CN112430310A - 一种低表面能涂层用有机硅改性固化剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明专利公开了一种使用低成本有机硅产品改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，由含有活性官能团的有机硅原料A与聚异氰酸酯固化剂B在溶剂和催化剂存在下，在一定温度下合成制备的。不仅可以用于制备有机硅改性丙烯酸聚氨酯涂层，还可以用于醇酸树脂、氨基树脂等多种树脂体系，具有较广的适用性。相对于改性树脂来说，改性固化剂制备工艺相对简单，同时可以与改性共聚物树脂交联固化，进一步提高涂层的性能。

Description

一种低表面能涂层用有机硅改性固化剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，及其作为固化剂在低表面能涂层制备领域中的应用。
背景技术
目前为制备性能优异的共聚物涂层，常使用有机氟、有机硅、聚氨酯、无机纳米粒子等对共聚物进行改性。其中，氟、硅及氟硅改性共聚物以其优异的低表面能特性，得到了广泛的研究和应用。双组份涂料涂层的性能取决于树脂和固化剂以及二者的配比，除了含羟基、氨基等活性官能团的共聚物树脂外，固化时还需要加入固化剂，因此要制备低表面能涂层，除了可以对共聚物树脂进行改性外，还可以对固化剂进行改性。
目前对聚异氰酸酯固化剂改性的究主要集中在水可分散型聚异氰酸酯固化剂和封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂方面，例如专利CN1470564A公开了一种水分散型聚异氰酸酯组合物，包含组分(a)一种脂肪族聚异氰酸酯及(b)成分 (a)与选自下列群组中的一种成分进行反应的产物：(i)一种聚醚二元醇或三元醇或其混合物；(ii)一种聚醚一元醇与聚醚多元醇的混合物。专利 CN100582139C公开了一种水分散性聚氨酯组合物，其将(a)聚异氰酸酯成分、 (b)多元醇成分、和水作为必需成分。用于传统溶剂型涂料的改性聚异氰酸酯固化剂方面的研究主要集中在含有全氟烷基链段的多异氰酸酯固化剂，但含有长碳链全氟烷基单体成本较高，且有一定的毒性和环境危害，其制备和应用具有一定的局限性。
本发明专利设计了一种使用低成本有机硅产品改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，不仅可以用于制备有机硅改性丙烯酸聚氨酯涂层，还可以用于醇酸树脂、氨基树脂等多种树脂体系，具有较广的适用性。相对于改性树脂来说，改性固化剂制备工艺相对简单，同时可以与改性共聚物树脂交联固化，进一步提高涂层的性能。
发明内容
本发明的目的是使用低成本的有机硅原料，对市售聚异氰酸酯固化剂产品进行部分改性，用于制备低表面能涂层，克服了传统改性共聚物树脂的高成本和工艺复杂性，以及氟改性固化剂的高成本和环境危害。本固化剂适用范围广，实现了低表面能涂层的低成本制备。
本发明的有机硅改性聚异氰酸酯固化剂是由含有活性官能团的有机硅原料 A与聚异氰酸酯固化剂B在溶剂和催化剂存在下，在一定温度下合成制备的。
所述的A是包含但不限于具有下面通式结构的官能化有机硅化合物：
Figure BDA0002792816150000021
所述的B是包含但不限于具有下面通式结构的聚异氰酸酯：
Figure BDA0002792816150000022
所述的A和B满足：-NH2与-NCO物质的量之比为1:400～1:50,优选为 1:400～1:200，A和B占总投料量的25～90wt.％。
所述的有机硅化合物可以是单一的，也可以是两种或多种有机硅化合物组成的混合物。
所述的聚异氰酸酯固化剂可以是单一的，也可以是两种或多种聚异氰酸酯固化剂组成的混合物。
所述的聚异氰酸酯固化剂包括但不限于：TDI与二羟甲基丙烷的加成物、TDI 的三聚体、TDI/HDI共聚物、HDI三聚体、HDI缩二脲中的一种或几种。
所述的溶剂可以是酯类或强极性溶剂，所述溶剂选自甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。所述溶剂的用量是总投料量的10～75％。
所述的催化剂是二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡中的一种。所述催化剂的用量是总投料量的0.1％～2％。
所述有机硅改性聚异氰酸酯固化剂按如下方法制备：
将本发明所述的一定量聚异氰酸酯固化剂溶解于一定量的溶剂中置于装有温度计、机械搅拌、冷凝管和滴液漏斗的反应釜中，氮气或氩气等惰性气氛下机械搅拌，加入催化剂，在0～50℃下，逐滴滴加一定量的官能化有机硅原料，一定时间下滴完，之后保温2h～6h，滴加一定量阻聚剂后降至室温出料，所得透明溶液产物即为有机硅改性的聚异氰酸酯固化剂溶液。所述官能化有机硅原料中有机硅链段中-NH2、-NH-等官能团与聚异氰酸酯固化剂中-NCO官能基团的物质的量之比为1:400～1:50。
所述阻聚剂选自对甲苯磺酸酯、苯甲酰氯、磷酸、硫酸二甲酯中的一种或几种。
所述的低表面能涂层的制备方法：将所得有机硅改性固化剂溶液与含有羟基、氨基的丙烯酸树脂、醇酸树脂、氨基树脂等按一定比例混合，交联固化，即得到有机硅改性的低表面能涂层。所述树脂中-OH、-NH2、-NH-官能团之和与有机硅改性固化剂中-NCO基团的物质的量之比为1:1.1。
所得有机硅改性的涂层与使用未改性固化剂固化所得的涂层相比，具有较高的水接触角、较好的耐水性、耐沾污性等低表面能特性。
该化合物是用含有羟基、氨基等活性官能团的含硅的化合物与聚异氰酸酯固化剂中的异氰酸酯基团反应得到。该改性固化剂可与羟基丙烯酸树脂、氨基树脂、醇酸树脂等含有羟基、氨基官能团的树脂固化交联，得到低表面能涂层，可提高涂层的疏水性、耐沾污性等。本发明中改性所用有机硅是利用较少的有机硅原料改性固化剂，最终固化成膜得到的涂层，即可达到有机硅树脂固化成膜后的表面能。文献(高文龙.巯基硅氧烷改性二异氰酸酯三聚体的制备及性能研究[D]；华中师范大学,2008.)中公开的巯基硅烷改性固化剂时，NCO/SH的比例大概在 10:1～5:1，而在本发明中，NCO/有机硅中-OH或者-NH2的比例可达到50:1～400:1，甚至更高。
具体实施方式
实施方案1：有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备
选取拜耳公司N3375聚异氰酸酯固化剂为本论文中采用的固化剂，选取山东大易公司的N323氨基硅油为有机硅原料，采用乙酸丁酯为溶剂，二月桂酸二丁基锡为催化剂。氮气气氛下，将200份N3375溶于200份乙酸丁酯中，滴加0.5 份二月桂酸二丁基锡，机械搅拌下升温至50℃，按照物质的量之比 n(NCO)/n(NH2+NH)＝200:1的比例逐滴滴加N323氨基硅油，反应4h，后滴加5份
阻聚剂，降至室温，出料。得到有机硅改性固化剂溶液。
实施方案2：有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备
选取拜耳公司N3375聚异氰酸酯固化剂为本论文中采用的固化剂，选取杭州斯隆公司的8100双氨丙基硅油为有机硅原料，采用乙酸丁酯为溶剂，二月桂酸二丁基锡为催化剂。氮气气氛下，将500份N3375溶于300份乙酸丁酯中，滴加 1份二月桂酸二丁基锡，机械搅拌下升温至45℃，按照物质的量之比 n(NCO)/n(NH2)＝400:1的比例逐滴滴加8100双氨丙基硅油，反应4h，后滴加10 份阻聚剂，降至室温，出料。得到有机硅改性固化剂溶液。
实施方案1和实施方案2的反应式如下：
Figure BDA0002792816150000051
Figure BDA0002792816150000052
实施方案3：低表面能涂层的制备
将实施方案1中的有机硅改性固化剂与含有羟基的丙烯酸树脂按照 -OH/-NCO＝1:1.1的比例混合均匀，喷涂成膜，70℃固化1.5h，得到光滑平整的低表面能涂层，涂层的接触角由未改性时的84.3°±0.65°升高至100.7°±0.5°。
实施方案4：低表面能涂层的制备
将实施方案1中的有机硅改性固化剂与含有羟基的醇酸树脂按照 -OH/-NCO＝1:1.1的比例混合均匀，喷涂成膜，70℃固化1.5h，得到光滑平整的低表面能涂层，涂层的接触角由未改性时的76.4°±0.66°升高至102°±0.19°。
实施方案5：低表面能涂层的制备
将实施方案2中的有机硅改性固化剂与含有羟基的丙烯酸树脂按照 -OH/-NCO＝1:1.1的比例混合均匀，喷涂成膜，70℃固化1.5h，得到光滑平整的低表面能涂层，涂层的接触角由未改性时的84.3°±0.65°升高至100.3°±0.23°。
实施方案6：低表面能涂层的制备
将实施方案2中的有机硅改性固化剂与含有羟基的醇酸树脂按照 -OH/-NCO＝1:1.1的比例混合均匀，喷涂成膜，70℃固化1.5h，得到光滑平整的低表面能涂层，涂层的接触角由未改性时的76.4°±0.66°升高至102.2°±0.42°。

Claims (10)

1.一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于，有机硅改性聚异氰酸酯固化剂是由含有活性官能团的有机硅原料A与聚异氰酸酯固化剂B在溶剂和催化剂存在下，在一定温度下合成制备的。
2.根据权利要求1所述的一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于，所述的有机硅原料A是包含但不限于具有下面通式结构的官能化有机硅化合物：
Figure FDA0002792816140000011
所述的聚异氰酸酯固化剂B是包含但不限于具有下面通式结构的聚异氰酸酯：
Figure FDA0002792816140000012
所述的A和B满足：-NH2、-NH-基团与-NCO物质的量之比为1:400～1:50，优选为1:400～1:200，A和B占总投料量的25～90wt.％。
3.根据权利要求1～2任一项所述的一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于，所述的有机硅原料A可以是单一的，也可以是两种或多种有机硅化合物组成的混合物。
4.根据权利要求1～2任一项所述的一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于，所述的聚异氰酸酯固化剂B可以是单一的，也可以是两种或多种聚异氰酸酯固化剂组成的混合物。
5.根据权利要求4所述的一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于，所述的聚异氰酸酯固化剂B包括但不限于：TDI与二羟甲基丙烷的加成物、TDI的三聚体、TDI/HDI共聚物、HDI三聚体、HDI缩二脲中的一种或几种。
6.根据权利要求1～2任一项所述的一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于，所述的溶剂可以是酯类或强极性溶剂，所述酯类溶剂或强极性溶剂选自甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种，所述溶剂的用量是总投料量的10～75％。
7.根据权利要求1～2任一项所述的一种低表面能涂层用有机硅改性聚异氰酸酯固化剂的制备方法，其特征在于，所述的催化剂是二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡中的一种，用量是总投料量的0.1％～2％。
8.采用权利要求1～7任一项所述的制备方法制备的有机硅改性聚异氰酸酯固化剂，其特征在于，所述有机硅改性聚异氰酸酯固化剂按如下方法制备：将所述的聚异氰酸酯固化剂B溶解于一定量的溶剂中置于装有温度计、机械搅拌、冷凝管和滴液漏斗的反应釜中，氮气或氩气等惰性气氛下机械搅拌，加入催化剂，在0～50℃下，逐滴滴加有机硅原料A，一定时间下滴完，之后保温2h～6h，滴加阻聚剂后降至室温出料，所得透明溶液产物即为有机硅改性的聚异氰酸酯固化剂溶液。
9.根据权利要求8所述的有机硅改性聚异氰酸酯固化剂，其特征在于，
所述有机硅链段中-NH2、-NH-基团与聚异氰酸酯固化剂中-NCO官能基团的物质的量之比为1:400～1:50，优选1:400～1:200，所述阻聚剂选自对甲苯磺酸酯、苯甲酰氯、磷酸或硫酸二甲酯中的一种或几种。
10.采用权利要求8～9所述的有机硅改性聚异氰酸酯固化剂制备的低表面能涂层，
其特征在于，所述的低表面能涂层的制备方法：将所得有机硅改性固化剂溶液与含有羟基、氨基的丙烯酸树脂、醇酸树脂、氨基树脂等按一定比例混合，交联固化，即得到有机硅改性的低表面能涂层，所述树脂中-OH、-NH2、-NH-官能团之和与有机硅改性固化剂中-NCO基团的物质的量之比为1:1.1。
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