CN112789280A - 有机化合物以及包括其的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括其的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及一种包括取代的或非取代的菲咯啉基元和取代的或非取代的蒽基元且被部分氘代的有机化合物以及包括所述有机化合物的有机发光二极管。所述有机化合物具有改善的电子传输性质和/或电荷生成性质。因此，改善了在ETL和/或CGL中包括所述有机化合物的OLED和有机发光显示装置的发光效率和寿命。

Description

有机化合物以及包括其的有机发光二极管和有机发光显示 装置
技术领域
本公开内容涉及一种有机化合物，且更具体而言，涉及这样一种有机化合物：其用于电子辅助层和/或n型电荷生成层，且能够提高包括其的有机发光二极管和有机发光显示装置的发光效率和寿命。
背景技术
随着对于具有小占据面积的平板显示装置的需求已增长，在平板显示装置中包括有机发光二极管(OLED)在内的、可被称为有机电致发光装置(OELD)的有机发光显示装置已成为近来研发的课题。
OLED通过将来自于作为电子注入电极的阴极的电子和来自于作为空穴注入电极的阳极的空穴注入发光材料层(EML)中、将电子与空穴结合、生成激子、并将激子从激发态转化为基态而发光。柔性基板，例如，塑料基板，可被用作形成有元件的基础基板。除此之外，可在低于操作其他显示装置所需的电压的电压(例如，10V或更低)下操作有机发光显示装置。而且，有机发光显示装置在功耗和色纯度方面具有优势。
OLED的有机发光层可包括电子传输层(ETL)与EML。除此之外，为了提供白色OLED(W-OLED)，OLED可具有包括电荷生成层(CGL)的多重堆叠结构。
然而，用于ETL和/或CGL的材料尚未得到充分发展，并对于OLED的发光效率和寿命存在限制。
发明内容
[技术问题]
因此，本公开内容涉及一种实质上消除因现有技术的局限和不足而导致的一个或多个问题的有机化合物、OLED和有机发光显示装置。
本公开内容的目的在于提供一种有机化合物，所述有机化合物用于电子辅助层和/或n型电荷生成层，且能够增加包括所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置的发光效率和寿命。
本公开内容的另一目的在于提供一种具有增强的发光效率和寿命的OLED和有机发光显示装置。
本公开内容的额外特征和优点将在以下的描述中得以阐述，并从该描述中将部分地变得显而易见，或者可通过实践本公开内容而知悉。本公开内容的目的和其他优点将通过在其书面描述和权利要求书以及随附的附图中特别指出的结构来实现并得到。
[技术方案]
根据一个方面，本公开内容提供一种式1的有机化合物：其中A是菲咯啉，B是蒽，其中L1选自C6至C30的芳撑基，L2选自C6至C30的芳基、C6至C30的芳撑基、C5至C30的杂芳基、和C5至C30的杂芳撑基，R1和R2各自独立地选自C1至C10的烷基、C6至C30的芳基、和C5至C30杂芳基，其中a、b、c和d各自独立地是0(零)或正整数，并且其中A、B、L1、L2、R1和R2中的部分氢被氘取代。
式1
Figure BDA0002954607340000021
根据另一方面，本公开内容提供一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；位于所述第一电极和所述第二电极之间的发光材料层；位于所述第一电极和所述发光材料层之间的空穴辅助层；和位于所述发光材料层和所述第二电极之间的电子辅助层，其中所述电子辅助层包括所述有机化合物。
根据另一方面，本公开内容提供一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；位于所述第一电极和所述第二电极之间且包括第一发光材料层的第一发光部；位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间且包括第二发光材料层的第二发光部；和在所述第一发光部和所述第二发光部之间的第一电荷生成层，其中所述第一电荷生成层包括所述有机化合物。
要理解的是，前述的一般描述和下述的详细描述均为示例且为解释性的，并且意在提供所主张的本公开内容的进一步解释。
[有益效果]
本公开内容的有机化合物包括取代的或非取代的菲咯啉基元和通过连接子或直接地组合(连接或键合)至所述菲咯啉基元的取代的或非取代的蒽基元，并且所述菲咯啉基元、所述菲咯啉基元的取代基、所述蒽基元、所述蒽基元的取代基和所述连接子中的部分氢被氘代。改善了所述有机化合物的电子传输性质和/或电荷生成性质。
因此，改善了在ETL和/或CGL中包括所述有机化合物的OLED和有机发光显示装置的发光效率和寿命。
附图说明
包括随附的附图以提供本公开内容的进一步的理解，这些随附的附图并入并构成了本说明书的一部分、图解了本公开内容的实现方式、并与描述一起用以解释本公开内容的实施方式的原理。
图1是图解了本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是图解了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是图解了本公开内容的OLED的示意性截面图。
图4是图解了本公开内容的OLED的示意性截面图。
图5是图解了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
图6是图解了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
现将详细参照本公开内容的各方面，其示例被图解在随附的附图中。
图1是图解了本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。
如图1中所示，彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、以及电源线PL形成在有机发光显示装置中。开关薄膜晶体管(TFT)Ts、驱动TFT Td、存储电容器Cst和OLEDD形成在像素区域P中。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL，驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间连接。OLED D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过经由栅极线GL施加的栅极信号开启开关薄膜晶体管Ts时，经由数据线DL施加的数据信号经由开关薄膜晶体管Ts被施加至驱动薄膜晶体管Td的栅极和存储电容器Cst的一个电极。
驱动薄膜晶体管Td通过被施加至栅极中的数据信号来开启，使得正比于数据信号的电流被从电源线PL经由驱动薄膜晶体管Td供应至OLED D。OLED发射具有正比于流经驱动薄膜晶体管Td的电流的亮度的光。在这种情况下，用正比于数据信号的电压对存储电容器Cst充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅极的电压在一帧期间内保持恒定。
因此，有机发光显示装置可显示期望的图像。
图2是图解了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图2中所示，有机发光显示装置100包括基板110、驱动TFT Td、和连接至驱动TFTTd的OLED D。
基板110可以是玻璃基板或塑料基板。例如，基板110可以是聚酰亚胺基板。
缓冲层120形成在基板上，而驱动TFT Td形成在缓冲层120上。可省略缓冲层120。
半导体层122形成在缓冲层120上。半导体层122可包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包括氧化物半导体材料时，遮光图案(未示出)可形成在半导体层122下方。至半导体层122的光被遮光图案遮蔽或阻断，使得可防止半导体层122的热降解。另一方面，当半导体层122包括多晶硅时，可将杂质掺入半导体层122的两侧中。
栅极绝缘层124形成在半导体层122上。栅极绝缘层124可由诸如硅氧化物或硅氮化物之类的无机绝缘材料形成。
由例如金属的导电材料形成的栅极130形成在栅极绝缘层124上以对应半导体层122的中心。
在图2中，栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者，栅极绝缘层124可进行图案化以具有与栅极130相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132形成在栅极130上。层间绝缘层132可由例如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料、或者例如苯并环丁烯或光亚克力的有机绝缘材料形成。
层间绝缘层132包括暴露半导体层122的两侧的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅极130的两侧处以与栅极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。或者，当栅极绝缘层124进行图案化以具有与栅极130相同的形状时，第一接触孔134和第二接触孔136仅形成为穿过层间绝缘层132。
由例如金属的导电材料形成的源极140和漏极142形成在层间绝缘层132上。
源极140和漏极142相对于栅极130彼此间隔开，并分别穿过第一接触孔134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅极130、源极140和漏极142构成了驱动TFT Td。
在驱动TFT Td中，栅极130、源极140和漏极142位于半导体层122上方。即，TFT Td具有共平面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极可以位于半导体层下方，并且源极和漏极可以位于半导体层上方，使得驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情形下，半导体层可包括非晶硅。
尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且(图1的)开关TFT Ts形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT Ts连接至驱动TFT Td。
除此之外，可进一步形成电源线和存储电容器，所述电源线可形成为与栅极线和数据线中的一者平行并且与栅极线和数据线中的一者间隔开，存储电容器用于在一帧中保持TFT Td的栅极的电压。
包括暴露驱动TFT Td的漏极142的漏极接触孔152的钝化层150形成为覆盖驱动TFT Td。
经由漏极接触孔152连接至驱动TFT Td的漏极142的第一电极160单独地形成在每个像素中。第一电极160可以是阳极并且可由具有相对高的功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可由诸如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)之类的透明导电材料形成。
当有机发光显示装置100以顶部发光型操作时，反射电极或反射层可形成在第一电极160下方。例如，反射电极或反射层可由铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤岸层166形成在钝化层150上以覆盖第一电极160的边缘。即，堤岸层166位于像素的边界处并暴露像素中的第一电极160的中心。
有机发光层170形成在第一电极160上。有机发光层170位于每个像素P中。例如，有机发光层170可在红色像素区域中包括红色发光层、在绿色像素区域中包括绿色发光层、并在蓝色像素区域中包括蓝色发光层。
第二电极180形成在形成有有机发光层170的基板110的上方。第二电极180覆盖显示区域的整个表面并可由具有相对低的功函数的导电材料形成以充当阴极。例如，第二电极180可由铝(Al)、镁(Mg)、或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层170和第二电极180构成了OLED D。
有机发光层170包括本公开内容的有机化合物。例如，有机发光层170可包括在第一电极160和第二电极180之间的发光材料层(EML)、在第一电极160和EML之间的空穴辅助层、和在第二电极180和EML之间的电子辅助层，并且本公开内容的有机化合物可被包括在电子辅助层中。
本公开内容的有机化合物由式1来表示。
式1
Figure BDA0002954607340000061
在式1中，A是菲咯啉，B是蒽。L1选自C6至C30的芳撑基，L2选自C6至C30的芳基、C6至C30的芳撑基、C5至C30的杂芳基、和C5至C30的杂芳撑基。R1和R2各自独立地选自C1至C10的烷基、C6至C30的芳基、和C5至C30杂芳基。除此之外，a、b、c和d各自独立地是0(零)或正整数。
在这种情形下，A、B、L1、L2、R1和R2中的部分氢被氘代。即，A、B、L1、L2、R1和R2中的部分氢被氘取代，并且A、B、L1、L2、R1和R2中的剩余氢是非取代的。
本公开内容的有机化合物包括取代的或非取代的菲咯啉基元和通过连接子或直接地组合(连接或键合)至所述菲咯啉基元的取代的或非取代的蒽基元，并且所述菲咯啉基元、所述菲咯啉基元的取代基、所述蒽基元、所述蒽基元的取代基、和所述连接子中的部分氢被氘代。
例如，式1中的A可由式2来表示。R11至R18中的一者被L1取代，且R11至R18中余下的每一者选自由氢、氘、CN、F、CF3、OCF3、C1至C10的烷基、氘代的C1至C10的烷基、C6至C30的芳基、氘代的C6至C30的芳基、C5至C30的杂芳基、和氘代的C5至C30的杂芳基构成的群组。
式2
Figure BDA0002954607340000071
例如，R11至R18中余下的每一者可独立地选自由氢、氘、甲基、CD3、苯基、氘代的苯基、萘基、氘代的萘基、吡啶基、氘代的吡啶基、喹啉基、氘代的喹啉基、异喹啉基、和氘代的异喹啉基构成的群组。
在式1中，c可以是0或1，且R1可选自由甲基、苯基、萘基、吡啶基、异喹啉基、氘代的甲基(CD3)、CD3取代的苯基、氘代的苯基、氘代的萘基、氘代的吡啶基、氘代的喹啉基、和氘代的异喹啉基构成的群组。
例如，式1中部分的“R1-A”可选自式3。
式3
Figure BDA0002954607340000072
Figure BDA0002954607340000081
式1中的B可由式4来表示。R21至R30中的一者被L1取代，R21至R30中的另一者被L2取代，且R21至R30中余下的每一者选自由氢、氘、CN、F、CF3、OCF3、C1至C10的烷基、氘代的C1至C10的烷基、C6至C30的芳基、氘代的C6至C30的芳基、C5至C30的杂芳基、和氘代的C5至C30的杂芳基构成的群组。
式4
Figure BDA0002954607340000082
例如，R21至R30中余下的每一者可独立地选自由氢、氘、甲基、CD3、苯基、氘代的苯基、萘基、氘代的萘基、吡啶基、氘代的吡啶基、喹啉基、氘代的喹啉基、异喹啉基、和氘代的异喹啉基构成的群组。
例如，式1中的B可选自式5。
式5
Figure BDA0002954607340000091
在式1中，a可以是1，且L1可选自苯撑基、萘撑基、氘代的苯撑基、和氘代的萘撑基。
除此之外，在式1中，b可以是1，且L2可选自苯基、苯撑基、萘基、萘撑基、吡啶基、吡啶撑基、氘代的苯基、氘代的苯撑基、氘代的萘基、氘代的萘撑基、氘代的吡啶基、和氘代的吡啶撑基。
在式1中，d可以是0或1，且R2可选自吡啶基、氘代的吡啶基、嘧啶基、和氘代的嘧啶基。
例如，式1的有机化合物可由式6来表示。
式6
Figure BDA0002954607340000092
在式6中，c和d各自独立地是0或1，且n1至n6中的每一者独立地是0或正整数。除此之外，n1和n4中的至少一者可以是正整数，且n2、n5和n6可以是0。L1、L2、R1和R2如在式1中限定的一样。
例如，本公开内容的有机化合物可以是式7中的一种材料。
式7
Figure BDA0002954607340000101
Figure BDA0002954607340000111
Figure BDA0002954607340000121
有机化合物的合成
1.化合物D10的合成
(1)中间体1
[反应式1-1]
Figure BDA0002954607340000122
将1-(1-溴萘-4-基)乙酮(14.5g,0.058mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(10g,0.058mol)、乙醇(EtOH，800ml)、和KOH(13g)加入圆底烧瓶中并进行加热。将混合物回流并搅拌15小时。将反应溶液冷却至室温。反应溶液通过二氯甲烷(MC)和水进行萃取，并回收有机层。有机层在减压条件下浓缩并用乙酸乙酯(EA)重结晶，从而获得中间体1(10.5g)。
(2)中间体2
[反应式1-2]
Figure BDA0002954607340000131
将中间体1(10g，0.075mol)、双(频哪醇合)二硼(7.9g，0.04mol)、[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(1.1g，0.2mmol)、KOAc(醋酸钾)(9.2g，0.09mol)、和1,4-二氧六环(200ml)加入圆底烧瓶中并进行加热。将混合物回流并搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温并通过硅藻土过滤。通过氯仿(CHCl3)洗涤硅藻土。残留溶液在减压条件下浓缩并用乙酸乙酯(EA)重结晶，从而获得中间体2(7.9g)。
(3)中间体3
[反应式1-3]
Figure BDA0002954607340000132
将9,10-二溴蒽(10g，0.030mol)、苯基-d5-硼酸(3.8g，0.030mol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.38g，0.00119mol)、甲苯(200ml)、和4M K2CO3(碳酸钾，15ml)加入圆底烧瓶中，并将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液进行过滤以获得粗产物。将粗产物溶解在二氯甲烷中。将该混合物用MgSO4进行干燥并在减压条件下浓缩。将浓缩溶液通过利用MC和己烷的混合溶液(体积比＝10：1)进行柱分离，从而获得中间体3(7g)。
(4)化合物D10
[反应式1-4]
Figure BDA0002954607340000141
将中间体2(5g，0.012mol)、中间体3(3.9g,0.012mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.53g,0.00046mol)、甲苯(100ml)、EtOH(乙醇)(20ml)和4M K2CO3(碳酸钾，8ml)加入圆底烧瓶中。将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液进行过滤以获得粗产物。将粗产物通过利用CHCl3的溶液进行柱分离，从而获得化合物D10(4.3g)。
2.化合物D13的合成
(1)中间体4
[反应式2-1]
Figure BDA0002954607340000142
将2,9-二溴-1,10-菲咯啉(10g，0.030mol)、苯基-d5-硼酸(3.76g，0.030mol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.37g，0.00118mol)、甲苯(200ml)、EtOH(50ml)和4M K2CO3(碳酸钾，15ml)加入圆底烧瓶中，并将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液进行过滤以获得粗产物。将粗产物溶解在二氯甲烷中。将该混合物用MgSO4进行干燥并在减压条件下浓缩。将浓缩溶液通过利用CHCl3的溶液进行柱分离，从而获得中间体4(8.3g)。
(2)化合物D13
[反应式2-2]
Figure BDA0002954607340000151
将中间体4(5g，0.015mol)、4,4,5,5-四甲基-2-(1-(10-苯基蒽-9-基)萘-4-基)-1,3,2-二杂氧戊硼烷(8.2g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.68g,0.00059mol)、甲苯(100ml)、EtOH(50ml)、和4M K2CO3(10ml)加入圆底烧瓶中。将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液进行过滤以获得粗产物。将粗产物溶解在二氯甲烷中。将该混合物用MgSO4进行干燥并在减压条件下浓缩。将该浓缩溶液通过利用CHCl3的溶液进行柱分离，从而获得化合物D13(4.3g)。
3.化合物D16的合成
[反应式3]
Figure BDA0002954607340000152
将2-溴-d6-1,10-菲咯啉(5g，0.02mol)、4,4,5,5-四甲基-2-(1-(10-苯基蒽-9-基)萘-4-基)-1,3,2-二杂氧戊硼烷(10.5g，0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.87g,0.00075mol)、甲苯(100ml)、EtOH(40ml)、和4M K2CO3(15ml)加入圆底烧瓶中。将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液进行过滤以获得粗产物。将粗产物溶解在二氯甲烷中。将该混合物用MgSO4进行干燥并在减压条件下浓缩。将该浓缩溶液通过利用CHCl3的溶液进行柱分离，从而获得化合物D16(4.1g)。
4.化合物D18的合成
[反应式4]
Figure BDA0002954607340000161
将中间体2(5g，0.012mol)、9-溴-10-苯基-d8-蒽(3.9g，0.012mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.53g,0.00046mol)、甲苯(100ml)、EtOH(40ml)、和4M K2CO3(15ml)加入圆底烧瓶中。将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应溶液进行过滤以获得粗产物。将粗产物溶解在二氯甲烷中。将该混合物用MgSO4进行干燥并在减压条件下浓缩。将该浓缩溶液通过利用CHCl3的溶液进行柱分离，从而获得化合物D18(5g)。
5.化合物D19的合成
[反应式5]
Figure BDA0002954607340000162
使用9-溴-10-d5-苯基-d8-蒽来代替化合物D18的合成中的9-溴-10-苯基-d8-蒽，从而获得化合物D19(4.8g)。
6.化合物D20的合成
[反应式6]
Figure BDA0002954607340000163
使用2-d5-苯基-9溴-d6-1,10-菲咯啉来代替化合物D13的合成中的中间体4，从而获得化合物D20(4.8g)。
参照图2，在有机发光层170中，空穴辅助层可包括邻接于第一电极160的空穴注入层(HIL)和邻接于EML的空穴传输层(HTL)。电子辅助层可包括邻接于EML的电子传输层(ETL)和邻接于第二电极180的电子注入层(EIL)。
本公开内容的有机化合物可被包括在HTL中并增强电子从第二电极180传输至EML中的性质。结果，OLED D和有机发光显示装置100的发光效率和寿命得到改善。
尽管未示出，封装膜可形成在第二电极180上以防止水汽渗透至OLED D中。封装膜可包括顺序堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层，但其不限于此。
除此之外，用于减少背景光反射的偏振板可设置在顶部发射型OLED D中的封装膜上或上方。例如，偏振板可以是圆形偏振板。
图3是图解了本公开内容的OLED的示意性截面图。
如图3中所示，OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极180、和在其间的有机发光层170。有机发光层170包括第一发光部ST1、第二发光部ST2和电荷生成层(CGL)230。
第一电极160可由具有相对高的功函数的导电材料形成以充当注入空穴的阳极。例如，第一电极160可由ITO、IZO和ZnO中的一者形成。第二电极180可由具有相对低的功函数的导电材料形成以充当注入电子的阴极。例如，第二电极180可由Al、Mg和Al-Mg合金形成。
CGL 230位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，并且第一发光部ST1、CGL230、第二发光部ST2顺序地堆叠在第一电极160上。即，第一发光部ST1位于第一电极160和CGL230之间，第二发光部ST2位于第二电极180和CGL 230之间。
第一发光部ST1可包括顺序堆叠在第一电极160上的HIL 212、第一HTL 214、第一EML 216和第一ETL 218。即，HIL 212和第一HTL 214位于第一电极160和第一EML 216之间，HIL 212位于第一电极160和第一HTL 214之间。第一ETL 218位于第一EML 216和CGL 230之间。HIL 212和第一HTL 214可以是第一空穴辅助层，而第一ETL可以是第一电子辅助层。
HIL 212增强空穴从第一电极160注入至第一EML 216中。HIL 212可包括选自由HATCT(六氮杂三亚苯六腈，式8)、CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-乙撑二氧噻吩)和PANI(聚苯胺)构成的群组中的至少一者，但其不限于此。
式8
Figure BDA0002954607340000181
HIL 212可具有约1nm至150nm的厚度。当HIL 212的厚度是1nm或更大时，可改善空穴注入性质。当HIL 212的厚度是150nm或更小时，可防止由HIL 212的厚度增加导致的驱动电压增加的问题。可取决于OLED的结构或特性而省略HIL 212。
第一HTL 214增强空穴传输至第一EML 216中。第一HTL 214可包括选自由NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺，式9)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9'-螺芴)、和MTDATA(4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)构成的群组中的至少一者，但其不限于此。
式9
Figure BDA0002954607340000182
第一HTL 214可具有约1nm至150nm的厚度。当第一HTL 214的厚度是1nm或更大时，可改善空穴传输性质。当第一HTL 214的厚度是150nm或更小时，可防止由第一HTL 214的厚度增加导致的驱动电压增加的问题。
第一EML 216可以是蓝色EML。或者，第一EML 216可以是红色EML、绿色EML、或黄色EML。当第一EML 216是蓝色EML时，第一EML 216可包括基质和蓝色掺杂剂。基质和蓝色掺杂剂各自可以是荧光化合物、磷光化合物、或延迟荧光化合物。例如，第一EML 216可包括式10的基质和式11的掺杂剂。
式10
Figure BDA0002954607340000191
式11
Figure BDA0002954607340000192
第一ETL 218增强电子传输至第一EML 216中。第一ETL 218可包括选自由本公开内容的有机化合物、式12的化合物、Alq3(三(8-羟基-喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
Figure BDA0002954607340000193
二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、和BAlq(双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝)构成的群组中的至少一者，但其不限于此。
式12
Figure BDA0002954607340000201
第一ETL 218可具有约1nm至150nm的厚度。当第一ETL 218的厚度是1nm或更大时，可防止电子传输性质的降低。当第一ETL 218的厚度是150nm或更小时，可防止由第一ETL218的厚度增加导致的驱动电压增加的问题。
第二发光部ST2可包括第二HTL 222、第二EML 224、第二ETL 226和EIL 228。第二HTL 222位于CGL 230和第二EML 224之间。第二ETL 226位于第二EML 224和第二电极180之间，EIL 228位于第二ETL 226和第二电极180之间。第二ETL 222可以是第二空穴辅助层，第二ETL 226和EIL 228可以是第二电子辅助层。
第二HTL 222和第二ETL 226可具有分别与第一发光部ST1的第一HTL 214和第一ETL 218相同的结构或材料。或者，第二HTL 222和第二ETL 226可具有分别与第一发光部ST1的第一HTL 214和第一ETL 218不同的结构或材料。可取决于OLED的结构或特性而省略EIL 218。
第二EML 224可以是红色EML、绿色EML、蓝色EML、或黄绿色EML。例如，第一EML 216是蓝色EML，第二EML 214是黄绿色EML。或者，第一EML 216是黄绿色EML，第二EML 214是蓝色EML。即，蓝色光可从第一发光部ST1和第二发光部ST2(即，第一EML 216和第二EML 224)中的一者发出，黄绿色光可从第一发光部ST1和第二发光部ST2(即，第一EML 216和第二EML224)中的另一者发出。
当第二EML 224发射黄绿色光时，第二EML 224可包括双咔唑基化合物组成的第一基质、三嗪基化合物组成的第二基质和铱配合物组成的掺杂剂。
EIL 228增强电子注入，并且可包括Alq3(三(8-羟基-喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
Figure BDA0002954607340000202
二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、和BAlq(双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝)中的至少一者，但其不限于此。
或者，EIL 228可包括金属材料。例如，EIL 228可包括选自由LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2构成的群组中的至少一者，但其不限于此。
EIL 228可具有约1nm至50nm的厚度。当EIL 228的厚度是1nm或更大时，可防止电子注入性质的降低。当EIL 228的厚度是50nm或更小时，可防止由EIL 228的厚度增加导致的驱动电压增加的问题。
CGL 230位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。即，第一发光部ST1和第二发光部ST2通过CGL 230连接。CGL 230可以是N型CGL 230N和P型CGL 230P组成的P-N结CGL。
N型CGL 230N位于第一ETL 218和第二HTL 222之间，P型CGL 230P位于N型CGL230N和第二HTL 222之间。
CGL 230生成电荷，并且将空穴和电子分离并提供至第一发光部ST1和第二发光部ST2中。
即，N型CGL 230N将电子提供至第一发光部ST1的第一ETL 218中，第一ETL 218将电子提供至邻接于第一电极160的第一EML 216中。P型CGL 230P将空穴提供至第二发光部ST2的第二HTL 222中，并且第二ETL 222将空穴提供至邻接于第二电极180的第二EML 224中。因此，改善了包括多个EML的OLED D的发光效率，并降低了OLED D的驱动电压。
P型CGL 230P包括HIL 212的材料、第一HTL 214的材料、或者第二HTL 222的材料。例如，P型CGL 230P可包括HATCN。
N型CGL 230N包括本公开内容的有机化合物，以改善电子注入和/或传输至ETL218中的性质。结果，改善了OLED D的发光效率和寿命。
[OLED]
在真空室中，将HIL(HATCN)、第一HTL(式9的化合物)、第一EML、第一ETL(式12的化合物)、N型CGL、P型CGL(HATCN)、第二HTL(式9的化合物)、第二EML、第二ETL(式12的化合物)、EIL(LiF)、和阴极(Al)顺序地堆叠在ITO层(即，阳极)上以形成OLED。
在这种情形下，利用式10的化合物作为基质和式11的化合物作为掺杂剂来形成第一EML，并利用双咔唑基化合物作为第一基质、三嗪基化合物作为第二基质和铱配合物作为掺杂剂形成第二EML。
(1)比较例
式13的化合物被用于形成N型CGL。
(2)实施例1
式7的化合物D10被用于形成N型CGL。
(3)实施例2
式7的化合物D13被用于形成N型CGL。
(4)实施例3
式7的化合物D16被用于形成N型CGL。
(5)实施例4
式7的化合物D18被用于形成N型CGL。
(6)实施例5
式7的化合物D19被用于形成N型CGL。
(7)实施例6
式7的化合物D20被用于形成N型CGL。
式13
Figure BDA0002954607340000221
测量了比较例和实施例1至6中的OLED的发光性质，即驱动电压、发光效率和寿命，并列出在表1中。
表1
Figure BDA0002954607340000231
如表1中所示，与将式13的化合物用于N型CGL的OLED相比，将本公开内容的有机化合物用于N型CGL的OLED的发光效率和寿命得到改善。
除此之外，与利用在其中蒽基元或者蒽基元的取代基被氘代的有机化合物D10、D18和D19的实施例1、4和5的OLED相比，利用在其中菲咯啉基元或者菲咯啉基元的取代基被氘代的有机化合物D13、D16和D20的OLED的发光效率和寿命得到显著改善。
图4是图解了本公开内容的OLED的示意性截面图。
如图4中所示，OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极180、和在其间的有机发光层170。有机发光层170包括第一发光部至第三发光部ST1、ST2和ST3、以及第一CGL330和第二CGL 350。或者，四个或更多个发光部和三个或更多个CGL可设置在第一电极160和第二电极180之间。
如上所述，第一电极160可由具有相对高的功函数的导电材料形成以充当注入空穴的阳极。例如，第一电极160可由ITO、IZO和ZnO中的一者形成。第二电极180可由具有相对低的功函数的导电材料形成以充当注入电子的阴极。例如，第二电极180可由Al、Mg和Al-Mg合金形成。
第一CGL 330位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，而第二CGL 350位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第一发光部ST1、第一CGL 330、第二发光部ST2、第二CGL350和第三发光部ST3顺序地堆叠在第一电极160上。即，第一发光部ST1位于第一电极160和第一CGL 330之间，第二发光部ST2位于第一CGL 330和第二CGL 350之间，第三发光部ST3位于第二电极180和第二CGL 350之间。
第一发光部ST1可包括顺序堆叠在第一电极160上的HIL 312、第一HTL 314、第一EML 316和第一ETL 318。即，HIL 312和第一HTL 314位于第一电极160和第一EML 316之间，而HIL 312位于第一电极160和第一HTL 314之间。第一ETL 318位于第一EML 316和第一CGL330之间。
HIL 312、第一HTL 314、第一EML 316和第一ETL 318可具有与用图3解释的HIL212、第一HTL 214、第一EML 216和第一ETL 218相同的性质(特性)。例如，可以是第一电子辅助层的第一ETL 318可包括本公开内容的有机化合物。除此之外，第一EML 316可以是蓝色EML。
第二发光部ST2包括第二HTL 322、第二EML 324和第二ETL 326。第二HTL 322位于第一CGL 330和第二EML 324之间，第二ETL 326位于第二EML 324和第二CGL 350之间。
第二HTL 322可以是第二空穴辅助层，第二ETL 326可以是第二电子辅助层。例如，第二ETL 326可包括本公开内容的有机化合物。第二EML 324可以是黄绿色EML。
第三发光部ST3包括第三HTL 342、第三EML 344、第三ETL 346和EIL 348。第三HTL342位于第二CGL 350和第三EML 344之间，第三ETL 346位于第三EML 344和第二电极180之间。EIL 348位于第三ETL 346和第二电极180之间。
第三HTL 342可以是第三空穴辅助层，第三ETL 346和EIL 348可以是第三电子辅助层。例如，第三ETL 346可包括本公开内容的有机化合物。第三EML 344可以是蓝色EML。
第一CGL 330位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，第二CGL 350位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第一CGL 330可以是N型CGL 330N和P型CGL 330P组成的P-N结CGL，第二CGL 350可以是N型CGL 350N和P型CGL 350P组成的P-N结CGL。
在第一CGL 330中，N型CGL 330N位于第一ETL 318和第二HTL 322之间，P型CGL330P位于N型CGL 330N和第二HTL 322之间。
在第二CGL 350中，N型CGL 350N位于第二ETL 326和第三HTL 342之间，P型CGL350P位于N型CGL 350N和第三HTL 342之间。
第一CGL 330和第二CGL 350各自生成电荷，并且将空穴和电子分离并提供至第一至第三发光部ST1、ST2和ST3中。
即，在第一CGL 330中，N型CGL 330N将电子提供至第一发光部ST1的第一ETL 318中，P型CGL 330P将空穴提供至第二发光部ST2的第二HTL 322中。
在第二CGL 350中，N型CGL 350N将电子提供至第二发光部ST2的第二ETL 326中，P型CGL 350P将空穴提供至第三发光部ST3的第三HTL 342中。
第一CGL 330的P型CGL 330P和第二CGL 350的P型CGL 350P各自包括与HIL 312的材料、第一HTL 314的材料、第二HTL 322的材料和第三HTL 342的材料中的一者相同的材料。例如，第一CGL 330的P型CGL 330P和第二CGL 350的P型CGL 350P各自可包括HATCN(可由HATCN形成)。
第一CGL 330的N型CGL 330N和第二CGL 350的N型CGL 350N各自包括本公开内容的有机化合物。结果，改善了将电子提供(传输)至第一ETL 318和/或第二ETL 326中的性质，并改善了OLED D的发光效率和寿命。
图5是图解了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图5中所示，有机发光显示装置400包括基板410、位于基板410上方的OLED D、位于基板410和OLED D之间并连接至OLED D的驱动TFT Td、和在基板410和OLED D之间的滤色器430。
基板410可以是玻璃基板或者塑料基板。例如，基板410可由聚酰亚胺形成。
基板410可包括红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP，驱动TFT Td可位于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者中。基板410可进一步包括白色像素区域(未示出)，驱动TFT Td可进一步位于白色像素区域中。
例如，驱动TFT Td可包括形成在基板410上的半导体层、位于半导体层上方且与半导体层交叠的栅极、和位于栅极上方且分别连接至半导体层两端的源极和漏极。
第一绝缘层420形成在驱动TFT Td上，而滤色器430形成在第一绝缘层420上。滤色器430包括对应红色显示区域RP的红色滤色器图案430a、对应绿色显示区域GP的绿色滤色器图案430b、和对应蓝色显示区域BP的蓝色滤色器图案430c。
第二绝缘层440形成在滤色器430上，暴露驱动TFT Td的电极(例如，漏极)的接触孔422形成为穿过第一绝缘层420和第二绝缘层440。
即，滤色器430位于第一绝缘层420和第二绝缘层440之间。当进一步包括白色像素区域时，在白色像素区域中没有滤色器，使得白色像素区域中的第一绝缘层420和第二绝缘层440可完全地彼此接触。
穿过接触孔422连接至驱动TFT Td的第一电极160形成在第二绝缘层440上以在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中分离。第一电极160可以是阳极，并且可由具有相对高的功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可由ITO、IZO和ZnO中的一者形成。
覆盖第一电极160边缘的堤岸460形成在第二绝缘层440上。堤岸460暴露红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中第一电极160的中心。
有机发光层170形成在第一电极160上。有机发光层170发射白色光。在显示区域中，在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的有机发光层170被集成为一个整体。
第二电极180形成在包括有机发光层170的基板410的上方。第二电极180覆盖包括红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的显示区域的整个表面，并且可由具有相对低的功函数的导电材料形成以充当阴极。例如，第二电极180可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层170和第二电极180构成了OLED D。
尽管未示出，封装膜可形成在第二电极180上以防止水汽渗透至OLED D中。封装膜可包括顺序堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层，但其不限于此。除此之外，用于减少背景光反射的偏振板可设置在基板410下。例如，偏振板可以是圆形偏振板。
而且，覆盖窗可附接至基板410或偏振板。基板410和覆盖窗具有柔性，从而可提供柔性显示装置。
有机发光显示装置400是底部发射型。即，来自于有机发光层170的光穿过第一电极160、滤色器430和基板410以显示图像。
即，第一电极160充当透明电极，第二电极180充当反射电极。来自于有机发光层170的光可直接穿过第一电极160或者在被第二电极180反射之后间接穿过第一电极160。
在图5中，滤色器430设置在第一绝缘层420和第二绝缘层440之间。或者，滤色器430的位置不限于OLED D和基板410之间。例如，滤色器430可位于基板410和第一绝缘层420之间。在这种情形下，可省略第二绝缘层440。
来自于OLED D的白色光穿过滤色器430，有机发光显示装置400可提供颜色图像。
如用图3和图4解释的一样，OLED D是具有多重堆叠结构的白色OLED，并且ETL和N型CGL中的至少一者包括本公开内容的有机化合物。因此，改善了有机发光显示装置的发光效率和寿命。
图6是图解了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图6中所示，有机发光显示装置500包括第一基板510、面向第一基板510的第二基板570、位于第一基板510上方的OLED D、位于第一基板510和OLED D之间且连接至OLED D的驱动TFT Td、和在第二基板570和OLED D之间的滤色器530。
第一基板510和第二基板570各自可以是玻璃基板或者塑料基板。例如，第一基板510和第二基板570各自可由聚酰亚胺形成。
第一基板510可包括红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP，驱动TFT Td可位于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP各自中。第一基板510可进一步包括白色像素区域(未示出)，驱动TFT Td可进一步位于白色像素区域中。
例如，驱动TFT Td可包括形成在第一基板510上的半导体层、位于半导体层上方且与半导体层交叠的栅极、和位于栅极上方且分别连接至半导体层两端的源极和漏极。
绝缘层520形成在驱动TFT Td上，暴露驱动TFT Td的电极(例如，漏极)的接触孔522形成为穿过绝缘层520。
穿过接触孔522连接至驱动TFT Td的第一电极160形成在绝缘层520上以在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中分离。第一电极160可以是阳极，并且可由具有相对高的功函数的导电材料形成。第一电极160包括由透明导电材料(例如，ITO、IZO和ZnO)形成的透明电极层和反射电极层(或反射层)。例如，第一电极160可具有包括ITO或IZO的上层和下层以及铝-钯-铜(AFC)合金或Ag的中间层的三层结构。
覆盖第一电极160边缘的堤岸560形成在绝缘层520上。堤岸560暴露红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中第一电极160的中心。
有机发光层170形成在第一电极160上。有机发光层170发射白色光。在显示区域中，在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的有机发光层170被集成为一个整体。
第二电极180形成在包括有机发光层170的第一基板510的上方。第二电极180覆盖包括红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的显示区域的整个表面，并且可由具有相对低的功函数的导电材料形成以充当阴极。例如，第二电极180可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。第二电极180具有相对薄的外形使得光穿过第二电极180。
第一电极160、有机发光层170和第二电极180构成了OLED D。
滤色器530形成在OLED D上方。即，滤色器530位于OLED D和第二电极570之间。滤色器530包括对应红色显示区域RP的红色滤色器图案530a、对应绿色显示区域GP的绿色滤色器图案530b、和对应蓝色显示区域BP的蓝色滤色器图案530c。
尽管未示出，用于减少背景光反射的偏振板可设置在第二基板570的外侧处。例如，偏振板可以是圆形偏振板。
有机发光显示装置500是顶部发射型。即，来自于有机发光层170的光穿过第二电极180、滤色器530和第二基板570以显示图像。
即，第一电极160充当反射电极，第二电极180充当透明电极(半透明电极)。来自于有机发光层170的光可直接穿过第二电极180或者在被第一电极160反射之后间接穿过第二电极180。
来自于OLED D的白光穿过滤色器530，有机发光显示装置500可提供颜色图像。
如用图3和图4解释的一样，OLED D是具有多重堆叠结构的白色OLED，并且ETL和N型CGL中的至少一者包括本公开内容的有机化合物。因此，改善了有机发光显示装置的发光效率和寿命。
尽管已参照示例性实施方式和实施例描述了本公开内容，但这些实施方式和实施例并非意在限制本公开内容的范围。相反，对于本领域技术人员会显而易见的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下可在本公开内容中做出各种改进和变形。因此，意在本公开内容覆盖本公开内容的改进和变形，只要它们落入随附的权利要求书和它们的等价体的范围内。
上述的各种实施方式可进行组合以提供进一步的实施方式。本说明书中引用和/或在申请数据表中列出的所有专利、专利申请公开、专利申请、外国专利、外国专利申请和非专利公开通过引用将其整体并入本文中。可改进这些实施方式的方面，在必要时采用各种专利、申请和公开的概念以提供更进一步的实施方式。
鉴于以上详细的描述，可对这些实施方式做出这些和其他改变。一般而言，在下述的权利要求书中，所使用的术语不应被解读为将权利要求书限制于说明书和权利要求书中公开的具体实施方式，而是应当被解读为包括所有可能的实施方式与这些权利要求所赋予的等价体的全部范围一起。因此，权利要求书并未受本公开内容所限。

Claims (13)

1.一种有机化合物，其为式1表示：
式1
Figure FDA0002954607330000011
其中A是菲咯啉，B是蒽，
其中L1选自C6至C30的芳撑基，L2选自C6至C30的芳基、C6至C30的芳撑基、C5至C30的杂芳基、和C5至C30的杂芳撑基，R1和R2各自独立地选自C1至C10的烷基、C6至C30的芳基、和C5至C30杂芳基，
其中a、b、c和d各自独立地是0(零)或正整数，并且
其中A、B、L1、L2、R1和R2中的部分氢被氘取代。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中L1选自苯撑基和萘撑基，L2选自苯基、苯撑基、萘基、萘撑基、吡啶基和吡啶撑基，
其中R1选自甲基、苯基、萘基、吡啶基和异喹啉基，R2选自吡啶基和嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式1由式2来表示：
式2
Figure FDA0002954607330000012
其中n1至n6各自独立地是0或正整数。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中n1和n4中的至少一者是正整数，n2、n5和n6是0。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述式1的有机化合物是下述化合物中的一者：
Figure FDA0002954607330000021
Figure FDA0002954607330000031
Figure FDA0002954607330000041
6.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；
位于所述第一电极和所述第二电极之间的发光材料层；
位于所述第一电极和所述发光材料层之间的空穴辅助层；和
位于所述发光材料层和所述第二电极之间的电子辅助层，
其中所述电子辅助层包括权利要求1至5中任一项所述的有机化合物。
7.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
在所述基板上方的权利要求6所述的有机发光二极管；和
位于所述基板和所述有机发光二极管之间且连接至所述有机发光二极管的薄膜晶体管。
8.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；
位于所述第一电极和所述第二电极之间且包括第一发光材料层的第一发光部；
位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间且包括第二发光材料层的第二发光部；和
在所述第一发光部和所述第二发光部之间的第一电荷生成层，
其中所述第一电荷生成层包括权利要求1至5中任一项所述的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部进一步包括在所述第一发光材料层和所述第一电荷生成层之间的第一电子辅助层，且所述第二发光部进一步包括在所述第二发光材料层和所述第二电极之间的第二电子辅助层，并且
其中所述第一电子辅助层和所述第二电子辅助层中的至少一者包括权利要求1至5中任一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部和所述第二发光部中的一者发射蓝色光，且所述第一发光部和所述第二发光部中的另一者发射黄绿色光。
11.根据权利要求8所述的有机发光二极管，进一步包括：
位于所述第二发光部和所述第二电极之间且包括第三发光材料层的第三发光部；和
在所述第二发光部和所述第三发光部之间的第二电荷生成层，
其中所述第二电荷生成层包括权利要求1至5中任一项所述的有机化合物。
12.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
在所述基板上方的权利要求8所述的有机发光二极管；和
位于所述基板和所述有机发光二极管之间且连接至所述有机发光二极管的薄膜晶体管。
13.根据权利要求12所述的有机发光显示装置，其中在所述基板上限定了红色像素、绿色像素和蓝色像素，且所述有机发光二极管对应所述红色像素、所述绿色像素、和所述蓝色像素中的每一者，并且
其中所述有机发光显示装置进一步包括：
设置在所述基板和所述有机发光二极管之间或者在所述有机发光二极管上方且对应所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素中的每一者的滤色器层。
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