M+H]+：423.9404；found:423.9398。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000092
实施例17：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将炔基高价碘化合物由“1-(2-苯基炔基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”替换成“1-[2-(2-叔丁基)炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率42％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图11和图12所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝5.96(s,1H),3.45-3.29(m,4H),1.25(t,J＝7.2Hz,3H),1.19(t,J＝7.0Hz,3H),1.14(s,9H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝164.2,151.4,65.1,42.2,42.0,39.0,28.0,14.3,13.3。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3114,2993,2898,2823,1775,1683,1539,1394,1255,1154,1079,975,871,781,659cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C11H21INO2[M+H]+：326.0611；found:326.0609。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000101
实施例18：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“二甲胺”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率71％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图13和图14所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.47-7.42(m,2H),7.37-7.31(m,3H),6.54(s,1H),3.19(s,3H),3.01(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.2,152.6,134.4,129.1,128.6,125.2,68.0,36.8,36.6。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3124,2998,2894,2822,1771,1715,1687,1556,1442,1384,1245,1150,1049,979,915,745,661cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C11H13INO2[M+H]+：317.9985；found:317.9981。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000111
实施例19：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“二烯丙基胺”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率69％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图15和图16所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.46-7.40(m,2H),7.38-7.29(m,3H),6.56(s,1H),6.05-5.94(m,1H),5.88-5.75(m,1H),5.32-5.18(m,4H),4.11(d,J＝5.5Hz,2H),3.95(d,J＝6.0Hz,2H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.1,152.1,134.3,133.2,132.8,129.1,128.6,125.2,117.6,117.3,68.1,49.3,49.1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3083,2992,2927,2847,1762,1725,1555,1453,1401,1237,1149,1058,993,855,747,661cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C15H17INO2[M+H]+：370.0298；found:370.0292。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000112
实施例20：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“二苄基胺”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率68％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图17和图18所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.46-7.32(m,15H),6.63(s,1H),4.68(s,2H),4.57(s,2H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.3,153.0,136.7,134.2,129.2,128.7,128.6,128.3,127.7,127.6,125.2,68.3,50.0,49.6。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3087,3002,2920,2845,1767,1714,1555,1450,1392,1311,1247,1111,1050,990,914,858,743,682,603cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C23H21INO2[M+H]+：470.0611；found:470.0606。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000121
实施例21：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“二环己基胺”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率57％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图19和图20所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.45-7.39(m,2H),7.37-7.30(m,3H),6.55(s,1H),3.69(s,1H),3.52(s,1H),1.95-1.83(m,8H),1.81-1.75(m,2H),1.70-1.58(m,4H),1.42-1.34(m,2H),1.31-1.24(m,2H),1.21-1.05(m,2H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.3,151.3,134.8,128.9,128.6,125.1,67.8,56.3,56.0,32.0,30.4,26.3,26.1,25.4,25.3。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3118,2999,2925,2847,1767,1697,1541,1449,1382,1241,1158,1095,1047,912,792,746,656cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C21H29INO2[M+H]+：454.1237；found:454.1228。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000131
实施例22：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“四氢吡咯”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率68％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图21和图22所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.49-7.42(m,2H),7.37-7.30(m,3H),6.54(s,1H),3.68(t,J＝6.6Hz,2H),3.47(t,J＝6.6Hz,2H),2.05-1.89(m,4H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.2,150.9,134.5,129.1,128.6,125.3,68.0,46.5,25.8,25.0。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3120,3000,2919,2835,1774,1715,1546,1393,1247,1155,1060,917,860,799,745,664cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C13H13INO2[M-H]-：341.9996；found:342.0001。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000132
实施例23：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“哌啶”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率65％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图23和图24所示，谱图分析如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ＝7.46-7.41(m,2H),7.36-7.31(m,3H),6.54(s,1H),3.69(s,2H),3.49(s,2H),1.74-1.62(m,6H)。
13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ＝155.2,151.3,134.5,129.1,128.6,125.2,67.9,45.9,45.3,26.1,25.6,24.3。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3092,3001,2925,2843,1775,1713,1554,1419,1224,1139,1060,1018,913,848,793,744,662cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C14H17INO2[M+H]+：358.0298；found:358.0291。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000141
实施例24：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“四氢异喹啉”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率72％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图25和图26所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.53-7.45(m,2H),7.42-7.33(m,3H),7.30-7.16(m,4H),6.63(s,1H),4.98(s,1H),4.74(s,1H),4.02(t,J＝5.8Hz,1H),3.82(t,J＝5.8Hz,1H),3.08(t,J＝6.0Hz,1H),2.98(t,J＝6.0Hz,1H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.1,155.0,151.7,151.5,134.4,134.2,134.2,133.0,132.5,129.2,128.8,128.6,128.6,126.7,126.6,126.4,126.4,126.2,125.2,68.3,46.4,46.0,42.5,41.7,29.2,28.7。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3075,2999,2918,2853,1773,1713,1609,1493,1408,1221,1069,922,838,741,609cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C18H17INO2[M+H]+：406.0298；found:406.0292。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000151
实施例25：
一种氨基甲酸β-碘代烯基酯，其制备方法包括以下步骤：
除了将胺由“二乙胺”替换成“硫代吗啉”以外，其它与实施例1完全一样，得到氨基甲酸β-碘代烯基酯(产率61％)。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别如图27和图28所示，谱图分析如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.45-7.39(m,2H),7.39-7.29(m,3H),6.58(s,1H),4.01(s,2H),3.81(s,2H),2.81(s,2H),2.70(s,2H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ＝155.0,151.1,134.1,129.3,128.7,125.1,68.3,47.5,46.8,27.6,27.2。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的红外测试数据如下：
IR(KBr)：3124,2999,2915,2839,1767,1699,1549,1382,1243,1161,1058,963,915,794,745,660cm-1。
氨基甲酸β-碘代烯基酯的高分辨率质谱数据如下：
HRMS-ESI(m/z)：calcd for C13H15INO2S[M+H]+：375.9863；found:375.9853。
根据以上数据推断所得氨基甲酸β-碘代烯基酯的结构式为：
Figure BDA0002904542450000152
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0002904542440000011
式中，R1选自苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-硝基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、2-氰基苯基、2-溴苯基、叔丁基中的一种，R2选自
Figure FDA0002904542440000012
中的一种，R3和R4分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、己基、环丙基、环戊基、环己基、苄基、烯丙基中的一种。
2.权利要求1所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在光敏剂和碱的共同作用下，进行炔基高价碘化合物、二氧化碳和胺的偶联反应，即得氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物；所述炔基高价碘化合物的结构式为
Figure FDA0002904542440000013
所述胺选自
Figure FDA0002904542440000014
四氢吡咯、哌啶、四氢异喹啉、硫代吗啉中的一种。
3.根据权利要求2所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将炔基高价碘化合物、胺、光敏剂和碱分散在溶剂中，再在光照下通入二氧化碳，进行偶联反应，即得氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物。
4.根据权利要求2或3所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基高价碘化合物、胺的摩尔比为1:2～1:5。
5.根据权利要求2或3所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基高价碘化合物、光敏剂的摩尔比为1:0.005～1:0.02。
6.根据权利要求2或3所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基高价碘化合物、碱的摩尔比为1:0.1～1:2。
7.根据权利要求2或3所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述光敏剂选自曙红Y、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈、三(2-苯基吡啶)合铱、三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐中的至少一种。
8.根据权利要求2或3所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述碱选自1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钾、三乙胺中的至少一种。
9.根据权利要求3所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂选自二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃中的至少一种。
10.权利要求1所述的氨基甲酸β-碘代烯基酯类化合物在制备农药和医药中的应用。
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