CN112823627A - 一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂 - Google Patents

一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂 Download PDF

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Abstract

本发明属于农药技术领域，涉及一种含吡唑酰胺类化合物为活性组分的种子处理剂及其应用。种子处理剂包括活性组分、至少一种载体和至少一种助剂；活性组分为式一所示的吡唑酰胺类化合物，其中，活性组分重量百分含量为0.1‑99％，本发明含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂按照一定比例与特定助剂混配获得，在一定选择下其解决包衣种子附着度问题。进一步在体系中加入蜂蜡，其为脂肪性物质，并具有一定的光滑性，改善种子处理剂的表面特性，进而在种子处理剂领域，尤其解决包衣种子附着度问题。

Description

一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂
技术领域
本发明属于农药技术领域，涉及一种含吡唑酰胺类化合物为活性组分的种子处理剂及其应用。
背景技术
吡唑酰胺类化合物，其杀菌效果优异，在中国发明专利CN 104649973A公开的化合物(以下简称化合物A)对真菌病害有较优异的防治效果，具有广阔的市场应用前景。化合物A的结构如下：
Figure BDA0002282994730000011
农药活性组分的最佳效力发挥，除其本身的良好生物活性外，选择适宜的剂型及制剂技术也是至关重要的。将该活性组分化合物A制备为种子处理剂，利用其生物效能，用于种子处理从作物萌芽阶段入手，防治病害。该活性组分的制剂主要是以叶面喷雾防治为主，鲜见将其应用在种子处理上。对于由种子传播所引起的种传病害以及在土壤中传播的土传病害，最经济有效的防治手段则应从作物种子着手，即制备为种子处理剂，进行病虫害的防治。
在中国发明专利201710756568.X一种杀菌制剂及其应用中，提及可制备为种子处理悬浮剂，但其仅为对该化合物的应用剂型方向进行描述，未进行种子处理剂及其技术问题中关键性能存在的问题进行解决。
种子处理技术是一种将特殊的农药药液包裹在种子表面，防治病虫害的手段。种子处理剂的现有性能评价标准主要针对制剂物性方面，而对于种子处理剂的真正使用效果，更应侧重于应用性能，在应用性能中，至关重要的指标即包衣后药剂在种子上的附着程度。尤其在外力作用，如晃动、包装、运输等条件下，包裹于种子表面的药液干燥后脱落，则该部分种子上的药剂量会明显降低，从而影响药效。因此，对于种子处理剂脱落情况的判断是目前种子处理剂行业研究的重点问题。
而现阶段行业内包衣附着度基本采用成膜物质的加入来实现，一般成膜物质多为高分子聚合物。而本发明中采用的技术方案解决包衣种子附着度的问题未见有公知技术报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂及其应用。
为实现上述目的，本发明采用技术方案：
一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂，种子处理剂为活性组分、至少一种载体和至少一种助剂；活性组分为式一所示的吡唑酰胺类化合物，其中，活性组分重量百分含量为0.1-99％；所述式一所示的吡唑酰胺类化合物结构式如下，
Figure BDA0002282994730000021
式中，R1选自氢或甲基；R2选自甲基、乙基、丙基或异丙基。
所述活性组分重量百分含量为0.5-90％。
所述助剂包括阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阴非复配表面活性剂、高分子表面活性剂中的一种或几种。除此之外还可以但非必要包括增稠剂、消泡剂、防腐剂、pH调节剂或警色剂。
所述的种子处理剂中加入阴离子表面活性剂主要为磺酸盐类、硫酸盐类、羧酸盐类、磷酸酯盐类、琥珀酸酯盐类、木质素磺酸盐类等；
非离子表面活性剂主要为脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪胺聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯醚、酸醇酯及其聚氧乙烯醚、脂肪酰胺及其聚氧乙烯醚、蓖麻油聚氧乙烯醚类、烷醇酰胺及其聚氧乙烯醚、嵌段共聚物、烷基萘磺酸钠脂肪醇聚氧乙烯基醚、失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯基醚、苯乙烯顺丁烯二酸酐共聚物、苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚及甲醛缩合物类等；
高分子表面活性剂包括但不限于聚乙烯醇、壳聚糖等。
载体包括天然的或合成的固体物质；
增稠剂可为黄原胶、明胶、阿拉伯树胶、聚乙烯醋酸酯、聚乙烯吡咯烷酮、硅酸镁铝、聚乙烯醇、聚乙二醇、酚醛树脂、虫胶、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、甲基纤维素和海藻酸钠中的一种或几种，可在一定程度上改善制剂的稳定性。
消泡剂可为消泡剂SAG1522、硅酮类、C8～10脂肪醇、磷酸酯类、C10～20饱和脂肪酸类(如癸酸)及酰胺或其他中的一种或几种。
防腐剂，可为苯甲酸钠、卡松(2－甲基-4-异噻唑啉-3-酮和(B)5－氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮)、山梨酸钾、脱氢乙酸钠或其他中的一种或几种。
警色剂可包括染料、颜料(包括色粉和色浆)等。
所述的种子处理干粉剂、种子处理可分散粉剂、种子处理液剂、种子处理乳剂、种子处理悬浮剂的助剂中还可包括蜂蜡，其添加量为占处理剂质量的0.1-10％。
在选择不同助剂的各种情况下，应确保本发明活性组分均匀分布，并发挥其活性作用，现有制剂具体制备方法如下所述：
种子处理干粉剂是原药、助剂、载体混合，经气流粉碎后即得种子处理干粉剂。
种子处理可分散粉剂是将原药、助剂、载体，混合、粉碎即得。
种子处理悬浮剂是将活性组分、润湿分散剂等功能助剂加入砂磨机中砂磨，直至粒径合格，加入警色剂和成膜物质。通常有效成分2～60％，润湿分散剂6～20％，警色剂2～15％，成膜物质1～15％，水补足余量。
种子处理液剂是将活性组分用溶剂溶解后，加入表面活性剂、警色剂和成膜物质。
种子处理乳剂是将活性组分用溶剂溶解后，加入表面活性剂、警色剂和成膜物质，水补足余量。
种子处理剂的附着性采用包衣脱落率表示，即按照GB/T17768-1999悬浮种衣剂产品标准编写规范中4.11包衣脱落率的测定进行。
一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂的应用，所述含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂在作为农用杀菌剂中的应用。
本发明的杀菌制剂在使用时需要包衣到种子上进行应用。
本发明的技术方案还包括控制病害的方法：将本发明的杀菌剂制剂施于所述的介质上。通常选择的较为适宜有效成分量为每公顷10克到1000克。
本发明的技术方案还包括上述杀菌制剂的用途：本发明的杀菌制剂可应用于农业上真菌病害的防治，在制备为可施用的种子处理剂制剂后，保证了其优异的防治效果，对作物安全。化合物A制备成的种子处理剂制剂，可以针对玉米、小麦、大豆、水稻、花生、棉花、烟草、马铃薯及蔬菜等高附加值作物包衣用途。
本发明的技术方案所制备的种子处理剂可以达到活性成分本身药效，可以有杀菌效果。
本发明所具有的优点：
本发明含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂按照一定比例与特定助剂混配获得，在一定选择下其解决包衣种子附着度问题。进一步在体系中加入蜂蜡，其为脂肪性物质，并具有一定的光滑性，改善种子处理剂的表面特性，进而在种子处理剂领域，尤其解决包衣种子附着度问题。在提高包衣种子附着度方面，所选择的蜂蜡物质，大部分应用在化妆品制造业，如口红、洗浴液；医药工业的牙科铸造蜡、药丸外壳；食品的包装、外壳；农业和畜牧业的害虫粘着剂等。未见蜂蜡应用在种子处理剂领域，尤其在解决包衣种子附着度问题方面，更未见相关报道。推测本发明创造性原理，是由于蜡类物质的光滑特性，可能起到一定作用，同时蜂蜡中由于蜂腹部的蜡腺分泌物，起到其他蜡类物质加入后所无法达到的效果。在现有技术中有蜡乳液应用于种衣剂的报道，改善种子处理剂的表面特性，但是这些蜡乳液，都是工业级别的未知蜡品种，无法确定对包衣种子的附着度是否可提升。
本发明中涉及的吡唑酰胺类化合物还可与杀菌剂戊唑醇、苯醚甲环唑、咯菌腈、丙硫菌唑、啶菌噁唑、精甲霜灵、甲霜灵、三唑酮、恶霉灵、嘧菌酯、吡唑醚菌酯、烯肟菌胺、多菌灵、福美双、氰烯菌酯、噻呋酰胺等，与杀虫剂丁硫克百威、噻虫嗪、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉等复配，得到种子处理剂。推测本发明技术方案也可以在吡唑酰胺类化合物与上述组成复配成种子处理剂时起到积极作用，提高包衣种子的附着度。
具体实施方式
以下具体实施例用于进一步详细说明本发明，但本发明绝非限于这些例子，业内人士熟知的方法，都包含在本发明的范围内。配方中百分比和份数均以重量计。活性组分化合物A为依照现有技术的记载制备获得(含量90-99％)折百后剂量加入，各组分比例为重量百分比，其他各原料均为市售品。所使用化合物A的结构根据表1所示。
表1化合物A的结构
化合物 R1 R2
A-1 氢 甲基
A-2 甲基 甲基
A-3 氢 乙基
A-4 甲基 乙基
A-5 氢 丙基
A-6 甲基 丙基
A-7 氢 异丙基
A-8 甲基 异丙基
制剂配方实施例
实施例1-1. 5％化合物A-1种子处理液剂
按照配方要求，化合物A-1 5％、AEO-3 5％、YUS-FS3000 6％、玫瑰精0.1％、溶剂油150#补足，即可得到5％化合物A-1种子处理液剂。
实施例1-2. 5％化合物A-1种子处理液剂
按照配方要求，化合物A-1 5％、AEO-3 5％、YUS-FS3000 6％、玫瑰精0.1％、蜂蜡0.5％、溶剂油150#补足，即可得到5％化合物A-6种子处理悬浮剂。
对上述获得两种种子处理剂的附着度，本发明不采用直观观察方式观察种子表面的脱落情况，以包衣种子脱落率的测定具体数值替代，脱落率的测定方法采用前述GB/T17768-1999悬浮种衣剂产品标准编写规范中4.11包衣脱落率的测定进行(后均同此)，详细测定方法为：
称取10g(精确至0.002g)种子处理剂包衣的种子两份，分别置于三角瓶中，一份准确加入100mL乙醇，加塞置于超声波清洗器中振荡10min，使包覆的种衣剂充分溶解，取出静置10min，取上层清液10.0mL于50mL容量瓶中，用乙醇稀释至刻度，摇匀，为溶液A。
将另一份置于振荡器上，振荡10min后，小心将种子取至另一个三角瓶中，按溶液A的处理方法，得溶液B。
以乙醇作参比，在550nm波长下，测定吸光度。
计算
包衣脱落率w4(％)，按下式计算：
Figure BDA0002282994730000051
式中：
m0—配制溶液A所称取包衣后种子的质量；
m1—配制溶液B所称取包衣后种子的质量；
A0—溶液A的吸光度；
A1—溶液B的吸光度。
测定的脱落率结果，详见表2。
表2.脱落率测定
序号 m<sub>0</sub> m<sub>1</sub> A<sub>0</sub> A<sub>1</sub> 脱落率(％)
实施例1-1 10.0311 10.0011 0.55668 0.55459 7.66％
实施例1-2 10.1821 10.0135 0.50508 0.49418 0.51％
注：一般行业标准中对包衣种子脱落率的要求在不能大于8％～10％。
实施例2-1. 10％化合物A-2种子处理乳剂
按照配方要求，化合物A-2 10％、AEO-9 5％、YUS-110 6％、玫瑰精0.1％、溶剂油150#10％，水补足至100％，即可得到15％化合物A-2种子处理乳剂。
实施例2-2. 10％化合物A-2种子处理乳剂
按照配方要求，化合物A-2 10％、AEO-9 5％、YUS-110 6％、玫瑰精0.1％、蜂蜡1％、溶剂油150#10％，水补足至100％，即可得到15％化合物A-2种子处理乳剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表3。
表3.脱落率测定
序号 m<sub>0</sub> m<sub>1</sub> A<sub>0</sub> A<sub>1</sub> 脱落率(％)
实施例2-1 10.0021 10.0044 0.68561 0.63323 7.66％
实施例2-2 10.0133 10.0235 0.69334 0.68627 1.12％
实施例3-1. 15％化合物A-3种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-3 15％、YUS-FS3000 5％、Ultrazine NA 6％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.2％投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 5％、聚乙烯醇4％混合搅拌均匀，即可得到15％化合物A-2种子处理悬浮剂。
实施例3-2. 15％化合物A-3种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-3 15％、YUS-FS3000 5％、Ultrazine NA 6％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.2％、蜂蜡1％投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 5％、聚乙烯醇4％混合搅拌均匀，即可得到15％化合物A-2种子处理悬浮剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表4。
表4.脱落率测定
序号 m<sub>0</sub> m<sub>1</sub> A<sub>0</sub> A<sub>1</sub> 脱落率(％)
实施例3-1 10.0401 10.2869 0.59311 0.56539 6.96％
实施例3-2 10.1122 10.1919 0.53386 0.53688 0.22％
实施例4-1. 20％化合物A-4种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-4 20％、SP-2728 5％、YUS-FS3000 6％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.2％投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 5％、聚乙烯醇4％混合搅拌均匀，即可得到20％化合物A-4种子处理悬浮剂。
实施例4-2. 20％化合物A-4种子处理悬浮剂
按配方要求，(2)化合物A-4 20％、YUS-FS3000 5％、Ultrazine NA 6％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.2％、蜂蜡1％投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 5％、聚乙烯醇4％混合搅拌均匀，即可得到20％化合物A-4种子处理悬浮剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表5。
表5.脱落率测定
序号 m<sub>0</sub> m<sub>1</sub> A<sub>0</sub> A<sub>1</sub> 脱落率(％)
实施例4-1 10.1819 10.1169 0.64778 0.60522 5.97％
实施例4-2 10.2021 10.1914 0.62396 0.62069 0.42％
实施例5-1. 30％化合物A-5种子处理干粉剂
按配方要求，化合物A-5 30％、木质素磺酸钙5％、D-425 3％、玫瑰精0.05％、白炭黑5％，余量轻质碳酸钙补至100％，经气流粉碎后即可得到30％化合物A-5种子处理干粉剂。
实施例5-2. 30％化合物A-5种子处理干粉剂
按配方要求，化合物A-5 30％、木质素磺酸钙5％、D-425 3％、玫瑰精0.05％、蜂蜡5％、白炭黑5％，余量轻质碳酸钙补至100％，经气流粉碎后即可得到30％化合物A-5种子处理干粉剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表6。
表6.脱落率测定
序号 m<sub>0</sub> m<sub>1</sub> A<sub>0</sub> A<sub>1</sub> 脱落率(％)
实施例5-1 10.0001 10.0902 0.72861 0.68011 7.49％
实施例5-2 10.2298 10.1938 0.73661 0.71075 3.17％
实施例6-1. 20％化合物A-6种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-6 20％、SP-2728 7％、SP-SC3 6％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.15％投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED1315％、聚乙烯醇4％混合搅拌均匀，即可得到20％化合物A-6种子处理悬浮剂。
实施例6-2. 20％化合物A-6种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-6 20％、SP-2728 7％、SP-SC3 6％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.15％、蜂蜡1％，投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 5％、聚乙烯醇4％混合搅拌均匀，即可得到20％化合物A-6种子处理悬浮剂。
实施例6-3. 20％化合物A-6种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-6 20％、Tween-80 5％、拉开粉6％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.15％、聚乙烯蜡乳液WAX35 1％，投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 5％、聚乙烯醇4％混合搅拌均匀，即可得到20％化合物A-6种子处理悬浮剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表7。
表7.脱落率测定
序号 m0 m1 A0 A1 脱落率(％)
实施例6-1 10.1114 10.0252 0.56671 0.51193 8.89％
实施例6-2 10.0656 10.0617 0.61856 0.61439 0.64％
实施例6-3 10.0042 10.0328 0.59742 0.55731 6.98％
实施例7-1. 40％化合物A-6种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-6 40％、SP-2728 3％、SP-SC3 4％、AMS303 3％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.05％投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 7％、聚乙烯醇6％混合搅拌均匀，即可得到40％化合物A-6种子处理悬浮剂。
实施例7-2. 40％化合物A-6种子处理悬浮剂
按配方要求，化合物A-6 40％、SP-2728 3％、SP-SC3 4％、AMS303 3％、硅酸镁铝1％、黄原胶0.05％、蜂蜡1.5％投入砂磨机进行砂磨，按照配方比例补足水至100％，砂磨料浆中加入警色剂RED131 7％、聚乙烯醇6％混合搅拌均匀，即可得到40％化合物A-6种子处理悬浮剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表8。
表8.脱落率测定
序号 m0 m1 A0 A1 脱落率(％)
实施例7-1 10.1117 10.1220 0.82011 0.77462 5.64％
实施例7-2 10.1021 10.1665 0.83042 0.83374 0.24％
实施例8-1. 50％化合物A-7种子处理可分散粉剂
按配方要求，化合物A-7 50％、Morwet EFW 1％、分散剂YUS-WG5 5％、烷基萘磺酸缩聚物的钠盐5％、可溶性淀粉10％、硫酸钠8％、玫瑰精0.1％，膨润土补足至100％加在一起，进行混合粉碎，即可得到50％化合物A-7种子处理可分散粉剂。
实施例8-2. 50％化合物A-7种子处理可分散粉剂
按配方要求，化合物A-7 50％、Morwet EFW 1％、分散剂YUS-WG5 5％、烷基萘磺酸缩聚物的钠盐5％、可溶性淀粉10％、硫酸钠8％、玫瑰精0.1％，蜂蜡8％、膨润土补足至100％加在一起，进行混合粉碎，即可得到50％化合物A-7种子处理可分散粉剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表9。
表9.脱落率测定
序号 m0 m1 A0 A1 脱落率(％)
实施例8-1 10.0909 10.1024 0.55691 0.51205 8.16％
实施例8-2 10.2020 10.2268 0.60635 0.58242 4.18％
实施例9-1. 60％化合物A-8种子处理干粉剂
按配方要求，化合物A-8 60％、木质素磺酸钙7％、D-425 9％、玫瑰精0.1％、白炭黑6％，余量轻质碳酸钙补至100％，经气流粉碎后即可得到60％化合物A-8种子处理干粉剂。
实施例9-2. 60％化合物A-8种子处理干粉剂
按配方要求，化合物A-8 60％、木质素磺酸钙7％、D-425 9％、玫瑰精0.1％、蜂蜡7％、白炭黑6％，余量轻质碳酸钙补至100％，经气流粉碎后即可得到60％化合物A-8种子处理干粉剂。
按照上述脱落率的测定方法，获得脱落率数据详见表10。
表10.脱落率测定
序号 m0 m1 A0 A1 脱落率(％)
实施例9-1 10.2009 10.2021 0.83262 0.77185 7.31
实施例9-2 10.1875 10.1543 0.89548 0.87141 2.37
由上述实施例1～9均可以看出，本发明每个实施例中的两个对比例，是否加入蜂蜡对于包衣脱落率，即种子处理剂的关键应用性能附着度的影响较大，包衣脱落率数值越低，说明药剂的包衣种子附着能力越好，该制剂的应用性能更优秀。整体来看，加入蜂蜡后的化合物A的种子处理剂的包衣附着度都有明显提升，都带来了显著效果，为化合物A在种子处理剂方面的应用起到积极作用。此外，针对实施例6，20％化合物A-6种子处理悬浮剂中，可以发现，起到提升包衣附着度效果的是需要在助剂体系适合，且化合物相匹配的基础上，同时加入其特定物质才可以得到其意想不到的效果；但对于其他类型的蜡类物质，如涂料行业现在应用最广泛的聚乙烯蜡乳液，虽然也是蜡类物质，但是对于包衣种子来说其脱落率的降低并不显著，无法达到蜂蜡的效果，进而可知其他类型的工业蜡乳液，如石蜡乳液、巴西棕榈蜡乳液等，并不会起到蜂蜡同等的效果。

Claims (6)

1.一种含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂，其特征在于：种子处理剂包括活性组分、至少一种载体和至少一种助剂；活性组分为式一所示的吡唑酰胺类化合物，其中，活性组分重量百分含量为0.1-99％；所述式一所示的吡唑酰胺类化合物结构式如下，
Figure FDA0002282994720000011
式中，R1选自氢或甲基；R2选自甲基、乙基、丙基或异丙基。
2.按照权利要求1所述的含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂，其特征在于：所述活性组分重量百分含量为0.5-90％。
3.按照权利要求1所述的含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂，其特征在于：所述助剂包括阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阴非复配表面活性剂、高分子表面活性剂中的一种或几种。
4.按照权利要求1所述的含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂，其特征在于：所述助剂还包括蜂蜡，其添加量为占种子处理剂质量的0.1-10％。
5.按照权利要求1-4任意一项所述的含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂，其特征在于：所述种子处理剂包括种子处理干粉剂、种子处理可分散粉剂、种子处理液剂、种子处理乳剂、种子处理悬浮剂。
6.一种权利要求1所述的含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂的应用，其特征在于：所述含吡唑酰胺类化合物的种子处理剂在作为农用杀菌剂中的应用。
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