CN112500272B - 一种制备苯甲醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备苯甲醛的方法，属于化学技术领域。所述方法是以FeOOH/CdS作为催化剂，在光照条件下，将苯甲醇氧化为苯甲醛。本发明将FeOOH/CdS光催化剂，采用简便的方法，低廉的成本，能有效利用太阳光将苯甲醇氧化为苯甲醛，同时具有较高的转化率和选择性，转化率能达74.1％。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备苯甲醛的方法，属于化学技术领域。
背景技术
苯甲醛是工业生产中最重要的芳香醛之一，被广泛用于医药、香料、农药、染料等行业的制造过程中，是一种重要的精细化工中间体。传统工艺主要是通过甲苯氧化或苄基氯水解合成苯甲醛，过程中不仅使用危险或腐蚀性试剂，例如铬酸盐，高锰酸盐，次氯酸盐和Br2，还会释放出大量有毒副产物，对环境造成重大污染。因此，光催化氧化苯甲醇这一绿色，环保的方法合成苯甲醛引起了大家的关注。
近年来，光催化由于其可利用清洁无污染的太阳光代替化石能源成为研究热点。在光催化体系中，催化剂在光照下生成的电子和空穴由于其具有氧化还原能力，被广泛应用到一些有机物转化反应中。因此光催化氧化苯甲醇为苯甲醛不仅可以利用太阳光这一廉价清洁能源，还可以避免一些污染环境的强氧化剂的使用，是解决工业生产中环境污染问题的有效方法之一。
发明内容
为了解决上述问题，本发明将FeOOH/CdS光催化剂，采用简便的方法，低廉的成本，能有效利用太阳光将苯甲醇氧化为苯甲醛，同时具有较高的转化率和选择性。
本发明提供了一种制备苯甲醛的方法，所述方法是以FeOOH/CdS作为催化剂，在光照条件下，将苯甲醇氧化为苯甲醛；反应方程式为：
其中，R1、R2、R3为-H、-Cl、-Br、-CH3和-OCH3中的一种或多种。
在本发明的一种实施方式中，R2、R3为-H时，R1为-H、-Cl、-Br、-CH3或-OCH3。
在本发明的一种实施方式中，R1、R3为-H时，R2为-H或-CH3。
在本发明的一种实施方式中，R1、R2为-H时，R3为-H或-CH3。
在本发明的一种实施方式中，光的波长范围为200-1300nm。
在本发明的一种实施方式中，能提供相应波长光的均可以作为光源，可以是太阳光，也可以是人造光源，比如氙灯、紫外灯、LED灯、激光等。对光的强度没有特殊要求，光强度大的，反应速度快些。
在本发明的一种实施方式中，采用原位合成法制备FeOOH/CdS光催化剂。
在本发明的一种实施方式中，FeOOH/CdS光催化剂中CdS和FeOOH的质量比为0.2-0.8。
在本发明的一种实施方式中，所述FeOOH/CdS光催化剂的制备方法是：将CdS加入到反应容器中，然后加入FeCl3·6H2O和NH4HCO3，反应生成FeOOH/CdS光催化剂。
在本发明的一种实施方式中，所述FeOOH/CdS光催化剂的制备方法包括以下步骤：
(1)通过水热法制备CdS纳米棒：取适量二点五水合氯化镉和硫脲溶解于一定体积的乙二胺中，置入水热釜中，高温烘箱150-180℃水热35-55小时。待降温到自然室温后，用去离子水反复离心洗涤6-8次，再用乙醇离心洗涤1-2次，在40-80℃下烘干后得到黄色固体即为CdS纳米棒；
(2)在50mL乙醇溶液中加入一定量的FeCl3·6H2O，超声溶解；
(3)通过加入的FeCl3·6H2O的质量，换算出Fe的含量，再计算出理论上可得的FeOOH的质量，按照FeOOH与CdS的质量比，加入一定量的CdS粉末，超声10-15分钟分散均匀；
(4)加入0.5-5g NH4HCO3，室温搅拌7-8小时；
(5)反应结束后，将所得固液混合物离心过滤，用去离子水洗涤3-4次，再用乙醇洗涤1-2次，后在60℃条件下烘干过夜。
本发明的第二个目的是提供一种FeOOH/CdS催化剂在制备苯甲醛方面的应用。
本发明的有益效果：
(1)本发明采用简便的原位合成法生成了FeOOH/CdS复合光催化剂，操作简单且利用了价格低廉储量丰富的过渡金属铁，避免了贵金属的使用与能源的消耗。
(2)此合成方法使FeOOH纳米粒子均匀的分散在CdS纳米棒上，FeOOH与CdS之间形成异质结，不仅大大拓宽了单纯CdS的吸光范围，而且促进了光生电子与空穴的分离与转移，可用于光催化污染物降解或转化有机物等多方面。以氧化苯甲醇为例，可使苯甲醇氧化为苯甲醛，具有较高的选择性与转化率，转化率能达74.1％。
附图说明
图1是0.6-FeOOH/CdS在太阳光下随时间变化的转化率图；
图2是0.6-FeOOH/CdS的稳定性循环测试；
图3是不同催化剂的XRD图；
图4是0.6-FeOOH/CdS的透射电镜图；
图5是CdS、FeOOH、0.6-FeOOH/CdS的紫外图谱；
图6是不同比例催化剂反应后的选择性和转化率图；
图7是CdS、FeOOH、0.6-FeOOH/CdS随时间变化的转化率图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
1、选择性测试方法：
取反应溶液后上清液，经过气相色谱仪(GC-9720)检测溶液中所含的苯甲醇和苯甲醛的量，经过换算后可得反应的选择性。
选择性＝反应后苯甲醛的浓度/(初始苯甲醇的浓度-反应后苯甲醇的浓度)
2、转化率测试方法：
取反应溶液后上清液，经过气相色谱仪(GC-9720)检测溶液中所含的苯甲醇和苯甲醛的量，经过换算后可得反应的选择性。
转化率＝(初始苯甲醇的浓度-反应后苯甲醇的浓度)/初始苯甲醇浓度
实施例1：一种制备苯甲醛的方法
取50mg FeOOH/CdS光催化剂置于25mL的玻璃反应器中，再加入10mL的乙腈，0.3mmol的苯甲醇，密封后通入氧气三十分钟，后将玻璃反应器置于300W氙灯(配有AM 1.5G滤光片)下照射，反应结束后，离心取上层清液，在气相色谱仪中检测分析液体成分，计算出苯甲醇转化为苯甲醛的选择性与转化率，选择性为100％，转化率为74.1％。
实施例2：一种制备苯甲醛的方法
取50mg FeOOH/CdS光催化剂置于25mL的玻璃反应器中，再加入10mL的乙腈，0.3mmol的苯甲醇，密封后通入氧气三十分钟。将反应器置于室外太阳光下进行反应1-3小时，地点：江苏无锡，时间：2020年4月28日10:00-13:00，室外温度：19-21℃。取反应溶液后上清液，经过气相(GC-9720)检测溶液成分(如图1)。
实施例3：一种制备苯甲醛的方法
取50mg FeOOH/CdS光催化剂置于25mL的玻璃反应器中，再加入10mL的乙腈，0.3mmol的苯甲醇，密封后通入氧气三十分钟。将反应器置于300W氙灯(配有AM 1.5G滤光片)下照射，反应结束后取上层清液，并将剩余固体用乙醇和水进行洗涤干燥，再重复上述步骤，以此来检验催化剂的稳定性。循环4次后催化活性仍无明显降低(见图2)。表明FeOOH/CdS是较为稳定的复合光催化剂，并且为工业生产应用提供了可行性。
实施例4：一种制备苯甲醛的方法
取50mg FeOOH/CdS光催化剂置于25mL的玻璃反应器中，再加入10mL的乙腈，0.3mmol的含有不同取代基的苯甲醇，密封后通入氧气三十分钟。将反应器置于300W氙灯(配有AM 1.5G滤光片)下照射，反应结束后取上层清液用气相色谱仪(GC-9720)检测转化率及选择性。在所有测试的不同取代基的苯甲醇中，都获得了较好的选择性和转化率，证明催化剂具有普适性。
其中，R1、R2、R3可以均为-H；R2、R3为-H时，R1可以为-Cl、-Br、-CH3、-OCH3；R1、R3为-H时，R2可以为-CH3；R1、R2为-H时，R3可以为-CH3。
表1
实施例6：一种FeOOH/CdS复合光催化剂
按照如下方法制备FeOOH/CdS复合催化剂：
(1)将50.5mmol二点五水合氯化镉，121.5mmol硫脲溶解在120mL乙二胺中，置于高压反应釜中，在160℃烘箱中水热处理48h。待高压水热釜自然降温至室温，通过离心去除液体，留下的黄色固体用去离子水洗涤6次，再用乙醇洗涤2次，在60℃烘箱中烘干，即得到黄色CdS纳米棒粉末。
(2)取0.9126g FeCl3·6H2O(按Fe的含量计算得可获得的理论FeOOH质量为0.3g)溶解于50mL乙醇中，再按不同的FeOOH与CdS质量比，在溶液中加入相应质量的CdS纳米棒，超声15分钟分散均匀，最后加入1g NH4HCO3，在室温下搅拌8h。离心得固体用去离子水洗涤3次，乙醇洗涤1次，60℃下烘干过夜。
将制备的光催化剂进行X射线衍射光谱(XRD)(图3所示)，透射电镜(TEM)(图4所示)，紫外吸收光谱(UV–vis–NIR)(图5所示)以及不同比例催化剂反应后的选择性和转化率图(图6所示)。
对比例1：
取50mg FeOOH置于25mL的玻璃反应器中，再加入10mL的乙腈，0.3mmol的苯甲醇，密封后通入氧气三十分钟，后将玻璃反应器置于300W氙灯(配有AM 1.5G滤光片)下照射，反应结束后，离心取上层清液，在气相色谱仪中检测分析液体成分，计算出苯甲醇转化为苯甲醛的选择性与转化率。
对比例2：
取50mg CdS置于25mL的玻璃反应器中，再加入10mL的乙腈，0.3mmol的苯甲醇，密封后通入氧气三十分钟，后将玻璃反应器置于300W氙灯(配有AM 1.5G滤光片)下照射，反应结束后，离心取上层清液，在气相色谱仪中检测分析液体成分，计算出苯甲醇转化为苯甲醛的选择性与转化率。
由图7可看出，实施例所制备的FeOOH/CdS复合催化剂成本低廉、合成方法简便，比单纯的FeOOH与CdS氧化苯甲醇的速率快近十倍，具有较高的选择性和转化率，符合工业大量生产的标准，展现出了工业生产的应用前景。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (10)
1.一种制备苯甲醛的方法，其特征在于，所述方法是以FeOOH/CdS作为催化剂，使苯甲醇氧化为苯甲醛，反应方程式为：
其中，R1、R2、R3为-H、-Cl、-Br、-CH3和-OCH3中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R2、R3为H时，R1为-H、-Cl、-Br、-CH3或-OCH3。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R1、R3为H时，R2为-H或-CH3。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R1、R2为H时，R3为-H或-CH3。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，光的波长范围为200-1300nm。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，能提供相应波长光的光源为太阳光或人造光源。
7.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，采用原位合成法制备FeOOH/CdS光催化剂。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，FeOOH/CdS光催化剂中CdS和FeOOH的质量比为0.2-0.8。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述FeOOH/CdS光催化剂的制备方法是：将CdS加入到反应容器中，然后加入FeCl3·6H2O和NH4HCO3，反应生成FeOOH/CdS光催化剂。
10.FeOOH/CdS催化剂在制备苯甲醛方面的应用。
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