CN112661943B - 用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂、纳米颗粒及制备方法与应用 - Google Patents

用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂、纳米颗粒及制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂、纳米颗粒及制备方法与应用。所述的治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂其结构如式(Ⅰ)所示，本发明的原料易得、合成条件温和，制备方法简单，提纯便捷，易于实现。本发明所述的用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物，与两亲性化合物通过共沉淀法制备纳米颗粒，其在水环境中溶解性好，具有优异的生物相容性；纳米尺寸，易于进入细胞；具有优异的光稳定性能和化学性能，及光热转化效率，对黑色素瘤(B16)细胞光热治疗疗效好，副作用少，具有实际应用的前景。
Figure DDA0002860820300000011

Description

用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂、纳米颗 粒及制备方法与应用
技术领域
本发明属于抗肿瘤药物技术领域，具体涉及用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂、纳米颗粒及制备方法与应用。
背景技术
恶性黑色素瘤，是黑色素细胞来源的一种高度恶性的肿瘤，多发生于皮肤，也可见于黏膜和内脏，约占全部肿瘤的3％。皮肤恶性黑色素瘤占皮肤恶性肿瘤的第三位(约占6.8％～20％)。近年来，恶性黑色素瘤的发生率和死亡率逐年升高，在浅肤色人群中，恶性黑色素瘤的发病率近年来以每年约3％～7％的比例递增，是发病率增长最快的恶性肿瘤之一。与其他实体瘤相比，其致死年龄更低。恶性黑色素瘤除早期手术切除外，缺乏特效治疗，预后差。因此，恶性黑色素瘤的早期诊断和治疗极其重要。
光热治疗通过光热材料在光照作用下，对肿瘤部位进行有选择性的加热，癌细胞内部产生过高热量，从而杀死癌细胞，达到抑制肿瘤生长的目的。由于癌细胞的增值速度远快于正常组织，肿瘤组织内的血管发育不完全，血管壁有缺陷，对热量的耐受度低于正常细胞组织。当细胞内温度达到40℃时，细胞中的蛋白质开始变形，50℃会造成不可逆损伤。利用这一点，光热治疗能够在不影响正常细胞组织的条件下造成癌细胞损伤，破坏肿瘤组织。光热治疗具有微创，对正常细胞和组织影响小，副作用少的优点。利用有机光热材料对黑色素瘤进行光热治疗是一种新治疗手段。
通过科研工作者的不断努力，目前的光热材料主要分为贵金属材料、碳基材料、过渡金属化合物纳米材料及有机光热材料。1)贵金属材料(如Au、Ag等)虽然光热转换效率高，但是在体内代谢差，成本高，并存在一定毒副作用的不足；2)碳基材料虽然无毒，光热转换效率高，但近红外波段吸收弱，也限制了其进一步的应用；3)过渡金属化合物二维材料在近红外区光热转化效率高，但制备复杂、尺寸较大，不易被细胞吸收、代谢较慢等也是其发展的瓶颈问题。4)有机光热材料近红外吸收强、生物相容性好、结构易于功能化、体内代谢时间短等优点。因此，相对其他类型的光热材料，有机光热材料为肿瘤光热治疗提供新的材料体系。
文献报道化合物TPA-T-TQ(结构式为
Figure BDA0002860820280000011
文献来源于美国化学学会纳米，2017年第11卷第7期7177-7188页)在808nm处具有高达74％的光热转换效率，但是化合物结构复杂，合成步骤繁琐。因此，结构简单、合成路线容易的光热试剂更有利于产业化发展；而且聚合物具有协同放大作用，光热性能会优于小分子化合物。所以，结构简单的聚合物更能推动用于光热治疗的光热剂的发展。
发明内容
为了治疗上述恶性黑色素瘤，本发明的首要目的在于提供一类用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂。该类光热试剂与两亲性化合物通过共沉淀方法制备成纳米颗粒，具有优异的水溶性、光稳定性、生物相容性和光热转换性能，在恶性黑色素瘤的光热治疗领域具有巨大的应用潜力。
本发明的光热试剂为治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物，且具有较高的光捕获能力和光热转换效率，与两亲性三嵌段聚合物F127、二硬脂酰基磷脂乙醇胺-聚乙二醇(DSPE-PEG2000、DSPE-PEG5000)等通过共沉淀方法形成纳米颗粒，在水溶液中具有优异的溶解性和生物相容性，是一类性能优异、有潜力的光热试剂。
本发明的另一目的在于提供上述治疗恶性黑色素瘤的光热试剂和纳米颗粒的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述治疗恶性黑色素瘤的光热试剂的应用，所述的有机光热试剂在光热治疗中的应用。特别是作为恶性黑色素瘤光热治疗光热试剂的应用。本发明通过合理的分子结构设计，获得高光热转换效率的有机光热试剂，在恶性黑色素瘤的光热治疗中具有优异疗效。所述癌症细胞为黑色素瘤(B16)细胞。
本发明目的通过以下技术方案实现：
用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂，具有如下化学结构式：
Figure BDA0002860820280000021
式中，R为碳原子数1-20的直链或者支链烷基，R1为碳原子数1-20的直链或者支链烷基，
Figure BDA0002860820280000022
R2为氢、具有1～20个碳原子的直链、支化或者环状的烷基或烷氧基。
Ar为以下结构：
Figure BDA0002860820280000031
其中R3为具有1～20个碳原子的直链、支化或者环状的烷基；
聚合度n为2～300中任一整数。
上述用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物光热试剂的制备方法为：
在惰性氛围，将聚合单体M1和M2溶解在有机溶剂中，然后加入催化剂四三苯基膦钯，反应4～24小时，停止反应后，将反应液纯化得到目标聚合物；
所述聚合单体M1结构式为
Figure BDA0002860820280000032
所述聚合单体M2结构式为Me3Sn-Ar-SnMe3。
进一步的，聚合单体M1和M2的摩尔比为1:1；有机溶剂为四氢呋喃、氯苯、邻二氯苯，优选邻二氯苯；反应温度为90～160摄氏度，反应时间为4～12小时，优选6～8小时。
进一步的，所述惰性氛围为氮气或稀有气体气氛；所述的纯化是指将所得反应液冷却至室温，加入甲醇中沉淀，过滤，得粗产物，再将粗产物溶于甲苯中，以硅胶为固定相，用丙酮为洗脱剂进行柱层析，溶剂浓缩，再次在甲醇中沉析出来，搅拌，过滤，真空干燥后得到聚合物固体；最后再依次用甲醇、丙酮、正己烷各提，除去小分子；再将固体溶于去离子水中，加入甲醇中沉析，真空干燥后得目标产物。
用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物纳米颗粒的制备方法为：
将上述聚合物光热试剂和两亲性化合物溶解在有机溶剂中，在超声条件下将其混合溶液加入超纯水溶液中，室温下超声完成制备。
进一步的，两亲性化合物为F127、DSPE-PEG2000、DSPE-PEG5000,优选F127；聚合物和两亲性化合物的质量比1:1～50；进一步优选的，聚合物:F127的质量比优选1:5～50，更为优选1:10；聚合物:DSPE-PEG2000的质量比优选1:1～20，更为优选1:5；聚合物:DSPE-PEG5000的质量比优选1:1～20，更为优选1:5。
上述制备方法制备的用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物纳米颗粒。
同时，本发明还提供了所述的用于治疗恶性黑色素瘤的有机共轭聚合物纳米颗粒作为光热试剂在光热治疗领域的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
1、本发明所述的光热材料为有机共轭聚合物，结构易于修饰，光捕获能力强，采用近红外激光如808nm作为光源进行恶性黑色素瘤光热治疗，穿透深度强，治疗效果更好，副作用少，具有临床应用前景。
2、本发明所述的光热材料光热转换效率高，在有机溶剂中溶解性好，制备成水溶性纳米颗粒，能保证纳米颗粒的光热转化效率，并提高了其水溶性和生物安全性。对细胞具有优异的生物相容性，光照条件下能有效杀死细胞，尤其是黑色素瘤(B16)细胞。
3、本发明所述的光热材料，原料易得、合成条件温和，制备方法简单，提纯便捷。
附图说明
图1为实施例2的有机共轭聚合物光热试剂P2纳米颗粒水溶液的吸收光谱图；
图2为实施例2的不同功率下有机共轭聚合物光热试剂P2纳米颗粒水溶液的升温曲线；
图3为实施例2的光照前后光热试剂P2纳米颗粒水溶液与B16细胞共培养的细胞存活率柱状图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式和保护范围不限于此。
实施例1
有机共轭聚合物光热试剂P1的合成
在氩气氛围下，将聚合单体M1(317.6mg，0.50mmol)，单体M2(233.9mg，0.50mmol)加入50mL两口瓶内，再加入6mL精制邻二氯苯，再加入四三苯基膦钯(2.80mg，12.45μmol)，升温至140℃，反应8小时，停止反应，待温度降至室温，将产物滴加在300mL甲醇中沉析，过滤，再将粗产物溶于20mL的甲苯中，以200～300目硅胶为固定相，用丙酮为洗脱剂进行柱层析，溶剂浓缩，再次在甲醇中沉析出来，搅拌，过滤，真空干燥后得到聚合物固体；最后再依次用甲醇、丙酮、正己烷各抽提24小时，除去小分子；再将固体溶于去离子水中，滴入甲醇中沉析，真空干燥后得聚合物P1。1H NMR、GPC和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物，制备过程化学反应方程式如下所示：
Figure BDA0002860820280000051
对得到的聚合物P1进行检测，GPC测试数均分子量Mn为10500，重均分子量Mw为154000，分子量分布指数PDI为1.47。
聚合物纳米颗粒的制备方法：
将5.0mg聚合物P1和50mg的两亲性三嵌段聚合物F127溶解在2.0ml四氢呋喃溶剂中，在室温超声条件下，将溶解好的上述混合液快速加入10ml超纯水中，得到棕黑色混合溶剂液体。再将所得液体置于通风橱内，挥发多余四氢呋喃溶液，即可得到聚合物纳米颗粒，表观浓度为500ug/ml。
实施例2
有机共轭聚合物光热试剂P2的合成
有机共轭聚合物光热试剂P2的合成与聚合物P1类似，不同的是单体M2被替换成M3。具体的合成路线如下：
Figure BDA0002860820280000052
对得到的聚合物P2进行检测，GPC测试数均分子量Mn为10300，重均分子量Mw为15400，分子量分布指数PDI为1.50。
聚合物P2纳米颗粒的制备方法：
将5.0mg聚合物P2和50mg的两亲性三嵌段聚合物F127溶解在2.0ml四氢呋喃溶剂中，在室温超声条件下，将溶解好的上述混合液快速加入10ml超纯水中，得到棕黑色混合溶剂液体。再将所得液体置于通风橱内，挥发多余四氢呋喃溶液，即可得到聚合物纳米颗粒，表观浓度为500ug/ml。
有机共轭聚合物光热试剂P2纳米颗粒水溶液的吸收光谱图见图1，从图中可知，聚合物P2在400-1400nm范围内均有较强的吸收，适合用波长为808nm激光器作为光热测试的光源；
聚合物纳米颗粒P2 NPs的光热性能测试采用808nm的激光器。将浓度为50μg/mL的聚合物纳米颗粒P2 NPs放置在波长为808nm的激光光源下，功率分别为0.25、0.50、0.75、1.0W/cm2，每30s记录聚合物纳米颗粒P2 NPs水溶液的温度。每次光照8分钟。聚合物纳米颗粒P2 NPs的升降温曲线如图2所示。随着功率的增强，P2 NPs水溶液的最高温度也随之提高。当功率为1.0W/cm2时，最高温度为78.5摄氏度，光热转换效率为84.6％。这说明聚合物P2具有优异的光热转换效率，在治疗恶性黑色素瘤中会有优异的效果，是一类有应用前景的光热材料。
聚合物纳米颗粒P2 NPs的细胞毒性实验通过CCK-8法进行检测：
1)将聚合物纳米颗粒P2 NPs与完全培养基(DMEM)稀释至浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、40μg/mL、50μg/mL。
2)将处于对数生长期的黑色素瘤(B16)细胞用胰蛋白酶进行消化，并将细胞均匀稀释到浓度为5×104个细胞/mL。
3)将细胞溶液加入96孔板中，每孔100μL，轻微摇晃均匀后，放入37℃、5％CO2的培育箱中，培育24h。
4)将含有不同浓度的聚合物纳米颗粒P2 NPs的完全培养基加入96孔板中，每孔100μL，每个浓度均设置10个孔，每5孔为一组，共2组，即光照组和不光照组。其中设置0μg/mL为对照组。并将96孔板放入培育箱中孵育12h。
5)取出光照组96孔板，用808nm激光(功率0.5W/cm2)照射5.0min后，放入培育箱继续培育12h。不光照组96孔板无需接受光照处理。直接培养24h。
6)洗除光照组和不光照组的96孔板中的培养基废液，每孔加入100μL含10％CCK-8的完全培养基，再放回培育箱培养1h。
7)将光照组和不光照组96孔板放入酶标仪中，测试吸收峰为450nm，测定每孔的吸光度，将每组5个孔的吸光度求平均值及标准差，并计算黑色素瘤(B16)细胞存活率。其CCK-8测试结果见图3.
从图3中可知，不同浓度的聚合物纳米颗粒P2 NPs在不进行光照的条件下，B16细胞存活率均可以维持90％以上。说明聚合物纳米颗粒P2 NPs暗毒性小，具有优异的生物相容性。而在光照条件下，细胞的存活率与聚合物纳米颗粒P2 NPs的浓度有关，P2 NPs浓度越大，黑色素瘤(B16)细胞存活率越低。在10μg/mL浓度下，P2 NPs可以杀死19％的黑色素瘤(B16)细胞；在20μg/mL浓度下，P2 NPs可以杀死33％的黑色素瘤(B16)细胞；在30μg/mL浓度下，P2 NPs可以杀死49％的黑色素瘤(B16)细胞；在40μg/mL浓度下，P2 NPs可以杀死62％的黑色素瘤(B16)细胞；在50μg/mL浓度下，P2 NPs可以杀死76％的黑色素瘤(B16)细胞；说明聚合物纳米颗粒P2 NPs对黑色素瘤(B16)细胞具有优异的光热治疗效果。
实施例3
有机共轭聚合物光热试剂P3的合成
有机共轭聚合物光热试剂P3的合成与聚合物P1类似，不同的是单体M2被替换成M4。具体的合成路线如下：
Figure BDA0002860820280000071
对得到的聚合物P3进行检测，GPC测试数均分子量Mn为12000，重均分子量Mw为15900，分子量分布指数PDI为1.32。
聚合物P3纳米颗粒的制备方法：
将5.0mg聚合物P3和25mg的DSPE-PEG2000溶解在2.0ml四氢呋喃溶剂中，在室温超声条件下，将溶解好的上述混合液快速加入10ml超纯水中，得到棕黑色混合溶剂液体。再将所得液体置于通风橱内，挥发多余四氢呋喃溶液，即可得到聚合物纳米颗粒，表观浓度为500ug/ml。
聚合物纳米颗粒P3 NPs的光热转换效率由808nm的激光器测试所得，光热转换效率为78.6％。
实施例4
有机共轭聚合物光热试剂P4的合成
有机共轭聚合物光热试剂P4的合成与聚合物P1类似，不同的是单体M2被替换成M5。具体的合成路线如下：
Figure BDA0002860820280000081
聚合物P4纳米颗粒的制备方法：
将5.0mg聚合物P4和25mg的DSPE-PEG5000溶解在2.0ml四氢呋喃溶剂中，在室温超声条件下，将溶解好的上述混合液快速加入10ml超纯水中，得到棕黑色混合溶剂液体。再将所得液体置于通风橱内，挥发多余四氢呋喃溶液，即可得到聚合物纳米颗粒，表观浓度为500ug/ml。
聚合物纳米颗粒P4 NPs的光热转换效率由808nm的激光器测试所得，光热转换效率为66.4％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种有机共轭聚合物纳米颗粒在制备用于治疗恶性黑色素瘤的光热试剂中的应用，其特征在于，有机共轭聚合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003741492260000011
式中，R为碳原子数1-20的直链或者支链烷基；R1为碳原子数1-20的直链或者支链烷基、
Figure FDA0003741492260000012
R2为氢、具有1～20个碳原子的直链、支化或者环状的烷基或烷氧基；
Ar为以下结构：
Figure FDA0003741492260000013
其中R3为具有1～20个碳原子的直链、支化或者环状的烷基；
聚合度n为2～300中任一整数。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，有机共轭聚合物的制备方法包括如下步骤，
在惰性氛围，将聚合单体M1和M2溶解在有机溶剂中，然后加入催化剂四三苯基膦钯，反应4～24小时，停止反应后，将反应液纯化得到目标聚合物；
所述聚合单体M1结构式为
Figure FDA0003741492260000021
所述聚合单体M2结构式为Me3Sn-Ar-SnMe3。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述聚合单体M1和M2的摩尔比为1:1；所述有机溶剂为四氢呋喃、氯苯、邻二氯苯；所述反应的温度为90～160℃，反应的时间为4～12小时。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述反应的时间为6～8小时。
5.根据权利要求2-4任一项所述的应用，其特征在于，所述惰性氛围为氮气或稀有气体气氛；所述的纯化是指将所得反应液冷却至室温，加入甲醇中沉淀，过滤，得粗产物，再将粗产物溶于甲苯中，以硅胶为固定相，用丙酮为洗脱剂进行柱层析，溶剂浓缩，再次在甲醇中沉析出来，搅拌，过滤，真空干燥后得到聚合物固体；最后再依次用甲醇、丙酮、正己烷各提，除去小分子；再将固体溶于去离子水中，加入甲醇中沉析，真空干燥后得目标产物。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述有机共轭聚合物纳米颗粒的制备方法包括如下步骤，
将所述的有机共轭聚合物和两亲性化合物溶解在有机溶剂中，在超声条件下将其混合溶液加入超纯水溶液中，室温下超声完成制备。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述两亲性化合物为F127、DSPE-PEG2000、DSPE-PEG5000；所述有机共轭聚合物和两亲性化合物的质量比1:1～50。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述有机共轭聚合物:F127的质量比1:5～50、有机共轭聚合物:DSPE-PEG2000的质量比1:1～20或有机共轭聚合物:DSPE-PEG5000的质量比1:1～20。
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