CN112794941A - 一种光刻胶树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光刻胶树脂及其制备方法，该方法包括：预处理：将至少两种丙烯酸酯类单体与有机溶剂在氮气环境下进行均匀混合，得到混合液，其中，所述丙烯酸酯类单体中极性单体与非极性单体的质量比为(3‑7)：(3‑7)；光刻胶树脂的合成：氮气环境下在所述混合液中加入引发剂并进行搅拌、升温反应，得到聚合物溶液；光刻胶树脂的分离提纯：在所述聚合物溶液中加入沉淀剂并进行抽滤干燥，得到光刻胶树脂。通过该方法制备得到的光刻胶树脂可以较好的调控树脂的极性组分与非极性组分，该光刻胶树脂在进行应用的过程中，使得光刻胶膜的显影液浸润性和光刻胶膜与衬底的黏附性适中，同时减少了光刻胶膜在显影液中的过多损失。
Description
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域，尤其涉及一种光刻胶树脂及其制备方法。
背景技术
光刻胶树脂的极性决定了光刻胶膜的显影液浸润性和光刻胶膜与衬底的黏附性。如果光刻胶树脂过于非极性，会使得光刻胶膜的显影液浸润性和光刻胶膜与衬底的黏附性差，容易导致线宽粗糙度、灵敏度、倒胶、光刻胶残留等问题；如果树脂过于极性，会使得光刻胶膜的显影液浸润性和光刻胶膜与衬底的黏附性过强，导致光刻胶膜在显影液中损失过多，剩余光刻胶膜厚不足以满足刻蚀工艺的需求。
发明内容
本发明实施例提供了一种光刻胶树脂及其制备方法，旨在解决现有技术中无法较好的调控光刻胶树脂的极性组分与非极性组分，导致无法满足刻蚀工艺的问题。
本发明实施例提供了一种光刻胶树脂的制备方法，该方法包括以下步骤：
预处理：将至少两种丙烯酸酯类单体与有机溶剂在氮气环境下进行均匀混合，得到混合液，其中，所述丙烯酸酯类单体中极性单体与非极性单体的质量比为(3-7)：(3-7)；
光刻胶树脂的合成：氮气环境下在所述混合液中加入引发剂并进行搅拌、升温反应，得到聚合物溶液；
光刻胶树脂的分离提纯：在所述聚合物溶液中加入沉淀剂并进行抽滤干燥，得到光刻胶树脂。
优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，所述丙烯酸酯类单体中非极性单体的具体结构通式为：
其中，Ra为H或碳原子数为1-20的碳链；Rb为酸敏的四级碳或多环烷基化合物的官能团；
所述丙烯酸酯类单体中极性单体的具体结构通式为：
其中，Rc为H或碳原子数为1-20的碳链；Rd为含具备强极性的酯键或羟基的多环化合物的官能团。
更优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，若所述Rb为酸敏的四级碳的官能团时，其碳原子数在3-30之间，其和酯键氧原子相连的碳原子的氢原子全部被其它基团取代，构成叔丁基酯、取代叔丁基酯、烷基取代的金刚烷酯、烷基取代的金刚烷衍生物酯、烷基取代的降冰片酯、烷基取代的降冰片衍生物酯、烷基取代的环状烷基酯、烷基取代的环状烷基衍生物酯中的一种或多种。
更优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，若所述Rb为多环烷基化合物的官能团时，其碳原子数在3-30之间，其和酯键氧原子相连的碳原子的氢原子不完全被其它基团取代，构成叔丁基酯、取代叔丁基酯、烷基取代的金刚烷酯、烷基取代的金刚烷衍生物酯、烷基取代的降冰片酯、烷基取代的降冰片衍生物酯、烷基取代的环状烷基酯、烷基取代的环状烷基衍生物酯中的一种或多种。
更优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，所述Rd为碳原子数在6～30之间且含羟基的环状、笼状或直链型含碳结构和各类内酯结构的官能团，其结构为含1个或多个独立羟基的金刚烷酯、含1个或多个独立羟基的环己酯、含1个或多个独立羟基的环戊酯、含1个或多个独立羟基的多环酯类化合物、含1个或多个独立羟基的笼状酯类化合物、丁内酯、戊内酯、取代戊内酯、己内酯、取代己内酯、含金刚烷结构的内酯、含多环结构的内酯、含笼状结构的内酯中的一种或多种。
优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，所述丙烯酸酯类单体中水的浓度低于100ppm，所述丙烯酸酯类单体的纯度高于90％，所述光刻胶树脂的分子量为8000-10000，PDI分布小于2。
优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，所述有机溶剂为甲醇、乙醇、二氧六环、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷中的一种或多种。
优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，所述沉淀剂为纯水、甲醇、甲醇/水混合物、乙醇、乙醇/水混合物、异丙醇、异丙醇/水混合物、正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、石油醚、乙醚、甲基叔丁基醚中的一种或多种。
优选地，在所述的光刻胶树脂的制备方法中，所述升温反应的条件为50-90℃、所述搅拌的速率为300-600R/min，
本发明还提供一种光刻胶树脂，所述的光刻胶树脂由上述光刻胶树脂的制备方法制备得到。
本发明实施例提供了一种光刻胶树脂及其制备方法，该方法包括：将至少两种丙烯酸酯类单体与有机溶剂在氮气环境下进行均匀混合，得到混合液，其中，所述丙烯酸酯类单体中极性单体与非极性单体的质量比为(3-7)：(3-7)；然后基于氮气环境下在所述混合液中加入引发剂并进行搅拌、升温反应，得到聚合物溶液；最后在所述聚合物溶液中加入沉淀剂并进行抽滤干燥，得到光刻胶树脂。通过该方法制备得到的光刻胶树脂可以较好的调控树脂的极性组分与非极性组分，该光刻胶树脂在进行应用的过程中，使得光刻胶膜的显影液浸润性和光刻胶膜与衬底的黏附性适中，同时减少了光刻胶膜在显影液中的过多损失。
具体实施方式
下面将结合本发明的具体实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明实施例在制备光刻胶树脂的过程中，所使用到的有机溶剂、引发剂、丙烯酸酯类单体的重量配比均为120：50：3：500。
本发明所述的光刻胶树脂在制备过程中采用至少一种极性的丙烯酸酯类单体和至少一种非极性的丙烯酸酯类单体进行聚合反应，其中，极性的丙烯酸酯类单体和非极性的丙烯酸酯类单体的质量比控制在(3-7)：(3-7)之间，以使得聚合反应后的生成的光刻胶树脂中的极性和非极性达到平衡，进而使得光刻胶膜的显影液浸润性和光刻胶膜与衬底的黏附性适中，同时减少光刻胶膜在显影液中的过多损失。另外，极性的丙烯酸酯类单体和非极性的丙烯酸酯类单体均在反应前均进行除水处理，使得实际生成的光刻胶树脂的误差控制在0-2％之间，进一步满足了光刻胶树脂的极性与非极性平衡需求。
实施例一
本实施例提供一种光刻胶树脂的制备方法，该方法包括以下步骤：
预处理：将极性的丙烯酸酯类单体、非极性的丙烯酸酯类单体、正己烷在氮气环境下进行均匀混合，得到混合液，其中，非极性的丙烯酸酯类单体与极性的丙烯酸酯类单体的质量比为7：12；非极性的丙烯酸酯类单体的具体结构为：
极性的丙烯酸酯类单体具体结构为：
极性的丙烯酸酯类单体与非极性的丙烯酸酯类单体均进行过除水处理且单体中水的浓度分别为81ppm、75ppm，纯度分别为98％、99％；
光刻胶树脂的合成：氮气环境下在所述混合液中加入过氧苯甲酰并以450R/min、85℃条件下进行搅拌反应8h，得到聚合物溶液；
光刻胶树脂的分离提纯：在所述聚合物溶液中加入甲醇并用布氏漏斗过滤后，将过滤后的固体置于50℃真空干燥箱内干燥48h，得到光刻胶树脂，其中所述光刻胶树脂的分子量为9000，PDI分布为1.81，误差范围2.1％产品产率为85％。
将上述制备得到光刻胶树脂溶解后进行涂膜，其中，涂膜转速为1500rpm，烘焙时间为500s，温度为100℃，得到厚度为120nm的均匀的涂膜，该涂膜进行接触角测量后，测得对水接触角为83度。
实施例二
本实施例提供一种光刻胶树脂的制备方法，该方法包括以下步骤：
预处理：将两种极性的丙烯酸酯类单体、两种非极性的丙烯酸酯类单体、四氢呋喃在氮气环境下进行均匀混合，得到混合液，其中，两种非极性的丙烯酸酯类单体、两种极性的丙烯酸酯类单体的质量比依次为3：4：8：2，对应的两种非极性的丙烯酸酯类单体的具体结构为：
对应的两种极性的丙烯酸酯类单体的具体结构依次为：
对应的两种极性的丙烯酸酯类单体、两种非极性的丙烯酸酯类单体的中水的浓度依次为65ppm、72ppm、57ppm、79ppm，纯度分别为98％、98％，99％，98％；
光刻胶树脂的合成：氮气环境下在所述混合液中加入过氧苯甲酰并以450R/min、85℃条件下进行搅拌反应8h，得到聚合物溶液；
光刻胶树脂的分离提纯：在所述聚合物溶液中加入甲醇并用布氏漏斗过滤后，将过滤后的固体置于50℃真空干燥箱内干燥48h，得到光刻胶树脂，其中所述光刻胶树脂的分子量为9000，PDI分布为1.92，误差范围2.3％产品产率为75％。
将上述制备得到光刻胶树脂溶解后进行涂膜，其中，涂膜转速为1500rpm，烘焙时间为500s，温度为100℃，得到厚度为115nm的均匀的涂膜，该涂膜进行接触角测量后，测得对水接触角为86度。
在本发明实施例所提供的光刻胶树脂的制备方法中，将至少两种丙烯酸酯类单体与有机溶剂在氮气环境下进行均匀混合，得到混合液，其中，所述丙烯酸酯类单体中极性单体与非极性单体的质量比为(3-7)：(3-7)；然后基于氮气环境下在所述混合液中加入引发剂并进行搅拌、升温反应，得到聚合物溶液；最后在所述聚合物溶液中加入沉淀剂并进行抽滤干燥，得到光刻胶树脂。通过该方法制备得到的光刻胶树脂可以较好的调控光刻胶树脂的极性组分与非极性组分，该光刻胶树脂在进行应用的过程中，使得光刻胶膜的显影液浸润性和光刻胶膜与衬底的黏附性适中，同时减少了光刻胶膜在显影液中的过多损失。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到各种等效的修改或替换，这些修改或替换都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
预处理：将至少两种丙烯酸酯类单体与有机溶剂在氮气环境下进行均匀混合，得到混合液，其中，所述丙烯酸酯类单体中极性单体与非极性单体的质量比为(3-7)：(3-7)；
光刻胶树脂的合成：氮气环境下在所述混合液中加入引发剂并进行搅拌、升温反应，得到聚合物溶液；
光刻胶树脂的分离提纯：在所述聚合物溶液中加入沉淀剂并进行抽滤干燥，得到光刻胶树脂。
2.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸酯类单体中非极性单体的具体结构通式为：
其中，Ra为H或碳原子数为1-20的碳链；Rb为酸敏的四级碳或多环烷基化合物的官能团；
所述丙烯酸酯类单体中极性单体的具体结构通式为：
其中，Rc为H、或碳原子数为1-20的碳链；Rd为含具备强极性的酯键或羟基的多环化合物的官能团。
3.根据权利要求2所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，若所述Rb为酸敏的四级碳的官能团时，其碳原子数在3-30之间，其和酯键氧原子相连的碳原子的氢原子全部被其它基团取代，构成叔丁基酯、取代叔丁基酯、烷基取代的金刚烷酯、烷基取代的金刚烷衍生物酯、烷基取代的降冰片酯、烷基取代的降冰片衍生物酯、烷基取代的环状烷基酯、烷基取代的环状烷基衍生物酯中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，若所述Rb为多环烷基化合物的官能团时，其碳原子数在3-30之间，其和酯键氧原子相连的碳原子的氢原子不完全被其它基团取代，构成叔丁基酯、取代叔丁基酯、烷基取代的金刚烷酯、烷基取代的金刚烷衍生物酯、烷基取代的降冰片酯、烷基取代的降冰片衍生物酯、烷基取代的环状烷基酯、烷基取代的环状烷基衍生物酯中的一种或多种。
5.根据权利要求2所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，所述Rd为碳原子数在6～30之间且含羟基的环状、笼状或直链型含碳结构和各类内酯结构的官能团，其结构为含1个或多个独立羟基的金刚烷酯、含1个或多个独立羟基的环己酯、含1个或多个独立羟基的环戊酯、含1个或多个独立羟基的多环酯类化合物、含1个或多个独立羟基的笼状酯类化合物、丁内酯、戊内酯、取代戊内酯、己内酯、取代己内酯、含金刚烷结构的内酯、含多环结构的内酯、含笼状结构的内酯中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸酯类单体中水的浓度低于100ppm，所述丙烯酸酯类单体的纯度高于90％，所述光刻胶树脂的分子量为8000-10000，PDI分布小于2。
7.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇、乙醇、二氧六环、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，所述沉淀剂为纯水、甲醇、甲醇/水混合物、乙醇、乙醇/水混合物、异丙醇、异丙醇/水混合物、正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、石油醚、乙醚、甲基叔丁基醚中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法，其特征在于，所述升温反应的条件为50-90℃、所述搅拌的速率为300-600R/min。
10.一种光刻胶树脂，其特征在于，由权利要求1-9中任意一种方法制备得到。
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