CN112679307A - 以粗双环戊二烯为原料制备高纯度双环戊二烯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种以粗双环戊二烯为原料制备高纯度双环戊二烯的方法，步骤包括：①粗双环戊二烯原料进入固定床反应器进行选择加氢反应，催化剂为Pt和Pb改性的Pd系催化剂；②加氢后的物料送入解聚反应精馏塔，解聚生成环戊二烯，③环戊二烯经一段聚合反应器、二段聚合反应器和三段聚合反应器聚合得双环戊二烯。该方法以乙烯副产物C5馏分分离得的粗双环戊二烯为原料，采用选择加氢工艺将降冰片烯加氢转化为相对稳定的物质，可有效消除原料在解聚反应精馏塔中的副反应，得到含量大于99％的高纯度双环戊二烯。
Description
技术领域
本发明涉及双环戊二烯，特别是一种以粗双环戊二烯为原料制备高纯度双环戊二烯的制备方法。
背景技术
双环戊二烯(DCPD)是重要的精细化工原料，主要来源于石油裂解制乙烯的副产物C5馏分，主要途径为C5馏份中的环戊二烯(CPD)经聚合后分离得到。由于聚合过程中存在着副反应，得到的粗双环戊二烯产品纯度为80％左右，其主要副产物为降冰片烯(环戊二烯和异戊二烯的共聚体)。通常粗双环戊二烯用于生产树脂或代替部分苯酐生产不饱和聚酯，附加值不高；而超高纯度(大于99％)的双环可用于生产反应注射成型工程塑料聚双环戊二烯(PDCPD)，其产品可替代某些金属和工程塑料，广泛用于土木、建筑、车辆、船舶及机械方面，价值大大提高。
目前工业上主要以粗双环戊二烯为原料，通过解聚-再二聚法来获得高纯度(纯度>95％)DCPD，而在优化的条件下可获得超高纯度的DCPD(纯度>99％)。如CN102060649A公开了一种制备高纯度双环戊二烯的方法，采用高温载体，双环戊二烯在其中解聚，但多聚物在其中聚集，容易结焦，在工业应用中装置无法长时间运行。美国专利US5321177A公开了一种高纯度双环戊二烯生产过程，采用管式反应器解聚双环戊二烯，这种方式DCPD裂解较完全，但同时降冰片烯(NB)也发生裂解反应，产品中含少量异戊二烯(IP)影响环戊二烯产品的纯度，与环戊二烯难以分离，故难以获得高纯度双环戊二烯。为了解决此类问题，CN105585415A开展了裂解C5馏分分离中反应精馏技术的开发研究，采用二个反应精馏塔将反应与精馏相结合，通过调节反应精馏塔的操作参数控制反应方向及反应深度，来提高产品双环戊二烯的纯度和收率。但由于IP和CPD都易发生聚合反应，且CPD二聚与IP和CPD的共聚速率差距不大，其反应深度很难控制，为保证双环戊二烯的纯度，会有较多的未聚合的IP和CPD从塔顶排出循环，影响收率且极大地增加了能耗。
由此可见，现有脱除环戊二烯中杂质(异戊二烯)的技术中还存在着明显的缺陷，无法同时满足产品双环戊二烯的高纯度和高收率。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种以粗双环戊二烯为原料制备高纯度双环戊二烯的方法，以乙烯副产物C5馏分分离得到的粗双环戊二烯为原料，采用选择加氢工艺将降冰片烯加氢转化为相对稳定的物质，可有效消除原料在解聚反应精馏塔中的副反应，再通过适宜的二聚工艺，得到高纯度的双环戊二烯。
本发明的技术解决方案如下：
一种以粗双环戊二烯为原料制备高纯度双环戊二烯的制备方法，步骤包括：
1)粗双环戊二烯原料进入固定床反应器，使原料中的NB(异戊二烯和环戊二烯的互聚体)进行选择加氢反应，催化剂为Pt和Pb改性的Pd系催化剂。
催化剂床层反应条件：氢烃摩尔比为1：(1～3)，质量空速为8～25hr-1，反应温度为30～80℃，反应压力为1.0～3.0MPa；
2)将步骤1)加氢后的物料送入解聚反应精馏塔，在解聚反应精馏塔内解聚生成环戊二烯；
解聚反应精馏塔内解聚反应条件：常压，塔顶温度为35～45℃，塔釜温度为150～200℃，回流比为1～5；
3)步骤2)得到的环戊二烯依次通过一段聚合反应器、二段聚合反应器和三段聚合反应器进行聚合反应，得双环戊二烯；
一段聚合反应器内反应条件：停留时间为3～8hr，反应温度为30～60℃，反应压力为0.3～1.0MPa；
二段聚合反应器内反应条件：停留时间为3～6hr，反应温度为60～90℃，反应压力为0.3～1.0MPa；
三段聚合反应器内反应条件：停留时间为1～5hr，反应温度为90～120℃，反应压力为0.3～1.0MPa。
步骤1)中，形成催化剂床层的催化剂载体优选Al2O3，负载的活性组份中Pd的含量优选为0.15～0.25wt％，组分Pt的含量优选为0.06～0.08wt％，组分Pb的含量优选为0.06～0.08wt％。
步骤1)中，催化剂床层内氢烃摩尔比优选为1：(1.8～2.2)；质量空速优选为15～20hr-1；反应温度优选为45～55℃；反应压力优选为1.5～2.5MPa。
步骤2)中，解聚反应精馏塔内塔顶温度优选为40～43℃，更优选为41～42℃；塔釜温度优选为175～185℃，更优选为180～183℃；回流比优选为2～4，更优选为2.5～3。作为优选方案，解聚反应精馏塔内解聚反应条件：常压，塔顶温度为41～42℃，塔釜温度为180～183℃，回流比为2.5～3。
步骤2)中，选择加氢后的粗双环戊二烯原料于解聚反应精馏塔内解聚生成环戊二烯外，还生成少量的重组分，环戊二烯从解聚反应精馏塔的塔顶排出，重组分从塔釜排出。
步骤3)中，一段聚合反应器内停留时间优选为4～6hr，更优选为4.5～5hr；反应温度优选为40～50℃，更优选为45～48℃；反应压力优选为0.5～0.8MPa，更优选为0.6～0.75MPa。作为优选方案，一段聚合反应器内反应条件：停留时间为4.5～5hr，反应温度为45～48℃，反应压力为0.6～0.75MPa。
步骤3)中，二段聚合反应器内停留时间优选为4～5hr，更优选为4.5～5hr；反应温度优选为70～80℃，更优选为73～78℃；反应压力优选为0.5～0.8MPa，更优选为0.6～0.75MPa。作为优选方案，二段聚合反应器内反应条件：停留时间为4.5～5hr，反应温度为73～78℃，反应压力为0.6～0.75MPa。
步骤3)中，三段聚合反应器内停留时间优选为2～4hr，更优选为2.5～3hr；反应温度优选为100～110℃，更优选为105～110℃；反应压力优选为0.5～0.8MPa，更优选为0.6～0.75MPa。作为优选方案，二段聚合反应器内反应条件：停留时间为2.5～3hr，反应温度为105～110℃，反应压力为0.6～0.75MPa。
步骤3)中，一段聚合反应器、二段聚合反应器和三段聚合反应器均为管式聚合反应器。
本发明的技术效果如下：
本发明采用先选择加氢，再解聚精馏的组合工艺，可获得高纯度的DCPD。通过选择加氢反应，保持合适的加氢工艺条件，可使原料中NB发生选择加氢反应生成性质相对稳定的二氢产物，从而在后续的反应精馏塔中仅DCPD发生解聚反应，塔顶产物不会生成IP而影响到CPD的纯度。另外，分离过程中，在解聚精馏塔内，塔釜进行解聚反应，解聚产物直接以气态上升至精馏段进行精馏精制，精馏过程不需要额外的提馏段实现物料的气化，这使得解聚产物在系统中的历经流程极短，避免多聚物的产生。
加氢的关键在于催化剂的吸附选择性，DCPD和NB都会在催化剂表面发生化学吸附，进而与吸附在催化剂表面的氢原子进行加成反应，但是由于二种物质反应活化能不同，以及NB和DCPD在催化剂表面吸附能力不同，原料中NB双键比DCPD双键更活泼，反应活性更高，并且NB双键加氢产物比CP双键加氢产物在热力学上更稳定，因此NB双键优先反应。
发明人经研究发现，活性组分和空速是影响双烯烃在催化剂表面吸附的重要因素，采用Pd-Pb/Al2O3和Pd-Pt/Al2O3催化剂，在高空速的条件下，催化剂能优先吸附NB，其表面的浓度远大于DCPD，对NB选择性较高，因此，在一定的条件下能确保以NB选择加氢为主反应，从而达到后续分离的要求。
附图说明
图1为本发明以粗双环戊二烯为原料制备高纯度双环戊二烯的制备方法的工艺流程示意图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明提供的高纯度DCPD的制备方法作进一步详细说明。应当注意的是，下述实施例中描述的技术特征或者技术特征的组合不应当被认为是孤立的，它们可以被相互组合从而达到更好的技术效果。
【实施例1～10】
实施例1～10的工艺流程见图1，原料W1首先进入固定床反应器进行加氢反应，得到加氢产物W2，W2再进入解聚精馏塔进行分离，反应精馏塔的理论塔板数为15，塔顶得到高纯度的CPD成品W3，塔釜定期排放重组分杂质。再通过三段聚合反应器进行二聚反应，最终得到DCPD成品W4。
原料W1为富含DCPD的物料，其主要组成见表1，各实施例中，依次经过固定床反应器、解聚精馏塔、一段聚合反应器、二段聚合反应器和三段聚合反应器的工艺操作条件分别见表2、表3、表4、表5和表6，反应结束后用气相色谱法进行产物的组成分析，DCPD产品收率及产物纯度见表7。DCPD的产品收率定义为：
表1.原料(W1)的主要组份
| 组分 | 含量(wt.％) |
| CPD | 0.3 |
| DCPD | 84.0 |
| NB(IP与CPD的互聚体) | 9.5 |
| 其它 | 6.2 |
表2.各实施例的固定床反应器内反应条件
| 反应温度(℃) | 氢烃比(mol比) | 反应压力(MPa) | 质量空速(hr-1) | |
| 实施例1 | 80 | 1 | 3.0 | 8 |
| 实施例2 | 55 | 1.5 | 2.5 | 15 |
| 实施例3 | 53 | 1.8 | 2.2 | 15.5 |
| 实施例4 | 50 | 1.6 | 2.4 | 17.5 |
| 实施例5 | 52 | 1.9 | 2.1 | 16 |
| 实施例6 | 48 | 2.0 | 2.0 | 19 |
| 实施例7 | 47 | 2.1 | 1.8 | 17 |
| 实施例8 | 49 | 2.3 | 1.6 | 18 |
| 实施例9 | 45 | 2.5 | 1.5 | 20 |
| 实施例10 | 30 | 3 | 1.0 | 25 |
表3.各实施例的解聚精馏塔内解聚精馏分离反应条件
| 塔顶温度(℃) | 塔釜温度(℃) | 回流比 | |
| 实施例1 | 35 | 150 | 1 |
| 实施例2 | 39 | 175 | 2 |
| 实施例3 | 39.5 | 177 | 2.2 |
| 实施例4 | 40.8 | 180 | 2.1 |
| 实施例5 | 40.5 | 179 | 2.5 |
| 实施例6 | 41.0 | 181 | 2.5 |
| 实施例7 | 41.2 | 182 | 2.8 |
| 实施例8 | 41.6 | 183 | 3 |
| 实施例9 | 42 | 185 | 4 |
| 实施例10 | 45 | 200 | 5 |
表4.各实施例的一段聚合反应器内反应条件
| 反应温度(℃) | 反应压力(MPa) | 停留时间(hr) | |
| 实施例1 | 30 | 0.3 | 8.0 |
| 实施例2 | 40 | 0.4 | 7.0 |
| 实施例3 | 42 | 0.5 | 6.0 |
| 实施例4 | 43 | 0.55 | 5.5 |
| 实施例5 | 45 | 0.6 | 5.0 |
| 实施例6 | 44 | 0.7 | 5.0 |
| 实施例7 | 46 | 0.65 | 4.5 |
| 实施例8 | 48 | 0.75 | 4.5 |
| 实施例9 | 50 | 0.8 | 4.0 |
| 实施例10 | 60 | 1.0 | 3.0 |
表5.各实施例的二段聚合反应器内反应条件
| 反应温度(℃) | 反应压力(MPa) | 停留时间(hr) | |
| 实施例1 | 60 | 0.3 | 3.0 |
| 实施例2 | 70 | 0.4 | 4.0 |
| 实施例3 | 72 | 0.5 | 4.2 |
| 实施例4 | 75 | 0.55 | 4.5 |
| 实施例5 | 78 | 0.6 | 4.4 |
| 实施例6 | 76 | 0.7 | 4.6 |
| 实施例7 | 73 | 0.65 | 4.8 |
| 实施例8 | 77 | 0.75 | 4.9 |
| 实施例9 | 80 | 0.8 | 5.0 |
| 实施例10 | 90 | 1.0 | 6.0 |
表6.各实施例的三段聚合反应器内反应条件
| 反应温度(℃) | 反应压力(MPa) | 停留时间(hr) | |
| 实施例1 | 90 | 0.3 | 5.0 |
| 实施例2 | 100 | 0.4 | 4.0 |
| 实施例3 | 102 | 0.5 | 3.5 |
| 实施例4 | 105 | 0.55 | 3.2 |
| 实施例5 | 104 | 0.6 | 3.0 |
| 实施例6 | 108 | 0.7 | 2.4 |
| 实施例7 | 106 | 0.65 | 2.8 |
| 实施例8 | 110 | 0.75 | 2.2 |
| 实施例9 | 115 | 0.8 | 2.0 |
| 实施例10 | 120 | 1.0 | 1.0 |
表7.各实施例所得DCPD产品收率及产物纯度
| DCPD单程收率(％) | DCPD纯度(％) | |
| 实施例1 | 77.2 | 99.2 |
| 实施例2 | 78.3 | 99.2 |
| 实施例3 | 81.1 | 99.4 |
| 实施例4 | 78.8 | 99.5 |
| 实施例5 | 84.9 | 99.4 |
| 实施例6 | 85.0 | 99.3 |
| 实施例7 | 84.8 | 99.4 |
| 实施例8 | 84.2 | 99.5 |
| 实施例9 | 82.5 | 98.5 |
| 实施例10 | 80.7 | 98.3 |
Claims (7)
1.一种以粗双环戊二烯为原料制备高纯度双环戊二烯的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
1)粗双环戊二烯原料进入固定床反应器，使原料中的降冰片烯NB(异戊二烯和环戊二烯的互聚体)进行选择加氢反应，催化剂为Pt和Pb改性的Pd系催化剂；
催化剂床层反应条件：氢烃摩尔比为1：(1～3)，质量空速为8～25hr-1，反应温度为30～80℃，反应压力为1.0～3.0MPa；
2)将步骤1)加氢后的物料送入解聚反应精馏塔，在解聚反应精馏塔内解聚生成环戊二烯；
解聚反应精馏塔内解聚反应条件：常压，塔顶温度为35～45℃，塔釜温度为150～200℃，回流比为1～5；
3)步骤2)得到的环戊二烯依次通过一段聚合反应器、二段聚合反应器和三段聚合反应器进行聚合反应，得双环戊二烯；
一段聚合反应器内反应条件：停留时间为3～8hr，反应温度为30～60℃，反应压力为0.3～1.0MPa；
二段聚合反应器内反应条件：停留时间为3～6hr，反应温度为60～90℃，反应压力为0.3～1.0MPa；
三段聚合反应器内反应条件：停留时间为1～5hr，反应温度为90～120℃，反应压力为0.3～1.0MPa。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，催化剂床层内氢烃摩尔比为1：(1.8～2.2)；质量空速为15～20hr-1；反应温度为45～55℃；反应压力为1.5～2.5MPa。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，形成催化剂床层的催化剂以Al2O3为载体，负载的活性组份中Pd的含量为0.15～0.25wt％，组分Pt的含量为0.06～0.08wt％，组分Pb的含量为0.06～0.08wt％；
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，解聚反应精馏塔内塔顶温度为40～43℃，塔釜温度为175～185℃，回流比为2～4。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，一段聚合反应器内停留时间为4～6hr，反应温度为40～50℃，反应压力为0.5～0.8MPa。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，二段聚合反应器内停留时间为4～5hr，反应温度为70～80℃，反应压力为0.5～0.8MPa。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，三段聚合反应器内停留时间为2～4hr，反应温度为100～110℃，反应压力为0.5～0.8MPa。
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