CN112871208A - 咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，其特征在于：包括以下步骤：惰性气体保护下，将含有烯基的醇、咪唑盐催化剂、第一溶剂以及缚酸剂加入至反应容器中搅拌均匀，在0℃～50℃条件下，将溶于第二溶剂的卤代磷酸酯溶液滴加到反应容器中，反应0.5～2h，反应结束后，回复至室温，过滤，除去固体盐，将盐洗涤3～5次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌5～10min，静置分液，收集有机相，将水相萃取3～5次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯基磷酸酯。

Description

咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂中的应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种电池电解液添加剂的制备方法，更具体涉及一种烯基磷酸酯的制备方法。
背景技术
锂电池是一类以锂金属或锂合金为负极材料、使用非水解电解质溶液的电池。锂金属的化学特性非常活泼，再加上锂离子电池所用的有机溶剂的闪点相对较低，当锂电池充电或受热时，电池内部容易发生电解液的不可逆氧化分解或热分解，产生大量的可燃性气体，电池的内压则会急速上升，电池的外壳一旦胀裂，易发生燃烧，并引发爆炸等。因此在锂离子电池电解液中添加阻燃剂，可有效地降低锂离子电池电解液的可燃性
由于目前电动汽车时有发生充放电过程的燃烧事件，其安全性问题引起大家的重视。所以，急需开发及推广一种不降低原有电解质性能的阻燃型添加剂。而不饱和磷酸酯就是这样一种新型的非水锂离子电池电解液添加剂，有助于在电极表面形成稳定致密的钝化膜，阻止溶剂分子的进一步分解，能有效改善锂离子电池的高温储存和高温循环性能，从而能够有效防止电动汽车锂离子电池在充放电过程中因为高温造成的突然起火等安全隐患。另外，不饱和磷酸酯也是一种透明性、耐磨性、耐热性及阻燃性好的含磷高分子聚合物材料，从而具有极佳的应用前景及产业化价值，因而可以作为锂离子电池、超级电容器等新型动力电池中关键的高性能电解质阻燃材料。
目前，不饱和磷酸酯的制备方法主要有以下几种：
(1)利用三氯氧磷、三乙胺和不饱和醇为原料在非质子型溶剂中反应制备不饱和磷酸酯，该方法虽然反应步骤少，但是由于该反应过程中三氯氧磷的活性不高，且中间态位置大等原因造成收率极低、副产物多、后处理过程中三废物料偏高，因此该方法不适合大规模生产。
(2)以磷酸酯和不饱和醇为底物，通过酯交换反应合成不饱和磷酸酯，该方法会有部分产物发生缩合反应，并且该反应过程的中间体和产品的沸点非常接近，从而导致后期的精馏提纯难度很大，从而造成收率低、废料多且最终产品含量也无法达到高品质要求，不适合工业化要求。
(3)以亚磷酸酯和不饱和醇为底物，碘为催化剂、过氧化氢为氧化剂的条件下，制备不饱和磷酸酯，该方法反应复杂，反应时间长，且由于使用过氧化氢强氧化剂，容易导致不饱和键(如烯基、炔基等)被氧化，从而导致副产物增多，收率低，纯度低，且产物难分离等缺点。
(4)以卤代磷酸酯和相应的醇为原料，在有机溶剂中以吡啶、三乙胺、碳酸钠、碳酸钾等为缚酸剂，反应完成后，通过过滤的方式使固体盐与产品相相分离，得到不饱和磷酸酯。但是该方法存在过滤时溶剂易挥发，工作人操作环境差，且卤代磷酸酯遇到碱性条件提前水解，影响产率等缺点。
(5)以卤代磷酸酯和相应的醇为原料，以水或有机溶剂为溶剂，以冠醚或季铵盐为催化剂，无机碱溶液为缚酸剂，且加入了阻聚剂，制备得到不饱和磷酸酯，该方法操作冗杂，且使用阻聚剂导致产物后处理困难。
发明内容
本发明的目的在于为了克服现有技术制备不饱和磷酸酯存在的这一系列缺陷，提供一种一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：惰性气体保护下，将醇、咪唑盐催化剂、第一溶剂以及缚酸剂加入至反应容器中搅拌均匀，在0℃～50℃条件下，将溶于第二溶剂的卤代磷酸酯溶液滴加到反应容器中，反应0.5～2h，反应结束后，回复至室温，过滤，除去固体盐，将盐洗涤3～5次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌5～10min，静置分液，收集有机相，将水相萃取3～5次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯基磷酸酯。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法。其中所述的醇为含有烯基的醇。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述的咪唑盐催化剂为1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸氢盐或1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸盐中的一种或多种。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述惰性气体选自氮气或氩气。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述第一溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、正己烷、环己烷、二甲苯、苯、DMF或DMSO中的一种或多种。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述第二溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、正己烷、环己烷、二甲苯、苯、二氧六环、DMF或DMSO中的一种或多种。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述缚酸剂选自有机胺。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述缚酸剂选自三乙胺、二乙胺、吡啶或苯胺等。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述的醇优选为烯丙醇。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于所述醇中羟基数、卤代磷酸酯的卤原子数、缚酸剂的摩尔比为1:1:1～1.5。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：所述醇与咪唑盐催化剂的摩尔比为1:0.01～0.1。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：第一溶剂和第二溶剂可以相同，也可以不同。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：优选地，第一溶剂和第二溶剂相同。
进一步地，本发明还提供一种咪唑盐离子液体催化剂在制备一种电池电解液添加剂中的应用，进一步地，所述电池电解液添加剂为烯基磷酸酯化合物。
本发明相对于现有技术的主要贡献有以下几点：
(1)本发明以不饱和醇和卤代磷酸酯为反应底物，以咪唑盐离子液体为催化剂，并在缚酸剂的条件下制备得到烯基磷酸酯，相对于现有技术，反应条件下更加温和，反应时间更短，且能达到很高的收率和纯度。
(2)本申请使用的催化剂简单易得，价格便宜，催化活性好，在使用较少量催化剂的情况下，就能得到令人满意的收率和产率，相对于其它现有技术，取得了预料不到的技术效果。
具体实施方式
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本公开保护的范围。
提供一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：惰性气体保护下，将醇、咪唑盐催化剂、第一溶剂以及缚酸剂加入至反应容器中搅拌均匀，在0℃～50℃条件下，将溶于第二溶剂的卤代磷酸酯溶液滴加到反应容器中，反应0.5～2h，反应结束后，回复至室温，过滤，除去固体盐，将盐洗涤3～5次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌5～10min，静置分液，收集有机相，将水相萃取3～5次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯基磷酸酯。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法。其中所述的醇为含有烯基的醇。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述的咪唑盐催化剂为1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸氢盐或1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸盐中的一种或多种。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述惰性气体选自氮气或氩气。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述第一溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、正己烷、环己烷、二甲苯、苯、DMF或DMSO中的一种或多种。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述第二溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、正己烷、环己烷、二甲苯、苯、二氧六环、DMF或DMSO中的一种或多种。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述缚酸剂选自有机胺。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述缚酸剂选自三乙胺、二乙胺、吡啶或苯胺等。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，所述的醇优选为烯丙醇。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于所述醇中羟基数、卤代磷酸酯的卤原子数、缚酸剂的摩尔比为1:1:1～1.5。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：所述醇与咪唑盐催化剂的摩尔比为1:0.01～0.1。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：第一溶剂和第二溶剂可以相同，也可以不同。
根据本发明所述的一种烯基磷酸酯的制备方法，其特征在于：优选地，第一溶剂和第二溶剂相同。
进一步地，本发明还提供一种咪唑盐离子液体催化剂在制备一种电池电解液添加剂中的应用，进一步地，所述电池电解液添加剂为烯基磷酸酯化合物。
实施例1
氮气保护下，将100mmol烯丙醇、5mmol1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐、30ml二氯甲烷以及100mmol三乙胺加入至反应容器中搅拌均匀，在室温条件下，将溶于30ml二氯甲烷的氯代磷酸二甲酯(100mmol)溶液滴加到反应容器中，反应1h，反应结束后，将体系过滤，除去固体三乙胺盐酸盐，将三乙胺盐酸盐用二氯甲烷洗涤3次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌10min，静置分液，收集有机相，将水相用二氯甲烷萃取3次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯丙基磷酸二甲酯，经计算，收率为90.8％，纯度为99.1％。
实施例2
氮气保护下，将100mmol烯丙醇、1mmol1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐、30ml甲苯以及100mmol三乙胺加入至反应容器中搅拌均匀，在室温条件下，将溶于30ml甲苯的氯代磷酸二甲酯(100mmol)溶液滴加到反应容器中，反应1h，反应结束后，将体系过滤，除去固体三乙胺盐酸盐，将三乙胺盐酸盐用甲苯洗涤3次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌10min，静置分液，收集有机相，将水相用甲苯萃取3次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯丙基磷酸二甲酯，经计算，收率为93.3％，纯度为99.3％。
实施例3
氮气保护下，将100mmol烯丙醇、10mmol1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐、30ml甲苯以及100mmol三乙胺加入至反应容器中搅拌均匀，在0℃条件下，将溶于30ml甲苯的氯代磷酸二甲酯(100mmol)溶液滴加到反应容器中，反应2h，反应结束后，体系恢复至室温，将体系过滤，除去固体三乙胺盐酸盐，将三乙胺盐酸盐用甲苯洗涤5次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌10min，静置分液，收集有机相，将水相用甲苯萃取5次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯丙基磷酸二甲酯，经计算，收率为92.7％，纯度为99.0％。
实施例4
氮气保护下，将100mmol烯丙醇、10mmol1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物、30ml正己烷以及100mmol三乙胺加入至反应容器中搅拌均匀，在50℃条件下，将溶于30ml正己烷的氯代磷酸二乙酯(100mmol)溶液滴加到反应容器中，反应0.5h，反应结束后，体系恢复至室温，将体系过滤，除去固体三乙胺盐酸盐，将三乙胺盐酸盐用正己烷洗涤5次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌10min，静置分液，收集有机相，将水相用正己烷萃取5次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯丙基磷酸二乙酯，经计算，收率为95.0％，纯度为99.5％。
实施例5
氮气保护下，将100mmol烯丙醇、10mmol1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸盐、30ml环己烷以及150mmol三乙胺加入至反应容器中搅拌均匀，在室温条件下，将溶于30ml环己烷的氯代磷酸二正丙基酯(100mmol)溶液滴加到反应容器中，反应2h，反应结束后，将体系过滤，除去固体三乙胺盐酸盐，将三乙胺盐酸盐用环己烷洗涤3次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌10min，静置分液，收集有机相，将水相用环己烷萃取3次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯丙基磷酸二正丙基酯，经计算，收率为94.2％，纯度为99.4％。
比较例1
氮气保护下，将100mmol烯丙醇、5mmol苄基三甲基氯化铵、30ml二氯甲烷以及100mmol三乙胺加入至反应容器中搅拌均匀，在室温条件下，将溶于30ml二氯甲烷的氯代磷酸二甲酯(100mmol)溶液滴加到反应容器中，反应1h，反应结束后，将体系过滤，除去固体三乙胺盐酸盐，将三乙胺盐酸盐用二氯甲烷洗涤3次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌10min，静置分液，收集有机相，将水相用二氯甲烷萃取3次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯丙基磷酸二甲酯，经计算，收率仅仅为76.9％，纯度为83.6％。
最后应说明的是：显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，其特征在于：包括以下步骤：惰性气体保护下，将醇、咪唑盐催化剂、第一溶剂以及缚酸剂加入至反应容器中搅拌均匀，在0℃～50℃条件下，将溶于第二溶剂的卤代磷酸酯溶液滴加到反应容器中，反应0.5～2h，反应结束后，回复至室温，过滤，除去固体盐，将盐洗涤3～5次，收集洗涤液，向滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌5～10min，静置分液，收集有机相，将水相萃取3～5次，收集萃取液，将洗涤液、有机相和萃取液合并，经无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，减压精馏得到产物烯基磷酸酯，其中所述的醇为含有烯基的醇。
2.根据权利要求1所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，所述的咪唑盐催化剂为1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸氢盐或1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸盐中的一种或多种。
3.根据权利要求1-2任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，所述惰性气体选自氮气或氩气。
4.根据权利要求1-3任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，所述第一溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、正己烷、环己烷、二甲苯、苯、DMF或DMSO中的一种或多种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，所述第二溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、正己烷、环己烷、二甲苯、苯、二氧六环、DMF或DMSO中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，所述缚酸剂选自有机胺，例如三乙胺、二乙胺、吡啶或苯胺。
7.根据权利要求1-6任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，所述的醇优选为烯丙醇。
8.根据权利要求1-7任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，其特征在于所述醇中羟基数、卤代磷酸酯的卤原子数、缚酸剂的摩尔比为1:1:1～1.5。
9.根据权利要求1-8任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，其特征在于：所述醇与咪唑盐催化剂的摩尔比为1:0.01～0.1。
10.根据权利要求1-9任一项所述的咪唑盐离子液体催化剂在制备电池电解液添加剂烯基磷酸酯中的应用，其特征在于：优选地，第一溶剂和第二溶剂相同。
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