CN112461949A - 一种锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法，包括以下步骤：S1.锯叶棕果实干燥、粉碎，用甲醇提取，得锯叶棕果实提取液；S2.取锯叶棕果实提取液，利用液相色谱‑串联质谱法对所述过锯叶棕果实提取液进行测定。通过本发明能快速分离鉴定出锯叶棕果实中的黄酮类成分。

Description

一种锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法
技术领域
本发明涉及锯叶棕成分分析技术领域，尤其是一种锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法。
背景技术
锯叶棕，又名锯棕叶或锯棕榈，属于棕榈科锯叶棕属，是一种常见的棕榈科植物，通常生长在北美洲气候炎热的地区。它是锯叶棕属唯一代表植物，是一种重要的药用棕榈植物，同时也可作为观赏植物，供庭院种植。
据《美国药典》、《英国药典》及文献记载，锯叶棕的果实有抗菌消炎、祛痰平喘、镇静、解痉、调节内分泌、催欲生Chemicalbook精、促进乳房生长发育和泌乳能力、利尿、促进食欲以及抗肿瘤之效。可治疗酒精中毒、头痛、风湿病等50多种疾病。
锯叶棕果实中除含有大量的油脂成分，还含有多糖、氨基酸、黄酮类物质等，为进一步对锯叶棕果实的药理作用进行研究，以及后期对锯叶棕果实的质量进行控制，对其中的成分进行鉴定分析是非常有必要的。
发明内容
本发明公开了一种锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法，能快速分离鉴定出锯叶棕果实中的黄酮类成分。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法，包括以下步骤：
S1. 锯叶棕果实干燥、粉碎，用甲醇提取，得锯叶棕果实提取液；
S2. 取锯叶棕果实提取液，利用液相色谱-串联质谱法对所述过锯叶棕果实提取液进行测定；
HPLC色谱条件：梯度洗脱，流动相A：0.1%甲酸溶液，流动相B：0.1%甲酸乙腈，梯度洗脱程序为：0~2min，流动相A的体积分数为95%，2~25min，流动相A的体积分数由95%线性下降至50%，25~35min，流动相A的体积分数由50%线性下降至5%，35~37min，流动相A的体积分数为5%，37~40min，流动相A的体积分数由5%线性增加至95%；流速：0.8 mL/min；检测波长：280nm，320 nm；色谱柱：安捷伦ZORBAX-SB C18，100 mm×4.6 mm i.d. ,1.8 µm；进样量：5 μL；柱温箱：30℃；
质谱条件：UPLC-Triple-TOF 5600+飞行时间液质联用仪；正负离子扫描模式扫描范围：m/z 100-1500 ；雾化气GS1：50psi；雾化气GS2：50psi ；气帘气CUR：35 psi；离子源温度：550℃（负），600℃（正）；离子源电压：-4500 V（负），5500V（正）；一级扫描：去簇电压：100 V；聚焦电压：10V；二级扫描：使用TOF MS～Product Ion～IDA模式采集质谱数据，CID能量为20、40和60V。
进一步的，所述步骤S1具体包括以下步骤：取10g锯叶棕果实，加50ml 体积分数为50%甲醇，超声25~40min，取续滤液30ml，浓缩至干，加10ml 50%甲醇复溶，离心，取上清液，得锯叶棕果实提取液。
以上所述的锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法，具有以下优点：
1. 实验结果表明：锯叶棕果实中的11种黄酮成分在37min内快速有效的分离出来，分离效果好。
2. 质谱具有高灵敏度和强选择性，能够在准确测定成分含量的同时，精确给出其质量数信息，达到对化合物进行鉴别的效果。
3. 通过本发明的方法分析出11中黄酮成分，包括：出峰时间为11.3min的牡荆苷、出峰时间为11.7min的异槲皮苷、出峰时间为11.8min的木犀草苷、出峰时间为12.7min的紫云英苷、出峰时间为13.1min的染料木苷、出峰时间为13.5min的射干苷、出峰时间为16.6min的木犀草素、出峰时间为16.7min的槲皮素、出峰时间为18.77min的芹菜素、出峰时间为19.1min的甲基鼠李素、出峰时间为19.21min的香叶木素，通过本发明的鉴定结果可为锯叶棕果实的药理作用研究提供依据，同时也可为后期对锯叶棕果实的质量控制提供理论支持。
附图说明
图1是波长为280nm时的液相色谱图；
图2是波长为320nm时的液相色谱图；
图3是负离子模式下的总离子流图；
图4是正离子模式下的总离子流图；
图5是成分1的一级质谱图；
图6是成分1的二级质谱图；
图7是成分1的可能结构式；
图8是成分2的一级质谱图；
图9是成分2的二级质谱图；
图10是成分2的可能结构式；
图11是成分3的一级质谱图；
图12是成分3的二级质谱图；
图13是成分3的可能结构式；
图14是成分4的一级质谱图；
图15是成分4的二级质谱图；
图16是成分4的可能结构式；
图17是成分5的一级质谱图；
图18是成分5的二级质谱图；
图19是成分5的可能结构式；
图20是成分6的一级质谱图；
图21是成分6的二级质谱图；
图22是成分6的可能结构式；
图23是成分7的一级质谱图；
图24是成分7的二级质谱图；
图25是成分7的可能结构式；
图26是成分8的一级质谱图；
图27是成分8的二级质谱图；
图28是成分8的可能结构式；
图29是成分9的一级质谱图；
图30是成分9的二级质谱图；
图31是成分9的可能结构式；
图32是成分10的一级质谱图；
图33是成分10的二级质谱图；
图34是成分10的可能结构式；
图35是成分11的一级质谱图；
图36是成分11的二级质谱图；
图37是成分11的可能结构式。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围不限于以下实施例。
1材料与方法
1.1 试验材料与仪器设备
材料：锯叶棕果实，采摘于广西壮族自治区亚热带作物研究所种质资源圃中引种成活的锯叶棕，去果核后的果肉置于35℃的鼓风干燥箱中鼓风干燥，经粉碎过40目筛后装袋备用。
试剂：甲醇、无水乙醇、乙醚、正己烷，上述试剂均为色谱纯。
主要仪器设备：UPLC-Triple-TOF/MS系统：AcquityTM ultra型高效液相色谱仪（美国Waters 公司），Triple TOF 5600+型飞行时间质谱，配有电喷雾离子源（美国AB SCIEX公司）；Eppendorf minispan离心机(德国Eppendorf公司)
1.2 分析方法
S1.称取锯叶棕果实样品10g，加50ml 50%甲醇，超声30min，取续滤液30ml，浓缩至干，加10ml 50%甲醇复溶，10000转/分钟离心30min，取上清液用于测试。
S2. 取锯叶棕果实提取液，利用液相色谱-串联质谱法对所述过锯叶棕果实提取液进行测定；
HPLC色谱条件：梯度洗脱，流动相A：0.1%甲酸溶液，流动相B：0.1%甲酸乙腈，梯度洗脱程序为：0~2min，流动相A的体积分数为95%，流动相B的体积分数为5%，2~25min，流动相A的体积分数由95%线性下降至50%，流动相B的体积分数由50%线性增加至95%，25~35min，流动相A的体积分数由50%线性下降至5%，流动相B的体积分数由50%线性增加至95%，35~37min，流动相A的体积分数为5%，流动相B的体积分数为95%，37~40min，流动相A的体积分数由5%线性增加至95%，流动相B的体积分数由95%线性下降至5%；流速：0.8 mL/min；检测波长：280nm，320 nm；色谱柱：安捷伦ZORBAX-SB C18，100 mm×4.6 mm i.d. ,1.8 µm；进样量：5 μL；柱温箱：30℃。结合图1和2所示，各特征峰分离效果好。
质谱条件：UPLC-Triple-TOF 5600+飞行时间液质联用仪；正负离子扫描模式扫描范围：m/z 100-1500 ；雾化气GS1：50psi；雾化气GS2：50psi ；气帘气CUR：35 psi；离子源温度：550℃（负），600℃（正）；离子源电压：-4500 V（负），5500V（正）；一级扫描：去簇电压：100V；聚焦电压：10V；二级扫描：使用TOF MS～Product Ion～IDA模式采集质谱数据，CID能量为20、40和60V，进样前，用CDS泵做质量轴校正,使质量轴误差小于2ppm。
2检测结果及数据分析
经过醇提离心前处理得到的总黄酮提取液，通过HPLC-MS技术中所设定的色谱及质谱条件进行扫谱分析，得到的锯叶棕果实黄酮类化合物色谱图和总离子图，结果见图1~4所示。根据图谱，检索Scifinder和Reaxy数据库的化合物结构组成进行对比分析，共分析出了11个黄酮单体成分，详细分析如下：
2.1 成分1
该化合物的出峰时间为11.3min，结合图5所示，[M-H]-为431.0974，[M+H]+为433.1139，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C21H20O10，结合图6所示，根据二级质谱[M-90-H], [M-120-H], [M-148-H]，该化合物的为碳苷，结构中存在1个葡萄糖，根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为牡荆苷，可能结构式如图7所示。
成分2
该化合物的出峰时间为11.7min，结合图8所示，[M-H]-为463.0873，[M+H]+为465.1034，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C21H20O12，结合图9所示，根据二级质谱，该化合物的母核为301，为槲皮素，可以观测到槲皮素特征系列碎片离子（151,179,243,255,271等），另外观测到碎片离子301[M -Glu],显示结构中存在1个葡萄糖，根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为异槲皮苷，可能结构式如图10所示。
成分3
该化合物的出峰时间为11.8min，结合图11所示，[M-H]-为447.0926，[M+H]+为449.1084，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C21H20O11，根据二级质谱，结合图12所示，该化合物的母核为285，可能为木犀草素，另外观测到碎片离子285[M -Glu]，显示结构中存在1个葡萄糖，根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为木犀草苷，可能结构式如图13所示。
成分4
该化合物的出峰时间为12.7min，结合图14所示，[M-H]-为447.0930，[M+H]+为449.1085，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C21H20O11，根据二级质谱，结合图15所示，该化合物的母核为285，为山奈酚，可以观测到山奈酚特征系列碎片离子（227,255等），另外观测到碎片离子285[M-Glu],显示结构中存在1个葡萄糖，根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为紫云英苷，可能结构式如图16所示。
成分5
该化合物的出峰时间为13.1min，结合图17所示，[M-H]-为431.0977，[M+H]+为433.1138，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C21H20O10，根据二级质谱，结合图18所示，该化合物的母核为269，为染料木素，可以观测到染料木素特征系列碎片离子（239，211等）另外观测到碎片离子269[M -Glu],显示结构中存在1个葡萄糖，根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为染料木苷，可能结构式如图19所示。
成分6
该化合物的出峰时间为13.5 min，结合图20所示，[M-H]-为461.1083，[M+H]+为463.1242，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C22H22O11，根据二级质谱，结合图21所示，该化合物的母核为299，为甲基黄酮，另外观测到碎片离子299[M -Glu],显示结构中存在1个葡萄糖，根据Scifinder和Reaxy数据库检索，比对对照品二级质谱图，推测该化合物为射干苷，可能结构式如图22所示。
成分7
该化合物的出峰时间为16.6 min，结合图23所示，[M-H]-为285.0407，[M+H]+为287.0555，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C15H10O6，根据二级质谱中，结合图24所示，可以观测到木犀草素特征系列碎片离子（133,151,199等）根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为木犀草素，可能结构式如图25所示。
成分8
该化合物的出峰时间为16.7 min，结合图26所示，[M-H]-为301.0366，[M+H]+为303.0507，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C15H10O7，根据二级质谱中，结合图27所示，可以观测到槲皮素特征系列碎片离子（151,179，273等）根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为槲皮素，可能结构式如图28所示。
成分9
该化合物的出峰时间为18.77min，结合图29所示，[M-H]-为285.0407，[M+H]+为287.0555，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C15H10O5，根据二级质谱中，结合图30所示，可以观测到芹菜素特征系列碎片离子（117,151,225等）根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为芹菜素，可能结构式如图31所示。
成分10
该化合物的出峰时间为19.1 min，结合图32所示，[M-H]-为329.0666，[M+H]+为331.0820，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C17H14O7，根据二级质谱中，结合图33所示，可以观测到甲基鼠李素特征系列碎片离子（161,227,271,299,314等）根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为甲基鼠李素，可能结构式如图34所示。
成分11
该化合物的出峰时间为19.21，结合图35所示，[M-H]-为299.0564，[M+H]+为301.0716，根据高分辨质谱结果拟合的分子式为C16H12O6，根据二级质谱中，结合图36所示，可以观测到香叶木素特征系列碎片离子（151,199，227,256,284等）根据Scifinder和Reaxy数据库检索和推测该化合物为香叶木素，可能结构式如图37所示。

Claims (2)

1.一种锯叶棕果实中黄酮类物质的分析方法，其特征在于包括以下步骤：
S1. 锯叶棕果实干燥、粉碎，用甲醇提取，得锯叶棕果实提取液；
S2. 取锯叶棕果实提取液，利用液相色谱-串联质谱法对所述过锯叶棕果实提取液进行测定；
HPLC色谱条件：梯度洗脱，流动相A：0.1%甲酸溶液，流动相B：0.1%甲酸乙腈，梯度洗脱程序为：0~2min，流动相A的体积分数为95%，2~25min，流动相A的体积分数由95%线性下降至50%，25~35min，流动相A的体积分数由50%线性下降至5%，35~37min，流动相A的体积分数为5%，37~40min，流动相A的体积分数由5%线性增加至95%；流速：0.8 mL/min；检测波长：280nm，320 nm；色谱柱：安捷伦ZORBAX-SB C18，100 mm×4.6 mm i.d. ,1.8 µm；进样量：5 μL；柱温箱：30℃；
质谱条件：UPLC-Triple-TOF 5600+飞行时间液质联用仪；正负离子扫描模式扫描范围：m/z 100-1500 ；雾化气GS1：50psi；雾化气GS2：50psi ；气帘气CUR：35 psi；离子源温度：550℃（负），600℃（正）；离子源电压：-4500 V（负），5500V（正）；一级扫描：去簇电压：100 V；聚焦电压：10V；二级扫描：使用TOF MS～Product Ion～IDA模式采集质谱数据，CID能量为20、40和60V。
2.根据权利要求1所述的分析方法，其特征在于：
所述步骤S1具体包括以下步骤：取10g锯叶棕果实，加50ml 体积分数为50%甲醇，超声25~40min，取续滤液30ml，浓缩至干，加10ml 50%甲醇复溶，离心，取上清液，得锯叶棕果实提取液。
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