CN112457460B - 一种赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本专利发明了一种赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备方法。该树脂以六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克为原料，对甲苯磺酸为催化剂，通过无溶剂醚交换制得。具体过程如下：先将六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入对甲苯磺酸，并将物料加热至110℃～180℃反应1～8h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品。该树脂的优点在于：制备工艺简单，制备过程中基本无三废排放，产品水溶性小，耐热性和成炭性良好，受热时不易发生黄变和不释放出甲醛。

Description

一种赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备方法
技术领域
本发明涉及的是一种赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备方法，具体地说是以六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克为原料，对甲苯磺酸为催化剂，通过无溶剂醚交换制得赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的方法，属于化工及高分子材料助剂领域。
背景技术
膨胀型阻燃剂(IFR)是一类由酸源(脱水剂)、碳源(成炭剂)和气源(发泡剂)三部分组成的复合阻燃体系，具有阻燃效率较高、燃烧时低烟、释放出的气体低毒等优点，符合当前阻燃材料抑烟、环保的要求[汤朔,靳玉娟,钱立军.膨胀型阻燃剂的研究进展.中国塑料，2012，(8):1-8]。尽管如此，但目前使用的IFR也存在不少问题，如：(1)阻燃效果仍较差；(2)IFR与聚合物的相容性差，易迁移到材料表面，使聚合物的各种物理性能等大幅度下降；(3)水解稳定性差，用它制得的阻燃制品难以满足耐水性要求；(5)显著降低了材料的热稳定性；(6)常用酸源-聚磷酸铵(APP)热稳定性差，分解出的磷酸易腐蚀模具。由于以上原因，IFR的应用也受到限制。
成炭剂是形成膨胀炭化层的基础，是影响IFR阻燃效果的关键物质之一。因此，开发新型成炭剂一直是IFR研究的重点。
目前使用的成炭剂主要是大分子三嗪成炭剂。它兼有成炭和发泡的双重作用，且难溶于水，和聚合物的相容性好，由它和APP复合而成的IFR不仅阻燃效果较传统的明显改善，而且阻燃材料的耐水性和机械性能也显著改善[王悦,祝展聪,周鑫,等.三嗪系成炭剂的研究进展.中国塑料,2018,32(2):10-18；刘鑫鑫,钱立军,王靖宇,等.阻燃材料中成炭剂的研究进展.中国塑料,2015,29(11):7-16]。尽管如此，但这类成炭剂也存在如下问题：1)它主要是以三聚氯氰、单元胺(如乙醇胺、丁胺等)和多元胺(如乙二胺、哌嗪)等为原料，通过缩合和缩聚制得的。由于三聚氯氰取代不完全，产品中一般含有1.0％左右的氯，不能完全满足用户对阻燃剂的无卤要求，仍存在一定的安全问题；2)生产过程中产生大量的含氯化钠废水，难以治理。另外，由于生产过程中使用大量的低沸点溶剂(如丙酮)，溶剂损失大，造成了严重的空气污染；3)阻燃效果和耐水性还有待于进一步提高，且用其制得的阻燃材料的耐水性仍不能满足国内外的质量标准。
三(2-羟乙基)异氰尿酸酯(简称赛克或THEIC)是一种易于合成、且廉价的小分子三嗪化合物，也具有良好的成炭效果[李永强，郝秋芬，杨晶巍，等.Ⅱ型聚磷酸铵和赛克对聚丙烯的协同阻燃作用研究,青岛科技大学(自然科学版),2013,34(3):231-235,240；Wenyan Chen,Shanshan Yuan,Yong Sheng,et al.Effect of Charring Agent THEIC onFlame Retardant Properties of Polypropylene,J.APPL.POLYM.SCI.,2015:41214(1-8)],但它易溶于水，易迁移和析出。尽管通过和多元酸反应形成衍生物聚酯可解决易溶于水的问题，但成炭效果不理想[陈文彦,刘够生.异氰酸酯类成炭剂的合成及在无卤阻燃聚丙烯中的应用,高分子材料科学与工程,2015,31(1):27-31,37]。
针对赛克和三嗪成炭剂存在的问题，孙明媚等根据IFR的阻燃机理、三嗪成炭剂的结构特征，设计和合成了一种新型的大分子三嗪成炭剂-赛克改性三聚氰胺甲醛树脂。主要思路是利用六羟甲基三聚氰胺分子中的N-CH2OH活性高，易醚化的特性，将赛克通过醚化接枝到三聚氰胺甲醛树脂上，形成赛克改性三聚氰胺甲醛树脂。该树脂既含有羟基，又含有三嗪环，因而兼有成炭和发泡作用。阻燃性能评价结果表明，赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的成炭和阻燃效果及阻燃材料的耐水性均好于赛克，和市售三嗪成炭剂的相当[孙明媚，王阳，杨晶巍,等.赛克改性三聚氰胺甲醛树脂及其制备方法,中国发明专利申请，201911131749.9,2019-11-19]。尽管如此，由于受空间位阻的影响，醚化反应不完全，有少量的N-CH2OH未被醚化。由于N-CH2OH活性高，导致赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的热稳定性不十分理想，受热时易发生黄变，导致阻燃制品颜色发黄，难以调色，且在塑料加工过程中释放出少量的有毒气体-甲醛。
发明内容
本发明的发明者针对专利报道的方法制备出的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂存在的以上问题，对赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备方法进行了深入研究，发现以六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克为原料，对甲苯磺酸为催化剂，通过无溶剂醚交换制得的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂能克服以六羟甲基三聚氰胺和赛克为原料，酸为催化剂，通过醚化反应制得的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂存在的缺点，由于N-CH2OCH3活性远低于N-CH2OH，六甲氧基甲基三聚氰胺本身具有良好的热稳定性，因而制得的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的热稳定性较好，受热时不易发生黄变和不释放出甲醛。
本发明的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备步骤如下：
(1)原料准备：称量六甲氧基甲基三聚氰胺、赛克、对甲苯磺酸，三者的质量比为1.00：1.30～2.50:0.01～0.15。
(2)赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备：先将六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入对甲苯磺酸，然后将物料加热至110℃～180℃反应1～8h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品。
进一步地，所述的六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克的质量比优选为1：1.50～2.00。
所述的六甲氧基甲基三聚氰胺和对甲苯磺酸的质量比优选为1：0.02～0.06。
所述的反应温度优选为120℃～160℃，反应时间优选为2～5h。
本发明的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的优点在于：制备工艺简单，制备过程中基本无三废排放，产品水溶性小，耐热性和成炭性良好，受热时不易发生黄变和不释放出甲醛。
附图说明
图1为本发明实施例1得到的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的红外光谱；
图2为本发明实施例1得到的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的核磁共振碳谱(固体核磁)。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
质量产率：实际获得的产品质量与所投入的六甲氧甲基三聚氰胺和赛克质量之和的比的百分数。
红外光谱采用德国布鲁克公司的TENSOR-27型红外光谱仪测定，所用方法为KBr压片法，波长扫描范围400-4000cm-1。
固体核磁采用美国安捷伦科技公司的DD2 600M型核磁共振仪测定。
热重分析采用美国TA公司的Q55热重分析仪分析，测试条件：氮气气氛，吹扫气流速为50mL/min，升温速率为10℃/min，温度范围为0℃-700℃，样品质量为5-10mg。样品测试前预先在150℃的条件下干燥2h。
产品的溶解度测定：用分析天平称取质量约为2g干燥后的样品，置于250mL的烧杯中，加入100mL去离子水于25±2℃搅拌溶解30min，过滤，将滤饼转移到玻璃皿，并置于烘箱中于150℃干燥至恒重。根据溶解前后固体物质的质量变化来计算其溶解度。
阻燃PP试样的制备：将PP和IFR按70:30的质量比在双螺杆挤出机(转速20～30rpm)中于190～200℃挤出混匀，造粒。干燥后的颗粒采用压片机于200～210℃、5MPa压力下模压成型，然后置于5MPa压力下冷压，再切割成所需规格的样条以供性能测试使用。
阻燃性能测试：垂直燃烧试验采用CZF-3型水平垂直燃烧测定仪(南京市江宁区分析仪器厂)参考GB/T2408-1996试验，试样尺寸为100mm×13mm×1.6mm。
本申请所用聚丙烯(简称PP)为中国石油化工有限公司齐鲁分公司生产的PPSP179型共聚聚丙烯和中国石油天然气股份化工有限公司兰州石化公司生产的PPH8020均聚聚丙烯，两者按质量比w(PP SP179):w(PP H8020)＝3:1混合使用；难溶聚磷酸铵(APP)，寿光卫东化工有限公司阻燃剂厂生产；赛克：临沂市永聚化工有限公司生产，六甲氧甲基三聚氰胺：济南珍东化工有限公司生产；三嗪成炭剂：济南炳熠化工科技有限公司生产。
实施例1
赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备工艺，具体步骤如下：
先将1公斤六甲氧基甲基三聚氰胺和1.68公斤赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入0.025公斤对甲苯磺酸，并将物料加热至150±5℃反应4h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品。所得产品质量为2.12kg，质量产率为79.1％，水溶性为0.15g/100mL水。产品失重2％(T2wt％)、5％(T5wt％)、10％(T10wt％)的温度和最大热失重时的温度Tmax分别为267℃、298℃、323℃和345℃。
本发明通过红外光谱和核磁共振碳谱测定对本实施例得到的产物结构进行了表征。附图1为本发明实施例1得到的产品的红外光谱；附图2为本发明实施例1得到的产品的13C NMR(600MHz,固体)。
附图1中，3434.54cm-1为-OH的伸缩振动峰，2964.37cm-1和2887.26cm-1为-CH2-的伸缩振动峰，1686.14cm-1为异氰尿酸酯基上的C＝O的伸缩振动峰，1160.98cm-1为C-N的伸缩振动峰，1076.17cm-1为CH2OCH2的伸缩振动峰，1552.26cm-1为三嗪环的伸缩振动峰。以上红外光谱结果表明产品中含有异氰尿酸酯、羟基和-CH2OCH2-等。-CH2OCH2-的存在表明六甲氧基甲基三聚氰胺与赛克发生了醚化反应。
附图2中，162.445ppm是六甲氧基甲基三聚氰胺中的三嗪环上的碳原子峰，145.754ppm是赛克中的三嗪环上的碳原子峰，70.005ppm是六甲氧基甲基三聚氰胺与醚键相连的碳原子峰，68.766ppm是赛克与醚键相连的碳原子峰，55.543ppm是赛克的侧链与环相连的碳原子峰，40.389ppm是与赛克羟基相连的碳原子峰。
以上红外光谱和核磁共振碳谱分析结果表明，六甲氧基甲基三聚氰胺与赛克发生了醚化反应，即赛克通过醚交换已接枝到六甲氧基甲基三聚氰胺上。
实施例2
赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备工艺，具体步骤如下：
先将1公斤六甲氧基甲基三聚氰胺和2.00公斤赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入0.026公斤对甲苯磺酸，并将物料加热至150±5℃反应4h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品。所得产品质量为2.42kg，质量产率为80.7％，水溶性为0.32g/100mL水。产品失重2％(T2wt％)、5％(T5wt％)、10％(T10wt％)的温度和最大热失重时的温度Tmax分别为263℃、296℃、320℃和341℃。
按照实施例1中的表征方式对本实施例的产品进行检测，证明本实施例得到的产物为目标产物。
实施例3
赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备工艺，具体步骤：
先将1公斤六甲氧基甲基三聚氰胺和1.34公斤赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入0.025公斤对甲苯磺酸，并将物料加热至150±5℃反应4h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品。所得产品质量为1.83kg，质量产率为78.2％，水溶性为0.13g/100mL水。产品失重2％(T2wt％)、5％(T5wt％)、10％(T10wt％)的温度和最大热失重时的温度Tmax分别为261℃、292℃、321℃和340℃。
按照实施例1中的表征方式对本实施例的产品进行检测，证明本实施例得到的产物为目标产物。
实施例4
赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备工艺，具体步骤如下：
先将1公斤六甲氧基甲基三聚氰胺和1.68公斤赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入0.025公斤对甲苯磺酸，并将物料加热至140±5℃反应4h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品。所得产品质量为2.22kg，质量产率为82.8％，水溶性为0.35g/100mL水。产品失重2％(T2wt％)、5％(T5wt％)、10％(T10wt％)的温度和最大热失重时的温度Tmax分别为259℃、290℃、319℃和340℃。
按照实施例1中的表征方式对本实施例的产品进行检测，证明本实施例得到的产物为目标产物。
实施例5
赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备工艺，具体步骤如下：
先将1公斤六甲氧基甲基三聚氰胺和1.68公斤赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入0.025公斤对甲苯磺酸，并将物料加热至160±5℃反应4h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品。所得产品质量为2.05kg，质量产率为76.5％，水溶性为0.20g/100mL水。产品失重2％(T2wt％)、5％(T5wt％)、10％(T10wt％)的温度和最大热失重时的温度Tmax分别为261℃、293℃、322℃和342℃。
按照实施例1中的表征方式对本实施例的产品进行检测，证明本实施例得到的产物为目标产物。
实施例6
将APP和成炭剂(实施例1合成的赛克改性三聚氰胺甲醛树脂、赛克和市售三嗪成炭剂)按质量比为3:1加入常规粉料混合机中混合10～20min得IFR。然后按以上描述的方法进行阻燃性能评价。结果表明，分别用以赛克改性三聚氰胺甲醛树脂和市售三嗪成炭剂复配成的IFR阻燃的PP均能通过V-0，且颜色不变黄，加工过程无甲醛放出，而用以赛克复配成的IFR阻燃的PP只能通过V-2。以上结果表明，赛克改性三聚氰胺甲醛树脂和市售三嗪成炭剂具有相同的成炭和阻燃效果，且耐水性良好，赛克的成炭和阻燃效果较差，且不耐水。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种赛克改性三聚氰胺甲醛树脂的制备方法，其特征在于，其制备过程是：先将六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克加入到带加热装置的捏合机中，开启搅拌并加热至赛克完全融化后加入对甲苯磺酸，然后将物料加热至110℃～180℃反应1～8h，随后冷却至室温，将物料从捏合机中倒出，再用粉碎机粉碎成粉末状产品，其中六甲氧基甲基三聚氰胺和赛克的质量比为1.00：1.30～2.50。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的六甲氧基甲基三聚氰胺和对甲苯磺酸的质量比为1.00:0.01～0.15。
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