CN112521431A - 一种抗凝血褐藻糖胶寡糖及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本公开提供了一种抗凝血褐藻糖胶寡糖及其制备方法与应用,其结构如下式所示:
Figure DDA0002829813740000011
该褐藻糖胶寡糖是一种高纯度的二硫酸化岩藻三糖,具有明显的抗凝血活性,能够显著的延长APTT。

Description

一种抗凝血褐藻糖胶寡糖及其制备方法
技术领域
本发明涉及海洋生物多糖制备技术领域,具体涉及一种抗凝血褐藻糖胶寡糖及其制备方法。
背景技术
这里的陈述仅提供与本公开有关的背景信息,而不必然构成现有技术。
多糖作为一种生物活性成分,在多种疾病的防治方面均显示出良好的应用前景,但是由于多糖的作用靶点不明确、分子量大、粘度高、生物利用度低,极大限制了其在医药上的开发应用。近年来,寡糖的相关研究逐渐增多,与多糖相比,寡糖具有结构清晰、水溶性高、生物利用度好等特点,寡糖与母糖相比,活性可能会消失,但是部分寡糖显示出与母糖相似或高于母糖的生物活性。因此,寡糖的开发利用对糖类化合物的发展具有重要的科学意义。褐藻糖胶,又名岩藻聚糖硫酸酯,已被证明有多种良好的生物活性,如抗凝血、抗肿瘤、抗氧化、抗病毒等。但是,褐藻糖胶分子量大,粘度高,限制了它的开发利用。寡糖的制备研究有利于推进褐藻糖胶进一步的开发利用。目前,对于褐藻糖胶低聚糖的抗凝血活性有所研究,但是迄今尚未见有关从褐藻中制备得到的高纯度抗凝血寡糖的相关报道。
发明内容
为了解决现有技术中存在的技术问题,本发明提供一种抗凝血褐藻糖胶寡糖及其制备方法。
为了实现上述目的,本发明的技术方案为:
第一方面,本发明提供一种抗凝血褐藻糖胶寡糖,其结构如式Ⅰ所示:
Figure BDA0002829813720000021
第二方面,本发明提供一种抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,包括如下步骤:
将褐藻粉末脱脂后,收集沉淀部分,干燥处理;
向脱脂后的褐藻粉末中加入CaCl2溶液,搅拌设定时间后,固液分离,收集上清液;
将上清液浓缩、醇沉、收集沉淀部分,得混合褐藻糖胶;
将得到的混合褐藻糖胶通过DEAE-Sepharose Fast Flow离子交换色谱分离,依次用蒸馏水、0.5mol/L氯化钠水溶液、1mol/L氯化钠水溶液、1.5mol/L氯化钠水溶液、2mol/L氯化钠水溶液洗脱,收集2mol/L氯化钠水溶液洗脱液,将其浓缩、脱盐、浓缩、冷冻干燥,得到冻干样品;
将冻干样品降解、分离纯化,得到5种寡糖组分。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
该褐藻糖胶寡糖是一种高纯度的二硫酸化岩藻三糖,具有明显的抗凝血活性,能够显著的延长APTT。
附图说明
构成本公开的一部分的说明书附图用来提供对本公开的进一步理解,本公开的示意性实施例及其说明用于解释本公开,并不构成对本公开的不当限定。
图1为本发明实施例1的褐藻糖胶单糖组成测定的高效液相色谱图;
图2是本发明实施例1的褐藻糖胶寡糖的Bio-Gel P4分离谱图;
图3是本发明实施例1的褐藻糖胶寡糖组分P5负离子模式下的ESI-MS质谱图;
图4是本发明实施例1的褐藻糖胶寡糖组分P4负离子模式下的ESI-MS质谱图;
图5是本发明实施例1的褐藻糖胶寡糖组分P3负离子模式下的ESI-MS质谱图;
图6是本发明实施例1的褐藻糖胶寡糖离子m/z 243的ESI-CID-MS/MS图;
图7是本发明实施例1的褐藻糖胶寡糖离子m/z 389的ESI-CID-MS/MS图;
图8是本发明实施例1的褐藻糖胶寡糖离子m/z 307的ESI-CID-MS/MS图。
具体实施方式
应该指出,以下详细说明都是示例性的,旨在对本公开提供进一步的说明。除非另有指明,本文使用的所有技术和科学术语具有与本公开所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是,这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式,而非意图限制根据本公开的示例性实施方式。如在这里所使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式也意图包括复数形式,此外,还应当理解的是,当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时,其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
第一方面,本发明提供一种抗凝血褐藻糖胶寡糖,其结构如式Ⅰ所示:
Figure BDA0002829813720000041
第二方面,本发明提供一种抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,包括如下步骤:
将褐藻粉末脱脂后,收集沉淀部分,干燥处理;
向脱脂后的褐藻粉末中加入CaCl2溶液,搅拌设定时间后,固液分离,收集上清液;
将上清液浓缩、醇沉、收集沉淀部分,得混合褐藻糖胶;
将得到的混合褐藻糖胶通过DEAE-Sepharose Fast Flow离子交换色谱分离,依次用蒸馏水、0.5mol/L氯化钠水溶液、1mol/L氯化钠水溶液、1.5mol/L氯化钠水溶液、2mol/L氯化钠水溶液洗脱,收集2mol/L氯化钠水溶液洗脱,收集2mol/L氯化钠水溶液洗脱液,将其浓缩、脱盐、浓缩、冷冻干燥,得到冻干样品;
将冻干样品降解、分离纯化,得到5种寡糖组分。
在一些实施例中,所述褐藻为羊栖菜。
在一些实施例中,采用20-30倍体积的乙醇溶液对褐藻粉末进行脱脂。
进一步的,所述乙醇溶液的浓度为95%。
进一步的,脱脂的时间为20-30h,重复2-3次。
在一些实施例中,所述CaCl2溶液的浓度为1.5%-2.5%,%为质量百分数。CaCl2溶液用于去除褐藻酸。
进一步的,每克褐藻粉末采用20-30mlCaCl2溶液进行浸渍处理。
进一步的,褐藻粉末在CaCl2溶液中的浸渍温度为60-70℃,时间为2-4h。用于去除褐藻酸钠。
在一些实施例中,醇沉溶液为95%的乙醇溶液。
进一步的,将醇沉体系在3-5℃静置设定时间。
在一些实施例中,所述脱盐为透析脱盐,截留分子量为10000Da。
在一些实施例中,将冻干样品降解、分离纯化的步骤为:
将冻干样品配制成溶液,并调节至pH值为0.5-1.5,水浴加热设定时间后,再调节至中性,冻干,然后采用Bio-Gel P4凝胶柱分离纯化。寡糖是褐藻糖胶经过降解得到。
进一步的,水浴加热的温度为70-90℃,水浴加热的时间为8-12h。
实施例
抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,包括如下步骤:
(1)将新鲜羊栖菜洗净,除去泥沙,40-50℃烘干,粉碎得到藻体粉末。取100g藻体粉末,加入30倍体积的95%乙醇脱脂,室温下搅拌24h,重复3次。脱脂完毕后,静置离心,收集沉淀部分,自然晾干。
(2)取脱脂后的藻体粉末,加入2%CaCl2溶液,料液比1:30g/mL,60-70℃下搅拌3h,搅拌结束静置离心,重复2次,合并上层清液。
(3)将上清液超滤,液体体积浓缩至原体积的1/10~1/15时,加入4倍体积的95%乙醇,醇沉,4℃静置过夜,离心,收集沉淀部分,即褐藻糖胶,约3.26g。
(4)将(3)中所述沉淀部分通过DEAE-Sepharose Fast Flow离子交换色谱分离,依次用蒸馏水、0.5mol/L氯化钠水溶液、1mol/L氯化钠水溶液、1.5mol/L氯化钠水溶液、2mol/L氯化钠水溶液洗脱,收集2mol/L氯化钠水溶液洗脱液,减压浓缩、透析脱盐(截留分子量为10000Da),脱盐后的溶液减压浓缩、冷冻干燥,得到冻干样品。
(5)将冻干样品配制成10mg/mL,用浓盐酸调节pH=1,80℃水浴10h,调节pH至中性,冻干。
(6)采用Bio-Gel P4凝胶柱分离纯化,得到5个寡糖组分P1-P5,每个组分通过Bio-Gel P4凝胶柱二次纯化。
(7)测定5种寡糖组分的APTT,PT,TT,以评价其抗凝血活性。选定P3组分进行质谱分析,并对其结构进行分析。
以下是对褐藻糖胶寡糖的结构测试和活性分析,包括对褐藻糖胶的理化性质分析、单糖组成分析、寡糖组分的分离纯化、褐藻糖胶寡糖的抗凝血活性分析、寡糖组分P3的质谱分析。
褐藻糖胶的总糖含量56.44%,蛋白含量1.14%,硫酸基含量26.22%,不含糖醛酸。褐藻糖胶主要由岩藻糖、半乳糖构成,还含有少量的甘露糖、葡萄糖,摩尔比例为67.11:26.69:2.54:3.66(图1),分子量为708kDa。
褐藻糖胶降解后,经分离纯化得到5种寡糖组分(图2),二次纯化后测定其抗凝血活性。表1记录了褐藻糖胶寡糖组分的抗凝血活性,五种寡糖组分均可不同程度的延长APTT,说明寡糖组分可以抑制内源性或者共同凝血途径,对PT和TT无延长作用。其中,P3对APTT的延长作用优于其他组分。
对P3组分进行质谱分析,负离子模式下的一级质谱(图5)显示P3主要由分子量为616的寡糖片段组成,二级质谱给出了m/z 307(图8)的断裂片段,断裂片段信息相对较少。因此,对寡糖组分P5、P4中的硫酸化岩藻寡糖进行质谱分析,进而推断出二硫酸化岩藻三糖m/z 307的结构。
图3是寡糖组分P5的一级质谱,离子m/z 243推断为硫酸化岩藻单糖,是其主要的寡糖片段。二级质谱(图6)显示了离子m/z 243断裂片段信息,碎片离子m/z 139推断为0,2X断裂,0,2X断裂是C-2硫酸化的主要断裂方式,推断硫酸基团可能位于C-2位,高丰度碎片离子m/z 97的出现表明硫酸基团也可能位于C-3位。因此,硫酸基团可能位于岩藻糖的C-2或C-3位。
图4是寡糖组分P4的一级质谱,离子m/z 389推断为硫酸化岩藻二糖,是其主要的寡糖片段之一。二级质谱(图7)显示了离子m/z 389断裂片段的主要信息,碎片离子m/z 329的出现表明二糖间的连接方式为1-4连接,且还原端岩藻糖C-3位上无硫酸基团。碎片离子m/z 139未出现表明还原端岩藻糖的C-2位上也无硫酸基团,因此硫酸基团位于非还原端的C-2或C-3位。综上所述,硫酸化岩藻二糖可能存在以下异构体:α-L-Fucp(2SO4)-(1→4)-α-L-Fucp和α-L-Fucp(3SO4)-(1→4)-α-L-Fucp。
离子m/z 307的二级质谱中,碎片离子m/z 139的出现表明存在还原端C-2位硫酸基团,相对高丰度碎片离子m/z 97的出现表明硫酸基团也可能位于岩藻糖残基的C-3位。碎片离子m/z 234推断为二硫酸化岩藻二糖,表明两个硫酸基团相邻。因此,离子m/z 307可能存在以下异构体:
α-L-Fucp-(1→4)-α-L-Fucp(3SO4)-(1→4)-α-L-Fucp(2SO4),
α-L-Fucp-(1→4)-α-L-Fucp(2SO4)-(1→4)-α-L-Fucp(2SO4),
α-L-Fucp-(1→4)-α-L-Fucp(3SO4)-(1→4)-α-L-Fucp(3SO4),
α-L-Fucp-(1→4)-α-L-Fucp(2SO4)-(1→4)-α-L-Fucp(3SO4)。
以上实施例仅用于说明本发明的技术方案,而非对其进行限制。
表1
Figure BDA0002829813720000071
Figure BDA0002829813720000081
以上所述仅为本公开的优选实施例而已,并不用于限制本公开,对于本领域的技术人员来说,本公开可以有各种更改和变化。凡在本公开的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本公开的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种抗凝血褐藻糖胶寡糖,其特征在于:其结构如式Ⅰ所示:
Figure FDA0002829813710000011
2.一种抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
将褐藻粉末脱脂后,收集沉淀部分,干燥处理;
向脱脂后的褐藻粉末中加入CaCl2溶液,搅拌设定时间后,固液分离,收集上清液;
将上清液浓缩、醇沉、收集沉淀部分,得混合褐藻糖胶;
将得到的混合褐藻糖胶通过DEAE-Sepharose Fast Flow离子交换色谱分离,依次用蒸馏水、0.5mol/L氯化钠水溶液、1mol/L氯化钠水溶液、1.5mol/L氯化钠水溶液、2mol/L氯化钠水溶液洗脱,收集2mol/L氯化钠水溶液洗脱液,将其浓缩、脱盐、浓缩、冷冻干燥,得到冻干样品;
将冻干样品降解、分离纯化,得到5种寡糖组分。
3.根据权利要求2所述的抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:所述褐藻为羊栖菜。
4.根据权利要求2所述的抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:采用20-30倍体积的乙醇溶液对褐藻粉末进行脱脂。
5.根据权利要求2所述的抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:所述乙醇溶液的浓度为95%;
进一步的,脱脂的时间为20-30h,重复2-3次。
6.根据权利要求3所述的抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:所述CaCl2溶液的浓度为1.5%-2.5%,%为质量百分数。
进一步的,每克褐藻粉末采用20-30mlCaCl2溶液进行浸渍处理。
进一步的,褐藻粉末在CaCl2溶液中的浸渍温度为60-70℃,时间为2-4h。
7.根据权利要求3所述的抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:醇沉溶液为90-98%的乙醇溶液。
进一步的,将醇沉体系在3-5℃静置设定时间。
8.根据权利要求3所述的抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:所述脱盐为透析脱盐,截留分子量为10000Da。
9.根据权利要求3所述的抗凝血褐藻糖胶寡糖的制备方法,其特征在于:将冻干样品降解、分离纯化的步骤为:
将冻干样品配制成溶液,并调节至pH值为0.5-1.5,水浴加热设定时间后,再调节至中性,冻干,然后采用Bio-GelP4凝胶柱分离纯化。
进一步的,水浴加热的温度为70-90℃,水浴加热的时间为8-12h。
10.权利要求1或2所述抗凝血褐藻糖胶寡糖制备抗凝血保健食品和/或药物中的应用。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002086116A1 (fr) * 2001-04-18 2002-10-31 Takara Bio Inc. Fucoglucuronomannane sulfate
CN1560086A (zh) * 2004-03-12 2005-01-05 中国海洋大学 一种高硫酸根含量岩藻聚糖硫酸酯的制备方法
WO2005095427A1 (ja) * 2004-04-02 2005-10-13 Takara Bio Inc. 血栓症の予防又は治療のための組成物
CN101993501A (zh) * 2009-08-26 2011-03-30 浙江科技学院 一种岩藻聚糖硫酸酯的制备方法
CN106046191A (zh) * 2016-07-01 2016-10-26 温州大学 一种具有抗炎作用羊栖菜多糖的制备方法及在功能性食品中的应用
CN108117609A (zh) * 2018-01-16 2018-06-05 温州大学苍南研究院 一种低分子量羊栖菜多糖的纯化方法
CN109970823A (zh) * 2019-05-07 2019-07-05 青岛农业大学 一种岩藻寡糖及其制备方法和应用
CN110437288A (zh) * 2019-09-02 2019-11-12 中国海洋大学 一种新型海参岩藻多糖及其制备方法和应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002086116A1 (fr) * 2001-04-18 2002-10-31 Takara Bio Inc. Fucoglucuronomannane sulfate
CN1560086A (zh) * 2004-03-12 2005-01-05 中国海洋大学 一种高硫酸根含量岩藻聚糖硫酸酯的制备方法
WO2005095427A1 (ja) * 2004-04-02 2005-10-13 Takara Bio Inc. 血栓症の予防又は治療のための組成物
CN101993501A (zh) * 2009-08-26 2011-03-30 浙江科技学院 一种岩藻聚糖硫酸酯的制备方法
CN106046191A (zh) * 2016-07-01 2016-10-26 温州大学 一种具有抗炎作用羊栖菜多糖的制备方法及在功能性食品中的应用
CN108117609A (zh) * 2018-01-16 2018-06-05 温州大学苍南研究院 一种低分子量羊栖菜多糖的纯化方法
CN109970823A (zh) * 2019-05-07 2019-07-05 青岛农业大学 一种岩藻寡糖及其制备方法和应用
CN110437288A (zh) * 2019-09-02 2019-11-12 中国海洋大学 一种新型海参岩藻多糖及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XUE LIU ET AL.: "A rhamnan-type sulfated polysaccharide with novel structure fromMonostroma angicava Kjellm (Chlorophyta) and its bioactivity", 《CARBOHYDRATE POLYMERS》 *
李波等: "羊栖菜褐藻糖胶抗凝血活性的研究", 《天然产物研究与开发》 *
程忠玲等: "羊栖菜褐藻糖胶的抗凝血和促血管内皮细胞生长活性研究", 《食品研究与开发》 *

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