CN112553002A - 一种玫瑰香精包埋香料的制备方法以及二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法 - Google Patents

一种玫瑰香精包埋香料的制备方法以及二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于香料的制备领域，具体涉及一种玫瑰香精包埋香料的制备方法以及二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法。该方法包括：1)将玫瑰精油、N‑烷基咪唑和水混合，制备混合液；2)将混合液和二氧化碳混合，形成聚集体溶液体系。本发明中，通过在水体系中N‑烷基咪唑和二氧化碳反应，生成具有表面活性的N‑烷基咪唑碳酸氢盐，N‑烷基咪唑碳酸氢盐能够以聚集体形式包埋玫瑰香精，并形成稳定的聚集体溶液体系，从而构建常态下稳定的玫瑰香精包埋香料。利用N‑烷基咪唑碳酸氢盐在水体系中对CO2的敏感性，可以实现N‑烷基咪唑碳酸氢盐逆向转变为N‑烷基咪唑，N‑烷基咪唑没有表面活性，从而实现包埋体系的控制释放。

Description

一种玫瑰香精包埋香料的制备方法以及二氧化碳可控释放玫 瑰香精的方法
技术领域
本发明属于香料的制备领域，具体涉及一种玫瑰香精包埋香料的制备方法以及二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法。
背景技术
玫瑰精油是一种名贵的天然香料，主要用于食品、保健品及日化领域等。但玫瑰精油难溶于水，而且还具有挥发性很强、光热敏感等特性，导致玫瑰精油很容易在存放及应用条件下遭到损失和破坏，这极大的限制了它的应用。
目前经常采用包埋技术处理玫瑰精油，来增强玫瑰精油在水中的溶解度及稳定性。徐世涛等以糖化玻璃作为壁材，经过均质化处理、冷冻、干燥、粉碎得到玫瑰精油微胶囊(微胶囊玫瑰精油的制备及其卷烟加香评价[J].云南大学学报(自然科学版)，2013，35(S1):293-295)。陶艳等用β-环糊精包合玫瑰精油(β-环糊精包合玫瑰精油制备微胶囊香精的工艺研究[J].应用化工，2011，40(03):510-512)。
上述包埋方式均在一定程度上达到了提高在水溶液体系分散性和增强稳定性的目的，但多数包埋方式的释放能力较差，这同样会限制玫瑰精油的应用效果。
发明内容
本发明的目的在于提供一种玫瑰香精包埋香料的制备方法，在实现玫瑰精油在水溶液体系中的均匀分散、增强稳定性的同时，还具有控制释放功能。
本发明的第二个目的在于提供二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法。
为实现上述目的，本发明的玫瑰香精包埋香料的制备方法的技术方案是：
一种玫瑰香精包埋香料的制备方法，包括以下步骤：
1)将玫瑰精油、N-烷基咪唑和水混合，制备混合液；所述N-烷基咪唑中烷基为C10-12的直链烷基；
2)将混合液和二氧化碳混合，形成聚集体溶液体系。
本发明的玫瑰香精包埋香料的制备方法，通过在水体系中N-烷基咪唑和二氧化碳反应，生成具有表面活性的N-烷基咪唑碳酸氢盐，N-烷基咪唑碳酸氢盐能够以聚集体形式包埋玫瑰香精，并形成稳定的聚集体溶液体系，从而构建常态下稳定的玫瑰香精包埋香料。利用N-烷基咪唑碳酸氢盐在水体系中对CO2的敏感性，可以实现N-烷基咪唑碳酸氢盐逆向转变为N-烷基咪唑，N-烷基咪唑没有表面活性，从而实现包埋体系的控制释放。
步骤1)中，每50ml水，对应玫瑰精油的用量为0.1-0.2g，对应N-烷基咪唑的用量为0.1-0.4g。
N-烷基咪唑可按照现有技术的方法进行制备，为提高反应收率，优选的，所述N-烷基咪唑由包括以下步骤的方法进行制备：β-氰基乙基咪唑与溴代烷烃在溶剂中于100-120℃的条件下反应，反应后除去溶剂，加入碱液和氯仿混合，分出有机相并进行后处理。
β-氰基乙基咪唑可由咪唑和丙烯腈在溶剂中于50-60℃的条件下反应2-5h制得。咪唑和丙烯腈的摩尔比可控制为1：1-1.5。
β-氰基乙基咪唑与溴代烷烃反应时，在100-120℃的条件下反应10-20h。可控制溴代烷烃与咪唑的摩尔比为1：1-1.5。
可利用现有技术中公知的方式向混合液中引入CO2，如可以采用通入气体或加入干冰形式。
优选的，步骤2)中，所述混合液和二氧化碳混合包括向混合液中通入CO2气体或CO2浓度至少为80％的高浓CO2混合气体，和/或向混合液中加入干冰。进一步优选的，通入CO2气体或所述高浓CO2混合气体的速率为0.05-0.5L/min。每50ml混合液，通入CO2气体或所述高浓CO2混合气体的时间为10-60min。
通过CO2的量满足形成稳定的聚集体溶液即可，可通过聚集体溶液体系的平均粒径来评价体系的稳定性，优选的，所述聚集体溶液体系的平均粒径为100-300nm。
本发明的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法的技术方案是：
二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，包括以下步骤：
1)将玫瑰精油、N-烷基咪唑和水混合，制备混合液；所述N-烷基咪唑中烷基为C12的直链烷基；
2)将混合液和二氧化碳混合，形成聚集体溶液体系；
3)利用贫CO2气体破坏聚集体溶液体系，释放出玫瑰精油；所述贫CO2气体不含CO2或为CO2浓度不高于20％的低浓度CO2气体。
在水的体系中，N-烷基咪唑与CO2生成N-烷基咪唑碳酸氢盐的过程是一个可逆的过程，当向体系中通入贫二氧化碳的气体时，通入的气体会与CO2竞争，将体系中的CO2驱逐出来，从而使生成N-烷基咪唑碳酸氢盐的反应逆向进行，具有表面活性的N-烷基咪唑碳酸氢盐重新回到没有表面活性的N-烷基咪唑形式，聚集体遭到破坏，释放出包埋的玫瑰香精。
本发明的玫瑰香精的控制释放方法，CO2起到包埋体系控制释放开关的作用，通过通入贫二氧化碳气体，即可破坏原有玫瑰香精包埋体系，玫瑰香精从体系中分离，实现了香料的可控释放。
步骤3)中，所述利用贫CO2气体破坏聚集体溶液体系包括向聚集体溶液体系中通入贫CO2气体，通入贫CO2气体的速率为0.05-0.5L/min。优选的，所述贫CO2气体选自氮气、空气、氩气中的一种或多种。
附图说明
图1为本发明实施例1中玫瑰香精包埋香料的粒径分析结果；
图2为本发明实施例6中玫瑰香精包埋香料的包埋体系破坏后的粒径分析结果；
图3为N-十二烷基咪唑/水体系通入CO2后溶液粒径分析结果。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的实施方式作进一步说明。
一、本发明的玫瑰香精包埋香料的制备方法的具体实施例
实施例1
本实施例的玫瑰香精包埋香料的制备方法，包括以下步骤：
1)在25ml甲醇中加入6.8g咪唑与8.0g丙烯腈，在60℃的条件下反应3h，减压蒸馏除去溶剂得到β-氰基乙基咪唑，用30ml的乙腈溶解，加入22.1g的溴代十二烷，100℃反应15h，减压蒸馏除去乙腈，加入50ml，15wt％的NaOH溶液和30ml氯仿，25℃保持1h。分出有机相；用30ml去离子水洗涤有机相至中性，减压蒸馏除去氯仿溶剂，获得N-十二烷基咪唑。
2)0.1g玫瑰精油、0.1gN-十二烷基咪唑、50ml水混合形成混合液，向混合液中以0.25L/min通入CO2气体30min，即可获得稳定包埋玫瑰香精的水溶液(形成稳定聚集体溶液体系)。
实施例2
本实施例的玫瑰香精包埋香料的制备方法，包括以下步骤：
1)在30ml甲醇中加入6.8g咪唑与8.0g丙烯腈，在50℃的条件下反应4h，减压蒸馏除去溶剂得到β-氰基乙基咪唑，用25ml的乙腈溶解，加入22g的溴代十二烷，110℃反应11h，减压蒸馏除去乙腈，加入50ml，15wt％的NaOH溶液和30ml氯仿，25℃保持1h。分出有机相；用30ml去离子水洗涤有机相至中性，减压蒸馏除去氯仿溶剂，获得N-十二烷基咪唑。
2)0.1g玫瑰精油、0.1gN-十二烷基咪唑和50ml水混合形成混合液，向混合液中以0.10L/min通入CO2气体1h，即可获得稳定包埋玫瑰香精的水溶液。
实施例3
本实施例的玫瑰香精包埋香料的制备方法，包括以下步骤：
1)在25ml甲醇中加入6.8g咪唑与8.0g丙烯腈，在60℃的条件下反应3h，减压蒸馏除去溶剂得到β-氰基乙基咪唑，用30ml的乙腈溶解，加入22.1g的溴代十二烷，115℃反应15h，减压蒸馏除去乙腈，加入50ml，15wt％的NaOH溶液和30ml氯仿，25℃保持1h。分出有机相；用30ml去离子水洗涤有机相至中性，减压蒸馏除去氯仿溶剂，获得N-十二烷基咪唑。
2)0.15g玫瑰精油、0.15gN-十二烷基咪唑和50ml水混合形成混合液，向混合液中以0.25L/min通入CO2气体50min，即可获得稳定包埋玫瑰香精的水溶液。
实施例4
本实施例的玫瑰香精包埋香料的制备方法，包括以下步骤：
1)在25ml甲醇中加入6.8g咪唑与8.0g丙烯腈，在60℃的条件下反应3h，减压蒸馏除去溶剂得到β-氰基乙基咪唑，用30ml的乙腈溶解，加入21.5g的溴代癸烷，100℃反应17h，减压蒸馏除去乙腈，加入50ml，15wt％的NaOH溶液和30ml氯仿，25℃保持1h。分出有机相；用30ml去离子水洗涤有机相至中性，减压蒸馏除去氯仿溶剂，获得N-癸烷基咪唑。
2)0.15g玫瑰精油、0.15g N-癸烷基咪唑和50ml水混合形成混合液，向混合液中以0.33L/min通入CO2气体35min，即可获得稳定包埋玫瑰香精的水溶液。
实施例5
本实施例的玫瑰香精包埋香料的制备方法，包括以下步骤：
1)在25ml甲醇中加入6.8g咪唑与8.0g丙烯腈，在60℃的条件下反应3h，减压蒸馏除去溶剂得到β-氰基乙基咪唑，用30ml的乙腈溶解，加入22.1g的溴代十二烷，115℃反应15h，减压蒸馏除去乙腈，加入50ml，15wt％的NaOH溶液和30ml氯仿，25℃保持1h。分出有机相；用30ml去离子水洗涤有机相至中性，减压蒸馏除去氯仿溶剂，获得N-十二烷基咪唑。
2)0.15g玫瑰精油、0.30g N-十二烷基咪唑和50ml水混合形成混合液，向混合液中以0.25L/min通入CO2气体50min，即可获得稳定包埋玫瑰香精的水溶液。
本发明的玫瑰香精包埋香料的制备方法的其他实施例中，可选择加入干冰以得到稳定的聚集体溶液。
二、本发明的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法
实施例6
本实施例的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，包括以下步骤：
向实施例1得到的聚集体溶液体系中以0.20L/min的流速通入空气5min，包埋体系遭到破坏，从澄清透明变为浑浊状态，释放出玫瑰香精。
实施例7
本实施例的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，包括以下步骤：
向实施例2得到的聚集体溶液体系中以0.20L/min的流速通入N2气1min，包埋体系遭到破坏，从澄清透明变为浑浊状态，释放出玫瑰香精。
实施例8
本实施例的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，包括以下步骤：
向实施例3得到的聚集体溶液体系中以0.20L/min的流速通入Ar气10min，包埋体系遭到破坏，从澄清透明变为浑浊状态，释放出玫瑰香精。
实施例9
本实施例的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，包括以下步骤：
向实施例4得到的聚集体溶液体系中以0.15L/min的流速通入Ar气20min，包埋体系遭到破坏，从澄清透明变为浑浊状态，释放出玫瑰香精。
实施例10
本实施例的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，包括以下步骤：
向实施例5得到的聚集体溶液体系中以0.25L/min的流速通入N2气15min，包埋体系遭到破坏，从澄清透明变为浑浊状态，释放出玫瑰香精。
在本发明的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法的其他实施例中，通入气体的流量和时间可在本发明优选的范围内进行调整，均可获得与实施例相当的实验效果。
三、实验例
实验例1粒径分析
对实施例1所得玫瑰香精包埋香料进行粒径分析，结果如图1所示，可以看出，大部分聚集体尺寸粒径分布在188.5nm左右，形成了稳定的聚集体溶液体系。
使用实施例6的方法释放玫瑰香精后，体系的粒径分析结果如图2所示，可以看出，体系的聚集体尺寸明显变大，52.4％的聚集体尺寸在2.1微米左右，稳定性大大降低。
作为对比，实施例1的混合液中不加入N-十二烷基咪唑，相同配比的N-十二烷基咪唑/水体系，按实施例1相同的方式通入CO2后，粒径分析结果如图3所示，可以看出，聚集体的粒径集中在159.5nm。
通过以上对比可以看出，本发明的所得玫瑰香精包埋香料的体系粒径小，有利于获得良好的稳定性。
实验例2玫瑰香精浓度分析
香茅醇是玫瑰香精的主要成分，通过GC-MS定量体系中的香茅醇浓度。
针对实施例1的玫瑰香精包埋香料及按实施例6的方法破坏包埋体系后，取样均从溶液体系的中部取样(包埋体系破坏后，部分玫瑰香精会发生分层，取样时针对水相进行，评价结果表明的是对稳定存在于水相中的玫瑰香精浓度)，取样1ml，加入5ml带有内标物的丙酮溶液(内标物为：丙酸苏和香酯；浓度为：1.0μg/ml)，使用无水硫酸钠干燥过液，过滤后用内标溶液稀释40倍进行GC-MS定量分析，GC-MS条件为：色谱柱：DB-WAXetr(60m×0.25mm×0.25μm)；载气：He；柱流量：1mL/min；进样口温度：250℃；程序升温：50℃(0min),3℃/min→250℃(5min)；不分流模式；GC/MS传输线温度：250℃，EI离子源温度：230℃，四级杆温度：150℃；EI电离能量：70eV；扫描模式：选择离子扫描(138、123、109；178、122、105)。
实施例1中，香茅醇的浓度为0.271mg/mL。按实施例6的方法破坏包埋体系后，香茅醇的浓度为0.012mg/mL。
实施例2中，香茅醇的浓度为0.343mg/mL。按实施例7的方法破坏包埋体系后，香茅醇的浓度为0.010mg/mL。
实施例3中，香茅醇的浓度为0.315mg/mL。按实施例8的方法破坏包埋体系后，香茅醇的浓度为0.004mg/mL。
实施例4中，香茅醇的浓度为0.300mg/mL。按实施例9的方法破坏包埋体系后，香茅醇的浓度为0.006mg/mL。
实施例5中，香茅醇的浓度为0.438mg/mL。按实施例10的方法破坏包埋体系后，香茅醇的浓度为0.003mg/mL。
通过以上实验，证明按照实施例的方法，可以实现玫瑰香精包埋香料的控制释放。
实验例3稳定性
本实验例对实施例1的玫瑰香精包埋香料进行稳定性测试。
将实施例3步骤2)所得水溶液在室温下放置，分别在1天、2天、3天、5天、10天、30天后取样，按照实验例2)中的方法测定溶液中的对香茅醇的浓度，测定结果如表1所示。其中对比例为玫瑰香精水溶液，由玫瑰香精和水混合制成，玫瑰香精的初始浓度与实施例3相同。
表1玫瑰香精包埋溶液中香茅醇的含量
Figure BDA0002814968300000061
Figure BDA0002814968300000071
由表1可以看出，对比没有表面活性剂包埋的体系，在室温放置的过程中，体系中玫瑰香精主要成分香茅醇的含量没有明显的下降情况，说明该包埋后的玫瑰香精具有较高的稳定性。

Claims (10)

1.一种玫瑰香精包埋香料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将玫瑰精油、N-烷基咪唑和水混合，制备混合液；所述N-烷基咪唑中烷基为C10-12的直链烷基；
2)将混合液和二氧化碳混合，形成聚集体溶液体系。
2.如权利要求1所述的玫瑰香精包埋香料的制备方法，其特征在于，步骤1)中，每50ml水，对应玫瑰精油的用量为0.1-0.2g，对应N-烷基咪唑的用量为0.1-0.4g。
3.如权利要求1所述的玫瑰香精包埋香料的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述N-烷基咪唑由包括以下步骤的方法进行制备：β-氰基乙基咪唑与溴代烷烃在溶剂中于100-120℃的条件下反应，反应后除去溶剂，加入碱液和氯仿混合，分出有机相并进行后处理。
4.如权利要求1所述的玫瑰香精包埋香料的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述混合液和二氧化碳混合包括向混合液中通入CO2气体或CO2浓度至少为80％的高浓CO2混合气体，和/或向混合液中加入干冰。
5.如权利要求4所述的玫瑰香精包埋香料的制备方法，其特征在于，通入CO2气体或所述高浓CO2混合气体的速率为0.05-0.5L/min。
6.如权利要求5所述的玫瑰香精包埋香料的制备方法，其特征在于，每50ml混合液，通入CO2气体或所述高浓CO2混合气体的时间为10-60min。
7.如权利要求1-6中任一项所述的玫瑰香精包埋香料的制备方法，其特征在于，所述聚集体溶液体系的平均粒径为100-300nm。
8.二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将玫瑰精油、N-烷基咪唑和水混合，制备混合液；所述N-烷基咪唑中烷基为C10-12的直链烷基；
2)将混合液和二氧化碳混合，形成聚集体溶液体系；
3)利用贫CO2气体破坏聚集体溶液体系，释放出玫瑰精油；所述贫CO2气体不含CO2或为CO2浓度不高于20％的低浓度CO2气体。
9.如权利要求8所述的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，其特征在于，步骤3)中，所述利用贫CO2气体破坏聚集体溶液体系包括向聚集体溶液体系中通入贫CO2气体，通入贫CO2气体的速率为0.05-0.5L/min。
10.如权利要求8或9所述的二氧化碳可控释放玫瑰香精的方法，其特征在于，所述贫CO2气体选自氮气、空气、氩气中的一种或多种。
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