CN112441896B - 一种丙酮液相缩合制备异佛尔酮的反应工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种采用室温不溶解金属氢氧化物为催化剂，催化丙酮液相缩合制备异佛尔酮的工艺。采用此工艺，原料丙酮可高收率地缩合制备异佛尔酮产品，并显著降低现有液相反应精馏工艺中，采用高溶解度金属氢氧化物均相催化剂带来的设备腐蚀、催化剂回收困难等问题。

Description

一种丙酮液相缩合制备异佛尔酮的反应工艺
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种丙酮液相缩合制备异佛尔酮的反应工艺。
背景技术
异佛尔酮是丙酮深加工的重要产品之一，化学名3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮，英文名称Isophorone(简称IP)，分子式为C9H14O。异佛尔酮具有广泛的用途，其溶解能力强，分散性好，流平性好，是一种优良的高沸点绿色溶剂。由于其具有共轭不饱和酮的结构，可进一步发生反应得到醇、酸、胺、酯及异氰酸酯等重要产品，特别是其下游衍生物异佛尔酮腈(IPN)、异佛尔酮二胺(IPDA)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和氧代异佛尔酮(KIP)，在特种胺、聚氨酯和营养化学品领域具有重要意义。
工业上异佛尔酮主要是通过丙酮缩合法制备。目前，采用反应精馏工艺的丙酮液相缩合工艺是国际上主流的工业生产方法，如US344226、US2399976、US3981918、GB583863、DE2520681、CN201010625116、CN201110140108等公开的技术。
虽然目前的反应精馏工艺克服了一些传统工艺的不足，但是普遍采用的可溶性碱金属氢氧化物如NaOH和KOH仍存在腐蚀严重、催化剂回收困难，以及副反应多等问题。寻找非均相的催化体系是学术界和工业界的目标。虽然丙酮气相非均相催化工艺获得了大量的关注和研究，如US2183127、US4535187、CN101462043、CN102266765等公开的技术，但现阶段的气相法工艺，往往也还存在催化剂制备困难，易失活，反应温度过高，能耗高等问题，工业化进展迟缓。
发明内容
针对现有液相反应精馏工艺中采用的均相催化工艺带来的设备腐蚀、催化剂回收困难等问题，本发明的目的在于，提出一种采用非均相悬浮催化剂的液相反应精馏新工艺，以缓解设备腐蚀，并可回收套用催化剂。
为达到以上发明目的，本发明的技术方案如下：
一种丙酮液相缩合制备异佛尔酮的反应工艺，包含如下步骤：
(1)在反应精馏塔内，非均相催化剂悬浮于丙酮溶剂中，催化丙酮发生缩合反应；
(2)步骤(1)的反应液进入水解塔，在部分溶解的催化剂作用下，缩合反应产物中的高沸点副产物与水充分接触，水解获得有价值组分；
(3)步骤(2)的水解塔釜液冷却，非均相催化剂与反应液分离后循环回到步骤(1)的反应精馏塔；液相经两相分离，在有机相中获得异佛尔酮。
本发明中，步骤(1)中非均相催化剂是第II主族的金属氢氧化物，优选Mg(OH)2、Ca(OH)2、Sr(OH)2和Ba(OH)2中的一种或多种。
本发明中，步骤(1)以液相反应液的总质量流量为基准，催化剂的用量占反应物总质量流量的10wt％～30wt％。
本发明中，步骤(1)中所述催化剂至少部分不能溶解于反应液，非均相催化剂颗粒悬浮于反应液中，随反应液在反应精馏塔中逐板流动，丙酮在悬浮的非均相催化剂作用下发生羟醛缩合反应。
上述步骤(1)中采用非均相催化剂可显著降低催化剂对设备的腐蚀，但对于连续化的工业装置来讲，微量的溶解也会在较长的时间尺度上造成不可接受的催化剂损失，因此，催化剂的循环补加就是关键问题之一。后续步骤(3)中催化剂经低温冷却后从溶液中析出，循环到步骤(1)中使用，并可适当增加新鲜催化剂，以维持步骤(1)中催化剂浓度稳定。
本发明中，步骤(1)反应精馏塔从催化剂加入位置以下为反应段，反应段的温度为180～260℃，压力2～6MPa(A)，反应段液相停留时间60～120min。
本发明中，步骤(1)反应段的液相是丙酮溶液，其水含量为10wt％～30wt％。
本发明中，步骤(1)所述进入反应精馏塔的催化剂的粒径为200纳米～20微米。
上述步骤(1)中反应精馏塔优选板式塔，塔盘结构可以是泡罩式、筛板式、浮阀式、喷射式等多种已知的板式塔形式，优选采用鼓泡传质的形式，如泡罩塔盘。
本发明中，步骤(2)中所述水解塔中液相水含量高于反应精馏塔，优选进料位置以下的液相中的丙酮含量≤5wt％，以液相总质量计。反应精馏塔中的非均相催化剂在水解塔中部分溶解，以提高对水解反应的催化活性。
本发明中，步骤(2)中可补加催化剂或不补加催化剂，优选不补加催化剂。如补加更多的催化剂可以进一步提高水解效果。
本发明中，步骤(2)中所述的水解塔在温度180～260℃，压力2～6MPa(A)下进行，优选采用和反应精馏塔相同或者稍高的压力下进行；液相停留时间60～120min。
本发明中，步骤(2)将丙酮缩合生成的部分高沸点副产物水解成有价值的丙酮和异佛尔酮。
上述步骤(2)水解塔也优选采用板式塔，塔盘结构可以是泡罩式、筛板式、浮阀式、喷射式等多种已知的板式塔形式，优选采用鼓泡传质的形式，如泡罩塔盘。
上述步骤(1)和(2)的反应精馏塔和水解塔可采用公知的装置，例如反应精馏塔和水解塔各包括30～50块泡罩塔盘，塔板间距为500～1200mm，其他参数可参照公知的反应装置知识。
本发明中，步骤(3)中所述水解塔的塔釜液不经过再沸器直接冷却，冷却温度50～80℃。
本发明中，步骤(3)析出的非均相催化剂经与液相分离后循环回到步骤(1)的反应精馏塔，继续用于催化丙酮的缩合反应。
上述步骤(3)中为了获得适合需要的晶体粒度，对析出的速度和晶体形态控制异常关键。本专业的技术人员可以在本领域公开的知识中获得相关的知识。
本发明的另一目的在于提供一种液相法制备的异佛尔酮。
一种液相缩合法制备的异佛尔酮，所述异佛尔酮采用上述的制备工艺制备获得。
本发明中如无特别说明所述％均指wt％。
本发明的制备工艺具有如下积极效果：
(1)本发明采用的反应工艺及非均相催化体系，可显著缓解设备腐蚀问题，材质为022Cr17Ni12Mo2的缩合反应装置，连续使用9个月后，反应塔管口、水解塔塔釜及冷却器均未观察到被腐蚀的情况。
(2)催化剂可回收套用，显著降低催化剂使用成本，并减少废弃物排放。
附图说明
图1为丙酮液相缩合工艺制备异佛尔酮装置示意图。其中，1为进料泵；2为预热器；3为反应精馏塔冷凝器；4为反应精馏塔；5为蒸汽I；6为水解塔冷凝器；7为水解塔；8为蒸汽II；9为冷却器；10为离心机；11为油水分离器。
具体实施方式
下面结合附图和实施例进一步说明本发明的实施方案。但是本发明不限于所列出的实施例，还应包括在本发明所要求的权利范围内其它任何公知的改变。
原料信息如下：
丙酮：燕山石化，工业优级品；
Ba(OH)2，Mg(OH)2：广东汕头西陇化工厂，分析纯。
IP反应液有机相组成采用气相色谱(GC)分析方法进行分析，气相色谱分析条件如下：
采用的分析仪器为：岛津GC-2010PLUS；色谱柱：DB-5MS(60m*0.25mm*0.25μm)；汽化室温度：180℃；程序升温条件：初温40℃，保持3分钟，15℃/min升温至280℃，保持11分钟；检测器：FID检测器；检测器温度：300℃；载气：高纯氮气(纯度99.999％)，柱流速：1-1.5ml/min；分析方法：归一化。
丙酮液相缩合反应装置的反应精馏塔4、水解塔7塔釜及冷却器9的材质为022Cr17Ni12Mo2。缩合反应装置示意图如附图1所示，原料经预热器2预热后依次进入反应精馏塔4和水解塔7，在水解塔7塔釜获得的反应母液经冷却器9降温，再经离心分离10分离析出的催化剂晶体循环到反应精馏塔4使用，液相经油水分离器11分为油水两相，在有机相中获得异佛尔酮。
实施例1
丙酮液相缩合工艺示意图如附图1所示，反应精馏塔4和水解塔7直径800mm，各包括50块泡罩塔盘。塔盘板间距为800mm，塔釜距离最下面一块塔盘距离2.0m，塔釜液位上限值为1.2m。
丙酮经预热器2预热，预热温度180℃，预热后进入反应精馏塔4，反应温度180℃，压力2.5MPa(A)，丙酮处理量为400kg/h，催化剂为Ba(OH)2，粒径20微米，以反应液总流量为基准，Ba(OH)2浓度为30wt％，反应精馏塔反应段液相含水量30％，反应精馏塔的液相停留时间为60min。
水解塔7在3.0MPa(A)、温度区间205～235℃下操作，不额外补加催化剂。不同塔盘板间液相丙酮含量不同，控制区间1％～5％。液相停留时间为120min。
水解塔7塔釜液经冷却器9降温到50℃，经离心分离机10分离析出的催化剂晶体，催化剂返回到反应精馏塔，继续用于催化丙酮的缩合反应。液相经水分器11分为油水两相。有机相中IP含量为90.8wt％，高沸物8.6wt％，丙酮0.01wt％，其余为中间组分。催化剂循环回收率为99％。
连续使用9个月后，反应精馏塔4管口、水解塔7塔釜及冷却器9均未观察到被腐蚀的情况。
实施例2
丙酮液相缩合工艺示意图如附图1所示，反应精馏塔4和水解塔7直径800mm，各包括50块泡罩塔盘。塔盘板间距为800mm，塔釜距离最下面一块塔盘距离2.0m，塔釜液位上限值为1.2m。
丙酮经预热器2预热，预热温度240℃，预热后进入反应精馏塔4，反应温度240℃，压力6MPa(A)，丙酮处理量为600kg/h，催化剂为Ba(OH)2，粒径1微米，以反应液总流量为基准，Ba(OH)2浓度为10wt％，反应精馏塔反应段液相含水量10％，反应精馏塔的液相停留时间为60min。
水解塔7在6.0MPa(A)、温度区间235～260℃下操作，不额外补加催化剂。不同塔盘板间液相丙酮含量不同，控制区间1％～5％。液相停留时间为120min。
水解塔7塔釜液经冷却器9降温到70℃，经离心分离机10分离析出的催化剂晶体，催化剂返回到反应精馏塔，继续用于催化丙酮的缩合反应。液相经水分器11分为油水两相。有机相中IP含量为90wt％，高沸物9.4wt％，丙酮0.01wt％，其余为中间组分。催化剂循环回收率为99％。
连续使用9个月后，反应精馏塔4管口、水解塔7塔釜及冷却器9均未观察到被腐蚀的情况。
实施例3
丙酮液相缩合工艺示意图如附图1所示，反应精馏塔4和水解塔7直径800mm，各包括50块泡罩塔盘。塔盘板间距为800mm，塔釜距离最下面一块塔盘距离2.0m，塔釜液位上限值为1.2m。
丙酮经预热器2预热，预热温度200℃，预热后进入反应精馏塔4，反应温度200℃，压力3MPa(A)，丙酮处理量为600kg/h，催化剂为Mg(OH)2和Ba(OH)2的混合物，质量比为2:8，粒径1微米，以反应液总流量为基准，催化剂总的浓度为10wt％，反应精馏塔反应段液相含水量30％，反应精馏塔的液相停留时间为120min。
水解塔7在3.5MPa(A)、温度区间210～245℃下操作，不额外补加催化剂。不同塔盘板间液相丙酮含量不同，控制区间1％～5％。液相停留时间为60min。
水解塔7塔釜液经冷却器9降温到60℃，经离心分离机10分离析出的催化剂晶体，催化剂返回到反应精馏塔，继续用于催化丙酮的缩合反应。液相经水分器11分为油水两相。有机相中IP含量为91.2wt％，高沸物9.4wt％，丙酮0.01wt％，其余为中间组分。催化剂循环回收率为99％。
连续使用9个月后，反应精馏塔4管口、水解塔7塔釜及冷却器9均未观察到被腐蚀的情况。
对比例1
丙酮液相缩合工艺示意图如附图1所示，反应精馏塔4和水解塔7直径800mm，各包括50块泡罩塔盘。塔盘板间距为800mm，塔釜距离最下面一块塔盘距离2.0m，塔釜液位上限值为1.2m。
丙酮经预热器2预热，预热温度200℃，预热后进入反应精馏塔4，反应温度200℃，压力3MPa(A)，丙酮处理量为600kg/h，催化剂为NaOH(万华化学公司自产)，以反应液总流量为基准，催化剂总的浓度为0.1wt％，反应精馏塔反应段液相含水量30％，反应精馏塔的液相停留时间为60min。
水解塔7在3.5MPa(A)、温度210～245℃下操作，不额外补加催化剂，停留时间为120min。
水解塔7塔釜液经冷却器9降温到60℃，液相经水分器11分为油水两相。有机相中IP含量为90％，高沸物9.9wt％，丙酮0.01wt％，其余为中间组分。水相中的催化剂部分中和后外排到废水处理系统。
该对比例中，虽然催化剂比例大幅降低，但连续使用6个月后，反应精馏塔4管口、水解塔7塔釜及冷却器9均出现不同程度的腐蚀开裂。

Claims (6)

1.一种丙酮液相缩合制备异佛尔酮的反应工艺，其特征在于，包含如下步骤：
（1）在反应精馏塔内，非均相催化剂悬浮于丙酮溶剂中，催化丙酮发生缩合反应；
（2）步骤（1）的反应液进入水解塔，在部分溶解的催化剂作用下，缩合反应产物中的高沸点副产物与水充分接触，水解获得有价值组分；
（3）步骤（2）的水解塔釜液冷却，非均相催化剂与反应液分离后循环回到步骤（1）的反应精馏塔；液相经两相分离，在有机相中获得异佛尔酮；
其中，步骤（1）中所述催化剂至少部分不能溶解于反应液，非均相催化剂颗粒悬浮于反应液中，随反应液在反应精馏塔中逐板流动，丙酮在悬浮的非均相催化剂作用下发生羟醛缩合反应；步骤（1）中非均相催化剂是Ba(OH)2，或Ba(OH)2和Mg(OH)2的混合物；以液相反应液的总质量流量为基准，催化剂的用量占反应物总质量流量的10wt%~30wt%；
其中，步骤（2）不补加催化剂；步骤（2）中所述水解塔中液相水含量高于反应精馏塔，水解塔中进料位置以下的液相中的丙酮含量≤5wt%，以液相总质量计。
2.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤（1）中反应精馏塔从催化剂加入位置以下为反应段，反应段的温度为180~260℃，压力2~6MPaA，反应段液相停留时间60~120min；
和/或，反应段的液相是丙酮溶液，其水含量为10wt%~30wt%。
3.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤（1）中所述进入反应精馏塔的催化剂的粒径为200纳米~20微米。
4.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤（2）中所述的水解塔在温度180~260℃，压力2~6 MPaA下进行；液相停留时间60~120min。
5.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤（2）中所述的水解塔采用和反应精馏塔相同或者稍高的压力下进行。
6.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤（3）中所述水解塔的塔釜液不经过再沸器直接冷却，冷却温度50~80℃；
和/或，析出的非均相催化剂经与液相分离后循环回到步骤（1）的反应精馏塔，继续用于催化丙酮的缩合反应。
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