CN112409356B - 多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。所述胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物的结构式如式Ⅰ所示，本发明提供了一种简单宜行、可大规模制备的芳香酰亚胺类界面层的合成方法，且所得修饰层性能优异，本发明将对其应用的推广具有重要意义，这种界面材料在半导体器件尤其是光伏电池等方面有可能得到应用。在薄膜光伏电池中，尤其是有机/聚合物太阳能电池中，使用这种芳香酰亚胺衍生物作为修饰层，高功函金属做阴极，器件性能优异；更为重要的是这类阴极界面修饰层材料，侧链能够对材料芳香基团进行有效的掺杂，导电性高，因而表现为器件对修饰层厚度不敏感。

Description

多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物的制备与应用。
背景技术
在有机半导体领域，如有机聚合物太阳能电池以及电致发光领域，通常采用低功函的金属(例如Ca、Mg、Ba)做阴极，以增强电子的收集或者注入。然而这些低功函金属在空气中，非常不稳定，容易和水氧反。研究中发现，使用极性基团(如铵盐、胺基等)修饰的有机界面材料可以极大程度的降低高功函金属的功函(Tang,C.G.,Nature 2016,539,536)，这一发现让在这些半导体器件中使用高功函金属(如铝)成为可能。进一步研究发现，使用这些界面材料可以有效提高半导体器件的性能(H.-L.Yip,Energy Environ.Sci.2012,5,5994)。另外，有机界面材料还具有化学结构可调控性强的突出优点(F.Huang,H.Wu,Y.Cao,Chem.Soc.Rev.2010,39,2500)。但是目前有机类界面层材料合成上存在的问题是：合成难度大、成本高、不容易大规模生产，因而限制了其广泛使用和将来的工业化应用。另外，目前多数有机界面层材料对高功函金属的功函调控的空间有限，因而有机光伏器件的构筑中大多使用铝做电极。使用铝做电极的缺点是，铝在空气中不稳定，电阻较大。通过增加极性基团的极性或者增加极性基团的数量，可以实现增加有机界面层偶极矩并有效降低金属功函的目的。但是会带来有机界面层材料在活性层材料上附着力弱的缺点。这一矛盾的存在限制了高效修饰层材料的开发。
发明内容
本发明的目的是提供一种多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物的制备与应用，能够有效调控高功函金属的电极(例如铜和银)。本发明通过缩合反应得到多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物，该方法具有简单高效、环境污染小、可以大规模制备、成本低等突出优点，对于芳香酰亚胺类界面修饰层材料的应用和推广具有重要意义。另外该类材料含有氢键，和活性层材料具有较强的附着力，因而对于发展广泛适用的界面材料具有重要意义
本发明所提供的胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物的结构式如式Ⅰ所示；
Figure BDA0002330907250000021
式Ⅰ中，Ar为芳香稠环；
所述芳香稠环具体可为萘环、苝环或它们的衍生物，优选为下述单元中任一种：
Figure BDA0002330907250000022
其中，R1和R2均独立地选自H、C1-C12烷基和C1-C12烷氧基；R3、R4、R5和R6均独立地选自H、F和Cl。
本发明所提供的胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物具体为式II-式VI所示化合物中任一种：
Figure BDA0002330907250000023
Figure BDA0002330907250000031
本发明还进一步提供了式Ⅰ所示胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物的制备方法，包括如下步骤：
式VII所示芳香酰亚胺酸酐与N,N-二甲基亚二丙基三胺进行缩合反应，即得到式Ⅰ所示胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物；
Figure BDA0002330907250000041
式VII中，Ar的定义同式I；
所述N,N-二甲基亚二丙基三胺的结构式如式Ⅷ所示：
Figure BDA0002330907250000042
上述的方法中，式VII所示芳香酰亚胺酸酐与所述N,N-二甲基亚二丙基三胺的摩尔比可为1～20：3～500，具体为1：4。
上述的方法中，所述缩合反应在回流状态下进行；
所述缩合反应的溶剂为醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、异丁醇和正丁醇中的至少一种；
式VII所示芳香酰亚胺酸酐与所述溶剂的用量比为：100mg～60g：10mL～600mL；
所述缩合反应的时间为1～48小时。
本发明提供的芳香酰亚胺衍生物可作为薄膜光伏器件界面修饰层；所述薄膜光伏器件可为薄膜光伏电池，具体可为有机/聚合物太阳能电池。
可按照下述方法制备界面修饰层：
(1)将式I所示芳香酰亚胺衍生物加入适量的醇溶液中，配成0.1～25mg/ml的溶液；
所述醇可为甲醇、乙醇、三氟乙醇、甲醇、异丙醇、异丁醇和正丁醇中的至少一种；
(2)在薄膜光伏器件如有机太阳能电池活性层上旋涂步骤(1)得到的溶液，旋涂厚度为0.5～50nm，旋转时的速率为1000～5000rpm。
本发明具有如下优点：
本发明将含有多胺基团与芳香甲酸酐进行反应，得到了一种多胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物。实验证明，这类芳香酰亚胺衍生物成膜性良好、导电性高、能级合适、附着力强、稳定性好，是一类性能优异、成本低、可以将来大规模应用的界面修饰层材料。另外，这类芳香酰亚胺衍生物合成简单，产率高，所用原料价格便宜，反应溶剂为醇，无毒，环境友好，所得产品提纯简单，能够大规模制备，价格便宜，克服了现有报道的界面修饰层材料合成步骤复杂、提纯困难、只能在实验室小规模制备的难题，有利于将来的大规模应用。
本发明制备的芳香酰亚胺衍生物能够有效调控高功函金属，例如铝、银、铜的功函数，增加器件的内建电势，从而增强电子在界面处的收集，让使用高功函金属做阴极成为可能，提高器件的稳定性。本发明芳香酰亚胺衍生物在醇中具有良好溶解性能度，有利于使用交叉溶剂加工多层器件。如PDINN不需要加酸就可以直接溶解于甲醇中，溶解度大于25mg/mL，这不同于以前现有的基于中性胺基侧链的修饰层，例如PDIN和PFN，需要加入乙酸或者盐酸才能溶解于醇中。而酸的使用，限制了其在酸敏感性材料或者环境中的使用。另外，此类芳香亚胺修饰层的独特性能在于侧链含有仲胺基团，能够与活性层中的基团形成氢键，从而提高此类修饰层与活性层的附着力。
本发明提供了一种简单宜行、可大规模制备的芳香酰亚胺类界面层的合成方法，且所得修饰层性能优异，本发明将对其应用的推广具有重要意义，这种界面材料在半导体器件尤其是光伏电池等方面有可能得到应用。在薄膜光伏电池中，尤其是有机/聚合物太阳能电池中，使用这种芳香酰亚胺衍生物作为修饰层，高功函金属做阴极，器件性能优异；更为重要的是这类阴极界面修饰层材料，侧链能够对材料芳香基团进行有效的掺杂，导电性高，因而表现为器件对修饰层厚度不敏感。上述性能表明本发明芳香酰亚胺衍生物能够更好的与roll-to-roll印刷技术兼容，满足器件大面积制备需求。
附图说明
图1为实施例1、2和3制备所得产物的吸收光谱(图1(a))和循环伏安曲线(图1(b))。
图2为实施例1、2和3制备所得产物在不同金属上的光电子能谱曲线。
图3为实施例1、2和3制备所得产物的核磁谱图(图3(a)为氢谱图，图3(b)为碳谱图)。
图4为实施例1、2和3制备所得产物的高分辨质谱。
图5为以Ag、PDINN/Ag和PDINN4Cl/Ag为电极以及Cu、PDINN/Cu和PDINN4Cl/Cu为电极的PM6:Y6太阳能电池的电流密度-电压曲线与外量子效率响应谱图。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、制备式II所示的胺基修饰的苝二酰亚胺(即PDINN)
将苝四酸酐(39.2g，100mmol)与式VIII所示伯胺衍生物N,N-二甲基亚二丙基三胺(64.1g，400mmol)的甲醇溶液(300mL)回流搅拌反应8小时至形成清澈的红色溶液。减压除去溶剂后，残余物溶解于二氯甲烷中，过虑除掉不溶物，，然后从丙酮中沉淀，得到PDINN，为红色固体(64.0g)，产率95.5％。
该产物的氢谱图如图3(a)所示，碳谱图如图3(b)所示，高分辨质谱图如图4所示，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.40(s,4H,),8.23(t,4H),4.24(t,4H),2.75(t,4H),2.69(t,4H),2.33(t,4H),2.22(s,12H),1.96(t,4H),1.68(m,6H).
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ162.86,133.62,130.69,128.66,125.45,122.86,122.55,58.01,48.30,47.31,45.56,38.65,28.40,28.18.
HRMS(MALDI-TOF):calcd for C40H46N6O4,674.3581,Found,674.3630.
由图1(a)中PDINN吸收光谱图可见，薄膜中吸收较溶液中有红移，显示固态中分子间存在较强的分子间相互作用。薄膜的吸收峰位于473nm，吸收边带位于630nm。
由图1(b)中PDINN循环伏安谱图可见，从还原起始电位估算的PDINN的最低空轨道能级为-3.78eV，这个能级与有机太阳能中广泛应用的受体的能级接近，有利于电子收集。从氧化起始电位估算的最高占据轨道能级为-6.02eV，这个能级又低于有机太阳能电池中的通常采用的给体材料的能级。因而又可以阻挡空穴，减少载流子在电极附近的复合。
由图2中PDINN的光电子能谱可见，PDINN修饰的金属功函有明显降低，使得高功函金属做阴极成为可能。
实施例2、制备式III所示的胺基修饰的苝二酰亚胺(也即PDINN4Cl)
参照实施例1中式II的制备方法，将四氯苝四酸酐(0.53g，1.0mmol)与式VIII所示伯胺衍生物N,N-二甲基亚二丙基三胺(0.96g，6.0mmol)的正丁醇溶液(30mL)回流搅拌反应6小时。加入丙酮(100ml)，并将溶液冷却至室温，收集沉淀，得到为黄色固体的PDINN4Cl(0.36g)，产率45％。
该产物的氢谱图如图3(a)所示，碳谱图如图3(b)所示，高分辨质谱图如图4所示，表征数据如下：
结构确认结果如下所示：
1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.74(s,4H,),4.27(t,4H),2.71(t,4H),2.64(t,4H),2.29(t,4H),2.19(s,12H),1.95(t,4H),1.63(m,6H).
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ162.32,135.41,132.97,131.44,128.63,123.29,123.20,58.02,48.35,47.21,45.55,38.99,28.42,28.13.
HRMS(MALDI-TOF):calcd for C40H42Cl4N6O4，810.2022,Found,810.2072.
由图1(a)中PDINN4Cl吸收光谱图可见，薄膜中吸收较溶液中有红移，显示固态中分子间存在较强的分子间相互作用。薄膜的吸收峰位于539nm，吸收边带位于572nm。
由图1(b)中PDINN4Cl循环伏安谱图可见，从还原起始电位估算的PDINN的最低空轨道能级为-4.11eV,这个能级与有机太阳能中广泛应用的受体的能级接近，有利于电子收集。从氧化起始电位估算的最高占据轨道能级为-6.21eV，这个能级又低于有机太阳能电池中的通常采用的给体材料的能级。因而又可以阻挡空穴，减少载流子在电极附近的复合。
由图2中PDINN4Cl的光电子能谱可见，PDINN4Cl修饰的金属功函有明显降低，使得高功函金属做阴极成为可能。
实施例3、制备式VI所示的胺基修饰的萘二酰亚胺(即NIDNN)
参照实施例1中式II的制备方法，将萘四酸酐(1.34g，5.00mmol)，N,N-二甲基二丙基三胺(4.80g，30.0mmol)在无水甲苯(50mL)中的混合物回流搅拌8h。减压除去溶剂后，将残余物溶解于二氯甲烷，过滤除掉不溶物，浓缩，从乙醚中再沉淀，得到为黄色固体的NDINN(2.2g)，产率80％。
该产物的氢谱图如图3(a)所示，碳谱图如图3(b)所示，高分辨质谱图如图4所示，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.67(s,4H,),4.29(t,4H),2.73(t,4H),2.66(t,4H),2.31(t,4H),2.21(s,12H),1.96(t,4H),1.66(m,6H).
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ162.88,130.97,126.70,126.61,58.01,48.33,47.25,45.54,38.99,28.41,28.12.
HRMS(MALDI-TOF):calcd for C30H42N6O4,550.3268,Found,550.2184.
由图1(a)中NDINN吸收光谱图可见，薄膜的吸收峰位于387nm，吸收边带位于410nm。
由图1(b)中NDINN循环伏安谱图可见，从还原起始电位估算的PDINN的最低空轨道能级为-4.04eV。从氧化起始电位估算的最高占据轨道能级为-7.06eV。
由图2中NDINN的光电子能谱可见，NDINN修饰的金属功函有明显降低，使得高功函金属做阴极成为可能。
按照实施例1的方法制备得到式Ⅴ和式Ⅵ所示胺基修饰的萘二酰亚胺。
实施例4、制备以实施例1所得PDINN作为界面层的有机光伏器件
1)高功函金属阴极参比器件构造为ITO/PEDOT:PSS(30nm)/PM6:Y6(100nm)/Metal(Ag、Cu，厚度100nm)，使用PDINN/高功函金属的器件构造为ITO/PEDOT:PSS(30nm)/PM6:Y6(100nm)/PDINN/Metal(Ag、Cu，厚度均为100nm)。其中PM6是文献报道高效聚合物(AdvMater,2015,27(31),4655-60)，Y6为文献报道高效非富勒烯受体(Joule,2019,3(4),1140-1151)。在经清洗处理过的ITO基质上甩一层30nm厚的聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸(简称PEDOT：PSS，CLEVIOSTM PVP A1 4083，德国)。将聚合物PM6和Y6按重量比1：1.2，以氯仿为溶剂，加入0.5％体积的1-氯萘后配成总浓度为18mg/ml的溶液。在PEDOT：PSS上旋转涂膜，得到厚度约为100nm的PM6：Y6活性层。
2)将实施例1所得PDINN溶于甲醇中，得到浓度为1.0mg/ml的溶液后，以匀胶机转速3000rpm，旋涂在PM6：Y6活性层上，得到厚度约为10nm的界面层。
3)最后分别将高功函金属Ag和Cu蒸镀在所得界面修饰层上，厚度均为100nm，得到有机光伏器件。蒸镀金属时真空室的压强为5×10-5帕，蒸镀电流为30～35安培。参比器件中以甲醇对活性层进行处理，金属的厚度为100nm。
按照上述方法制备以实施例2制备的PDINN4Cl作为界面修饰层的PM6：Y6有机光伏器件。
两种有机光伏器件的I-V曲线见附图5，性能参数列于表1。
表1分别以PDINN和PDINN4Cl为界面修饰层的PM6：Y6有机光伏器件的性能
Figure BDA0002330907250000081
从图5和表1可知，没有PDINN界面修饰层修饰的以Ag和Cu为电极的有机光伏器件，由于内建电场较小，开路电压VOC分别只有0.787V和0.643V，器件的能量转化效率分别为13.84％和9.89％。经过PDINN或PDINN4Cl界面修饰层修饰的高功函金属做阴极的器件，开路电压VOC、短路电流JSC和填充因子相比参比器件都有明显提高，界面修饰层有效地增大了器件的内建电场，增强了电子在电极处的收集并有效抑制了复合，器件的能量转化效率显著提升。同时，高功函金属的使用有助于提高器件的稳定性。实验结果显示，PDINN和PDINN4Cl作为界面修饰层的使用让高功函金属作为阴极成为可能，并且制备得到了高效率有机光伏器件。
另外，经实验测试，以实施例3制备的NIDNN以及式Ⅴ和式Ⅵ所示胺基修饰的萘二酰亚胺分别作为界面修饰层的PM6：Y6有机光伏器件的性能与实施例1无实质性差别，不再赘述。

Claims (4)

1.式Ⅰ所示胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物在作为有机太阳能电池中界面修饰层中的应用；
Figure FDA0003909007940000011
式Ⅰ中，Ar为下述单元中任一种：
Figure FDA0003909007940000012
其中，R1选自H、C1-C12烷基和C1-C12烷氧基。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物为式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅴ和式VI所示化合物中任一种：
Figure FDA0003909007940000013
Figure FDA0003909007940000021
3.一种有机太阳能电池，其界面修饰层为式Ⅰ所示胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物；
Figure FDA0003909007940000022
式Ⅰ中，Ar为下述单元中任一种：
Figure FDA0003909007940000023
其中，R1选自H、C1-C12烷基和C1-C12烷氧基。
4.根据权利要求3所述的有机太阳能电池，其特征在于：所述胺基修饰的芳香酰亚胺衍生物为式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅴ和式VI所示化合物中任一种：
Figure FDA0003909007940000024
Figure FDA0003909007940000031
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