CN112881483B - 一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器的制备方法及应用,属于食品真菌毒素检测领域。一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器的制备方法及应用,采用呕吐毒素为模板分子,精氨酸和丙烯酰胺为复合功能单体,玻碳裸电极采用羧基碳纳米管材料修饰,呕吐毒素印迹聚合膜采用电聚合的方式制备,红外干燥箱干燥,该印迹膜传感电极具有对呕吐毒素特异识别性能。该印迹工作电极线性范围在0.1‑85μM,线性方程y=13.08lg C+27.63,最低检测限为63nM,定量限为110nM,R2为0.9935,用于实际样品检测回收率为88.34%‑92.17%,接近国标方法HPLC检测结果。
Description
技术领域
本发明属于食品真菌毒素检测领域,具体涉及一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器的制备方法及应用。
背景技术
脱氧雪腐镰刀菌烯醇(DON),又称呕吐毒素,是单端孢霉烯族毒素中最具代表性的真菌毒素之一。DON主要由禾谷镰刀菌和黄色镰刀菌产生,通常在谷物和相关副产品中能够检测到它的残留。DON进入食物链/饲料后可能对人、家畜和家禽产生不良影响:研究结果表明,饲料中DON残留会引起家畜和家禽腹泻、呕吐和组织损伤,食物中DON残留会引起人的慢性疾病,如肾病和一些自身免疫性疾病,而DON在传统的食品、饲料加工过程中非常稳定,不易分解,因此,开发一种快速、灵敏、特异性强、可靠性高的食品和饲料中DON残留的检测方法十分重要。
传统的检测方法包括高效液相色谱法(HPLC)、表面等离子体共振、拉曼、免疫分析法、生物膜干涉法、荧光极化法或与其他方法连用检测DON残留。然而,这些方法有许多限制,例如:耗时久,设备昂贵,前处理复杂等。与之相比,结合不同分析方法的化学/生物传感器由于在快速响应、高灵敏度、成本效益和易于小型化方面的具有独特的优势。特别是电化学化学/生物传感器,由于其灵敏度高、响应快、样品消耗低、无线传输、智能操作简单、仪器体积小、价格低廉等优点,已成为一种强有力的工具。由于DON没有电化学响应,且化学稳定性好,因此电化学免疫传感器是如今的主要检测方法,然而免疫传感器容易受到温度、pH等环境影响,且生物识别元件(抗体)造价昂贵,检测成本高。有研究使用氧化铋修饰丝网印刷电极(SPE),利用DON在碱性溶液中的差分脉冲伏安(DPV)响应制备传感器,然而此传感器的灵敏度和选择性较差。而仿生传感器结合了上述两者的优点,因此,开发具有类似免疫传感器特性的仿生传感器是非常必要的。
发明内容
本发明要解决的关键技术问题是呕吐毒素电化学响应信号非常弱,难于建立一种灵敏度高检测限低的电化学传感方法,因此提供一种对呕吐毒素有特异识别性能的分子印迹工作电极膜,达到免疫传感的性能,解决信号响应弱的技术问题。
本发明是通过以下技术方案实现的:
一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器的制备方法,包括以下步骤:
1)玻碳电极预处理:先将玻碳电极在含有氧化铝浆液的麂皮表面上打磨至光滑,然后在乙醇和去离子水中依次超声处理4-6min后在红外灯下烘干,将羧基碳纳米管分散在含有羧甲基纤维素的二甲基甲酰胺溶液中,并将所得混合物涡旋2分钟后超声15分钟,然后将5μL的混合物滴涂到抛光的玻碳电极表面上,并在红外灯下烘干得到羧基碳纳米管修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE;
2)分子自组装膜修饰电极:将呕吐毒素、精氨酸和丙烯酰胺的复合功能单体通过超声在电解质中均匀混合,静置后自组装得到混合液,将步骤1)所得羧基碳纳米管修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE浸入混合液,在扫描速率150mV·s-1、电位范围-1.5V至+2.3V的条件下,使用循环伏安法电化学聚合3-7圈形成P-Arg-Am-MIP膜;
3)洗脱模板分子:将步骤2)所得P-Arg-Am-MIP膜修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE置于红外灯下烘干,然后浸泡在乙腈中洗脱,使呕吐毒素模板分子从印迹聚合物上洗脱,洗脱后孵育即得呕吐毒素分子印迹电极P-Arg-Am-MIP/COOH-MWCNTs/GCE;
4)制备分子印迹电化学传感器:利用呕吐毒素分子印迹电极P-Arg-Am-MIP/COOH-MWCNTs/GCE作为工作电极制备呕吐毒素分子印迹电化学传感器。
由于分子印迹技术可以提高化学传感器的选择性,并克服生物传感器的不耐热、酸、碱和寿命短等缺点,在电化学传感器领域得到了广泛的关注。电化学分子印迹技术是一种简单、低成本、环保的方法。在这一技术中,电化学沉积法可以更好地控制薄膜厚度,使印迹层厚度均匀且附着良好,被公认为一种非常有效、方便的制备分子印迹膜的方法。由计算机精确控制的恒电位/恒电流/伏安法电化学聚合作为一种重要的电化学沉积技术通过在电极表面上包含一系列官能团的单体进行电化学聚合,对聚合物进行改性,从而使其具有生物降解性,可识别性和简化性,可解决电子垃圾的环境压力,增强MIP与模板之间的相互作用,能够实现“即插即用”印迹传感器的制备,已被证明是一种优异的制备分子印迹聚合物(MIPs)薄膜的方法。
进一步地,步骤1)所述氧化铝浆液中氧化铝浓度为0.05μM;所述羧基碳纳米管、羧甲基纤维素和二甲基甲酰胺质量体积比为1:0.3:1,质量体积比指mg:mg:ml。
进一步地,步骤2)所述呕吐毒素浓度为0.8-1.2mM,所述复合功能单体浓度为4.5-5.5mM;所述呕吐毒素与所述复合功能单体的质量比为1:1至1:9。
进一步地,步骤2)所述超声时间为4-6min,电解质为0.1M的LiClO4溶液,静置时间为9-11min。
进一步地,步骤3)所述洗脱时间为5-25min,孵育时间为0.5-9.5min。
本发明还提供一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器应用于呕吐毒素的检测,所述检测包括以下步骤:
A、以上述制备方法制得的分子印迹电化学传感器采用三电极体系进行测定,饱和甘汞电极作为参比电极,铂电极作为对电极;
B、使用差分脉冲伏安法在5mM[Fe(CN)6]4-/3-溶液中,以电位范围为-0.1V至+0.5V对呕吐毒素溶液进行检测,绘制工作曲线;
C、取待测样品,采用乙腈水溶液作为提取溶剂,超声处理后离心取上清液,过滤后在4℃下储存,将待测样品溶液代替步骤B呕吐毒素溶液进行检测。
进一步地,步骤C所述乙腈水溶液乙腈与水体积比为84:16,超声处理时间为25-35min。
进一步地,步骤C所述超声处理后离心的速度为14000-16000rpm、时间为9-11min,过滤的滤膜为0.22μm的无菌膜。
进一步地,为了验证真实样品中呕吐毒素检测效果,采用了3个加标浓度0.1、0.5、1.0mg/kg检测其回收率。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明针对呕吐毒素电化学响应信号非常弱的技术问题,提供了一种对呕吐毒素有特异识别性能的分子印迹工作电极膜,基于该分子印迹工作电极膜建立的电化学传感器灵敏度高、检测限低,能够较好地特异识别呕吐毒素分子。采用本发明方法对实际样品检测,回收率为88.34%-92.17%,接近国标方法HPLC检测结果。
附图说明
图1为呕吐毒素分子印迹膜电极制备参数优化:其中(A)为呕吐毒素印迹电极在不同电解质溶液中的响应速度;(B)为呕吐毒素印迹电极不同聚合圈数下的响应速度;(C)为呕吐毒素印迹电极在不同模板与功能单体比例下的响应速度;(D)为呕吐毒素印迹电极不同洗脱时间的响应速度;(E)为呕吐毒素印迹电极不同孵化时间的响应速度。
图2为不同电极在含0.1M KCl的5mM[Fe(CN)6]3-/4-溶液中的CV图:其中a呕吐毒素印迹空白电极;b呕吐毒素分子印迹电极1;c呕吐毒素分子印迹电极2;d呕吐毒素模板分子印迹电极3。
图3为呕吐毒素分子印迹膜电极ΔI变化与DON浓度的影响。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明,但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法,所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。
实施例1
一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器的制备方法,包括以下步骤:
呕吐毒素分子印迹功能单体的筛选:采用通过密度泛函理论(DFT)在B3LYP/6-31+G水平使用高斯09软件计算了DON-单体配合物的结合能并优化其构象,研究了几种可电聚合单体精氨酸(Arg)、丙烯酰胺(Am)、吡咯(py)、3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)、5-氨基吲哚(5-AIn),筛选出最优的单体-精氨酸和丙烯酰胺的复合功能单体作为DON-MIP膜的功能单体;
玻碳电极预处理:先将玻碳电极在含有氧化铝浆液(Al2O3,0.05μM)的麂皮表面上打磨至光滑,然后在乙醇和去离子水中超声处理5min后在红外灯下烘干,将1mg羧基碳纳米管(COOH-MWCNTs)分散在含有0.3mg羧甲基纤维素(CMC)的1mL二甲基甲酰胺(DMF)溶液中,并将所得混合物涡旋2分钟后超声15分钟,然后将5μL的混合物滴涂到抛光的玻碳电极表面上,并在红外灯下烘干得到羧基碳纳米管修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE;
分子自组装膜修饰电极:将1mM呕吐毒素与5mM精氨酸和丙烯酰胺(1:1,w/w)复合功能单体按1:5通过超声处理5min在0.1M的LiClO4溶液中均匀混合,静置10分钟后自组装得到混合液,将步骤1)所得羧基碳纳米管修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE浸入混合液,在扫描速率150mV·s-1、电位范围-1.5V至+2.3V的条件下,使用循环伏安法电化学聚合5圈形成P-Arg-Am-MIP膜;
电解质的选择对于电化学响应非常重要,因为它对峰值电流有很大影响。在P-Arg-NIP/COOH-MWCNTs传感器的电聚合过程中比较了五种不同的电解质(BR、KCl、LiClO4、PBS、CPBS),如图1(A)所示(PBS与KCl峰值电流相似),LiClO4展现出最大的峰值电流,因此选择LiClO4作为电解质。
在P-Arg-NIP/COOH-MWCNTs传感器的电聚合过程中记录了聚合圈数为3-7圈的DPV结果,图1(B)表明ΔI(峰值电流变化)在3-5圈时,随着聚合圈数的增加而增加,然后在更高的圈数开始下降。ΔI的增加可能是由于聚合物膜厚度的增加,而ΔI的减少可能是由于形成的聚合物膜过厚,导致了分子印迹位点较少。因此,选择聚合圈数5圈作为最佳条件,电化学条件同上。
模板分子与功能单体的比例对制备印迹传感器有重要影响,它决定了聚合物基质中印迹空腔的数量。通过制备五个具有不同DON和Arg比例(1:1、1:3、1:4.6、1:7和1:9)的P-Arg-MIP传感器来进行优化。从图1(C)可以看出,ΔI逐渐上升,直至比率为1:5后开始下降。因此,用于制备P-Arg-MIP的DON与Arg的最佳比例为1:5。
洗脱模板分子:将步骤2)所得P-Arg-Am-MIP膜修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE置于红外灯下烘干,然后浸泡在乙腈中洗脱15min,使呕吐毒素模板分子从印迹聚合物上洗脱,洗脱后在50μM DON溶液中孵育6.5min即得呕吐毒素分子印迹电极P-Arg-Am-MIP/COOH-MWCNTs/GCE。利用呕吐毒素分子印迹电极P-Arg-Am-MIP/COOH-MWCNTs/GCE作为工作电极制备呕吐毒素分子印迹电化学传感器。
从P-Arg-MIP电极上洗脱DON是释放特异性印迹位点的重要过程,因此,对P-Arg-MIP电极在ACN中洗脱时间进行了优化。由图1(D)可见,在0-15分钟内,随着洗脱时间的延长,ΔI连续增加,此后,ΔI的降低,这可能是由于洗脱时间过长其破坏了聚合物膜。因此选择15分钟作为最佳洗脱时间。
对于DON印迹电极,研究最佳孵育时间的意义重大。用ACN洗脱后,将P-Arg-MIP电极在含有50μM DON溶液中孵育不同的时间。然后通过ΔI来研究孵育时间的影响。如图1(E)所示,随着孵育时间从1.5-6.5分钟,ΔI逐渐增加,然后变得几乎稳定。因此,将6.5分钟作为最佳的孵育时间用于后续实验。
实施例2
一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器应用于呕吐毒素的检测,包括以下步骤:
以实施例1制得的分子印迹电化学传感器采用三电极体系进行测定,饱和甘汞电极作为参比电极,铂电极作为对电极;
使用差分脉冲伏安法在5mM[Fe(CN)6]4-/3-溶液中,以电位范围为-0.1V至+0.5V对呕吐毒素溶液进行检测,绘制工作曲线;
将不同电极呕吐毒素印迹空白电极(制备过程中没有加呕吐毒素,其他步骤一样的,空白对照)、呕吐毒素分子印迹电极1(模板分子洗脱前)、呕吐毒素分子印迹电极2(在ACN溶液中洗脱呕吐毒素模板分子之后)、呕吐毒素模板分子印迹电极3(放置在呕吐毒素模板溶液中孵化吸附后)在含0.1M KCl的5.0mM[Fe(CN)6]4-/3-溶液中,电势范围为-0.2V至+0.6V,扫描速率为50mV/s,用CV进行电化学实验,结果见图2。
使用DPV法在5.0mM[Fe(CN)6]4-/3-溶液中,以电位范围为-0.1V至+0.5V对DON进行了检测,研究了分子印迹传感器在不同浓度的DON中孵育前后的ΔI,结果表明ΔI随浓度范围从0.1到85μM呈线性增长。线性方程为ΔI=13.08lg C+27.63(R2=0.9935)。最低检测限(LOD)为63nM(LOD=3σ/S,其中σ为空白电流的标准偏差,S为线性曲线的斜率),定量限110nM(图3)。
从当地市场购买小麦面粉样品,采用乙腈水溶液(84:16,v/v)作为提取溶剂,超声处理30min后15000rpm离心10min取上清液,重复上述操作后合并上清液,最后将上清液通过0.22μm的无菌膜过滤后在4℃下储存,将待测样品溶液代替呕吐毒素溶液进行检测。
为了验证真实样品中呕吐毒素检测效果,采用了3个加标浓度0.1、0.5、1.0mg/kg检测其回收率,比较了本发明DON分子印迹传感器和国标HPLC法的回收率。检测结果见表1
表1印迹电极PArg-MIP/COOH-MWCNTs传感器和HPLC测定小麦粉样品中DON的加标回收率比较(n=3)
由表1可见,P-Arg-Am-MIP/COOH-MWCNTs印迹电极的回收率在88.34%至92.17%的范围内,RSD值在2.27至4.13%的范围内,本方法检测的结果略高于HPLC国标检测方法,可能原因是传感方法加标提取液没有经过SPE净化柱预处理,减少了步骤,降低了可能的损耗,而精密度RSD值略低于HPLC方法,可见该方法可以用于实际样品中呕吐毒素的检测,具有实际应用价值。
以上所描述的实施例仅为本发明优选实施例,并不用于限制本发明。对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种变化和更改,凡在本发明的精神和原则之内,所做的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器在呕吐毒素检测中的应用;所述测定呕吐毒素的分子印迹电化学传感器的制备方法包括以下步骤:
1)玻碳电极预处理:先将玻碳电极在含有氧化铝浆液的麂皮表面上打磨至光滑,然后在乙醇和去离子水中依次超声处理4-6 min后在红外灯下烘干,将羧基碳纳米管分散在含有羧甲基纤维素的二甲基甲酰胺溶液中,并将所得混合物涡旋2分钟后超声15分钟,然后将5 µL的混合物滴涂到抛光的玻碳电极表面上,并在红外灯下烘干得到羧基碳纳米管修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE;
2)分子自组装膜修饰电极:将呕吐毒素与精氨酸和丙烯酰胺的复合功能单体通过超声在电解质中均匀混合,静置后自组装得到混合液,将步骤1)所得羧基碳纳米管修饰的玻碳电极COOH-MWCNTs/GCE浸入混合液,在扫描速率150 mV·s-1、电位范围-1.5 V至+2.3 V的条件下,使用循环伏安法电化学聚合3-7圈形成P-Arg-Am-MIP膜;其中,超声时间为4-6 min,电解质为0.1 M的LiClO4溶液,静置时间为9-11 min;
3)洗脱模板分子:将步骤2)所得P-Arg-Am-MIP膜修饰的电极COOH-MWCNTs/GCE置于红外灯下烘干,然后浸泡在乙腈中洗脱,使呕吐毒素模板分子从印迹聚合物上洗脱,洗脱后孵育即得呕吐毒素分子印迹电极P-Arg-Am-MIP/COOH-MWCNTs/GCE;
4)制备分子印迹电化学传感器:利用呕吐毒素分子印迹电极P-Arg-Am-MIP/COOH-MWCNTs/GCE作为工作电极制备呕吐毒素分子印迹电化学传感器。
2. 根据权利要求1所述应用,其特征在于,步骤1)所述氧化铝浆液中氧化铝浓度为0.05 µM;所述羧基碳纳米管、羧甲基纤维素和二甲基甲酰胺质量体积比为1:0.3:1。
3. 根据权利要求1所述应用,其特征在于,步骤2)所述呕吐毒素浓度为0.8-1.2 mM,所述复合功能单体浓度为4.5-5.5 mM;所述呕吐毒素与所述复合功能单体的质量比为1:1至1:9。
4. 根据权利要求1所述应用,其特征在于,步骤3)洗脱时间为5-25 min,孵育时间为0.5-9.5 min。
5.根据权利要求1所述应用,其特征在于,呕吐毒素检测包括以下步骤:
A、权利要求1-4任一项所述分子印迹电化学传感器采用三电极体系进行测定,饱和甘汞电极作为参比电极,铂电极作为对电极;
B、使用差分脉冲伏安法在5 mM [Fe(CN)6]4-/3-溶液中,以电位范围为-0.1 V至+0.5 V对呕吐毒素溶液进行检测,绘制工作曲线;
C、取待测样品,采用乙腈水溶液作为提取溶剂,超声处理后离心取上清液,过滤后在4℃下储存,将待测样品溶液代替步骤B呕吐毒素溶液进行检测。
6. 根据权利要求5所述应用,其特征在于,步骤C所述乙腈水溶液的乙腈与水体积比为84:16,超声处理时间为25-35 min。
7. 根据权利要求5所述应用,其特征在于,步骤C所述超声处理后离心的速度为14000-16000 rpm、时间为9-11 min,过滤的滤膜为0.22 μm的无菌膜。
8. 根据权利要求5所述应用,其特征在于,为了验证真实样品中呕吐毒素检测效果,采用了3个加标浓度0.1、0.5、1.0 mg/kg检测其回收率。
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