CN112410021A - 一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶及其制备和应用 - Google Patents

一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶，是以萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃为主体，N‑氨基‑1,8‑萘二甲酸酐功能化的均苯三甲酰氯为客体，在DMSO中进行自组装而得。该超分子凝胶具有良好的荧光发射性能，当激发波长425nm时发出绿色荧光。在超分子凝胶的DMSO中分别加入F‑，Cl‑，Br‑，AsO2 ‑，H2AsO4 ‑，ClO4 ‑，H2PO4 ‑，HSO4 ‑，AcO‑，SCN‑，I‑和N3 ‑的水溶液，只有加入AsO2 ‑能使超分子凝胶的荧光明显减弱并发生红移，因此该超分子凝胶对AsO2 ‑有单一选择性荧光识别性能，且最低检测限为1.65×10‑9M，从而实现对AsO2 ‑的超灵敏检测。

Description

一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶及 其制备和应用
技术领域
本发明涉及一种基于主客体自组装的超分子凝胶，尤其涉及一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶及其制备方法；本发明同时还涉及通过阴离子-π和外腔π-π的竞争来实现对AsO2 -的超灵敏检测和有效去除，属于离子检测领域。
背景技术
砷是一种广泛存在于自然界中的有毒非金属。环境样品中的主要砷物种是无机砷酸盐和亚砷酸盐，以及有机形式的砷。在这些化合物中，亚砷酸盐是一种剧毒的化合物，具有致突变性、致畸性和致癌性，长期接触亚砷酸盐会对人体的许多功能产生恶劣影响，如心血管疾病，肺癌，皮肤癌和膀胱癌等，甚至对生命构成威胁。因此，检测环境中亚砷酸根离子（AsO2 -）的含量具有重要的意义。
目前，已开发出大量用于检测AsO2 -的分析方法，如电比色法，化学法，荧光法，电感耦合等离子体质谱法等。尽管这些方法可以测量环境样品中的AsO2 -，但开发出一种简单，易于制备，高选择性和超灵敏检测AsO2 -的新方法仍然具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种能单一性选择性荧光识别AsO2 -的超分子凝胶及其制备方法；
本发明的另一目的是提供上述超分子凝胶在荧光识别AsO2 -的具体方法；
一、有机超分子凝胶
本发明的超分子凝胶，是以萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃为主体化合物，以N-氨基-1,8-萘二甲酸酐功能化的均苯三甲酰氯为客体化合物，在DMSO溶液中进行超分子自组装而得，标记为ST。其中，主体化合物与客体化合物的摩尔比为：3:1~3:1.2。
主体化合物萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃（标记为SPND）的结构式如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
主体化合物SPND的制备，在乙醇溶剂中，巯基乙酰肼功能化的柱[5]芳烃和1,8-萘二甲酸酐以1:1~1:1.5的摩尔比，于80~85℃下反应70~72h，反应液减压浓缩后加水重结晶，待冷却析出产物，减压抽滤，得黄色粉末，即为主体化合物SPND。图1、2分别为主体SPND的氢谱图和质谱图。
所述客体化合物N-氨基-1,8-萘二甲酸酐功能化的均苯三甲酰氯（标记为TC）的结构式如下：
Figure 868786DEST_PATH_IMAGE002
客体化合物TC的制备：在DMF中，均苯三甲酰氯和1,8-萘二甲酰亚胺肼以1:3.3~1:3.5的摩尔比，于室温下反应10~12h；反应结束后加入盐酸析出白色絮状物，抽滤，用DMF和乙醇重结晶，即得客体化合物TC。图3、4分别客体TC的氢谱图和质谱图。
超分子凝胶（ST）的合成：将主体化合物SPND和客体化合物TC以3:1~3:1.2的摩尔比加热完全溶解于DMSO中（主体化合物SPND和客体化合物TC在DMSO中的含量为60~70mol/mL），静置冷却，即形成超分子凝胶。
图5为超分子凝胶TG的主客体浓度核磁氢谱图，其中（a）0.004 mM；（b）0.008 mM；（c）0.012 mM；（d）0.016mM。图5的结果表明，主客体自组装以后，主体SPND的H1，H2，H3向低场移动，质子峰H4向低场移动，而客体TC的Ha，Hb，Hc均向高场移动，这说明主体SPND的柱芳烃环与客体TC的萘环之间存在着外腔π-π作用，同时主体SPND的H5，H6，H7移向高场，这说明主体的萘环之间有π-π堆积作用存在，由于这些π-π之间的协同作用，从而得到超分子凝胶ST。
二、超分子凝胶ST荧光识别AsO2 -
1、超分子凝胶ST的荧光性能与温度的关系
图6为超分子凝胶ST随温度变化的荧光光谱。由图6可以看出，超分子凝胶ST具有良好的荧光发射性能，当激发波长为425nm时，ST发出绿色荧光（发射波长510nm），并且随着温度的降低，ST的荧光逐渐增加，最终在25℃时，荧光强度达到最强。
2、超分子凝胶ST单一选择性荧光识别AsO2 -
在超分子凝胶ST的DMSO体系中，分别加入0.5倍当量（相对于超分子凝胶ST）的F-，Cl-，Br-，AsO2 -，H2AsO4 -，ClO4 -，H2PO4 -，HSO4 -，AcO-，SCN-，I-和N3 -的水溶液，混合均匀，观察凝胶ST对各中阴离子的响应性能。结果发现，只有AsO2 -的加入可以使ST的荧光明显减弱，并发生红移，而其他阴离子的加入对于ST的荧光没有影响，因此，ST对AsO2 -有单一选择性识别性（图7）。随后，进行了ST对AsO2 -的荧光滴定实验，并经3σ法计算出超分子凝胶ST对AsO2 -的最低检测限为1.65×10-9M（如图8、9所示）。因此，超分子凝胶ST可以超灵敏检测AsO2 -。
3、超分子凝胶ST对AsO2 -的识别机理
从ST对AsO2 -的核磁滴定实验可以看出（图10），随着AsO2 -的加入，主体SPND的H1，H2，H3和客体TC的Ha，Hb，Hc均向高场移动，说明AsO2 -加入后，和主体SPND的柱芳烃环以及客体TC的萘环形成阴离子-π作用，从而破坏原有的外腔π-π作用。这种阴离子-π和外腔π-π的竞争可以为超灵敏响应目标客体提供一种新的灵感。
附图说明
图1为SPND的氢谱图。
图2为SPND的质谱图。
图3为TC的氢谱图。
图4为TC的质谱图
图5为超分子凝胶ST的主客体浓度核磁图。
图6为超分子凝胶ST的荧光强度随温度变化的荧光光谱图。
图7为超分子凝胶ST对不同阴离子的荧光光谱图（λex =425 nm）。
图8为超分子凝胶ST对AsO2 -荧光滴定光谱图。
图9为超分子凝胶ST对AsO2 -荧光滴定的线性拟合图。
图10为超分子凝胶ST对AsO2 -的核磁滴定图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明超分子凝胶ST的合成以及单一性选择识别AsO2 -的方法作进一步说明。
实施例1、超分子凝胶ST的合成
（1）主体化合物SPND的合成：在70mL乙醇中，加入0.5 mmol（0.43g）巯基乙酰肼功能化的柱[5]芳烃和1 mmol（0.198g）1,8-萘二甲酸酐，85℃下反应70~72h后，将反应液减压浓缩后加入少量水重结晶，待冷却有产物析出后，减压抽滤，既得黄色粉末，则为主体化合物SPND。产率为27%；
（2）客体化合物TC的合成：在30mLDMF中，加入1mmol（0.2639g）均苯三甲酰氯和3.5mmol（0.7422g）1,8-萘二甲酰亚胺肼，于室温下反应12h左右；反应结束后加盐酸，冷却，有白色絮状物析出，抽滤，用DMF和乙醇重结晶，得产物TC。产率为68.3%；
（3）超分子凝胶ST的合成：取主体SPND（0.0072mmol，0.008g）和客体TC（0.0024mmol，0.003g），加入140μl的DMSO，加热至完全溶解，静置冷却，即形成超分子凝胶ST。
实施例2、荧光识别AsO2 -
移取0.14mL（0.0072mmol）超分子凝胶ST于一系列凝胶比色皿中，分别加入0.5倍当量的F-，Cl-，Br-，AsO2 -，H2AsO4 -，ClO4 -，H2PO4 -，HSO4 -，AcO-，SCN-，I-和N3 -（0.1M）水溶液，若ST的荧光明显减弱，则说明加入的是AsO2 -；若ST的荧光没有发生变化，则说明加入的不是AsO2 -。

Claims (8)

1.一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶，是以萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃为主体化合物，N-氨基-1,8-萘二甲酸酐功能化的均苯三甲酰氯为客体化合物，在DMSO中进行超分子自组装而得；
所述主体化合物的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
客体分子的结构式如下：
Figure 647915DEST_PATH_IMAGE002
。
2.如权利要求1所述一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶，其特征在于：主体化合物与客体化合物的摩尔比为3:1~3:1.2。
3.如权利要求1所述一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶，其特征在于：超分子凝胶具有良好的荧光发射性能，当激发波长为425nm时，发出绿色荧光，并且随着温度的降低，ST的荧光逐渐增加，在25℃时，荧光强度达到最强。
4.如权利要求1所述一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶，其特征在于：主体化合物的制备，是在乙醇溶剂中，巯基乙酰肼功能化的柱[5]芳烃和1,8-萘二甲酸酐以1:1~1:1.5的摩尔比，于80~85℃下反应70~72h；反应液减压浓缩后加水重结晶，冷却析出产物，减压抽滤，得黄色粉末，即为主体化合物。
5.如权利要求1所述一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶，其特征在于：客体化合物的制备：是在DMF中，均苯三甲酰氯和1,8-萘二甲酰亚胺肼以1:3.3~1:3.5的摩尔比，于室温下反应10~12h；反应结束后加入盐酸析出白色絮状物，抽滤，用DMF和乙醇重结晶，即得客体化合物TC。
6.如权利要求1所述一种能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶的制备方法，是将主体化合物和客体化合物以3:1~3:1.2的摩尔比加热溶解于DMSO中，静置冷却，即形成超分子凝胶。
7.如权利要求1所述能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶的制备方法，其特征在于：主体化合物和客体化合物在DMSO中的浓度为60~80 mol/L。
8.如权利要求1所述能单一性选择性荧光识别亚砷酸根离子的超分子凝胶的应用，其特征在于：在超分子凝胶中，分别加入F-，Cl-，Br-，AsO2 -，H2AsO4 -，ClO4 -，H2PO4 -，HSO4 -，AcO-，SCN-，I-和N3 -的水溶液，只有加入AsO2 -能使ST的荧光明显减弱，并发生红移。
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