CN112611812A - 植物中花青素类化合物的液质联用分析方法 - Google Patents

植物中花青素类化合物的液质联用分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，包括如下步骤：制备待测植物样品溶液，在特定的色谱条件和质谱条件下采用LC‑MS/MS检测分析，根据花青素类化合物的定性Q1/Q3离子对和保留时间，确定待测植物中是否含有花青素类化合物。该液质联用分析方法可适用于不同植物样本中花青素类物质的快速分析。

Description

植物中花青素类化合物的液质联用分析方法
技术领域
本发明涉及检测分析技术领域，尤其涉及一种植物中花青素类化合物的液质联用分析方法。
背景技术
花青素(anthocyanidin)是一类广泛存在于植物中的水溶性色素，属于类黄酮化合物，也是植物的主要呈色物质；花青素作为一种天然食用色素，安全、无毒、资源丰富，而且具有一定营养和药理作用，在食品、化妆、医药等方面有着巨大的应用潜力。有实验表明，花青素是迄今为止所发现的最强效的自由基清除剂，具有保健功能，近年来也越来越受到关注。自然条件下游离的花青素极少见，主要以糖苷形式存在，常与一个或多个葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖等结合成花色苷(anthocyanin)；且从植物中分离出的花青素极不稳定，易受酸碱度、温度、自身浓度、光、氧、酶、辅因子、微生物和金属离子等的影响而降解。
目前已发现的花青素类物质有500多种，其多样性赋予花青素广泛的生物活性，但同时也增加了其分析鉴定的难度。目前，常用于花青素类物质分析的方法主要有紫外－可见光谱法、高效液相色谱法(HPL)、质谱技术(MS)、核磁共振波谱法(NMR)、纸层析法(PC)、薄层层析法(TLC)、毛细管区带电泳法(PCE)、红外吸收光谱法(IR)和近红外吸收光谱法(NIR)等，这些方法均有各自的优势和局限性。
目前，商业化的花青素类物质标准品较少，因此，通常无法直接通过绝对定量的方式对植物中的花青素类物质进行一一定量检测分析。
HPLC-MS结合了高效液相色谱的强分离能力与质谱的强鉴定能力，具有分析结果准确、检出限低的特点，克服了花色苷标准品缺少问题，适用于低含量花青素的定性和定量检测，广泛用于结构复杂的花青素，如原矢车菊素、原花青素、原花翠素和单宁等结构的鉴定与分析。有研究利用HPLC-MS 发现，紫玉米中主要存在6种花青素，分别为矢车菊色素-3-葡萄糖苷、天竺葵色素-3-葡萄糖苷、芍药色素-3-葡萄糖苷及与这3种花青素相应的丙二酸盐衍生物。不过，由于花青素仅在低pH条件下(pH<3)比较稳定，而低 pH值将抑制电喷雾质谱的离子化，这影响了质谱分析的效果，导致该联用技术的应用受到限制。
发明内容
基于此，有必要提供一种花青素类化合物的液质联用分析方法，能够适用于不同植物样本中花青素类物质的快速定性及半定量分析。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
本发明提供一种植物中类花青素类化合物的液质联用分析方法，包括如下步骤：
确定采用LC-MS/MS检测分析的参数条件，色谱条件：采用反向色谱柱，柱温30℃～35℃，流动相A为含0.1％～1％甲酸的水溶液，流动相B为含 0.1％～1％甲酸的乙腈溶液，采用梯度洗脱方式；质谱条件：采用正离子模式和MRM扫描模式；
制备待测植物样品溶液，按照所述色谱条件和所述质谱条件上机测试；
根据花青素类化合物的至少两对定性Q1/Q3离子对信息确定待测植物中是否含有花青素类化合物。
若待测植物中含有花青素类化合物，则采用花青素类化合物标准品，建立标准曲线法测定所述待测植物中花青素类化合物的含量。
优选地，所述反向色谱柱为BEH C18柱，所述柱温为35℃，所述流动相A为含0.1％～1％甲酸的水溶液，流动相B为含0.1％～1％甲酸的乙腈溶液，所述梯度洗脱程序为：
0min，流动相A与流动相B的体积比为95:5；
6min，流动相A与流动相B的体积比为50:50；
12min，流动相A与流动相B的体积比为5:95；
14min，流动相A与流动相B的体积比5:95；
14.1min，流动相A与流动相B的体积比95:5；
16min，流动相A与流动相B的体积比为95:5。
优选地，所述质谱条件为：ESI离子源，离子源温度为550℃，气帘气压力为35psi，辅助加热气Gas1压力为50psi，辅助加热气Gas2压力为60psi，碰撞气压力为Medium，MRM监测窗口为65s。
在其中一些实施例中，所述定性Q1/Q3离子对的建立方法包括如下步骤：
根据已知分子结构的花青素类化合物的母核结构以及其与不同糖的连接结合形式，推导理论上可形成的花青素类化合物的分子结构和分子量；
按照上述所述的参数条件，对已知花青素类化合物进行LC-MS/MS分析，确定主要裂解碎片信息，计算所述理论上可形成的花青素类化合物的所有理论二级碎片信息，并与母离子组合，推导该检测模式条件下的所有理论 Q1/Q3离子对；
根据同类型花青素母核所连接糖类的不同,其保留时间的偏移呈现一定的规律,可根据此规律推测相对应无标品的花青素类化合物的保留时间。并通过化合物结构的裂解规律，确定所述定性Q1/Q3离子对信息。
在其中一些实施例中，所述制备待测植物样品溶液包括如下步骤：将植物样品研磨成粉末，按照重量体积比1：(10～20)加入提取溶剂，所述提取溶剂为含0.05％～0.15％盐酸以及体积比(2～4):(8～6)的水、甲醇的混合溶剂，室温下涡旋提取2～3次，超声提取2～3次，每次5-15min，离心，收集上清液，即得。
本发明的另外一个方面是利用上述的花青素类化合物的液质联用分析方法应用于不同的植物中花青素类化合物的分析鉴定，其中所述的分析鉴定是定性分析或这是定量分析。
本发明的有益效果是：
本发明植物中花青素类化合物的液质联用分析方法通过筛选特定的色谱条件和质谱条件，依靠定性离子对以及可获得的标准品验证可靠性，能够在16min内快速实现不同植物样本中花青素类化合物的检测分析，再通过建立标准曲线法实现同一类花青素类物质的定量分析。
附图说明
图1为实施例1花青素混标中的飞燕草素-3-O-葡萄糖苷。
图2为实施例1花青素混标中的飞燕草素-3-O-芸香糖苷。
图3为实施例1花青素混标中的矢车菊素-3-O-葡萄糖苷。
图4为实施例1花青素样本中的飞燕草素-3-O-芸香糖苷。
图5为花青素混标的提取离子流MRM图。
图6为实施例2兰花样本中的提取离子流MRM图。
图7为实施例3葡萄样本中的提取离子流MRM图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
试验仪器：AB SCIEXQTRAP 6500LC-MS/MS仪器。
一实施方式的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，包括如下步骤：
S1，确定植物中花青素类化合物的LC-MS/MS分析参数条件，如下表1 和表2所示：
表1色谱条件
Figure RE-GDA0002913646310000051
表2质谱条件
离子源 ESI+ 气帘气 35
雾化器电流 3 温度 550
喷雾气 50 辅助加热气 60
S2，建立花青素类化合物定性Q1/Q3离子对信息库。
根据已知分子结构的花青素类化合物的母核结构以及其与不同糖的连接结合形式，推导理论上可形成的花青素类化合物的分子结构和分子量。
按照步骤S1的参数条件，对已知花青素类化合物进行LC-MS/MS测试分析，确定主要裂解碎片信息，计算理论上可形成的花青素类化合物的所有理论二级碎片信息，并与母离子组合，推导该检测模式条件下的所有理论 Q1/Q3离子对。
根据同类型花青素母核所连接糖类的不同,其保留时间的偏移呈现一定的规律,可根据此规律推测相对应无标品的花青素类化合物的保留时间。并通过化合物结构的裂解规律，确定所述定性Q1/Q3离子对信息。
S3，制备待测植物样品溶液，包括如下步骤：
(1)冻干植物样本，研磨成粉末。
(2)准确称取样本粉末，按照重量体积比1：(10～20)的比例向粉末中加入提取溶剂，涡旋提取5min，再超声提取5min，离心，取上清；再往沉淀中再次加入提取溶剂，重复提取第二次，合并上清液。其中，提取溶剂为含0.1％盐酸以及体积比2:8的水、甲醇的混合溶剂
(3)过滤，即得供试品溶液。
S4，按照S1步骤中的参数条件上机测试，根据花青素类化合物的至少两对定性Q1/Q3离子对确定待测植物中是否含有花青素类化合物。若待测植物中含有花青素类化合物，则采花青素类化合物标准品，通过建立标准曲线法，测定待测植物中花青素类化合物的含量。
下面进行举例说明。
实施例1
本实施例提供一种花青素类物质的液质联用分析方法，采用上表1和表 2的参数条件进行测试，包括如下步骤：
S1，根据花青素母核和糖的结合形式，推导出植物样本中可能存在的花青素类化合物。
本发明所涉及的花青素母核有六种,分别为飞燕草素(Delphinidin)、矢车菊素(Cyanidin)、矮牵牛花色素(Petunidin)、天竺葵色素(Pelargonidin)、芍药花色素(Peonidin)、锦葵色素(Malvidin)。
已有的标品中花青素母核与糖的结合形式有：3号位与葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、芸香糖、丙二酰基葡萄糖结合；或者3号位与5号位各结合一个葡萄糖。由此可推测本发明所涉及的六种花青素母核均存在上述结合形式。
S2，利用一种已知花青素母核与不同糖的精确分子量，推导出其它所有花青素类化合物的分子量。
例如，已知飞燕草素的精确分子量为303.0505，葡萄糖基的精确分子量为162.0528，飞燕草素3号位与葡萄糖结合为飞燕草素-3-O-葡萄糖苷，则其分子量为303.0505+162.0528＝465.1033；同理可算出矢车菊素-3-O-葡萄糖苷的分子量为287.0555+162.0528＝449.1083。
S3，归纳花青素类物质的质谱裂解规律，推导化合物MRM模式下对应的所有理论Q1/Q3离子对。
大量实验发现：花青素类物质的主要裂解碎片为花青素母核与其连接的糖，例如飞燕草素-3，5-O-二葡萄糖苷，已知飞燕草素的精确分子量为303.0505，葡萄糖基的精确分子量为162.0528，可推出其主要碎片离子为 [M-162.0528]+和[M-162.0528-162.0528]+，利用这个规律，计算得到所有理论二级碎片信息，与相应的母离子组合，得到所有理论Q1/Q3离子对。
S4，根据花青素类物质在反相色谱上表现出的规律，推测植物样本中花青素类物质的保留时间。
选取经前处理提取的植物样本(样本种类要尽可能多)供试品溶液，在优化好的液质条件下，MRM模式上机测试。相同母核花青素类物质的保留时间根据所连接糖类集团的不同呈现出一定的规律，故可推测其保留时间；另外，不同母核的花青素类物质连接相同的糖类基团，其保留时间也呈现出一定的规律，两者相互补充比较验证。
例如，标品中飞燕草素-3-O-葡糖糖苷、飞燕草素-3-O-芸香糖苷、矢车菊素-3-O-葡萄糖苷离子对的出峰情况分别如图1、图2、图3所示，兰花样本中矢车菊素-3-O-芸香糖苷离子对的出峰情况如图4所示。由图可以看到飞燕草素-3-O-葡糖糖苷、飞燕草素-3-O-芸香糖苷、矢车菊素-3-O-葡萄糖苷和矢车菊素-3-O-芸香糖的离子对信息如下表3所示：
表3飞燕草素-3-O-芸香糖苷和矢车菊素-3-O-芸香糖苷的离子对信息
Figure RE-GDA0002913646310000081
S5，通过上机可获得花青素类物质标准品Del-3-O-glu、Del-3-O-rut、 Cya-3-O-glu上机测试相应的保留时间。
Del-3-O-glu与Del-3-O-rut为相同的母核连接不同的取代基，其保留时间应呈现一定的规律性。故推测Cya-3-O-glu和Cya-3-O-rut保留时间差与 Del-3-O-glu和Del-3-O-rut的保留时间差应一致，推测无标品物质Cya-3-O-rut 的保留时间为6.32左右。
Del-3-O-rut与Cya-3-O-rut为不同的母核连接相同的取代基，其裂解规律也呈现一定的规律性。据Del-3-O-rut的离子对信息可推测无标品物质 Cya-3-O-rut的离子对为595.2/287.1，595.2/449.1。
经验证，上述推测与样本中的出峰情况完全吻合，图1为混标中 Del-3-O-glu的提取离子流MRM图，图2为混标中Del-3-O-rut的提取离子流MRM图，图3为混标中Cya-3-O-glu的提取离子流MRM图，图4为兰花样本中Del-3-O-rut的提取离子流MRM图。
S6，当检测到对应离子对在推测的保留时间附近出峰时，默认检测到了该花青素类物质，通过这种推算方法，可以快速确定植物样本中检测到的多种青素类物质。
实施例2
本实施例提供一种兰花中花青素类化合物的液质联用分析方法，包括如下步骤：
S1，制备待测植物样品溶液。
冻干兰花，研磨成粉末。按照重量体积比1：20的比例向粉末中加入提取溶剂，涡旋提取5min，再超声离心5min，取上清；再往沉淀中再次加入提取溶剂，重复提取第二次，合并上清液。其中，提取溶剂为含0.1％盐酸以及体积比为2:8的水、甲醇的混合溶剂。离心、过滤，即得兰花供试品溶液。
S2，按照上表1所示的色谱条件和表2所示的质谱条件，将已有的花青素混标溶液和兰花供试品溶液上机测试。
参考已有标品的分子结构和保留时间，采用实施例1的推测方法，此次在该检测样本中可检出Del-3-O-glu、Del-3-O-(6-O-malonyl)-glu、Cya-3-O-gl u、Cya-3-O-rut、Cya-3-O-(6-O-malonyl)-glu等14种花青素类化合物，其保留时间分别为4.69、7.21、5.72、6.34、8.35等。图5为混标的提取离子流M RM图，图6为其提取离子流MRM图。
实施例3
本实施例提供一种葡萄中花青素类化合物的液质联用分析方法，包括如下步骤：
S1，制备待测植物样品溶液。
冻干葡萄，研磨成粉末。按照重量体积比1：20的比例向粉末中加入提取溶剂，涡旋提取5min，再超声离心5min，取上清；再往沉淀中再次加入提取溶剂，重复提取第二次，合并上清液。其中，提取溶剂为含0.1％盐酸以及体积比为2:8的水、甲醇的混合溶剂。离心、过滤，即得兰花供试品溶液。
S2，按照上表1所示的色谱条件和表2所示的质谱条件，将已有的花青素混标溶液和葡萄供试品溶液上机测试。
参考已有标品的分子结构和保留时间，采用实施例1的推测方法，此次在该检测样本中可检出Del-3.5-O-diglu、Del-3-O-gal、Del-3-O-(6-O-malonyl) -glu、Cya-3.5-O-diglu等29种花青素类化合物，其保留时间分别为3.29、4. 13、4.62、7.20、4.18等。图5为混标的提取离子流MRM图，图7为其提取离子流MRM图。
以上实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)确定采用LC-MS/MS检测分析的参数条件，色谱条件：采用反向色谱柱，柱温30℃～35℃，流动相A为含甲酸的水溶液，流动相B为含甲酸的乙腈溶液，采用梯度洗脱方式；
质谱条件：采用正离子模式和MRM扫描模式；
2)制备待测植物样品溶液，按照所述色谱条件和所述质谱条件上机测试；
3)根据花青素类化合物的定性Q1/Q3离子对和保留时间确定待测植物中是否含有花青素类化合物。
2.根据权利要求1所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，所述步骤1)中反向色谱柱为BEH C18柱，所述柱温为35℃，所述流动相A为含0.1％～1％甲酸的水溶液，流动相B为含0.1％～1％甲酸的乙腈溶液。
3.根据权利要求2所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，所述步骤1)中梯度洗脱程序为：
0min，流动相A与流动相B的体积比为95:5；
6min，流动相A与流动相B的体积比为50:50；
12min，流动相A与流动相B的体积比为5:95；
14min，流动相A与流动相B的体积比5:95；
14.1min，流动相A与流动相B的体积比95:5；
16min，流动相A与流动相B的体积比为95:5。
4.根据权利要求1所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，所述质谱条件为：ESI离子源，离子源温度为550℃，气帘气压力为35psi，辅助加热气Gas1压力为50psi，辅助加热气Gas2压力为60psi，碰撞气压力为Medium，MRM监测窗口为65s。
5.根据权利要求1至4任一项所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，还包括采用花青素类化合物标准品建立标准曲线法测定所述待测植物中花青素类化合物含量的步骤。
6.根据权利要求1至4任一项所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，所述步骤3)中定性Q1/Q3离子对的建立方法包括如下步骤：
根据已知分子结构的花青素类化合物的母核结构以及其母核与葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖等结合形式，推导理论上可形成的花青素类化合物的分子结构及其分子量；
按照权利要求1至4任一项所述的参数条件，对已知花青素类化合物进行LC-MS/MS分析，确定主要裂解碎片信息，计算所述理论上可形成的花青素类化合物的所有理论二级碎片信息，并与母离子组合，推导该检测参数条件下的所有理论Q1/Q3离子对；
根据同类型花青素母核所连接糖类的不同,其保留时间的偏移呈现一定的规律,可根据此规律推测相对应无标品的花青素类化合物的保留时间，并通过化合物结构的裂解规律，确定所述定性Q1/Q3离子对信息。
7.根据权利要求1至4任一项所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，所述步骤2)制备待测植物样品溶液包括如下步骤：
将植物样品研磨成粉末，按照重量体积比1：(10～20)加入提取溶剂，所述提取溶剂为含0.05％～0.15％盐酸以及体积比(2～4):(8～6)的水、甲醇的混合溶剂，涡旋后超声提取，离心，收集上清液，即得。
8.根据权利要求7所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法，其特征在于，所述提取工艺条件为：室温下涡旋提取2～3次，超声提取2～3次，每次5-15min。
9.权利要求1-8任一项所述的植物中花青素类化合物的液质联用分析方法在分析鉴定植物中花青素类物质中的应用。
10.权利要求9所述的应用，其中分析鉴定为定性或定量分析。
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