CN112457174A - 一种棱柱芳烃引发剂及其制备方法 - Google Patents
一种棱柱芳烃引发剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112457174A CN112457174A CN202011329208.XA CN202011329208A CN112457174A CN 112457174 A CN112457174 A CN 112457174A CN 202011329208 A CN202011329208 A CN 202011329208A CN 112457174 A CN112457174 A CN 112457174A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- prismatic
- aromatic hydrocarbon
- photoinitiator
- soluble
- arene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims abstract description 5
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims abstract description 5
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract description 4
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims abstract description 4
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 heterocyclic aryl Chemical group 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;iodide Chemical group [I-].C[N+](C)(C)C RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- IPLRZPREFHIGIB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dinitropropan-1-ol Chemical compound OCC(C)([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O IPLRZPREFHIGIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910015845 BBr3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](CC)(CC)CC UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 abstract description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- RHHDMTSHWRREPK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OC)C(OC)=CC=C21 RHHDMTSHWRREPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/92—Systems containing at least three condensed rings with a condensed ring system consisting of at least two mutually uncondensed aromatic ring systems, linked by an annular structure formed by carbon chains on non-adjacent positions of the aromatic system, e.g. cyclophanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
本发明涉及光引发剂技术领域，提供了一种棱柱芳烃作为光聚合引发剂的应用及其制备方法。棱柱芳烃具有亚甲基桥连萘环而形成的大环结构，是一种新型的光引发剂。在光辐照条件下，棱柱芳烃大环分子断裂形成双自由基的直链寡聚物，可以高效引发单体的光聚合反应。与我们开发的柱芳烃引发剂相比，棱柱芳烃吸收波长较长，在200～400nm之间均具有较强的光吸收，可以实现长波长的光引发聚合。与传统商业光引发剂相比，本发明提供的光引发剂本身安全无毒，光辐照后无小分子碎片生成，可以极大的降低光引发剂的迁移，从而避免光聚合固化产物的毒性、气味等问题。
Description
技术领域：
本发明属于光聚合和光固化领域，具体涉及一种棱柱芳烃作为光引发剂的应用及其制备方法。
背景技术：
近年来随着LED光源在光聚合领域中的普及使用，对商业光引发剂的吸收波长有了新的要求，将商业光引发剂的吸收波长延长并使其与LED光源相匹配是光引发剂领域中需要解决的一项重大技术问题。另外目前商业化的多种I型裂解型和II型夺氢型自由基光引发剂面临的如毒性大、气味强、光解后有害物质的浸出等问题，限制了光引发剂在食品包装或生物医学方面的应用。
针对这些问题，本发明提出利用棱柱芳烃作为光引发剂。在光辐照条件下，棱柱芳烃环状分子断裂形成双自由基的直链寡聚物，可以高效引发单体的光聚合反应。棱柱芳烃在200～400nm之间具有较强的光吸收，这就使它可以匹配利用365nm和405nm的LED光源。另外棱柱芳烃本身安全无毒，不需要任何其他助剂，在光辐照断裂后形成直链寡聚物，并在引发光聚合后被固定到聚合物中，无小分子碎片生成，可以极大的减小光引发剂的迁移，从而避免光聚合固化产物的毒性、气味等问题。而棱柱芳烃两端R基团的改变，可以调节棱柱芳烃的亲疏水性，开发出水溶性和脂溶性棱柱芳烃引发剂。
发明内容
本发明目的在于提供一种棱柱芳烃类光引发剂，该引发剂具有较长的吸收波长，可以匹配LED光源，可通过修饰实现水溶性和脂溶性。具有较低的迁移率，可避免光聚合固化产物的毒性、气味等问题，是一种新型的光引发剂。
一种棱柱芳烃类光引发剂，其特征在于具有亚甲基桥连苯单元形成的大环结构，并且可通过R基团的变化实现脂溶性和水溶性。具有如图1中通式I所示结构：
通式I中：脂溶性棱柱芳烃：R可以是烷基、芳香基、杂环芳香基、烯基、烷氧基、炔基，以及含有卤素取代基、带氧取代基、带氮取代基、带硫取代基的烷基、芳香基、杂环芳香基、烯基、烷氧基、炔基。其中n＝5，6，7，8，9，10。
通式I中：水溶性棱柱芳烃：R可以是氢、不同聚合物度的聚乙二醇、聚乙烯醇或者包括但不限于羧基、氨基、季铵、磺酸基、单糖、二糖等可溶性基团取代的烷基、芳香基、杂环芳香基、烯基、烷氧基、炔基。其中n＝5，6，7，8，9，10。
棱柱芳烃在200～400nm之间具有较强的光吸收，这就可以使它可以匹配利用365nm和405nm的LED光源。
在光辐照条件下，棱柱芳烃环状分子断裂形成双自由基的直链寡聚物，可以高效引发单体的光聚合反应。柱芳烃安全无毒，迁移率低，从而避免光聚合固化产物的毒性、气味等问题。
本发明提供了上述方案所述脂溶性棱柱芳烃类光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
萘单体和多聚甲醛，加入适量模板分子，在路易斯酸催化下聚合反应得到棱柱芳烃。
优选的，反应溶剂选择二氯乙烷，萘单体配成2.5mM溶液，萘单体、多聚甲醛和模板分子摩尔比为1：1.2：1。
优选的，路易斯酸选择三氟乙酸，用量是单体质量的6倍。
优选的，反应温度为70℃，反应时间22h。
优选的，用硅胶色谱柱分离洗脱剂采用石油醚：二氯甲烷＝1：9。
本发明提供了上述方案所述水溶性棱柱芳烃类光引发剂的制备方法，包括一下步骤：
将甲氧基棱柱芳烃溶于二氯甲烷溶液中，加适量三溴化硼，室温下搅拌，制备得到羟基棱柱芳烃。
羟基棱柱芳烃、X-R、K2CO3溶于乙腈中，氮气保护，将混合物在三颈烧瓶中加热回流2天。将冷却的反应混合物过滤，并用氯仿洗涤。真空蒸发滤液，残余物通过在甲醇和氯仿的混合物中结晶而纯化。过滤收集产物，用甲醇洗涤，并在真空下干燥。
附图说明：
图1为棱柱芳烃的化学结构通式及光引发示意图。
图2为两端带有甲氧基的棱柱[5]芳烃(NP5OCH3)的合成结构式。
图3为水溶性棱柱芳烃的制备过程。
图4为两端带有甲氧基的棱柱[5]芳烃(P6OC2H5)作为光引发剂的示意图和不同单体的化学结构式。
图5是添加不同浓度的NP5OCH3作为光引发剂引发PEG200DA单体的光聚合动力学曲线。
图6是NP5OCH3作为光引发剂引发不同单体的光聚合动力学曲线。
下面结合实施例对本发明提供的方案进行详细的说明。但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
取250mg二甲氧基萘(NOCH3)，溶于530mL干燥二氯乙烷中，配成2.5mM溶液，加入48mg多聚甲醛和267mg四甲基碘化铵，再加入1.5mL三氟乙酸，70℃搅拌反应22h。旋干溶剂后，加入30mL二氯甲烷溶解，20mL饱和食盐水和碳酸氢钠溶液洗两次。旋转蒸发除去溶剂，用硅胶色谱柱分离得到棱柱芳烃(NP5OCH3)。洗脱剂采用石油醚：二氯甲烷＝1：9。
优选的，我们选择两端带有甲氧基的棱柱芳烃(NP5OCH3)作为引发剂，选择带有两个双键的PEGDA作为单体。称取10mg NP5OCH3,溶于1g PEGDA单体中，配置质量分数为1％的引发剂-单体混合体系。然后在365nm和405nm LED灯辐照下，用实时红外测定其光聚合动力学曲线。
实验结果表明，NP5OCH3在光辐照下，HEA,PEGD,TMPTA单体的双键发生快速的转化，且最终的转化率较高。说明NP5OCH3作为光引发剂，可以高效的引发不同单体的光聚合。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种棱柱芳烃类光引发剂，其特征在于具有亚甲基桥连萘单元形成的大环结构，可通过改变R基团实现脂溶性或水溶性，具有通式I所示结构：
通式I中：脂溶性棱柱芳烃：R可以是烷基、芳香基、杂环芳香基、烯基、烷氧基、炔基，以及含有卤素取代基、带氧取代基、带氮取代基、带硫取代基的烷基、芳香基、杂环芳香基、烯基、烷氧基、炔基。其中n＝5，6，7，8，9，10。
2.根据权利要求1中所述的棱柱芳烃类光引发剂，其特征在于具有亚甲基桥连萘单元形成的大环结构：
水溶性棱柱芳烃：R可以是氢、不同聚合物度的聚乙二醇、聚乙烯醇或者包括但不限于羧基、氨基、季铵、磺酸基、单糖、二糖等可溶性基团取代的烷基、芳香基、杂环芳香基、烯基、烷氧基，炔基，其中n＝5，6，7，8，9，10。
3.根据权利要求1或2所述的棱柱芳烃类光引发剂，其特征在于，所述棱柱芳烃类光引发剂光吸收波长的范围为200～400nm，在光辐照下，可以高效的引发光聚合反应，可以利用长波长光引发光聚合，并且棱柱芳烃安全无毒，迁移率低，从而避免光聚合固化产物的毒性、气味等问题。
4.权利要求1中任一项所述脂溶性棱柱芳烃光引发剂的制备方法，其特征包括以下步骤：
取权利要求1所示的当量的单体，溶于二氯乙烷中，配成2.5mM溶液，加入1.2当量的多聚甲醛和1当量模板，加入6倍单体质量的三氟乙酸，70℃搅拌反应22h，旋干溶剂后，加入一定量二氯甲烷溶解，饱和食盐水和碳酸氢钠溶液洗两次，旋转蒸发除去溶剂，用硅胶色谱柱分离得到棱柱芳烃，洗脱剂采用石油醚：二氯甲烷＝1：9。
5.根据权利要求1或4所述棱柱芳烃的制备方法，其特征在于，当n＝5,所用模板分子是四甲基碘化铵，当n＝6，7，8，9，10时，所用模板分子是四乙基碘化铵。
6.权利要求2中任一项所述水溶性棱柱芳烃光引发剂的制备方法，其特征包括以下步骤：首先根据权利要求4或5制备出棱柱芳烃(NPOCH3)，然后和BBr3混合搅拌脱去甲基，得到化合物NPOH，最后再与带有水溶性基团的X-R反应得到水溶性棱柱芳烃NPOR。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011329208.XA CN112457174B (zh) | 2020-11-24 | 2020-11-24 | 一种棱柱芳烃引发剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011329208.XA CN112457174B (zh) | 2020-11-24 | 2020-11-24 | 一种棱柱芳烃引发剂及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112457174A true CN112457174A (zh) | 2021-03-09 |
| CN112457174B CN112457174B (zh) | 2023-11-14 |
Family
ID=74799374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011329208.XA Active CN112457174B (zh) | 2020-11-24 | 2020-11-24 | 一种棱柱芳烃引发剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112457174B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111925462A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-13 | 北京化工大学 | 一种水溶性柱(杯)芳烃作为光引发剂的应用 |
-
2020
- 2020-11-24 CN CN202011329208.XA patent/CN112457174B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111925462A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-13 | 北京化工大学 | 一种水溶性柱(杯)芳烃作为光引发剂的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112457174B (zh) | 2023-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20060132922A (ko) | 칼릭스아렌계 화합물, 그의 제조 방법, 그의 중간체 및그의 조성물 | |
| CN110724060B (zh) | 一种三官能度光引发剂及其制备方法 | |
| CN104817691A (zh) | 聚烯醚类化合物及其制备方法 | |
| Guo et al. | A novel thioxanthone-hydroxyalkylphenone bifunctional photoinitiator: Synthesis, characterization and mechanism of photopolymerization | |
| CN115141162B (zh) | 一种光引发剂的制备方法及其产品 | |
| CN109384670A (zh) | 一类水溶性光引发剂及其制备方法 | |
| CN112409510A (zh) | 一种蒽环柱芳烃引发剂及其制备方法 | |
| US20200231715A1 (en) | Amide and imide photoinitiators | |
| CN112457174A (zh) | 一种棱柱芳烃引发剂及其制备方法 | |
| CN109956935B (zh) | 一类单组份长波长光引发剂及其制备方法 | |
| CN113061088A (zh) | 一种不对称柱[5]芳烃及其制备方法和应用 | |
| CN101624408A (zh) | 萘氧侧基的苯配体茂铁盐阳离子光引发剂及其制备方法 | |
| CN107056829B (zh) | 含有尿嘧啶基团的bodipy衍生物及制备方法 | |
| Sastri et al. | Poly (7, 16-dihydroheptacenes): a new type of obligate ladder polymer conformationally restricted to two dimensions | |
| CN112029016B (zh) | 一种脂溶性柱（杯）芳烃作为光引发剂的应用 | |
| CN114149537B (zh) | 一种二硫协同作用的光响应香豆素基自修复材料及其制备方法 | |
| CN111039879B (zh) | 一种含砜基三唑类化合物/聚合物及其制备方法和应用 | |
| CN114808176A (zh) | 一种光控弹性纤维及其制备方法 | |
| CN108912308B (zh) | 一种双组份阳离子型可见光引发剂及其在光固化中的应用 | |
| CN101624407A (zh) | 含咔唑及咔唑醚侧基的苯配体茂铁盐阳离子光引发剂及其制备方法 | |
| Overberger et al. | Synthesis and Polymerization of Methyl Substituted Vinylcyclohexanes1 | |
| CN103497341B (zh) | 一种基于可移动交联剂的分离材质制备方法 | |
| CN112694549A (zh) | 一种香豆素衍生物类光引发剂及其制备方法和用途 | |
| CN114702458B (zh) | 苯并五元环-苯炔基硫鎓盐衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN110003411B (zh) | 缩聚大分子光引发剂的制备方法及制备得到的光引发剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |