CN112778266A - 亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃及其制备方法与应用 - Google Patents

亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如下：
Figure DDA0002844169090000011
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1‑5；结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。制备方法包括以下步骤：(1)用三氟甲基功能化的柱[5]芳烃制备噻吩功能化的柱[5]芳烃；(2)再制备醛基功能化的柱[5]芳烃；(3)最后制备亚氨基胍功能化的柱[5]芳烃。本发明涉及的柱[5]芳烃包含五个苯环和五个亚甲基组成的柱框架，可连接高达十个亚氨基胍基团，含有多个识别位点。本发明的制备方法，具有原料廉价、反应步骤少、条件温和、操作简单和产率高等优点。

Description

亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5] 芳烃及其制备方法与应用。
技术背景
柱芳烃作为继冠醚、环糊精、杯芳烃和葫芦脲之后的新一代大环主体分子，因其独特的化学结构和物化性质，受到了化学家们的广泛关注。柱芳烃的报道开启了超分子化学新的篇章，也为超分子化学的研究带来了新的机遇和挑战。
由于早期的柱芳烃研究局限于有机溶剂中，限制了其在生物领域的应用，因此，水溶性柱芳烃的合成与研究对于拓展其在生物领域的应用尤为重要。 Ogoshi课题组首次报道的羧酸根阴离子型水溶性柱芳烃(Ogoshi T,et al. Synthesis,conformational andhost–guest properties of water-soluble pillar[5]arene.Chemicalcommunications,2010,46(21):3708-3710)；随后，李春举课题组利用Ogoshi课题组报道的羧酸根阴离子型水溶性柱芳烃，报道了其在生物分子识别中的应用(Li C,etal.Molecular selective binding of basic amino acids by a water-soluble pillar[5]arene.Chemical communications, 2013,49(19):1924-1926)；王乐勇课题组报道了羧酸钠盐功能化的水溶性柱[6] 芳烃，并利用该水溶性柱[6]芳烃与二茂铁在水中发生的主-客体识别作用构筑了一种超分子两亲体，并进一步形成囊泡，实现了药物运转和释放，为柱芳烃在生物领域的应用开辟了新的道路(Duan Q,et al.pH-responsive supramolecularvesicles based on water-soluble pillar[6]arene and ferrocene derivative fordrug delivery.Journal of the American Chemical Society,2013,135(28): 10542-10549)。
由于胍具有强碱性和结构可调性、较强的配位能力、生理活性、良好的热力学和化学稳定性，在越来越多的反应中起到至关重要的作用。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，本发明提供的亚氨基胍功能化的水溶性柱[5] 芳烃，具有较强配位能力和荧光特性，在金属配合物和发光材料以及检测酸性气体的应用方面具有潜在的应用价值。
本发明的目的之一在于提供一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃。
本发明的目的之二在于提供该类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃的合成方法。
为达到上述技术问题，本发明采用以下反应路线：
Figure BDA0002844169070000021
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5。结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
根据上述反应路线，本发明采用如下技术方案：
一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(A)，具有以下结构通式：
Figure BDA0002844169070000031
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5；结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
上述的一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(A)的制备方法，该方法的具体步骤为：
a.利用三氟甲基功能化的柱[5]芳烃和2-噻吩硼酸为原料，重蒸四氢呋喃为溶剂，四三苯基膦钯为催化剂，加热回流反应得到噻吩功能化的柱[5]芳烃；
b.以步骤a所得的噻吩功能化的柱[5]芳烃为原料，N,N-二甲基甲酰胺为甲酰化试剂，三氯氧磷为催化剂，加热回流反应得到醛基功能化的柱[5]芳烃；
c.以无水乙醇为溶剂，将步骤b所得的醛基功能化的柱[5]芳烃和氨基胍盐酸盐为原料，在酸性条件下反应。反应结束后，将反应液倒入氢氧化钠水溶液中，抽滤，烘干，得到亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(A)。
优选的，上述的步骤a的具体步骤为：氮气氛围下将相对三氟甲基功能化的柱[5]芳烃摩尔量的5-10％的四三苯基膦钯加入到含有三氟甲基功能化的柱[5] 芳烃(1eq)、2-噻吩硼酸(2-15eq)和碳酸钠(10-30eq)水溶液的重蒸四氢呋喃溶液中；加热回流反应8-36h，然后把溶剂真空旋干、萃取、收集有机层干燥，过滤后将有机层旋干，柱色谱分离，得到噻吩功能化的柱[5]芳烃，其结构通式为：
Figure BDA0002844169070000041
反应式为：
Figure BDA0002844169070000042
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5。结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
优选的，所述萃取使用CH2Cl2/H2O体系，所述干燥使用无水硫酸镁。
优选的，步骤a所述加热回流的温度为70-80℃。
优选的，上述的步骤b的具体步骤为：在冰水浴条件和氮气氛围下将N,N-二甲基甲酰胺(3-15eq)和三氯氧磷(2.5-12.5eq)加入含有噻吩功能化柱[5]芳烃 (1eq)的重蒸的1,2-二氯乙烷溶液中；搅拌30-60min后，加热回流反应8-36h。反应停止后冷却至室温，少量水淬灭三氯氧磷，萃取，有机相浓缩，柱层析分离得到醛基功能化的柱[5]芳烃，其结构通式为：
Figure BDA0002844169070000043
反应式为：
Figure BDA0002844169070000051
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5。结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
优选的，步骤b所述加热回流的温度为75-85℃。
优选的，上述的步骤c的具体步骤为：氮气保护条件下，在含有醛基功能化的柱[5]芳烃(1eq)和氨基胍盐酸盐(2.5-12.5eq)的30mL无水乙醇溶液中滴加1-2滴冰乙酸，常温搅拌10-20min后，加热回流反应8-24h；原料反应完后，将反应液倒入氢氧化钠水溶液中，有固体析出，抽滤，烘干，得到亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(A)，其结构通式为：
Figure BDA0002844169070000052
反应式为：
Figure BDA0002844169070000061
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5。结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
优选的，步骤c所述反应的温度为70-80℃。
上述亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(A)在金属配合物和发光材料的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明涉及的亚氨基胍功能化的柱[5]芳烃，通过将具有金属配位能力的亚氨基胍引入具有荧光特性的柱[5]芳烃结构中，使其在金属配合物和发光材料的应用方面具有潜在的应用价值。
(2)本发明涉及的亚氨基胍功能化的柱[5]芳烃，通过将水溶性碱性基团引入柱[5]芳烃结构中，可作为探针来检测酸性气体。
(3)本发明涉及的亚氨基胍功能化的柱[5]芳烃可可连接高达十个亚氨基胍基团，因此可通过引入所需亚氨基胍基团的数目来控制其水溶性，拓展其在生物领域的应用。
(4)本发明首次报道亚氨基胍功能化的柱[5]芳烃及其制备方法，具有原料廉价、反应步骤少、条件温和、操作简单和产率高等优点。
(5)本发明涉及的一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃具有更大的共轭结构，分子平面性和稳定性更好；其次，通过引入含杂原子的噻吩和亚氨基胍等助色团，使得该类化合物具有特殊的紫外吸收光谱和荧光发射。
附图说明
图1为实施例1中双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(3)的核磁氢谱。
图2为实施例1的双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃的去离子水溶液和NaHCO3水溶液的热失重曲线图。
图3为实施例1中双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃的固体紫外可见光谱吸收谱图。
图4为实施例1中双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃的固体荧光发射谱图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
实施例1
双亚氨基功能化的柱[5]芳烃(3)，结构式如下：
Figure BDA0002844169070000071
本发明还提供了一种制备上述双亚氨基功能化的柱[5]芳烃的方法，具体实施路线如下：
Figure BDA0002844169070000081
a.双噻吩功能化的柱[5]芳烃(1)的合成，具体步骤如下：
Figure BDA0002844169070000082
氮气氛围下将四三苯基膦钯(133.0mg,8％)加入到双三氟甲基功能化的柱 [5]芳烃(1.4780g,1.5mmol)、2-噻吩硼酸(867.8mg,6mmol)和碳酸钠水溶液 (1.85mol/L,10mL)的40mL重蒸四氢呋喃溶液中。混合物在75℃条件下反应24h，然后把溶剂真空旋干。残留物用CH2Cl2/H2O体系萃取，收集有机层然后用无水硫酸镁干燥，过滤后将有机层旋干，柱色谱分离(石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯＝20：1：1),得到白色固体923.4mg，产率为72％。1H NMR(400MHz， CDCl3)δ[ppm]：7.23-7.22(d,2H)，7.19(s,2H)，7.00-6.98(t,2H),6.82-6.81(d,2H), 6.72(s,2H),6.69(s,2H),6.54(s,2H),6.04(s,2H),3.98(s,broad,4H),3.85(s,2H),3.76(s,4H),3.64(s,6H),3.55(s,6H),3.40(s,6H),3.39(s,6H)。
b.双醛基功能化的柱[5]芳烃(2)的合成，具体步骤如下：
Figure BDA0002844169070000091
在冰水浴条件和氮气氛围下将N,N-二甲基甲酰胺(0.2mL,2mmol)和三氯氧磷(0.2mL,1.35mmol)加入含有双噻吩功能化的柱[5]芳烃(1)(462.6mg,0.54 mmol)的30mL重蒸的1,2-二氯乙烷溶液中。搅拌30min后，升温至85℃反应 24h。反应停止后冷却至室温，少量水淬灭三氯氧磷，萃取，有机相浓缩，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯＝5：1：1)得到黄色固体369.4mg，产率为75％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]：9.88(s,2H),7.60-7.59(d，2H)， 7.21(s,2H)，6.83-6.82(d,2H),6.76(s,2H),6.72(s,2H),6.57(s,2H),6.04(s,2H), 4.05(s,1H),3.01(s,1H),3.89(s,1H),3.85(s,3H),3.76-3.75(d,4H),3.69(s,6H),3.61(s,6H),3.45(s,6H),3.40(s,6H)。
c.双亚氨基胍功能化的柱[5]芳烃(3)的合成，具体步骤如下：
Figure BDA0002844169070000101
氮气保护条件下，在含有双醛基功能化的柱[5]芳烃(2)(247.3mg,0.27mmol) 和氨基胍盐酸盐(75mg,0.68mmol)的30mL无水乙醇溶液中滴加1-2滴冰乙酸，常温搅拌10min后，升温至75℃回流反应8-24h。原料反应完后，将反应液倒入1-2mmol/L的氢氧化钠水溶液中，有黄色固体析出，抽滤，烘干,得到黄色固体277.74mg，产率为97％。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ[ppm]：8.13 (s，2H)，7.24(s,2H),7.11-7.10(d,2H),6.88-6.87(d,2H),6.72(s,2H),6.67(s,2H), 6.56(s,2H)，6.15(s,2H),5.86(s,4H),5.61(s,2H),4.09-4.06(s,2H),3.80-3.77(s, 2H),3.66(d,6H),3.55(s,6H),3.54(s,6H),3.42(s,6H),3.37(s,6H).
双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(3)的1H NMR谱图如图1。
图3为具体实施例中双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃的固体紫外可见光谱吸收谱图，最大吸收波长为364nm。
图4为具体实施例中双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃的固体荧光发射谱图，表现出显著的黄光发射，最大发射波长为514.8nm。
实施例2
根据Radu Custelcean课题组报道的二氧化碳吸附模拟实验(Seipp C A,Williams N J,Kidder M K,et al.CO2 capture from ambient air by crystallizationwith a guanidine sorbent[J].Angewandte Chemie,2017,129(4):1062-1065.)，对实施例1制备的双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃应用于酸性气体检测中，具体步骤如下：
Figure BDA0002844169070000111
(1)将1eq的双亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃(P[5]BIG)分别悬浮于等体积的去离子水和5-6eq浓度为1mol/L的NaHCO3水溶液中，室温搅拌4-12h，反应结束后，抽滤，所得固体经热重(TGA)分析。
(2)从热重(TGA)分析图中可以看出(图2)，与悬浮于去离子水中的 P[5]BIG相比，经1mol/L的NaHCO3水溶液处理的P[5]BIG在温度 为77℃-87℃范围内，重量下降了约1％，表明释放了吸附的二氧化碳。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃，其特征在于，具有以下结构通式A：
Figure FDA0002844169060000011
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5；结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
2.权利要求1所述的一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃的制备方法，其特征在于，该方法的具体步骤为：
a.利用三氟甲基功能化的柱[5]芳烃和2-噻吩硼酸为原料，重蒸四氢呋喃为溶剂，四三苯基膦钯为催化剂，加热回流反应得到噻吩功能化的柱[5]芳烃；
b.以步骤a所得的噻吩功能化的柱[5]芳烃为原料，N,N-二甲基甲酰胺为甲酰化试剂，三氯氧磷为催化剂，加热回流反应得到醛基功能化的柱[5]芳烃；
c.以无水乙醇为溶剂，将步骤b所得的醛基功能化的柱[5]芳烃和氨基胍盐酸盐为原料，在酸性条件下反应；反应结束后，将反应液倒入氢氧化钠水溶液中，抽滤，烘干，得到亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤a的具体步骤为：氮气氛围下将相对三氟甲基功能化的柱[5]芳烃摩尔量的5-10％的四三苯基膦钯加入到含有1eq三氟甲基功能化的柱[5]芳烃、2-15eq 2-噻吩硼酸和10-30eq碳酸钠的水溶液的重蒸四氢呋喃溶液中；加热回流反应8-36h，然后把溶剂真空旋干、萃取、收集有机层干燥，过滤后将有机层旋干，柱色谱分离，得到噻吩功能化的柱[5]芳烃，反应式为：
Figure FDA0002844169060000021
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5；结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述萃取使用CH2Cl2/H2O体系，所述干燥使用无水硫酸镁。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤a所述加热回流的温度为70-80℃。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤b的具体步骤为：在冰水浴条件和氮气氛围下将3-15eq N,N-二甲基甲酰胺和2.5-12.5eq三氯氧磷加入含有1eq噻吩功能化柱[5]芳烃的重蒸1,2-二氯乙烷溶液中；搅拌30-60min后，加热回流反应8-36h；反应停止后冷却至室温，少量水淬灭三氯氧磷，萃取，有机相浓缩，柱层析分离得到醛基功能化的柱[5]芳烃，反应式为：
Figure FDA0002844169060000022
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5；结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤b所述加热回流的温度为75-85℃。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤c的具体步骤为：氮气保护条件下，在1eq含有醛基功能化的柱[5]芳烃和2.5-12.5eq氨基胍盐酸盐的无水乙醇溶液中滴加1-2滴冰乙酸，常温搅拌10-20min后，加热回流反应8-24h；原料反应完后，将反应液倒入氢氧化钠水溶液中，有固体析出，抽滤，烘干，得到亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃，反应式为：
Figure FDA0002844169060000031
其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1-5。结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。
9.根据权利要求2-8任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤c所述反应的温度为70-80℃。
10.权利要求1所述的一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃在金属配合物和发光材料的应用。
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CN114773259A (zh) * 2022-05-16 2022-07-22 青岛科技大学 一种吡啶功能化水溶性柱[5]芳烃及其制备方法

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