CN112771030A - 多环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年11月19日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0142545号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是指利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是利用从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子抑制物质、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子抑制物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1和X2中的任一个为O或S，其余一个为O、S或CRR'，
R1、R2、R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
R3至R6中的2个以上由下述化学式2表示，其余各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环，
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的杂环，
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
在本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。
在制造包含根据本说明书的一实施方式的化合物的有机发光器件的情况下，可以得到发光效率优异、具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1至3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6a：第一空穴传输层
6b：第二空穴传输层
7：发光层
8：同时进行电子注入和电子传输的层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1和X2中的任一个为O或S，其余一个为O、S或CRR'，
R1、R2、R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
R3至R6中的2个以上由下述化学式2表示，其余各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环，
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的杂环，
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘(-D)、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、胺基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为三联苯基。即，三联苯基可以为芳基，也可以被解释为3个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至10。作为烷氧基的具体例，有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
等螺芴基；
(9,9-二甲基芴基)和
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、S和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，胺基可以由-NYfYg的化学式表示，上述Yf和Yg可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。上述胺基具体可以为二甲基胺基、二苯基胺基、二环己基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，可以选自上述环烷基或芳基的例示，不同之处在于是2价基团。
在本说明书中，芳香族烃环可以适用上述关于芳基的说明，不同之处在于是2价的。
上述杂环可以适用上述关于杂环基的说明，不同之处在于是2价的。
在本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2中的任一个为O或S，其余一个为O、S或CRR'。
根据另一实施方式，上述X1和X2中的任一个为O或S，其余一个为O或S。
根据另一实施方式，上述X1和X2为O或S。
根据另一实施方式，上述X1和X2各自为O。
根据另一实施方式，上述X1和X2各自为S。
根据另一实施方式，上述X1和X2中的任一个为O，其余一个为S。
根据另一实施方式，上述X1和X2中的任一个为O，其余一个为CRR'。
根据另一实施方式，上述X1和X2中的任一个为S，其余一个为CRR'。
在本说明书的一实施方式中，上述R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据另一实施方式，上述R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中，上述R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至20的烷基。
在另一实施方式中，上述R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的乙基。
根据另一实施方式，上述R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基或乙基。
根据另一实施方式，上述R和R'各自为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的环。
在另一实施方式中，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的环。
根据另一实施方式，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的一环至三环的环。
根据另一实施方式，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的一环至三环的环。
在另一实施方式中，上述Cy2为取代或未取代的苯。
根据另一实施方式，上述Cy2为苯。
在另一实施方式中，上述Cy1为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的包含O或S作为杂原子的芳香族杂环。
根据另一实施方式，上述Cy1为取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的包含O或S作为杂原子的芳香族杂环。
在另一实施方式中，上述Cy1为取代或未取代的苯、取代或未取代的茚、取代或未取代的苯并呋喃、或者取代或未取代的苯并噻吩。
在另一实施方式中，上述Cy1为苯、茚、苯并呋喃或苯并噻吩。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，
R1至R6、Cy2、X1和X2与上述化学式1中的定义相同，
X3至X6彼此相同或不同，各自独立地为O、S或CR"R'"，
R21至R36、R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述X3至X6彼此相同或不同，各自独立地为O或S。
根据本说明书的一实施方式，上述R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据另一实施方式，上述R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中，上述R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至20的烷基。
在另一实施方式中，上述R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的乙基。
根据另一实施方式，上述R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基或乙基。
根据本说明书的一实施方式，上述R21至R36彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的烷基、或者被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者彼此结合而形成被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基，或者彼此结合而形成被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的芴。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基，或者彼此结合而形成取代或未取代的芴。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基、或者被甲基取代或未取代的苯基，或者彼此结合而形成被叔丁基取代或未取代的芴。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基、苯基或甲苯基，或者彼此结合而形成被叔丁基取代或未取代的芴。
根据本说明书的一实施方式，上述R3至R6中的1个以上由下述化学式2表示，其余各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的杂环，
根据另一实施方式，上述R3至R6中的2个以上由上述化学式2表示，其余各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据另一实施方式，上述R3至R6中的2个由上述化学式2表示，其余2个各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据另一实施方式，上述R3至R6中的2个由上述化学式2表示，其余2个各自独立地为氢或者氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R4和R6由上述化学式2表示，上述R3和R5各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，2个由化学式2表示的取代基彼此相同。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数2至30的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、2价的芴基、2价的咔唑基、2价的二苯并呋喃基、或者2价的二苯并噻吩基。
在另一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
在另一实施方式中，上述L1和L2各自为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
在另一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的杂环。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基和取代或未取代的碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基和取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者彼此结合而形成被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基和取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的杂环。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至60的三烷基甲硅烷基和碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至60的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者彼此结合而形成被选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至60的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的杂环。
在另一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基，上述Ar1和Ar2可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基。
在另一实施方式中，上述Ar1和Ar2各自为苯基，彼此结合而形成咔唑，上述咔唑可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基。
在另一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基，或者彼此结合而形成取代或未取代的咔唑。
在另一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，上述Ar1和Ar2可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基。
在另一实施方式中，上述Ar1和Ar2各自为苯基，彼此结合而形成咔唑，上述咔唑可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代的咔唑基，或者彼此结合而形成被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的咔唑。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2-1表示。
[化学式2-1]
在上述化学式2-1中，
R1、R2、Cy1、Cy2、X1和X2与上述化学式1中的定义相同，
R101和R102彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，
L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者Ar11至Ar14中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2-1由下述化学式2-2表示。
[化学式2-2]
在上述化学式2-2中，
Cy1、Cy2、X1、X2、R1、R2、R101、R102、L11至L14、Ar11至Ar14的定义与上述化学式2-1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述-N(-L11-Ar11)(-L12-Ar12)和-N(-L14-Ar13)(-L14-Ar14)彼此相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-1由下述化学式2-1-1至2-1-4中的任一个表示。
[化学式2-1-1]
[化学式2-1-2]
[化学式2-1-3]
[化学式2-1-4]
在上述化学式2-1-1至2-1-4中，
R1、R2、Cy2、X1、X2、L11至L14、Ar11至Ar14、R101和R102与上述化学式2-1中的定义相同，
X7至X10彼此相同或不同，各自独立地为O、S或CRaRb，
R41至R56、Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述X7至X10彼此相同或不同，各自独立地为O或S。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据另一实施方式，上述Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中，上述Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至20的烷基。
在另一实施方式中，上述Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的乙基。
根据另一实施方式，上述Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基或乙基。
根据本说明书的一实施方式，上述R41至R56彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R101和R102彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数2至30的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、2价的芴基、2价的咔唑基、2价的二苯并呋喃基、或者2价的二苯并噻吩基。
在另一实施方式中，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
在另一实施方式中，上述L11至L14各自为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者Ar11至Ar14中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
根据另一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者Ar11至Ar14中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至60的杂环。
在另一实施方式中，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者Ar11至Ar14中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数4至30的杂环。
根据另一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基和取代或未取代的碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基和取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者彼此结合而形成被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基和取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的杂环。
在另一实施方式中，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至60的三烷基甲硅烷基和碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至60的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者彼此结合而形成被选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至60的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的杂环。
在另一实施方式中，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基，上述Ar1和Ar2可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的芳基中的1个以上的取代基。
在另一实施方式中，上述Ar11和Ar12各自为苯基，彼此结合而形成咔唑，上述咔唑可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的芳基中的1个以上的取代基。
在另一实施方式中，上述Ar13和Ar14各自为苯基，彼此结合而形成咔唑，上述咔唑可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的芳基中的1个以上的取代基。
在另一实施方式中，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基，或者Ar11至Ar14中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑。
根据另一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代的咔唑基，或者Ar11至Ar14中相邻的2个彼此结合而形成被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的咔唑。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-5或1-6表示。
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在上述化学式1-5和1-6中，
R1、R2、Cy1、Cy2、X1和X2与上述化学式1中的定义相同，
R103至R108和Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，
n1和n2各自为0至8的整数，n1和n2各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R103至R108彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R107和R108彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、或者碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R107和R108彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基和取代或未取代的碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基和取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基，上述Ar101至Ar104可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数3至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基。
在另一实施方式中，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，上述Ar101至A104可以包含选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1至30的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基。
根据另一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、氰基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基和被卤素基团取代的碳原子数1至10的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被选自氘、碳原子数1至10的烷基、被氘取代的碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和被氘取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物可以如下述反应式1所示进行制造。下述反应式1记载了相当于本申请化学式1的部分化合物的合成过程，但可以利用如下述反应式1所示的合成过程来合成相当于本申请化学式1的各种化合物，取代基可以通过该技术领域中已知的方法而结合，取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。
<反应式1>
通过中间体1(IM-1)和中间体2(IM-2)的铃木偶联(Suzuki coupling)反应而合成中间体3(IM-3)，利用格林尼亚试剂(Grignard reagent)，可以由中间体3(IM-3)的酯而得到包含叔醇的中间体4(IM-4)。由中间体4(IM-4)，利用浓硫酸，通过闭环反应(ring-closing reaction)而得到中间体5(IM-5)，由中间体5(IM-5)通过布赫瓦尔德胺化反应(Buckwald amination)可以得到最终化合物。
另外，将上述中间体3(IM-3)通过利用浓硫酸的分子内稠合反应而制造酮(ketone)，然后可以通过溴化反应制造中间体6(IM-6)。接着，利用芳基锂对酮进行亲核化反应后，通过利用硫酸的反应得到了中间体7(IM-7)。通过利用了各种芳基胺的布赫瓦尔德胺化反应，可以得到最终化合物。
在上述反应式中，Cy1、X1、X2和Ar1至Ar4的定义与上述化学式1中的定义相同，R分别与上述化学式1中的R1和R2的定义相同。
在本说明书中，通过在上述化学式1的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有所导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、电子抑制用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本说明书的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上面提到的由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用由上述化学式1表示的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子抑制层、发光层、电子传输层和电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数或更多数的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上面提到的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上面提到的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上面提到的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上面提到的化合物作为发光层的掺杂剂。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还可以包含主体。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括发光层，上述发光层除了由上述化学式1表示的化合物以外，还包含由下述化学式H表示的化合物。具体而言，包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，包含由下述化学式H表示的化合物作为发光层的主体。
[化学式H]
在上述化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0或1。
在本说明书的一实施方式中，a为0时，-L23-Ar23的位置连接有氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基；或者取代或未取代的且包含N、O或S的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基，L21至L23可以各自包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，L21为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L22为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L23为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L1可以包含氘。具体而言，L1包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，L2可以包含氘。具体而言，L2包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，L3可以包含氘。具体而言，L3包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘并苯并呋噻吩基，Ar21至Ar23可以各自包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar23为苯基、联苯基、萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar23为萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1可以包含氘。具体而言，Ar1包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar2可以包含氘。具体而言，Ar2包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar3可以包含氘。具体而言，Ar3包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar21和Ar22彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被氘取代或未取代的芳基，Ar22为被氘取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被氘取代或未取代的芳基，Ar22为被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R201至R207彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R201至R207为氢。
在本说明书的一实施方式中，R201至R207为氘。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式H由下述化学式H01或H02表示。
[化学式H01]
[化学式H02]
在上述化学式H01和H02中，
L21至L23和Ar21至Ar23的定义与化学式H中的定义相同，D是指氘，k1为0至8的整数，k2为0至7的整数。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式H表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂，包含上述化学式H作为主体时，掺杂剂的含量以主体100重量份为基准可以包含1重量份至20重量份，优选可以包含1重量份至5重量份。在满足上述范围时，具有所制造的有机发光器件的驱动电压低、发光效率高的优点。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
由上述化学式H表示的化合物可以在有机物层(具体为发光层)中包含1种，也可以包含2种以上。具体而言，由上述化学式H表示的第一主体和由上述化学式H表示的第二主体可以包含在有机物层中。
由上述化学式H表示的第一主体和由上述化学式H表示的第二主体的重量比为95:5至5:95，更优选为30:70至70:30。
在另一实施方式中，上述第一主体和第二主体彼此不同。
在另一实施方式中，由上述化学式H表示的第一主体的Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基；由上述化学式H表示的第二主体的Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的杂芳基。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一同使用。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层可以包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时进行电子注入和电子传输的层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、同时进行电子注入和电子传输的层8、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、或者同时进行电子注入和电子传输的层8中。
图3例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层7、同时进行电子注入和电子传输的层8、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层7、或者同时进行电子注入和电子传输的层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子抑制层、发光层以及电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但并不限定于此，可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法制造成更少数的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用，可以为单层或者2层以上的多层结构。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述的化合物或者该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
上述电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，上述空穴抑制层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明而举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不应解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例
合成例1.<中间体A-4>的合成
在氮气氛下，将装有中间体A-1(50.0g，0.167mol)和中间体A-2(45.67g，0.20mol)、双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)-palladium(0)](0.85g，1.67mmol)、K2CO3(69.2g，0.50mol)和550mL四氢呋喃(THF)的烧瓶加热搅拌4小时。将反应液冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯(ethyl acetate)进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用重结晶(氯仿/己烷)进行纯化，从而得到了50.4g的中间体A-3。
在氮气氛下，将中间体A-3(20.0g，0.050mol)溶解于200mL的THF中，冷却至10℃后，缓慢滴加甲基溴化镁(methylmagnesium bromide)(88.7mL，0.124mol，在THF/甲苯溶液中为1.4M)。在常温下搅拌2小时后，冷却至0℃。添加乙酸乙酯(ethyl acetate)后，缓慢添加水，反应结束后，再次恢复至常温，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用柱层析(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而得到了17.2g的中间体A-4。MS:[M+H]+＝403
合成例2.<中间体A-6>的合成
在氮气氛下，将中间体A-4(15.5g，0.038mol)溶解于30mL的醋酸(acetic acid)和90mL的氯仿(chloroform)后，加入催化剂量的浓硫酸，在50℃搅拌4小时。将反应溶液冷却至常温后过滤。将滤饼溶解于甲苯，利用饱和NaHCO3水溶液(saturated aq.NaHCO3)中和后，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，利用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而得到了12.0g的中间体A-5。
在氮气氛下，向溶解于300mL的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)并正在搅拌中的中间体A-5(12.0g，0.031mol)中，将溶解于15mL的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)中的N-溴琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(5.8g，0.033mmol)利用漏斗(dropping funnel)缓慢滴加30分钟后，在常温下搅拌1小时。添加300mL的饱和硫代硫酸钠水溶液(Saturated aq.Sodium thiosulrate)，在常温下搅拌30分钟后过滤。将滤饼溶解于甲苯并添加饱和NaHCO3(saturated NaHCO3)，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而得到了11.1g的中间体A-6。
合成例3.<化合物A-P-1>的合成
在氮气氛下，将装有中间体A-6(2.5g，15.39mmol)和二苯胺(diphenylamine)(1.9g，11.3mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)-palladium(0)](0.06g)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(1.81g)和35mL的甲苯的烧瓶回流及搅拌12小时。将反应液冷却至室温后，加入水和甲苯，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而得到了3.1g的化合物A。MS:[M+H]+＝685
合成例4至6.<化合物A-P-2至化合物A-P-4>的合成
通过与合成合成例3.的化合物A-P-1的方法相同的方法，分别利用中间体A-6和上述中间体A-7、A-8和A-9，从而合成了各自的化合物A-P-2(2.4g)、A-P-3(3.4g)和A-P-4(2.8g)。所得各固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝865、949、871处分别确认了峰。
合成例7.<中间体B-2>的合成
在氮气氛下，将中间体A-3(30.0g，0.074mol)溶解于260mL的氯仿(chloroform)后，加入甲磺酸(methanesulfonic acid)(14.4mL，0.22mol)，回流搅拌12小时。将反应溶液冷却至常温并过滤，将滤饼溶解于260mL的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)中。在氮气氛下，将溴(bromine)(3.8mL，0.074mmol)缓慢滴加到反应溶液中，在常温下搅拌3小时。添加400mL的饱和硫代硫酸钠水溶液(Saturated aq.Sodium thiosulrate)，在常温下搅拌30分钟后过滤。将滤饼溶解于甲苯和四氢呋喃(THF)中，添加饱和NaHCO3(saturatedNaHCO3)，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用重结晶(甲苯)进行纯化，从而得到了14.8g的中间体B-1。
在氮气氛下，将溶解在400mL四氢呋喃(THF)中的2-苯基溴苯(2-phenylbromobenzene)(7.26g，31.2mmol)冷却至-78℃，缓慢滴加正丁基锂(n-butyllithium)(12.7mL，31.8mmol，在己烷溶液中为2.5M)。在相同温度下搅拌1小时后，将中间体B-1(14.0g，31.2mmol)添加至反应溶液中。经过2小时缓慢恢复至常温，进一步搅拌2小时。添加乙酸乙酯(ethyl acetate)后，缓慢添加水而结束反应，再次恢复至常温，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，将生成物溶解于400mL的甲苯后，加入甲磺酸(methanesulfonic acid)(3.04mL，46.8mmol)，在常温下搅拌4小时。添加水和甲苯，萃取有机层、以及用饱和NaHCO3水溶液(sat.aq.NaHCO3)洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而得到了12.1g的中间体B-2。MS:[M+H]+＝585
合成例8.<化合物B-P-1>的合成
在氮气氛下，将装有中间体B-2(2.3g，3.9mmol)和N-(3-氟苯基)-2-甲基苯胺[N-(3-fluorophenyl)-2-methylaniline](1.74g，8.6mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)](40mg)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(1.3g)和25mL的二甲苯的烧瓶回流及搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水和甲苯，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用柱层析(氯仿/己烷进行纯化，从而得到了2.1g的化合物B-P-1。MS:[M+H]+＝871
合成例9至12.<化合物B-P-2至化合物B-P-5>的合成
通过与合成合成例8.的化合物B-P-1的方法相同的方法，分别利用中间体B-2和上述的中间体A-10至A-13，从而制造了各自的化合物B-P-2(2.0g)、B-P-3(2.9g)、B-P-4(2.2g)和B-P-5(1.8g)。所得各固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝1015、929、807、1019处分别确认了峰。
合成例13.<中间体C-3>的合成
在氮气氛下，将溶解在400mL四氢呋喃(THF)中的1-溴-4-甲基苯(1-bromo-4-methylbenzene)(22.8mL，0.186mol)冷却至-78℃，缓慢滴加正丁基锂(n-butyllithium)(76mL，0.19mol，在己烷溶液中为2.5M)。在相同温度搅拌1小时后，将中间体A-3(30.0g，0.074mol)添加至反应溶液中。经过2小时缓慢恢复至常温，进一步搅拌1小时。添加乙酸乙酯(ethyl acetate)后，缓慢添加水而结束反应，然后再次恢复至常温，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，将生成物溶解于200mL的甲苯中，然后加入甲磺酸(methanesulfonic acid)(14.5mL，0.224mol)，回流搅拌4小时。添加水和甲苯，萃取有机层、以及用饱和NaHCO3水溶液(sat.aq.NaHCO3)洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，利用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而得到了19.6g的中间体C-2。
在氮气氛下，向溶解于260mL的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)并正在搅拌中的中间体C-2(17.4g，0.032mol)中，将溶解于60mL的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)的N-溴琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(6.4g，0.036mmol)利用漏斗(dropping funnel)缓慢滴加30分钟后，在常温下搅拌1小时。添加400mL的饱和硫代硫酸钠水溶液(Saturated aq.Sodium thiosulrate)，在常温下搅拌30分钟后过滤。将滤饼溶解于甲苯并添加饱和NaHCO3(saturated NaHCO3)，进行萃取和洗涤。回收有机层并去除萃取溶剂后，用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而得到了14.4g的中间体C-3。MS:[M+H]+＝615
合成例14至17.<化合物C-P-1至化合物C-P-4>的合成
通过与合成合成例8.的化合物B-P-1的方法相同的方法，分别利用中间体C-2(3.0g)和上述的中间体A-14至A-17，从而制造了各自的化合物C-P-1(3.4g)、C-P-2(3.8g)、C-P-3(2.8g)和C-P-4(2.9g)。所得各固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝865、1098、1045、981处确认了峰。
合成例18.<中间体F-4>的合成
通过与合成合成例1.的中间体A-3的方法相同的方法，利用中间体A-1(25.0g)和上述的中间体F-1，从而制造了中间体F-2(27.6g)。
接着，通过与合成合成例7.的中间体B-2的方法相同的方法，由中间体F-2(26.0g)制造了中间体F-4(9.3g)。MS:[M+H+]＝617
合成例19至21.<化合物F-P-1至F-P-3>的合成
通过与合成合成例8.的化合物B-P-1的方法相同的方法，分别利用中间体F-4(3.0g)和上述的中间体A-18至A-20，从而制造了各自的化合物F-P-1(2.6g)、F-P-2(2.4g)、以及F-P-3(2.1g)。所得各固体的质谱测定结果，分别在[M+H+]＝1137、1131、1041处确认了峰。
合成例22.<中间体G-5>的合成
通过与合成合成例1.的中间体A-3的方法相同的方法，利用中间体A-1(25.0g)和上述的中间体G-1，从而制造了中间体G-2(26.9g)。
接着，通过与合成合成例13.的中间体C-3的方法相同的方法，由中间体G-2(24.5g)制造了中间体G-5(9.6g)。MS:[M+H+]＝587
合成例23和24.<化合物G-P-1和G-P-2>的合成
通过与合成合成例8.的化合物B-P-1的方法相同的方法，分别利用中间体G-5(3.5g)和上述的中间体A-21和A-22，从而制造了各自的化合物G-P-1(4.6g)和G-P-2(4.3g)。所得各固体的质谱测定结果，分别在[M+H+]＝1009、1067处确认了峰。
合成例25.<中间体D-4>的合成
通过与合成合成例18.的中间体F-4的方法相同的方法，由中间体A-2(30.0g)制造了中间体D-4(9.0g)。MS:[M+H+]＝789
合成例26至28.<化合物D-P-1至D-P-3>的合成
通过与合成合成例3.的化合物A-P-1的方法相同的方法，分别利用中间体D-4(2.5g)和上述的中间体A-23至A-25，从而制造了各自的化合物D-P-1(2.4g)、D-P-2(2.0g)和D-P-3(2.3g)。所得各固体的质谱测定结果，分别在[M+H+]＝1206、1111、1271处确认了峰。
合成例29.<中间体E-5>的合成
通过与合成合成例21.的中间体G-5的方法相同的方法，由中间体E-1(30.0g)制造了中间体E-5(11.3g)。MS:[M+H+]＝719
合成例30至33.<化合物E-P-1至E-P-4>的合成
通过与合成合成例3.的化合物A-P-1的方法相同的方法，分别利用中间体E-5(2.5g)和上述的中间体A-12、A-26至A-28，从而制造了各自的化合物E-P-1(2.2g)、E-P-2(2.7g)、E-P-3(3.2g)和E-P-4(1.7g)。所得各固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝897、1255、1362、893处确认了峰。
<实验例1>
对上述化合物，利用TD-DFT(B3LYP)法/6-31G*基组法计算了分子的HOMO.LUMO和单重态的能级和单重态的振子强度(oscillator strength)(辐射跃迁几率，f)。计算结果如下述表1所示。
[表1]
| 比较例1 | 比较例2 | 实施例1 | |
| 化合物 | 化合物X-1 | 化合物X-2 | 化合物B-P-4 |
| HOMO | 4.9 | 4.91 | 4.77 |
| LUMO | 1.39 | 0.95 | 1.43 |
| S1 | 2.97 | 3.45 | 2.86 |
| f | 0.273 | 0.299 | 0.515 |
辐射跃迁几率(f)作为显示荧光量子效率的尺度，用下述式计算。辐射跃迁几率(f)的值越大，发光效率越大。
振子强度
·v是单位为s-1的频率
·ε(v)是单位为M-1cm-1的摩尔消光系数
比较例1和2的辐射跃迁几率(f)与实施例1的化合物B-P-4相比，得到了非常小的值，可以预测其结果为包含化合物X-1和X-2的器件的效率非常低。此外，可以通过化合物X-2的单重态能量值预测发光波长，由于与化合物B-P-4相比是非常短的波长，因此预计在用作发光层的蓝色发光掺杂剂时，器件的效率非常低，从而不能称之为合适的蓝色发光掺杂剂。
因此，与化合物X-1、X-2相比，化合物B-P-4的发光效率更高，蓝色发光器件的效率也提高。
<实验例2>
测定上述化合物X-3、X-4、X-5和化合物B-P-2的最大发光波长并示于下述表2。
[表2]
用于测定上述最大发光波长的测定装置为JASCO FP-8600荧光分光光度计。
上述最大发光波长可以如下得到。以甲苯为溶剂，将待测定的化合物溶解至10-5M的浓度，从而准备了测定用试料。将试料溶液放入石英比色皿中，利用氮气(N2)进行脱气(degassing)，从而去除溶液内的氧气，然后，可以利用测定装置，在室温(300K)下测定荧光强度和最大发光峰值。这时，发光光谱的x轴为波长(λ，单位：nm)，y轴为发光强度。
由上述化学式1表示的化合物B-P-2的最大发光峰为440nm至465nm以内，但比较例3至5的化合物(不具有上述化学式1的Cy1的结构)在上述范围之外。因此，由上述化学式1表示的化合物的最大发光波长满足440nm至465nm的范围时，作为发光层的蓝色发光掺杂剂使用，可以提高器件的效率。
<实验例3>
实施例3.
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HAT以
的厚度进行热真空蒸镀而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为第一空穴传输层，将下述化合物HT-A真空蒸镀
接着，作为第二空穴传输层，将下述化合物HT-B蒸镀
将作为主体的BH-A和作为掺杂剂的化合物A-P-3以96:4的重量比进行真空蒸镀，从而形成
厚度的发光层。
接着，作为同时进行电子注入和电子传输的层，将下述化合物ET-A和下述化合物Liq以1:1的比例蒸镀
在其上依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-8托，从而制作了有机发光器件。
实施例4至18、比较例6至8
在上述实施例3中，作为发光层物质，使用下述表3中记载的主体和掺杂剂化合物，除此以外，通过与实施例3相同的方法制造了有机发光器件。
对通过上述实施例3至18和比较例6至8而制作的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定了效率。将其结果示于下述表3。
[表3]
| 主体(发光层) | 掺杂剂(发光层) | 发光效率(cd/A) | |
| 实施例3 | BH-A | A-P-3 | 5.0 |
| 实施例4 | BH-A | B-P-5 | 4.7 |
| 实施例5 | BH-A | B-P-3 | 4.9 |
| 实施例6 | BH-A | C-P-2 | 5.2 |
| 实施例7 | BH-A | D-P-1 | 5.3 |
| 实施例8 | BH-A | G-P-2 | 5.1 |
| 实施例9 | BH-A | F-P-1 | 5.1 |
| 实施例10 | BH-A | E-P-2 | 5.1 |
| 比较例6 | BH-A | X-4 | 4.4 |
| 实施例11 | BH-B | A-P-4 | 5.2 |
| 实施例12 | BH-B | D-P-3 | 4.7 |
| 实施例13 | BH-B | G-P-1 | 4.6 |
| 实施例14 | BH-B | E-P-4 | 4.6 |
| 比较例7 | BH-B | X-4 | 4.3 |
| 实施例15 | BH-C | A-P-3 | 5.1 |
| 实施例16 | BH-C | C-P-2 | 5.4 |
| 实施例17 | BH-C | G-P-1 | 4.7 |
| 实施例18 | BH-C | F-P-3 | 4.6 |
| 比较例8 | BH-C | X-3 | 3.6 |
如上述表3所示，可知包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂的实施例3至18的有机发光器件与比较例6至8的有机发光器件相比，发光效率优异。具体而言，如上述比较例3和4所示，比较例的化合物X-3和X-4因不具有化学式1的Cy1的环而发光效率下降。
实施例19至31、比较例9至12
在上述实施例3中，作为发光层的主体物质，以重量比48∶48∶4使用第一主体物质、第二主体物质和掺杂剂，以
的厚度进行真空蒸镀。此外，作为发光层物质，使用下述表4中记载的主体和掺杂剂化合物，除此以外，通过与实施例3相同的方法制造了有机发光器件。
对通过上述实施例19至29和比较例9至12而制作的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和效率。将其结果示于下述表4。
[表4]
如上述表4所示，可知包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂的实施例19至31的有机发光器件与比较例9至12的有机发光器件相比，发光效率优异且驱动电压低。具体而言，如上述比较例3和4所示，比较例的化合物X-3和X-4因不具有化学式1的Cy1的环而发光效率下降。
Claims (13)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X1和X2中的任一个为O或S，其余一个为O、S或CRR'，
R1、R2、R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
R3至R6中的2个以上由下述化学式2表示，其余各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环，
化学式2
在所述化学式2中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的杂环，
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至三环的环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
在所述化学式1-1至1-4中，
R1至R6、Cy2、X1和X2与所述化学式1中的定义相同，
X3至X6彼此相同或不同，各自独立地为O、S或CR"R'"，
R21至R36、R"和R'"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1表示：
化学式2-1
在所述化学式2-1中，
R1、R2、Cy1、Cy2、X1和X2与所述化学式1中的定义相同，
R101和R102彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，
L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者Ar11至Ar14中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-5或1-6表示：
化学式1-5
化学式1-6
在所述化学式1-5和1-6中，
R1、R2、Cy1、Cy2、X1和X2与所述化学式1中的定义相同，
R103至R108和Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，
n1和n2各自为0至8的整数，n1和n2各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求4所述的化合物，其中，所述化学式2-1由下述化学式2-1-1至2-1-4中的任一个表示：
化学式2-1-1
化学式2-1-2
化学式2-1-3
化学式2-1-4
在所述化学式2-1-1至2-1-4中，
R1、R2、Cy2、X1、X2、L11至L14、Ar11至Ar14、R101和R102与所述化学式2-1中的定义相同，
X7至X10彼此相同或不同，各自独立地为O、S或CRaRb，
R41至R56、Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
8.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，
所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂剂。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含由下述化学式H表示的化合物：
化学式H
在所述化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R201至R207彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0或1。
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