CN112400008A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种由式1表示的有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含本公开的有机电致发光化合物，可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更低的工作电压、更高的发光效率和/或更长的寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是自发光装置，其所具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机EL装置首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。如果必要的话，OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂物材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有以下特征：高量子效率、高电子和空穴迁移率、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂物材料。具有优异EL特性的装置通常具有包括通过用掺杂物掺杂主体所制成的发光层的结构。
至今，铱(III)络合物已作为磷光发光材料的掺杂物而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3')(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)等。然而，仍然需要用于改善OLED装置的性能的开发。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，所述化合物对于生产具有低工作电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置是有效的。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：
其中
环A表示含有N的(3元至10元)杂芳基；
B1和B2各自独立地表示CR2或N，其中每个B1和每个B2可以是相同的或不同的；
X表示O或S；
L表示选自下式2-1和2-2的任一式：
R1至R8各自独立地表示氢、氘、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代的或未取代的(C2-C30)烯基、取代的或未取代的(C2-C30)炔基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代的或未取代的(C3-C30)环烷基、取代的或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代的或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
n表示1至3的整数；
a表示1至6的整数；b表示1或2的整数；并且c和d各自独立地表示1至4的整数；其中如果a至d各自独立地为2或更大的整数，则每个R1、每个R3、每个R4和每个R5可以是相同的或不同的。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物可以提供一种具有低工作电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
附图说明
图1示出了根据本公开的有机电致发光化合物的代表式。
图2示出了在相对于波长的PL强度方面将对应于本公开的一个实施例的化合物D-17与对应于对比化合物的Ir(ppy)3进行比较的曲线图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂物材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述的烷基可包括：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，更优选地是6至18。上述芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基、苝基、
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基等。术语“(3元至30元)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子的芳基。上述杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基或杂亚芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。在本公开中，取代的烷基、取代的烷氧基、取代的烯基、取代的炔基、取代的芳基烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，这些取代基可以是至少一个氘。
在本文中，杂芳基可以各自独立地含有选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一种键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，环A表示含有N的(3元至10元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，环A表示含有至少一个氮原子的(5元至10元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，环A表示含有一个氮原子的6元或10元杂芳基。具体地，环A可以是咪唑基、噻二唑基、三唑基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。例如，环A可以是吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。
在式1中，B1和B2各自独立地表示CR2或N，其中每个B1和每个B2可以是相同的或不同的。根据本公开的的一个实施例，B1和B2各自独立地表示CR2，其中每个B1和每个B2可以是相同的或不同的。
在式1中，X表示O或S；并且n表示1至3的整数。
在式1中，L表示选自下式2-1和式2-2的任一式。根据本公开的一个实施例，在L表示下式2-1的情况下，n可为1的整数，并且在L表示下式2-2的情况下，n可为2的整数。
R1至R8各自独立地表示氢、氘、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代的或未取代的(C2-C30)烯基、取代的或未取代的(C2-C30)炔基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代的或未取代的(C3-C30)环烷基、取代的或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代的或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，R1至R8各自独立地表示氢、氘、或取代的或未取代的(C1-C20)烷基。根据本公开的另一个实施例，R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C10)烷基。R6和R8可以是相同的或不同的。根据本公开的一个实施例，R6和R8可以是相同的。具体地，R1至R8各自独立地表示：氢；氘；未取代的或被至少一个氘取代的甲基；未取代的或被至少一个氘取代的乙基；未取代的或被至少一个氘取代的异丙基；未取代的或被至少一个氘取代的异丁基；未取代的或被至少一个氘取代的叔丁基；未取代的或被至少一个氘取代的新戊基；未取代的或被至少一个氘取代的3-戊基等。例如，R1可表示氢、未取代的或被至少一个氘取代的甲基、未取代的或被至少一个氘取代的乙基、未取代的或被至少一个氘取代的异丙基、未取代的或被至少一个氘取代的异丁基、未取代的或被至少一个氘取代的叔丁基、或未取代的或被至少一个氘取代的新戊基；R2可表示氢或甲基；R3可表示氢；R4可表示氢、未取代的或被至少一个氘取代的甲基、异丙基、异丁基、叔丁基、或新戊基；R5可表示氢、或未取代的或被至少一个氘取代的甲基；R6和R8各自独立地可表示甲基、异丁基、或3-戊基，并且彼此可以是相同的或不同的；并且R7可表示氢。
式2-1可以是选自由以下组成的组的任一个，但不限于此。
式2-2可以是选自由以下组成的组的任一个，但不限于此。
在上述式中，a表示1至6的整数，b表示1或2的整数，c和d各自独立地表示1至4的整数；其中如果a至d各自独立地为2或更大的整数，则每个R1、每个R3、每个R4和每个R5可以是相同的或不同的。根据本公开的一个实施例，a表示1至3的整数；c表示1或2的整数；并且b和d各自独立地表示1的整数。
根据本公开的一个实施例，式1由下式3和4中的任一式表示。
在式3和4中，B1、B2、X、L、R1、R3、n、a和b各自分别是如式1中所定义的；并且a'表示1至4的整数；其中如果a'为2或更大的整数，则每个R1可以是相同的或不同的。
根据本公开的另一个实施例，式1由下式5至8中的任一式表示。
在式5至8中，n表示1或3的整数；B1、B2、X、R1、R3至R8、及a至d各自是如式1、式2-1或式2-2中所定义的；并且a'表示1至4的整数；其中如果a'为2或更大的整数，则每个R1可以是相同的或不同的。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
由式1表示的化合物可通过本领域技术人员已知的合成方法制备。例如，由式1表示的化合物可以通过参考以下反应方案1和2制备，但并不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中，B1、B2、R1、R3至R8、及a至d各自是如式1、式2-1或式2-2中所定义的。
本公开的由式1表示的化合物可包含在构成有机电致发光装置的至少一个层中，并且例如，选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、和电子阻挡层的至少一个层中。本公开的由式1表示的化合物并不限于此，而是可包含在发光层中，并且可包含在发光层中作为掺杂物。
本公开的有机电致发光材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、和电子注入层中的至少一种，可包含由式1表示的化合物。所述材料可以是发光材料，例如，掺杂物材料。本公开的有机电致发光材料可仅由式1表示的化合物组成，并且可进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可包括至少一个发光层，并且可以进一步包括至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、和电子阻挡层。
根据本公开的有机电致发光装置可包含由式1表示的化合物，并且可进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规化合物。例如，所述常规化合物可以是选自由以下组成的组的至少一种金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。另外，根据本公开的有机电致发光装置可通过进一步包括包含本领域中已知的蓝色电致发光化合物、红色电致发光化合物或绿色电致发光化合物的至少一个发光层而发出白色光。此外，如果需要，它可以进一步包括黄色或橙色发光层。
本公开的有机电致发光装置可在发光层中包含由式1表示的化合物。发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。此外，掺杂物化合物相对于发光层中的主体化合物的掺杂浓度小于20wt％。包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光装置可展现出低工作电压、高发光效率和/或长寿命特性。
此外，本公开可以通过使用由式1表示的化合物而提供显示系统。此外，通过使用本公开的化合物可以生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将详细地解释根据本公开的化合物的制备方法。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物D-17的制备
1)化合物1-3的合成
将15g的化合物1-1(87mmol)、14g的化合物1-2(114mmol)、3g的Pd(PPh3)4(2.6mmol)、和36g的K2CO3(260mmol)加入到300mL的甲苯、150mL的EtOH、和130mL的H2O中，并将混合物在100℃下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯进行萃取，并且用MgSO4除去水分，接着在减压下蒸馏。其后，通过柱色谱法用二氯甲烷:己烷＝1:2对所得的混合物进行分离，以获得10g的白色固体化合物1-3(产率：68％)。
2)化合物1-4的合成
将10g的化合物1-3(30mmol)和8g的IrCl3·xH2O(27mmol)加入到200mL的2-乙氧基乙醇和70mL的H2O中，并将混合物在140℃下搅拌24小时。在反应完成后，使反应混合物冷却至室温，并且用水和MeOH洗涤，并且然后干燥，以获得11.4g的化合物1-4(产率：75％)。
3)化合物1-5的合成
将11g的化合物1-4(10mmol)溶解在4L的二氯甲烷(MC)中，并且将溶解在MeOH(400mL)中的5g的三氟甲烷磺酸银(AgOTf)(20mmol)缓慢地加入到其中。其后，将混合物在室温下搅拌12小时。在将反应混合物过滤后，使滤液干燥，以获得13g的化合物1-5(产率：89％)。
4)化合物1-8的合成
将20g的化合物1-6(90.3mmol)、21g的化合物1-7(90.3mmol)、3.13g的Pd(PPh3)4(2.71mmol)、和28.71g的Na2CO3(270.9mmol)加入到452mL的甲苯(0.2M)和136mL的H2O(2M)中，并且将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯进行萃取，并且用MgSO4除去水分，接着在减压下蒸馏。其后，通过柱色谱法用二氯甲烷:己烷＝1:3对所得的混合物进行分离，以获得22.4g的白色油状化合物1-8(产率：76％)。
5)化合物1-9的合成
将22.4g的化合物1-8(68.97mmol)加入到690mL的MC(0.1M)中，并且使混合物冷却至0℃，并且将206.9mL的BBr3(在MC中1M，206.9mmol)加入到其中。将混合物在室温下搅拌12小时，并且然后将饱和Na2S2O4溶液加入到其中。将反应混合物用二氯甲烷进行萃取，并且用MgSO4除去水分。其后，将残留物在减压下蒸馏，并且通过柱色谱法用二氯甲烷:己烷＝1:1进行分离，以获得18.6g的黄色油状化合物1-9(产率：91％)。
6)化合物1-10的合成
将17.6g的化合物1-9(59.31mmol)和8.2g的K2CO3(59.31mmol)加入到297mL的DMF(0.2M)中，并且将混合物在185℃下在回流下搅拌12小时。将反应混合物用乙酸乙酯进行萃取，并且用MgSO4除去水分，接着在减压下蒸馏。其后，通过柱色谱法用二氯甲烷:己烷＝2:1对所得的混合物进行分离，以获得10.1g的白色油状化合物1-10(产率：65％)。
7)化合物1-11的合成
将10.1g的化合物1-10(38.8mmol)加入到78mL的吡啶(0.5M)中，并且使混合物冷却至0℃，并且将13.68g的Tf2O(48.5mmol)缓慢地加入到其中。将反应混合物搅拌12小时，并且将300mL的水加入到其中。将所得的固体用CHCl3溶解并进行萃取，并且然后除去水分。其后，通过柱色谱法用二氯甲烷:己烷＝1:1对所得的混合物进行分离，以获得13.9g的白色油状化合物1-11(产率：91％)。
8)化合物1-12的合成
将13.9g的化合物1-11(35.43mmol)、10.8g的双(频哪醇合)二硼(B2pin2)(42.51mmol)、8.69g的KOAc(88.58mmol)、1.45g的s-phos(3.543mmol)、和1.62g的Pd2(dba)3(1.77mmol)加入到177mL的1,4-二噁烷(0.2M)中，并且将混合物在130℃下在回流下搅拌3小时。在反应完成后，使反应混合物冷却至室温，并且经过硅藻土进行过滤。通过柱色谱法用二氯甲烷:己烷＝2:1对滤液进行分离，以获得7.0g的化合物1-12(产率：54％)。
9)化合物1-13的合成
将13.9g的化合物1-12(35.43mmol)、2.89g的2-溴吡啶(18.26mmol)、633mg的Pd(PPh3)4(0.55mmol)、和5.8g的Na2CO3(54.78mmol)加入到90mL的甲苯(0.2M)、45mL的EtOH、和27mL的H2O(2M)中，并且将混合物在110℃下搅拌4小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯进行萃取，并且用MgSO4除去水分，接着在减压下蒸馏。其后，通过柱色谱法用二氯甲烷:己烷＝3:1对所得的混合物进行分离，以获得4.2g的黄色固体化合物1-13(产率：45％)。
10)化合物D-17的合成
将4.2g的化合物1-13(13.07mmol)和4.85g的化合物1-5(6.53mmol)加入到100mL的MeOH和50mL的EtOH中，并且将混合物在90℃下在回流下搅拌12小时。在冷却至室温后，将混合物过滤，并且然后通过柱色谱法用氯仿进行分离，以获得1.5g的化合物D-17(产率：27％)。
如上述制备的化合物D-17的物理特性如下。
| 化合物 | MW | UV | PL | 熔点 |
| D-17 | 849.03g/mol | 290nm | 507nm | 高于400℃ |
图2示出了在相对于波长的PL强度方面将对应于本公开的一个实施例的化合物D-17与对应于对比化合物的Ir(ppy)3进行比较的曲线图。本公开的化合物D-17在相同的波长处显示高于对比化合物Ir(ppy)3的PL强度。因为靶材料的量子效率和靶材料与标准发射光谱的比率和标准量子效率的乘积成比例，所以具有高PL强度的材料具有发射光谱的大积分值，并因此具有高量子效率。因此，可以证实本公开的有机电致发光化合物具有优于常规材料的发光特性。
Claims (9)
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中
环A表示含有N的(3元至10元)杂芳基；
B1和B2各自独立地表示CR2或N，其中每个B1和每个B2可以是相同的或不同的；
X表示O或S；
L表示选自下式2-1和2-2的任一式：
R1至R8各自独立地表示氢、氘、取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代的或未取代的(C2-C30)烯基、取代的或未取代的(C2-C30)炔基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代的或未取代的(C3-C30)环烷基、取代的或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代的或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
n表示1至3的整数；
a表示1至6的整数；b表示1或2的整数；并且c和d各自独立地表示1至4的整数；其中如果a至d各自独立地为2或更大的整数，则每个R1、每个R3、每个R4和每个R5可以是相同的或不同的。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，在R1至R8中所述取代的(C1-C30)烷基、所述取代的(C1-C30)烷氧基、所述取代的(C2-C30)烯基、所述取代的(C2-C30)炔基、所述取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、所述取代的(C6-C30)芳基、所述取代的(3元至30元)杂芳基、所述取代的(C3-C30)环烷基、所述取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、所述取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、所述取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、和所述取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，环A表示咪唑基、噻二唑基、三唑基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基；并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C30)烷基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式3和4中的任一式表示：
其中，
B1、B2、X、L、R1、R3、n、a和b是如权利要求1中所定义的；并且
a'表示1至4的整数；其中如果a'为2或更大的整数，则每个R1可以是相同的或不同的。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式5至8中的任一式表示：
其中，
n表示1或3的整数；
B1、B2、X、R1、R3至R8、及a至d是如权利要求1中所定义的；并且
a'表示1至4的整数；其中如果a'为2或更大的整数，则每个R1可以是相同的或不同的。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下化合物组成的组中的任一种：
7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物被包含作为掺杂物。
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